JPS62205793A - 新規なオリゴ糖及びその製造方法 - Google Patents

新規なオリゴ糖及びその製造方法

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JPS62205793A
JPS62205793A JP61047803A JP4780386A JPS62205793A JP S62205793 A JPS62205793 A JP S62205793A JP 61047803 A JP61047803 A JP 61047803A JP 4780386 A JP4780386 A JP 4780386A JP S62205793 A JPS62205793 A JP S62205793A
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JP61047803A
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Kaoru Nojiri
野尻 かおる
Takeshi Takahashi
健 高橋
Sakanori Ideie
栄記 出家
Seiichiro Igarashi
五十嵐 清一郎
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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 皇呈上象剋里光國 本発明は、新規なオリゴ糖及びその製造方法に関する。
本発明に係るオリゴ糖は腸内細菌として有益なビフィド
バクテリウム菌の増殖促進因子としての有用性を有する
ものである。
従来亘及五煎皇量 ビフィドバクテリウム菌(以下ビフィズス菌と称する)
は、ヒトの腸管内に生育し腸内の腐敗性細菌の増殖に対
して拮抗的作用を示して腐敗生成物の生成を抑制する等
生理的に有用な菌種であることが知られている。
しかし、ビフィズス菌は乳幼児の腸管内には多数生育し
ているが、成人になるに伴いその生育が著しく低下する
ので、近年、ビフィズス菌の増殖を促進する物質(以下
ビフィズス増殖因子と称する)について多くの研究がな
され、種々のビフィズス増殖因子が提案されている。
例えば、N−アセチル−D−グルコサミン、酵母抽出物
、ムチン、ラクチュロースおよび高分子量のポリペプチ
ド等がビフィズス増殖因子として知られている。
而して、最近、腸内におけるビフィズス菌の生育にとっ
て最も重要な因子は糖類であるとの認識が高まり、各種
のオリゴ糖をビフィズス増殖因子として利用することの
研究が盛んになってきている。
Hがiしようとする課 本発明者は、上述した状況に鑑み、ビフィズス増殖因子
としてのオリゴ糖について検討した結果、優れたビフィ
ズス菌の増殖促進作用を示す新規なオリゴ糖を見出し、
本発明をなすに至った。
したがって、本発明は、ビフィズス菌の増殖促進作用を
有する新規なオリゴ糖及びその製造方法を提供すること
を口約とする。
以下本発明の詳細な説明する。
光皿至且底 本発明の特徴は、i)下記式(1)で示される0−α−
D−グルコピラノシル−(1→3)−〇−β−D、ガラ
クトピラノシルー(1−4)−D−グルコース;及びi
i)デンプン、水飴およびマルトースから成る群から選
択されるものの1種と乳糖又は乳糖含有物との混合物に
、α−グルコシダーゼを作用させて上記式(1)で示さ
れるオリゴ垢を製造する方法にある。
本発明に係るオリゴ糖は下記のとおりの物理的および化
学的性質を有する。
■分子量 質量分緯計による測定で分子量504を示し、その測定
結果からみて、本オリゴ糖は3分子のヘキソースから成
るamであることが確認された。
■構成糖 本オリゴ糖をlN−11CI により 100℃の温度
で2時間加水分解して得られる生成糖のモル比が、グル
コース:ガラクトース=2:1であることから、零オリ
ゴ垢は2分子のグルコースと1分子のガラクトースとか
ら成ることが確認された。
■構成糖の結合様式 本オリゴ糖をメチル化することにより、2,3.6−ト
リー〇−メチルー〇−グルシトールと、2,4.6−ト
リー〇−メチルー〇−ガラクチトールの2種のアルジト
ールアセテートが検出されプこことに基づいて解析した
それによると、グルコースと乳糖の結合位置は、2.4
.6− トリー〇−メチルーD−ガラクチトールのアセ
チル化部分として示される。
すなわち、第1位の炭素はグルコースとβ1→4結合し
てラクトースを形成し、第5位の炭素はピラノース環を
形成し、第3位の炭素はグルコースと結合していること
から、グルコースと乳糖のガラクトースがα〜(1−3
)結合していることを示している。
■溶解性 水に易溶性であり、アセトン、アルコール、クロロホル
ム、およびベンゼンに不溶性である。ただし、含水アル
コールには易溶性である。
■呈色反応 アニリン・ジフェニルアミン反応   陽性アムモニア
・硝酸銀反応       陽性2.3.5− )リフ
ェニルテトラゾリウム〜苛性ソーダ反応       
    陽性ニンヒドリン反応          陰
性0色9周 乾燥粉末化したものは白色を呈する。
■酸性、塩基性並びに中性の別 中性を示す。
課 を1¥ンするための 本発明に係るオリゴ糖は下記方法により製造し得る。
出発物質として下記のものが用いられる。
1)デンプンと乳糖又は乳糖含有物との混合物。
2)水飴(粉末水飴を含む)と乳糖又は乳糖含有物との
混合物。
3)マルトースと乳糖又は乳糖含有物との混合物。
ここで用いるデンプンは、α−1,4結合を有するアミ
ロースとα−1,6結合の枝分れを有するアミロペクチ
ンから構成されているものであるが、市販の可溶性デン
プンを用いることが好ましい。
また、ここでいう“乳糖含有物”とは全乳、脱脂乳およ
びホエー等を意味する。
なお、乳糖ならびにマルトースは市販品をそのまま用い
ることができる。
本発明では、上記l)乃至3)の各混合物を基質とし、
これにα−グルコシダーゼを作用させるが、ここで用い
る基質は、デンプン又は水飴を2〜10重量%および乳
糖を3〜50重量%含む混合水溶液として適用し、その
pHを3〜7に維持してα−グルコシダーゼを作用させ
る。上記基質に対してα−グルコシダーゼは0.1〜2
00単位/ m Ilの酵素濃度で作用させるとよく、
その際の反応温度は20〜60℃が適当である。
また、反応時間は、反応混合物中のオリゴ糖の収量に影
響するので、実験結果に基づいてコントロールすること
が好ましい。
また、本発明で用いるα−グルコシダーゼは、出発物質
中のデンプン、水飴並びにマルトースを加水分解して生
成したグルコース残基を乳糖へ転移する作用を有するも
のであって、このような加水分解作用および糖転移作用
を有するα−グルコシダーゼは、例えばソバやコメのよ
うな植物源から調製し得る。
因に、市販のα−グルコシダーゼ(酵母又はクロかびの
ような微生物由来のもの)について試験した結果では、
上記のような乳糖への糖転移作用はみられない。
すなわち、本発明による方法では、上述のようにして基
質にα−グルコシダーゼを作用させると、前記各出発物
質中のデンプン、水飴ならびにマルトースの加水分解に
より生成した糖が該出発物質中の乳糖へ転移して下記に
示すような反応様式により転移オリゴ糖が合成されるも
のと解し得る。
(Glc) I、+ Lac            
Glc−Lacα−グルコシダーゼ 上述のようにして基質にα−グルコシダーゼを作用させ
て得られる反応混合物は、反応終了後、90’C以上の
温度で2〜30秒加熱して酵素を失活させた後、そのま
ま濃縮して、乾燥して粉末化するか、更に必要に応じて
精製する。
この精製は反応混合物中のオリゴ糖の濃度を高めるため
に行うものであって、その精製手段には種々の方法が適
用できる。例えば反応混合物を、水で平衡化処理した活
性炭−セライトカラムに通して該反応混合物中のオリゴ
糖を活性炭に吸着させ、次いでアルコール水溶液でオリ
ゴ糖を溶出させるか、もしくは反応混合物にエタノール
等を加えて、未反応物質、例えばデンプン等を沈澱除去
した後、乾燥して粉末化する。
上述した方法により、目的とする式(I)のオリゴ糖が
えられるが、本オリゴ糖のほかに別の1種のオリゴ糖が
約1:1の割合で同時に生成されることが薄層クロマト
グラフィー(TLC)により確認された。
この別の生成オリゴ糖はその性質および分析結果から〇
−β−D−ガラクトピラノシル(1−4)−[0−α−
D−グルコピラノシル−(1−2))−D−グルコース
(ff)であると判断される。
なお、本発明の方法により得られる上記2種の転移オリ
ゴ糖の混合物から、前記式(1)のオリゴ糖を分離する
には下記操作により行い得る。
上記2種の混合物の1%及びβ−ガラクトシダーゼ40
0mg%の組成の混合液(pH5,0)5mnを40°
Cで3時間反応させた後、100℃で10分間加熱して
反応を停止する。得られた反応液をTLCにより分析し
た結果、本発明のオリゴ糖(I)は分解されないが、上
記(II)の別のオリゴ糖はβ−ガラクトシダーゼによ
りガラクトースとコジビオーズに分解されるので、該反
応液を高速液体クロマトグラフィーに付して(1)のオ
リゴ糖のピークを分取する。
上述のように、本発明の方法により生成される転移オリ
ゴ糖から式(1)のオリゴ糖を分離するには煩雑な1桑
作を必要とすることから、本発明では実用上、式(1)
のオリゴ糖を分離することなく、上記2種の転移オリゴ
糖から成る混合物をビフィズス促進因子として利用して
もよい。
すなわち、本発明に係るビフィズス菌の増殖促進剤は、
式(1)のオリゴ糖を含有しておればよく、したがって
、本発明の方法によって得られる反応混合物を上述のよ
うにして乾燥して粉末化したものをその活性成分として
適用することができる。
本発明による弐(1)のオリゴ零店は、ビフィズス菌の
種類に関係なく生体内で顕著な増殖促進作用を示すもの
であって、例えばビフィドバクテリウム・ブリーベ、ビ
フィドバクテリウム・ロンガム、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム、ビフィドバクテリウム・インファンテイ
ス、ビフィドバクテリウム・アドレスセンテス等の大腸
内定着性のビフィズス菌に対して活性を示す。
したがって、本発明による上記オリゴ塘は、乾燥粉末の
形態でそのままで適用し得るが、粉乳や醗酵孔のような
飲食物に添加して用いてもよく、更には経口薬剤の一成
分として適用することも可能である。
以下に実施例を示して、本発明およびその効果を具体的
に説明する。
実施例1 可溶性テンフン50gト乳[200g ヲ、700g(
7)温水に溶解し、この混合溶液に1M酢酸緩衝液を加
えてpH5,0に調整した後、ソバから調製したα−グ
ルコシダーゼを200−Q!−位加え、40℃で3時間
反応させた。
上記反応により得られた反応混合物を100℃で30秒
間加熱して反応を停止させ、該反応混合物に冷却後、エ
タノール2りを加えて未反応のデンプンを沈澱させて分
離、除去した。
得られた上澄を減圧濃縮した後、直径10cm、高さ2
0cmの活性炭−セライトカラムに通して上記反応混合
物中のオリゴ糖を吸着させた。
次いで上記カラムに十分量の水を流して上記反応におい
て副生じた単糖類を溶出した後、上記吸着したオリゴ塘
を、5%エタノール水溶液10β、次いで50%エタノ
ール水溶液101で順次溶出した。
得られた50%エタノール水溶液の溶出区分を減圧濃縮
後、凍結乾燥して白色のオリゴ糖粉末5gを得た。この
オリゴ糖は、弐(I)のオリゴ糖(GIcα1−3Ga
lβ1−4GIc)  と0−β−D−グルコピラノシ
ル−(1→4)−(0−α−D−グルコピラノシル−(
1→2)〕−〕〇−グルコースGa lβ1−=4− 
(Glcα1−=2) −Glc)の約1:1から成っ
ていた。
実施例2 実施例1においてソバ由来のα−グルコシダーゼに代え
て市販のコメ由来のα−グルコシダーゼを用いるほかは
、実施例1に記載したと同様の手順でオリゴ糖粉宋を得
た。
得られたオリゴ糖は、式(1)で示されるオリゴ糖を4
0重■%と、Galβ1−4− (G1cα1−2) 
−Glcで示されるオリゴ糖60重量%を含んでいた。
実施例3 本例は、本発明によるオリゴ糖のビフィズス菌増殖促進
の効果を示したものである。
試験方法 実施例1により得られたオリゴ糖粉末を供試試料として
用いた。
生後6ケ月以内のカニクイザルの3匹から成る群をそれ
ぞれ試験動物として用い、各群に最初乳糖を5重量%宛
添加した市販の育児用粉乳を3週間与えた後、これらの
群の一群には上記試料のオリゴ塘粉末を5重量%添加し
た育児用粉乳を、他の群には乳糖を5重量%添加した育
児用粉乳をそれぞれ引続き3週間与えた。その間各群の
サルの糞便を採取して糞便中のビフィズス菌を測定した
結果は添付図に示すとおりである。
図にみられるとおり、本発明によるオリゴ糖を添加した
育児用粉乳を与えた群では、試験開始3週間目(すなわ
ち、オリゴ糖投与開始)からビフィズス菌の増殖が著し
くなり、乳糖のみを添加した育児用粉乳を与えた対照群
の約4倍の比率の増加となった。
【図面の簡単な説明】
図は、本発明によるオリゴ糖のビフィズス菌増殖促進効
果を示す。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示されるO−α−D−グルコピラノシル−(1→3)
    −O−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−
    グルコースから成るオリゴ糖。
  2. (2)デンプン、水飴およびマルトースから成る群から
    選択されるものの1種と乳糖又は乳糖含有物との混合物
    に、乳糖への糖転移作用を有するα−グルコシダーゼを
    作用させることを特徴とする上記式( I )で示される
    オリゴ糖の製造方法。
  3. (3)α−グルコシダーゼはソバ又はコメ由来の加水分
    解作用及び乳糖への糖転移作用を有するものである特許
    請求の範囲第(2)項記載の製造方法。
JP61047803A 1986-03-05 1986-03-05 新規なオリゴ糖及びその製造方法 Granted JPS62205793A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5218096A (en) * 1990-10-06 1993-06-08 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Lactoneotrehalose, and its preparation and uses

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5218096A (en) * 1990-10-06 1993-06-08 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Lactoneotrehalose, and its preparation and uses
US5322693A (en) * 1990-10-06 1994-06-21 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Lactoneotrehalose, and its preparation and uses

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