JPS62192478A - エチレンとヒドロキシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエステルとの共重合体をベ−スとした接着剤組成物 - Google Patents
エチレンとヒドロキシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエステルとの共重合体をベ−スとした接着剤組成物Info
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- JPS62192478A JPS62192478A JP62030654A JP3065487A JPS62192478A JP S62192478 A JPS62192478 A JP S62192478A JP 62030654 A JP62030654 A JP 62030654A JP 3065487 A JP3065487 A JP 3065487A JP S62192478 A JPS62192478 A JP S62192478A
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- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明はエチレンと、有機金属化合物を含むエポキシア
ルキルエステルまたはヒドロキシアルキルエステルとの
共重合体をベースとした接着剤組成物に関するものであ
る。
ルキルエステルまたはヒドロキシアルキルエステルとの
共重合体をベースとした接着剤組成物に関するものであ
る。
(発明の背景)
エチレンとエチレン系不飽和カルボン酸またはエチレン
系ターポリマーのエステル、エチレン系不飽和カルボン
酸、カルボン酸またはエチレン系不飽和エステルとの共
重合体をベースとした組成物の接着特性は公知である。
系ターポリマーのエステル、エチレン系不飽和カルボン
酸、カルボン酸またはエチレン系不飽和エステルとの共
重合体をベースとした組成物の接着特性は公知である。
本発明ではこれらに鉛、錫またはチタンの有機金属化合
物を少量添加することによって上記特性。
物を少量添加することによって上記特性。
特に耐熱性を大幅に向上させるものである。
(発明の構成)
本発明による接着剤組成物に含まれるエチレン−ヒドロ
キシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエステル
共重合体は約60から約99.5重量%のエチレンまた
はエチレンおよびそれと重合可能な他のエチレン系不飽
和モノマーとの混合物と。
キシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエステル
共重合体は約60から約99.5重量%のエチレンまた
はエチレンおよびそれと重合可能な他のエチレン系不飽
和モノマーとの混合物と。
約0.5から約40ffl量%の式:
(ここで、Rは水素またはメチル基であり。
Xは−COO−+CHR’ 合→CH!?Zの原子団で
あり。
あり。
mは0から5の整数であり。
nは1から6の整数で、m+nは1から6の数で、Zが
OHの場合には好ましくは2から6であり。
OHの場合には好ましくは2から6であり。
R′はハロゲン化された。またはされない炭化水素ラジ
カルであり。
カルであり。
Yは水素、Xまたは−COO−<H,−R’で。
ドロキシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエス
テルとの共重合によって得られる。
テルとの共重合によって得られる。
一般に、R゛は水素および炭素数が8までの有機ラジカ
ルとで構成されるが、必要な場合にはこれ以上の数の炭
素を含んだものであってもよい。この有機ラジカルとし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチル、2−エチルヘ
キシル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、エチルフ
ェニルオヨヒ少なくとも一つの置換されたハロゲン、特
に塩素を有するこれらのラジカルを挙げることができる
。
ルとで構成されるが、必要な場合にはこれ以上の数の炭
素を含んだものであってもよい。この有機ラジカルとし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチル、2−エチルヘ
キシル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、エチルフ
ェニルオヨヒ少なくとも一つの置換されたハロゲン、特
に塩素を有するこれらのラジカルを挙げることができる
。
ヒドロキシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエ
ステルとはヒドロキシアルキルまたはエポキシアルキル
原子団; べCHR’□CHz+i0Hまたは (ここで、R″、mおよびnは上記定義のもの)をエス
テルまたはエポキシアルキルエステルはアクリル酸、ア
ルファー置換されたアクリル酸、特にメタクリル酸、マ
レイン酸、フマル酸のようなモノカルボン酸およびジカ
ルボン酸のヒドロキシルキルエステルまたはエポキシア
ルキル化エステ上記の重合可能な他のエチレン系不飽和
モノマーは例えば次の中から選ぶことができる:アルフ
ァーオレフィン、スチレン系化合物のような芳香族化合
物;エチルアクリレート、n−ブチルアクリレートおよ
び2−エチルへキシルアクリレートのリル;ジエチルマ
レートのようなマレイン酸エステル;フマル酸エステル
;酢酸ビニルのような不飽和アルコールのエステル。
ステルとはヒドロキシアルキルまたはエポキシアルキル
原子団; べCHR’□CHz+i0Hまたは (ここで、R″、mおよびnは上記定義のもの)をエス
テルまたはエポキシアルキルエステルはアクリル酸、ア
ルファー置換されたアクリル酸、特にメタクリル酸、マ
レイン酸、フマル酸のようなモノカルボン酸およびジカ
ルボン酸のヒドロキシルキルエステルまたはエポキシア
ルキル化エステ上記の重合可能な他のエチレン系不飽和
モノマーは例えば次の中から選ぶことができる:アルフ
ァーオレフィン、スチレン系化合物のような芳香族化合
物;エチルアクリレート、n−ブチルアクリレートおよ
び2−エチルへキシルアクリレートのリル;ジエチルマ
レートのようなマレイン酸エステル;フマル酸エステル
;酢酸ビニルのような不飽和アルコールのエステル。
本発明により1例えば米国特許第3,300,452号
に記載の方法によって製造された上記共重合体は鉛、錫
またはチタンの有機金属化合物と組み合わされる。この
有機金属化合物は有機酸の塩、特に分子中に25までの
炭素原子、好ましくは20までの炭素原子を含む有機酸
の塩であり2例えば液体化合物のような低分子量の容易
に相溶する有機金属化合物がよりよく適しており、その
特徴の一つは上記共重合体中に容易且つ均一に分布する
ことでてはジブチル錫ジアセテートおよびジラウレート
。
に記載の方法によって製造された上記共重合体は鉛、錫
またはチタンの有機金属化合物と組み合わされる。この
有機金属化合物は有機酸の塩、特に分子中に25までの
炭素原子、好ましくは20までの炭素原子を含む有機酸
の塩であり2例えば液体化合物のような低分子量の容易
に相溶する有機金属化合物がよりよく適しており、その
特徴の一つは上記共重合体中に容易且つ均一に分布する
ことでてはジブチル錫ジアセテートおよびジラウレート
。
オクタン酸鉛のようなC2からC1ユの酸の塩;アルキ
ル錫チオグリコレートおよびアルキル錫メルカプトアセ
テートのようなメルカプチド;アルキル化錫硫化物のよ
うな硫化物−カルボキシレートを挙げることができる。
ル錫チオグリコレートおよびアルキル錫メルカプトアセ
テートのようなメルカプチド;アルキル化錫硫化物のよ
うな硫化物−カルボキシレートを挙げることができる。
チタン化合物としては一般式がT I (OR) 4
の化合物を特に推薦することができ ここで、Rは同一
でも異なっていてもよく、水素または炭素数が1から1
8.好ましくは1から14の炭化水素ラジカルを表す、
これらのラジカルRはアルキル基、アリール基、アル
キルアリール基、または脂環基である。
の化合物を特に推薦することができ ここで、Rは同一
でも異なっていてもよく、水素または炭素数が1から1
8.好ましくは1から14の炭化水素ラジカルを表す、
これらのラジカルRはアルキル基、アリール基、アル
キルアリール基、または脂環基である。
一般に約20℃の室温から300℃の間の温度で通常値
われる上記接着剤組成物ではエチレン−ヒドロキシアル
キルエステルまたはエポキシアルキルエステル共重合体
に対して0.05から5重量%、好ましくは0.5から
2重量%の量の有機金属化合物が適当でゞある。特に推
薦できる耐久性の向上した接着剤組成物はエチレンをベ
ースとした共重合体に、少なくとも一つの他の重合可能
なエチレン系不飽和モノマー、例えば酢酸ビニルまたは
アクリル酸エチル、およびヒドロキシアルキルまたはエ
ポキシアルキルのアクリレートまたはメタクリレートを
混合して作られる。この一般的な場合として、上記共重
合体はヒドロキシ化またはエポキシ化されたアクリレー
トまたはメタクリレートの重合生成物を0.5から40
重量%含むことができる。
われる上記接着剤組成物ではエチレン−ヒドロキシアル
キルエステルまたはエポキシアルキルエステル共重合体
に対して0.05から5重量%、好ましくは0.5から
2重量%の量の有機金属化合物が適当でゞある。特に推
薦できる耐久性の向上した接着剤組成物はエチレンをベ
ースとした共重合体に、少なくとも一つの他の重合可能
なエチレン系不飽和モノマー、例えば酢酸ビニルまたは
アクリル酸エチル、およびヒドロキシアルキルまたはエ
ポキシアルキルのアクリレートまたはメタクリレートを
混合して作られる。この一般的な場合として、上記共重
合体はヒドロキシ化またはエポキシ化されたアクリレー
トまたはメタクリレートの重合生成物を0.5から40
重量%含むことができる。
上記接着剤組成物は常法に従って溶融状態の上記共重合
体を上記有機金属化合物と均質状に混合し5次いで、接
着すべき基材の間に配置し、 0.05から0.5 M
Paの適当な圧力下で通常は150から250°Cで約
1から60分加熱することによって調製且つ使用するこ
とができる。
体を上記有機金属化合物と均質状に混合し5次いで、接
着すべき基材の間に配置し、 0.05から0.5 M
Paの適当な圧力下で通常は150から250°Cで約
1から60分加熱することによって調製且つ使用するこ
とができる。
しかし、フィルム状9粒状、粉末状のような固体状の形
にした共重合体を上記有機金属化合物と一緒に接着すべ
き基材と直接接触させるか、室温で予かしめ塗布するこ
ともできる。
にした共重合体を上記有機金属化合物と一緒に接着すべ
き基材と直接接触させるか、室温で予かしめ塗布するこ
ともできる。
この組成物は金属、ガラスおよびゴムのような支持体に
対して優れた接着特性を有している。
対して優れた接着特性を有している。
以下、実施例を用いて本発明を示すが9本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
はASTM D 903 規格の180 ’剥離方法
に従って以下のようにして作ったサンプルについて行っ
た。
に従って以下のようにして作ったサンプルについて行っ
た。
分間有機金属化合物と一緒に混練される。
この混合物を2つの接着すべき基材の間に配置させ2次
いでその全体を200″Cで5分間0.I MPaの圧
力下にお(。ただし、試料12は1分間である。
いでその全体を200″Cで5分間0.I MPaの圧
力下にお(。ただし、試料12は1分間である。
接着剤組成物および得られた結果は以下の表に示しであ
る。
る。
よび31は比較例である。
L」
基材ニアルミニウム
表−ス
EA(EFIA :エチレン/ヒドロキシエチルメタ
クリレート共重合体E/EA/HEA :エチレン/エ
チルアクリレート/ヒドロキシエチルアクリレート三元
共重合体 し〜詣: エチレン/酢酸ビニ)Lt/ヒドロキシエチ
ルアクリレート三元共重合体os30:J!生ステアリ
7M鉛 DL口BS=: 二゛プ°干tし杢易シパテウし一ト
基材:アルミニウム
クリレート共重合体E/EA/HEA :エチレン/エ
チルアクリレート/ヒドロキシエチルアクリレート三元
共重合体 し〜詣: エチレン/酢酸ビニ)Lt/ヒドロキシエチ
ルアクリレート三元共重合体os30:J!生ステアリ
7M鉛 DL口BS=: 二゛プ°干tし杢易シパテウし一ト
基材:アルミニウム
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)エチレンとヒドロキシアルキルエステルまたはエポ
キシアルキルエステルとの共重合体をベースとした接着
剤組成物において、鉛、錫またはチタンの有機金属化合
物を含むことを特徴とする接着剤組成物。 2)上記有機金属化合物が有機酸の塩の中から選らばれ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物
。 3)上記有機酸の塩が25以下の炭素原子を含む有機酸
の塩の中から選らばれることを特徴とする特許請求の範
囲第1項または第2項に記載の組成物。 4)上記有機金属化合物が低分子量の化合物の中から選
らばれることを特徴とする特許請求の範囲第1項から第
3項いずれか一項に記載の組成物。 5)上記有機金属化合物がジブチル錫ジアセテート、ジ
ブチル錫ジラウレート、オクタン酸鉛、ステアリン酸鉛
、ステアリン酸錫の中から選らばれることを特徴とする
特許請求の範囲第1項から第4項いずれか一項に記載の
組成物。 6)上記有機金属化合物が式Ti(OR)_4の化合物
(ここで、Rは互いに同一または異なっており、水素ま
たは1から18の炭素原子を含む炭化水素ラジカルを表
す)の中から選ばれることを特徴とすする特許請求の範
囲第1項に記載の組成物。 7)上記共重合体に対して上記有機金属化合物を0.0
5から5重量%含むことを特徴とする特徴とする特許請
求の範囲第1項から第6項いずれか一項に記載の組成物
。 8)上記有機金属化合物とエチレンとヒドロキシアルキ
ルまたはエポキシアルキルアクリレートまたはメタクリ
レールとの共重合体とを組合せたことを特徴とする特許
請求の範囲第1項から第7項いずれか一項に記載のエチ
レンとヒドロキシアルキルエステルまたはエポキシアル
キルエステルとの共重合体をベースとした接着剤組成物
。 9)上記共重合体がさらに重合可能なエチレン系不飽和
第三モノマーをベースとしていることを特徴とする特許
請求の範囲第8項に記載の組成物。 10)上記第三モノマーが酢酸ビニルまたはたはアクリ
ル酸エチルであることを特徴とする特許請求の範囲第9
項に記載の組成物。 11)上記共重合体がヒドロキシアルキルまたはエポキ
シアルキルアクリレートまたはメタクリレートとの重合
生成物を0.5から40重量%含むことを特徴とする特
許請求の範囲第8項から第10項いずれか一項に記載の
組成物。 12)上記共重合体と上記有機金属化合物とを室温から
300℃の間の温度で混合することによつて作られるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項から第11項いず
れか一項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8601916A FR2594132B1 (fr) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | Compositions adhesives a base de copolymere d'ethylene et d'ester d'hydroxyalkyle |
FR8601916 | 1986-02-12 | ||
FR8609929 | 1986-07-08 | ||
FR868609929A FR2601378B1 (fr) | 1986-02-12 | 1986-07-08 | Compositions adhesives a base de copolymere d'ethylene et d'ester d'epoxyalkyle |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62192478A true JPS62192478A (ja) | 1987-08-24 |
Family
ID=26225024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62030654A Pending JPS62192478A (ja) | 1986-02-12 | 1987-02-12 | エチレンとヒドロキシアルキルエステルまたはエポキシアルキルエステルとの共重合体をベ−スとした接着剤組成物 |
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---|---|
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EP (1) | EP0237375A3 (ja) |
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US3472914A (en) * | 1967-02-03 | 1969-10-14 | Union Carbide Corp | Thermoset vinyl chloride coatings from a mixture of epoxidized addition copolymers and carboxylated addition copolymers |
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JPS5247486B2 (ja) * | 1972-04-20 | 1977-12-02 | ||
JPS51551A (ja) * | 1974-06-22 | 1976-01-06 | Sumitomo Chemical Co | Shinkinajushisoseibutsu |
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FR2459805A1 (fr) * | 1979-06-26 | 1981-01-16 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelle composition polymerisable a base d'un monomere soluble dans l'eau renfermant au moins un ester ethylenique presentant une fonction alcool |
US4292231A (en) * | 1980-02-26 | 1981-09-29 | Ashland Oil, Inc. | Pressure sensitive adhesion compositions |
US4564557A (en) * | 1984-04-14 | 1986-01-14 | Chisso Corporation | Thermoset acrylic resin composition for coating metallic materials and stainless steel coated with the composition |
FR2571376B1 (fr) * | 1984-10-10 | 1986-10-03 | Atochem | Procede de reticulation de copolymeres ethylene-ester d'hydroxyalkyle |
-
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- 1987-01-13 ES ES8700062A patent/ES2004048A6/es not_active Expired
- 1987-02-03 EP EP87400249A patent/EP0237375A3/fr not_active Withdrawn
- 1987-02-04 US US07/010,689 patent/US4806582A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-11 FI FI870564A patent/FI870564A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-02-12 JP JP62030654A patent/JPS62192478A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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FR2601378A1 (fr) | 1988-01-15 |
EP0237375A3 (fr) | 1987-12-09 |
ES2004048A6 (es) | 1988-12-01 |
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FI870564A (fi) | 1987-08-13 |
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FR2601378B1 (fr) | 1988-08-19 |
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