JPS62192372A - ２−〔（２−クロロフエニル）メチル〕−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンの製造方法 - Google Patents
２−〔（２−クロロフエニル）メチル〕−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS62192372A JPS62192372A JP62022618A JP2261887A JPS62192372A JP S62192372 A JPS62192372 A JP S62192372A JP 62022618 A JP62022618 A JP 62022618A JP 2261887 A JP2261887 A JP 2261887A JP S62192372 A JPS62192372 A JP S62192372A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- product
- range
- dimethyl
- hydroxamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 5
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LOBXXWMXAMOBAH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound ClCC(C)(C)C(=O)NO LOBXXWMXAMOBAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical group ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 3-Isoxazolidinone Chemical class OC1=NOCC1 QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- ZNTBTPJHUYEBPT-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chlorophenyl)methoxy]-3,3-dimethylazetidin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CN1OCC1=CC=CC=C1Cl ZNTBTPJHUYEBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C(Cl)=O MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100023849 Glycophorin-C Human genes 0.000 description 2
- 101100229307 Homo sapiens GYPC gene Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUXRXRHXOZHHJV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)CONC1=O UUXRXRHXOZHHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、複素環式有機化学の分野に関する。
更に詳しくは、本発明は窒素及び酸素原子を含む複素環
式化合物であって、特にインオキサゾリジノンとして公
知の５員複素環及びそれらの化合物の製造方法に関する
。
式化合物であって、特にインオキサゾリジノンとして公
知の５員複素環及びそれらの化合物の製造方法に関する
。
２−（（２−クロロフェニル）メチル］ −４，４−ジ
メチル−３−インオキサゾリジノンは、米国特許第４．
４０５．３５７号に開示されそしてその除草剤としての
性質が記載されている。この除草剤インオキサゾリジノ
ンは以下の構造式で表わされる。
メチル−３−インオキサゾリジノンは、米国特許第４．
４０５．３５７号に開示されそしてその除草剤としての
性質が記載されている。この除草剤インオキサゾリジノ
ンは以下の構造式で表わされる。
前述の特許は除草剤インオキサゾリジノンを製造できる
二つの方法を開示する。これらの両方法は、クロロ−置
換Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロｌダンアミド
の塩基による環化を必要とする。
二つの方法を開示する。これらの両方法は、クロロ−置
換Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロｌダンアミド
の塩基による環化を必要とする。
一方の方法ではＮ−（２−クロロフェニル）メチル部分
は上記環化を通じて携えられているが、他の方法でけＮ
−（２−クロロフェニル）メチル部分は環化の後にアル
キル化によって付加される。
は上記環化を通じて携えられているが、他の方法でけＮ
−（２−クロロフェニル）メチル部分は環化の後にアル
キル化によって付加される。
この後の方法は以下の一連の反応で理想的に示される。
＝ ５−
〔発明が解決しようとする問題点〕
この反応を商業的規範で行なうには最後の二段階を一緒
にして、中間環化生成物、４．４−ジメチル−３−イン
オキサゾリジノンの単離を避けることが有益である。こ
れを行なった時は、最終の除草剤生成物■は、３−［（
２−クロロフェニル）メトキシ”ｌ−４，５−ジヒｒロ
ー４，４−リメチルインオキサゾール及び１−（（２−
クロロフェニル）−メトキシ］ −３，３−ジメチル−
２−アゼチジノン、夫々構造式■及び■で汚染されるこ
とがわかった。
にして、中間環化生成物、４．４−ジメチル−３−イン
オキサゾリジノンの単離を避けることが有益である。こ
れを行なった時は、最終の除草剤生成物■は、３−［（
２−クロロフェニル）メトキシ”ｌ−４，５−ジヒｒロ
ー４，４−リメチルインオキサゾール及び１−（（２−
クロロフェニル）−メトキシ］ −３，３−ジメチル−
２−アゼチジノン、夫々構造式■及び■で汚染されるこ
とがわかった。
■■
典型的な生成物混合物はにＩＩ：［Ｉを約８５／１０１
５の比率で含有する。
５の比率で含有する。
本発明は特に生成物混合物の処置に関してこの方法を改
良するものであり、最終除草剤生成物の収量及び純度を
高める。
良するものであり、最終除草剤生成物の収量及び純度を
高める。
−６＝
〔問題点を解決する手段〕
簡単に述べると、本改良方法は所望の生成物を単離する
前に生成物混合物を無水塩化水素ガスに接触させること
から成る。この処置により副生成物■け４，４−ジメチ
ル−３−インオキサゾリジノン及び２−クロロベンジル
クロライドに変換され、これらは、塩基と共に再循環し
て所望の除草剤生成物とすることができる。副生成物■
は容易に分離される成分に変換される。所望の生成物Ｉ
はＨＣｔガスと接触しても影響されない。本改良方法の
他の特徴は塩基を必要とする工程段階で聞を注意深く制
御することを含む。
前に生成物混合物を無水塩化水素ガスに接触させること
から成る。この処置により副生成物■け４，４−ジメチ
ル−３−インオキサゾリジノン及び２−クロロベンジル
クロライドに変換され、これらは、塩基と共に再循環し
て所望の除草剤生成物とすることができる。副生成物■
は容易に分離される成分に変換される。所望の生成物Ｉ
はＨＣｔガスと接触しても影響されない。本改良方法の
他の特徴は塩基を必要とする工程段階で聞を注意深く制
御することを含む。
本発明で紹介した改良方法は以下の実施例を参照して明
らかとなる。
らかとなる。
調製例
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１，１−９メチルプロ、
ｅンアミド ２リツトルの重合がまに二本の送入管、温度計、攪拌羽
根、−プローブ及び冷却ジャケットを装備した。７０〇
−水中のヒドロ午ジルアミン硫酸塩（２６４Ｐ 、 １
．６１モル）及びエチルキサントゲン酸カリウム塩（ｏ
、ｓ ｒ、 ｏ、ｏｏ：３モル）の溶液をがまに加えて
攪拌を開始した。送入管の一つを計量ポンプを通じて５
０％水酸化ナトリウム水溶液を含む貯蔵器に接続した。
ｅンアミド ２リツトルの重合がまに二本の送入管、温度計、攪拌羽
根、−プローブ及び冷却ジャケットを装備した。７０〇
−水中のヒドロ午ジルアミン硫酸塩（２６４Ｐ 、 １
．６１モル）及びエチルキサントゲン酸カリウム塩（ｏ
、ｓ ｒ、 ｏ、ｏｏ：３モル）の溶液をがまに加えて
攪拌を開始した。送入管の一つを計量ポンプを通じて５
０％水酸化ナトリウム水溶液を含む貯蔵器に接続した。
反応混合物への塩基の添加はポンプ及び…プルーブに連
結した電子−メーター／コントローラーで調節されｐＨ
７，２に設定した。
結した電子−メーター／コントローラーで調節されｐＨ
７，２に設定した。
水性塩基を…が得られるまで反応がまに加えた。
他の送入管を計量ポンプを通じて３−クロロ−２，２−
ジメチルプロピオニルクロライド（２８６９゜１．８４
モル）を含む貯蔵器に接続した。酸塩化物を２．５時間
で温度部°Ｃで、同時に塩基を添加して…を７．２に保
持しながら反応混合物に添加した。次いで反応スラリー
を真空濾過し、−過ケーキを乾燥した。乾燥した濾過ケ
ーキは重量が２９３２であった。濾過ケーキの少量をＤ
ＭＦとトルエンの混合物中に溶解した。ＧＬＰＣを用い
て抽出物を分析したところ、３−クロロ−２，２−ジメ
チルプロピオニルクロライド量に基づく、３−クロロ−
Ｎ−ヒＰロキシー２．２−ジメチルプＣＦノ９ンアミド
の収量は８５％であった。
ジメチルプロピオニルクロライド（２８６９゜１．８４
モル）を含む貯蔵器に接続した。酸塩化物を２．５時間
で温度部°Ｃで、同時に塩基を添加して…を７．２に保
持しながら反応混合物に添加した。次いで反応スラリー
を真空濾過し、−過ケーキを乾燥した。乾燥した濾過ケ
ーキは重量が２９３２であった。濾過ケーキの少量をＤ
ＭＦとトルエンの混合物中に溶解した。ＧＬＰＣを用い
て抽出物を分析したところ、３−クロロ−２，２−ジメ
チルプロピオニルクロライド量に基づく、３−クロロ−
Ｎ−ヒＰロキシー２．２−ジメチルプＣＦノ９ンアミド
の収量は８５％であった。
反応混合物の田は、最良の結果に対して７．０−７．５
の範囲内に保持すべきである。反応は当業者に公知の技
術を用いて容易に連続製造に適合できる。
の範囲内に保持すべきである。反応は当業者に公知の技
術を用いて容易に連続製造に適合できる。
実施例（ｉｉ）
４．４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン５リツト
ルの３つ首丸底フラスコに送入管、温度計、攪拌羽根、
…プローブ及び加熱マントルを装備した。反応フラスコ
に上記調製例の方法で調１１１、．７３．０重量％の３
−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン
アミド及び水２．６７０ｍを含有している混合物９９６
．Ｏｆを仕込んだ。送入管を計量ポンプを通じて５０ｅ
ｓ水酸化す） ＩＪウム水溶液を含む貯蔵器に接続した
。攪拌した反応混合物への塩基の添加は、ポンプ及び−
プローブに接続した電子−メータ／コントローラで調節
した。
ルの３つ首丸底フラスコに送入管、温度計、攪拌羽根、
…プローブ及び加熱マントルを装備した。反応フラスコ
に上記調製例の方法で調１１１、．７３．０重量％の３
−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン
アミド及び水２．６７０ｍを含有している混合物９９６
．Ｏｆを仕込んだ。送入管を計量ポンプを通じて５０ｅ
ｓ水酸化す） ＩＪウム水溶液を含む貯蔵器に接続した
。攪拌した反応混合物への塩基の添加は、ポンプ及び−
プローブに接続した電子−メータ／コントローラで調節
した。
団メータ／コントローラはｐＨを８．８±０．１に制御
するよう設定され、そしてポンプを開始した。
するよう設定され、そしてポンプを開始した。
反６混合物は追加の塩基を声を保持するために必要とし
なくなるまで、あ°Ｃ〜４５゛Ｃの温度で３時間攪拌し
た。３時間の終りＩＣ２５，６９（０，２４モル）の炭
酸す） ＩＪウムを添加した。生じた混合物を室温に冷
却し約１８時間攪拌した。
なくなるまで、あ°Ｃ〜４５゛Ｃの温度で３時間攪拌し
た。３時間の終りＩＣ２５，６９（０，２４モル）の炭
酸す） ＩＪウムを添加した。生じた混合物を室温に冷
却し約１８時間攪拌した。
この反応の間…は７．５〜９．５の範囲内に、好ましく
は８．５〜９．５の範囲内に保持すべきである。
は８．５〜９．５の範囲内に保持すべきである。
塩基の性質は、これが混合物の成分と目的以外の反応を
しない限り、臨界的ではない。反応は２５６〜ω°Ｃの
範囲内で、好ましくは加°〜聞°Ｃの範囲内で行なわれ
る。
しない限り、臨界的ではない。反応は２５６〜ω°Ｃの
範囲内で、好ましくは加°〜聞°Ｃの範囲内で行なわれ
る。
実施例（２）
２−（（２−クロロフェニル）メチルｌ） −４，４−
ジメチル−３−イソオキサゾリジノン 実施例（ｉｉ）の生成物を単離することなく、反応溶液
を関°Ｃに加熱し、７８９．Ｏｆ （４，９０モル）の
２−クロロベンジルクロライド中の３９．６ ｔ（０，
０９８モル）のトリカプリリルメチルアンモニウムクロ
ライドの溶液をゆっくりと添加した。添加が完了した後
反応混合物を関°Ｃで５時間攪拌した。混合物−１〇− を冷却し、そして有機相（ｉｉ１９５，５ｔ ）を水相
から分離して保存した。水相を塩化メチレンで抽出した
。溶媒を減圧下で抽出物から蒸発し、油（ｉｉ１，３９
）を残した。この油を有機相と一緒にして全量１２０６
．８Ｆとした。この油の気−液相クロマトグラフ分析（
ＧＬＰＣ）は８７．１重量％の２−（（２−クロロフェ
ニル）メチル〕−４，４−’）メチル−３−１ソオキサ
ゾリジノン及び３−（（２−クロロフェニル）−メトキ
シ） −４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイソすキ
サゾール（３−、クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジ
メチルプロパンアミドを基単にして一緒にした収量ｃ＋
＋、４％）、１．０重量％の２−クロロベンジルクロ２
イド及び４．２重量％の１−〔（２−クロロフェニル）
−メトキシ］ −３，３−ジメチル−２−アゼチジノン
（３−クロロ−Ｎ −ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロパンアミドを基準にして収量４．７ ％ ）を示した
。７．７ ％の残余は多くの副生成物を含んでおり、そ
れらの各々は１チよりも少なかった。
ジメチル−３−イソオキサゾリジノン 実施例（ｉｉ）の生成物を単離することなく、反応溶液
を関°Ｃに加熱し、７８９．Ｏｆ （４，９０モル）の
２−クロロベンジルクロライド中の３９．６ ｔ（０，
０９８モル）のトリカプリリルメチルアンモニウムクロ
ライドの溶液をゆっくりと添加した。添加が完了した後
反応混合物を関°Ｃで５時間攪拌した。混合物−１〇− を冷却し、そして有機相（ｉｉ１９５，５ｔ ）を水相
から分離して保存した。水相を塩化メチレンで抽出した
。溶媒を減圧下で抽出物から蒸発し、油（ｉｉ１，３９
）を残した。この油を有機相と一緒にして全量１２０６
．８Ｆとした。この油の気−液相クロマトグラフ分析（
ＧＬＰＣ）は８７．１重量％の２−（（２−クロロフェ
ニル）メチル〕−４，４−’）メチル−３−１ソオキサ
ゾリジノン及び３−（（２−クロロフェニル）−メトキ
シ） −４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイソすキ
サゾール（３−、クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジ
メチルプロパンアミドを基単にして一緒にした収量ｃ＋
＋、４％）、１．０重量％の２−クロロベンジルクロ２
イド及び４．２重量％の１−〔（２−クロロフェニル）
−メトキシ］ −３，３−ジメチル−２−アゼチジノン
（３−クロロ−Ｎ −ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロパンアミドを基準にして収量４．７ ％ ）を示した
。７．７ ％の残余は多くの副生成物を含んでおり、そ
れらの各々は１チよりも少なかった。
無水塩化水素ガス（５３，Ｏｆ、 １．５４モル）を前
述の油状混合物１１６４．９９に泡立たせた。通常の場
合、所望の生成物の最適の収量のためには反応混合物は
無水であることが重要である。この混合物を４５°Ｃに
加熱し、３時間攪拌した。混合物を冷却し、反応混合物
を中和して…を８．５に高めるために１１６、Ｏｆの５
０４水酸化す） ＩＪウム水溶液を加えた。
述の油状混合物１１６４．９９に泡立たせた。通常の場
合、所望の生成物の最適の収量のためには反応混合物は
無水であることが重要である。この混合物を４５°Ｃに
加熱し、３時間攪拌した。混合物を冷却し、反応混合物
を中和して…を８．５に高めるために１１６、Ｏｆの５
０４水酸化す） ＩＪウム水溶液を加えた。
短時間攪拌後、１５．０ ｆ （０，１４モル）の炭酸
ナトリウムを加えた。この混合物を攪拌し、そして田を
８．５〜９．５に保持しつつ、あ°Ｃで２．５時間加熱
した。高温反応混合物を１０００−の熱水（ｃ＋ｏ’ｃ
）で２度洗浄した。残余の有機溶液を減圧下で乾燥し、
１１５５、Ｏｆの液体を生じた。この液体のＧＩ、ＰＣ
分析は、８６．６重を優の２−（（２−クロロフェニル
）−メチル）−４，４−：）メチル−３−インオキサゾ
リジノン及び２−（（２−クロロフェニル）メトキシ〕
−４，５−リヒ「ロー４．４−ジメチルイソオキサゾー
ル（−緒にして９８．２％回収）及び０．５重ｆｋチの
２−クロロベンジルクロライＰを示した。１−（（２−
クロロフェニル）メトキシ）−３，３−ジメチル−２−
アゼチジノンは検出されなかった。１２．９１の残余は
多くの副生成物から成シ、それらの各々は１４よりも少
なかった。
ナトリウムを加えた。この混合物を攪拌し、そして田を
８．５〜９．５に保持しつつ、あ°Ｃで２．５時間加熱
した。高温反応混合物を１０００−の熱水（ｃ＋ｏ’ｃ
）で２度洗浄した。残余の有機溶液を減圧下で乾燥し、
１１５５、Ｏｆの液体を生じた。この液体のＧＩ、ＰＣ
分析は、８６．６重を優の２−（（２−クロロフェニル
）−メチル）−４，４−：）メチル−３−インオキサゾ
リジノン及び２−（（２−クロロフェニル）メトキシ〕
−４，５−リヒ「ロー４．４−ジメチルイソオキサゾー
ル（−緒にして９８．２％回収）及び０．５重ｆｋチの
２−クロロベンジルクロライＰを示した。１−（（２−
クロロフェニル）メトキシ）−３，３−ジメチル−２−
アゼチジノンは検出されなかった。１２．９１の残余は
多くの副生成物から成シ、それらの各々は１４よりも少
なかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）ｐＨを７．５〜９．５の範囲内に保持しなが
らアルカリ及びアルカリ土類水酸化物から選ばれた塩基
でヒドロキサム酸を環化し、 （ｉｉ）環化したヒドロキサム酸をハロゲン化ベンジル
と反応させ、 （ｉｉｉ）段階（ｉｉ）の生成物から水を除去し、（ｉ
ｖ）段階（ｉｉｉ）の生成物をヒドロキサム酸のモル当
り無水塩化水素少なくとも０．２モルで処理し、そして （ｖ）段階（ｉｖ）の生成物をアルカリ及びアルカリ土
類の水酸化物及び炭酸塩から選ばれた十分量の塩基で、
ｐＨを７．５〜９．５の範囲内に１〜３時間保持するよ
うに連続して処理することを特徴とする実質的にアゼチ
ジノンの存在しない置換イソオキサゾリジノンの製造方
法。 ２、ハロゲン化ベンジルが２−クロロベンジルクロライ
ドであることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の製造方法。 ３、段階１のｐＨが８．５〜９．５の範囲内に保持され
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の製造
方法。 ４、段階ｖのｐＨが８．５〜９．５の範囲内に保持され
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の製造
方法。 ５、ヒドロキサム酸が３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２
，２−ジメチルプロパンアミドであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US829337 | 1986-02-14 | ||
| US06/829,337 US4742176A (en) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | Process for 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192372A true JPS62192372A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH0338271B2 JPH0338271B2 (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=25254241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62022618A Granted JPS62192372A (ja) | 1986-02-14 | 1987-02-04 | ２−〔（２−クロロフエニル）メチル〕−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4742176A (ja) |
| JP (1) | JPS62192372A (ja) |
| KR (1) | KR890002426B1 (ja) |
| BR (1) | BR8700554A (ja) |
| HU (1) | HU204039B (ja) |
| IL (1) | IL81542A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055328A (en) * | 1989-06-16 | 1991-10-08 | Viskase Corporation | Differentially cross-linked multilayer film |
| US5066665A (en) * | 1990-05-21 | 1991-11-19 | Warner-Lambert Co. | Substituted isoxazolidin-3-ones and derivatives thereof acting at muscarinic receptors |
| GB2515783B (en) * | 2013-07-03 | 2018-07-11 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing clomazone, a form and use of the same |
| CN106749072A (zh) * | 2016-11-12 | 2017-05-31 | 江苏长青生物科技有限公司 | 异恶草酮的制备方法 |
| CN108774186B (zh) * | 2018-07-30 | 2022-03-11 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种双极膜电渗析法制备异噁草松的方法 |
| CN110172042A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-08-27 | 江苏禾本生化有限公司 | 一种异噁草酮的低温合成工艺 |
| CN113620896A (zh) * | 2021-08-31 | 2021-11-09 | 青岛科技大学 | 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2862001A (en) * | 1955-07-22 | 1958-11-25 | Hoffmann La Roche | Process for the manufacture of an isoxazolidone compound |
| NL6402375A (ja) * | 1964-03-07 | 1965-09-08 | ||
| US3364110A (en) * | 1964-08-10 | 1968-01-16 | Hoffmann La Roche | Method for preventing coccidiosis with certain benzohydroxamic acid derivatives |
| US3475485A (en) * | 1967-02-08 | 1969-10-28 | American Home Prod | Dibenzocycloheptene-5-hydroxamic acid and ether and carbonyl derivatives thereof |
| US4455430A (en) * | 1979-07-31 | 1984-06-19 | The Upjohn Company | Process for preparing tricholomic acid and derivatives thereof |
| US4405357A (en) * | 1980-06-02 | 1983-09-20 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids |
| US4337197A (en) * | 1980-10-31 | 1982-06-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | O-sulfated β-lactam hydroxamic acids and intermediates |
-
1986
- 1986-02-14 US US06/829,337 patent/US4742176A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-04 JP JP62022618A patent/JPS62192372A/ja active Granted
- 1987-02-06 BR BR8700554A patent/BR8700554A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-02-11 IL IL81542A patent/IL81542A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-02-13 HU HU87571A patent/HU204039B/hu unknown
- 1987-02-13 KR KR1019870001193A patent/KR890002426B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL81542A (en) | 1991-04-15 |
| US4742176A (en) | 1988-05-03 |
| JPH0338271B2 (ja) | 1991-06-10 |
| HU204039B (en) | 1991-11-28 |
| BR8700554A (pt) | 1987-12-08 |
| IL81542A0 (en) | 1987-09-16 |
| KR890002426B1 (ko) | 1989-07-03 |
| HUT45239A (en) | 1988-06-28 |
| KR870007903A (ko) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100558626B1 (ko) | 아실화된 환식 1,3-디카보닐 화합물의 제조 방법 | |
| FI93835C (fi) | Menetelmä 3-(bentsotiatsol-2-yylimetyyli)-4-okso-3-H-ftaaliatsin-1-yylietikkahappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| JPS62192372A (ja) | ２−〔（２−クロロフエニル）メチル〕−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンの製造方法 | |
| KR940009526B1 (ko) | 트리아졸리논의 제조방법 | |
| Tanaka et al. | Synthesis and reaction of 5‐amino‐3‐trifluoromethylisoxazole and‐pyrazole‐4‐carboxylic acids | |
| JP3140818B2 (ja) | 殺昆虫性、殺線虫性および殺ダニ性の２−ハロ−３−置換−５−アリールピロール化合物の製法 | |
| CA2145181C (en) | Process for preparing 1-2,-substituted-5-formylimidazoles | |
| US7385062B2 (en) | Process for the preparation of phenyltetrazole derivatives | |
| SE435278B (sv) | 5-cyano-1-legre(c?711?71-?714)alkyl-pyrrol-2-ettiksyra, framstellning derav och anvendningen som mellanprodukt vid framstellning av terapeutiskt verksamma pyrrolderivat | |
| EP0891972A1 (en) | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same | |
| SU717046A1 (ru) | Способ получени 3-арил-5-фенил-1(4-формилфенил)-2-пиразолинов | |
| WO2004087674A1 (ja) | アクリロニトリル化合物の製造方法 | |
| US4264521A (en) | 5-Halo-4-oxo-2-phenylpentanenitriles | |
| EP3448837A1 (en) | Process for the preparation of herbicidal pyridinylimidazolone compounds | |
| US5519140A (en) | Process for the manufacture of 2-isopropyl-4-methyl-6-hydroxypyrimine | |
| JP3388046B2 (ja) | チエニルエーテル誘導体の製造方法 | |
| SU553933A3 (ru) | Способ получени 4-амино-1,2,4триазин-5-онов | |
| JP2801647B2 (ja) | ６―フルオロクロモン―２―カルボン酸誘導体の製造法 | |
| US6274732B1 (en) | Process for the preparation of 1-[(cyclopent-3-en-1-yl)-methyl]-5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,4-pyrimidinedione | |
| Takahashi et al. | Amidrazones and related compounds. IV. The cyclization of hydrazidines to 2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 2, 4, 5-tetrazine and 4-amino-1, 2, 4-triazole derivatives. | |
| JP3159860B2 (ja) | ４，５−ジホルミルイミダゾール化合物の合成方法及び新規イミダゾール化合物 | |
| US4281142A (en) | Imidazolecarboxaldehydes | |
| JPS6364429B2 (ja) | ||
| US5473069A (en) | Preparation of isoxazole-4,5-dicarboxylic diesters | |
| US4394510A (en) | Process for preparing an isoxazolylurea |