JPS62179572A - 水性エポキシ樹脂缶被覆組成物 - Google Patents
水性エポキシ樹脂缶被覆組成物Info
- Publication number
- JPS62179572A JPS62179572A JP62007953A JP795387A JPS62179572A JP S62179572 A JPS62179572 A JP S62179572A JP 62007953 A JP62007953 A JP 62007953A JP 795387 A JP795387 A JP 795387A JP S62179572 A JPS62179572 A JP S62179572A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- weight
- acrylic
- epoxy resin
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 29
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 29
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title description 18
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 28
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 23
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- -1 vinyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCC(=C)C(N)=O XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSVZTNRQITOQK-UHFFFAOYSA-N 3-butylphenol Chemical compound [CH2]CCCC1=CC=CC(O)=C1 OZSVZTNRQITOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGLNWHWBCINBS-UHFFFAOYSA-N 3-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 QWGLNWHWBCINBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029565 3-nonylphenol Drugs 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 241001474791 Proboscis Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- JMSRBKPMLUGHCR-UHFFFAOYSA-N bromohydrin Chemical compound BrC[C]1CO1 JMSRBKPMLUGHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004826 seaming Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、缶被覆組成物として有用な水性エポキシ樹脂
/アクリル酸コポリマー分散液に関する。
/アクリル酸コポリマー分散液に関する。
(従来の技術)
金属製容器の製造においては、缶の金属表面とその内容
物との接触を防止するために、容器内面に合成樹脂製の
薄い保護被膜が被覆される。かかる被覆は、理想的には
、内面の金属表面との密着性がよく、容器内容物の汚染
を防止するために抽出骨が低く、容器製造の経済性から
硬化もしくは乾燥速度が速いことが求められる。従来よ
り使用されてきた合成樹脂被覆組成物としては、ビニル
樹脂、ポリブタジェン樹脂、エポキシ樹脂、アミノブラ
ストおよびフェノブラスト樹脂、ならびに油樹脂性材料
の有機溶液がある。
物との接触を防止するために、容器内面に合成樹脂製の
薄い保護被膜が被覆される。かかる被覆は、理想的には
、内面の金属表面との密着性がよく、容器内容物の汚染
を防止するために抽出骨が低く、容器製造の経済性から
硬化もしくは乾燥速度が速いことが求められる。従来よ
り使用されてきた合成樹脂被覆組成物としては、ビニル
樹脂、ポリブタジェン樹脂、エポキシ樹脂、アミノブラ
ストおよびフェノブラスト樹脂、ならびに油樹脂性材料
の有機溶液がある。
有機溶剤の使用を減らすために、被覆組成物を水性系の
ものに転換する試みが行われている。かかる水性系の1
例は、米国特許第4,247,439号に記載のもので
あり、これはエポキシ樹脂とカルボン酸基を含有するア
クリルコポリマーと第三アミンとの混合物を水に分散さ
せたものである。
ものに転換する試みが行われている。かかる水性系の1
例は、米国特許第4,247,439号に記載のもので
あり、これはエポキシ樹脂とカルボン酸基を含有するア
クリルコポリマーと第三アミンとの混合物を水に分散さ
せたものである。
水性波y!徂成吻の別の例は、米国特許第4.289゜
811号に記載されている。これは、アクリルもしくは
メタクリル酸をアミノブラスト樹脂の存在下に他の七ツ
マ−と共重合させた後、エポキシ樹脂およびアミンを添
加し、得られた混合物を水に分散させたものである。
811号に記載されている。これは、アクリルもしくは
メタクリル酸をアミノブラスト樹脂の存在下に他の七ツ
マ−と共重合させた後、エポキシ樹脂およびアミンを添
加し、得られた混合物を水に分散させたものである。
米国特許第4,212,781号においては、アクリル
もしくはメタクリル酸を、2価フェノールのグリシジル
ポリエーテルであるエポキシ樹脂の存在下に別のモノマ
ーと共重合させる。得られたコポリマーの一部は主鎖が
エポキシ樹脂のグラフトポリマーを形成し、グラフトポ
リマーとアクリル酸コポリマーを次いでアミンで中和し
て水に分散させる。
もしくはメタクリル酸を、2価フェノールのグリシジル
ポリエーテルであるエポキシ樹脂の存在下に別のモノマ
ーと共重合させる。得られたコポリマーの一部は主鎖が
エポキシ樹脂のグラフトポリマーを形成し、グラフトポ
リマーとアクリル酸コポリマーを次いでアミンで中和し
て水に分散させる。
米国特許第4,442,246号は、酸コポリマーと部
分的に末端化したエポキシ樹脂との反応生成物をアミン
で中和し、水に分散させて得た衛生缶被覆組成物を記載
している。
分的に末端化したエポキシ樹脂との反応生成物をアミン
で中和し、水に分散させて得た衛生缶被覆組成物を記載
している。
英国特許第2,068,967号には、エポキシ樹脂を
アクリル酸コポリマーと部分的に反応させ、反応生成物
をアミンで中和し、水に分散させて被覆組成物を形成す
ることが記載されている。
アクリル酸コポリマーと部分的に反応させ、反応生成物
をアミンで中和し、水に分散させて被覆組成物を形成す
ることが記載されている。
(発明が解決しようとする問題点)
上述したような水性系エポキシ樹脂被覆組成物は、多く
の缶被覆用途において有機溶剤系塗料にとってかわりつ
つある。しかし、従来のかかる水性系塗料で、缶端面用
の「無補修(non−repair) J塗料として使
用される変性ポリ塩化ビニルオルガノゾル塗料の代替品
として十分なものは未だにない、開缶の容易な「イージ
ーオープン(easy open)」ビールおよび飲料
缶の端面などの缶の端面(can ends)は、予め
塗装された金属から製造される。したがって、被膜は、
成形(フォーミング)および継ぎ合わせ(シーミング)
のような製造時の過酷な作業に耐えるために、良好な可
撓性と靭性とを存していなければならない。
の缶被覆用途において有機溶剤系塗料にとってかわりつ
つある。しかし、従来のかかる水性系塗料で、缶端面用
の「無補修(non−repair) J塗料として使
用される変性ポリ塩化ビニルオルガノゾル塗料の代替品
として十分なものは未だにない、開缶の容易な「イージ
ーオープン(easy open)」ビールおよび飲料
缶の端面などの缶の端面(can ends)は、予め
塗装された金属から製造される。したがって、被膜は、
成形(フォーミング)および継ぎ合わせ(シーミング)
のような製造時の過酷な作業に耐えるために、良好な可
撓性と靭性とを存していなければならない。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、缶用の塗料としてを用な水性エポキシ/アク
リル樹脂分散液に関する。具体的には、本発明は、フェ
ノールノボラック樹脂で変性した水性エポキシ/アクリ
ル樹脂分散液に関する。より具体的には、本発明は、ア
ルキル化フェノールノボラック樹脂で変性した水性エポ
キシ/アクリル樹脂分散液に関する。
リル樹脂分散液に関する。具体的には、本発明は、フェ
ノールノボラック樹脂で変性した水性エポキシ/アクリ
ル樹脂分散液に関する。より具体的には、本発明は、ア
ルキル化フェノールノボラック樹脂で変性した水性エポ
キシ/アクリル樹脂分散液に関する。
本発明の組成物は、下記の成分(A)、 (B)および
(C)からなる。
(C)からなる。
(A)エポキシ当量約180〜5oooを有する、2価
フェノールのグリシジルポリエーテルからなるエポキシ
樹脂約40〜88重量%; (B)重合性エチレン性不飽和カルボン酸とこれと重合
可能な別のモノマーとのコポリマーからなるアクリル樹
脂約10〜40重量%(ただし、重合性の酸を該アクリ
ル樹脂の約5〜45重量%の量で含有するもの); (C)分子量約1000〜4000を有する、炭素数8
〜12のアルキル基でアルキル化されたアルキル化フェ
ノールノボラック樹脂約2〜20重量%。
フェノールのグリシジルポリエーテルからなるエポキシ
樹脂約40〜88重量%; (B)重合性エチレン性不飽和カルボン酸とこれと重合
可能な別のモノマーとのコポリマーからなるアクリル樹
脂約10〜40重量%(ただし、重合性の酸を該アクリ
ル樹脂の約5〜45重量%の量で含有するもの); (C)分子量約1000〜4000を有する、炭素数8
〜12のアルキル基でアルキル化されたアルキル化フェ
ノールノボラック樹脂約2〜20重量%。
上記のエポキシ樹脂、アクリル樹脂およびノボラック樹
脂の重量%は、エポキシ樹脂、アクリル樹脂およびノボ
ラック尉脂の合計量に基づいた量である。
脂の重量%は、エポキシ樹脂、アクリル樹脂およびノボ
ラック尉脂の合計量に基づいた量である。
この樹脂組成物は、アンモニアもしくはアミンで中和し
て、水に分散させると、被覆組成物に容易に調合するこ
とのできる安定な分散液を得ることができる。この組成
物にアルキル化フェノールノボラック樹脂を配合したこ
とにより、被膜の可撓性と靭性が増大するので、缶の製
造に使用される金属の予(Ii塗装の目的に好適となる
。
て、水に分散させると、被覆組成物に容易に調合するこ
とのできる安定な分散液を得ることができる。この組成
物にアルキル化フェノールノボラック樹脂を配合したこ
とにより、被膜の可撓性と靭性が増大するので、缶の製
造に使用される金属の予(Ii塗装の目的に好適となる
。
(作用)
本発明の組成物に使用できるエポキシ樹脂は、2価フェ
ノールのグリシジルポリエーテルであり、1分子に2以
上の1,2−エポキシ基を有している。
ノールのグリシジルポリエーテルであり、1分子に2以
上の1,2−エポキシ基を有している。
かかるエポキシ樹脂は、エビハロヒドリンと多価フェノ
ールとから誘導され、エポキシ当量約180〜5000
のものである。エピハロヒドリンの例は、エビクロロヒ
ドリン、エビブロモヒドリンおよびエビヨードヒドリン
であり、エビクロロヒドリンが好ましい。2価フェノー
ルの例は、レヅルシノール、ヒドロキノン、p、 p’
−ジヒドロキシジフェニルプロパン(慣用名:ビスフェ
ノールA)、p。
ールとから誘導され、エポキシ当量約180〜5000
のものである。エピハロヒドリンの例は、エビクロロヒ
ドリン、エビブロモヒドリンおよびエビヨードヒドリン
であり、エビクロロヒドリンが好ましい。2価フェノー
ルの例は、レヅルシノール、ヒドロキノン、p、 p’
−ジヒドロキシジフェニルプロパン(慣用名:ビスフェ
ノールA)、p。
p゛−ジヒドロキシビフェニル、p、 p’−ジヒドロ
キシジフェニルメタン、p、p’−ジヒドロキシジフェ
ニルエタン、ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタン、
1.5−ジヒドロキシナフタレンなどである。ビスフェ
ノール八が好ましい2価フェノールである。
キシジフェニルメタン、p、p’−ジヒドロキシジフェ
ニルエタン、ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタン、
1.5−ジヒドロキシナフタレンなどである。ビスフェ
ノール八が好ましい2価フェノールである。
本発明に使用するのに好適なエポキシ樹脂は、エポキシ
当量が約1500〜3000のものである。
当量が約1500〜3000のものである。
本発明において使用しうるアクリル樹脂は、少なくとも
1種の重合性エチレン性不飽和カルボン酸モノマーと少
なくとも1種の酸基を含有しない重合性エチレン性不飽
和モノマーとから慣用の遊離基重合法により製造される
カルボキシル基含有ポリマーである。好適な重合性カル
ボン酸モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸もしくは無水物、
フマル酸、ジカルボン酸モノマーのモノエステル類(例
、マレイン酸水素メチルもしくはフマル酸水素エチル)
などが挙げられる。
1種の重合性エチレン性不飽和カルボン酸モノマーと少
なくとも1種の酸基を含有しない重合性エチレン性不飽
和モノマーとから慣用の遊離基重合法により製造される
カルボキシル基含有ポリマーである。好適な重合性カル
ボン酸モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸もしくは無水物、
フマル酸、ジカルボン酸モノマーのモノエステル類(例
、マレイン酸水素メチルもしくはフマル酸水素エチル)
などが挙げられる。
好適なf1基を含有しない重合性エチレン性不飽和モノ
マーは、ビニル芳香族化合物および重合性エチレン性不
飽和カルボン酸のアルキルエステルである。かかるモノ
マーの例としては、スチレン、ハロスチレン類、ビニル
トルエン、ビニルナフタレン、アクリル酸、メタクリル
酸およびクロトン酸のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、エチルヘキシルおよびラウリルエステル
類、ジメチルマレエート、ジブチルフマレートなどが挙
げられる。これらのモノマーの混合物も使用できる。
マーは、ビニル芳香族化合物および重合性エチレン性不
飽和カルボン酸のアルキルエステルである。かかるモノ
マーの例としては、スチレン、ハロスチレン類、ビニル
トルエン、ビニルナフタレン、アクリル酸、メタクリル
酸およびクロトン酸のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、エチルヘキシルおよびラウリルエステル
類、ジメチルマレエート、ジブチルフマレートなどが挙
げられる。これらのモノマーの混合物も使用できる。
他の好適な重合性エチレン性不飽和七ツマ−には、塩化
ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、イ
ソブトキシメチルアクリルアミドなどがある。
ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、イ
ソブトキシメチルアクリルアミドなどがある。
好適なモノマーは、スチレン、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸およびメ
タクリル酸である。特に好ましいモノマーは、スチレン
、アクリル酸エチルおよびアクリル酸である。
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸およびメ
タクリル酸である。特に好ましいモノマーは、スチレン
、アクリル酸エチルおよびアクリル酸である。
アクリル樹脂は、重合性カルボン酸を約5〜45重量%
、好ましくは約20〜40重量%の量で含有するのがよ
い、樹脂の酸価は一般に約180〜300の範囲内とな
ろう、アクリル樹脂の分子量は約1000〜12.00
0の範囲内であろう。
、好ましくは約20〜40重量%の量で含有するのがよ
い、樹脂の酸価は一般に約180〜300の範囲内とな
ろう、アクリル樹脂の分子量は約1000〜12.00
0の範囲内であろう。
本発明で使用しうるノボラック樹脂は、アルキル化フェ
ノールとホルムアルデヒドとから得たものである。ノボ
ラック樹脂は、フェノールとホルムアルデヒドとを酸性
条件下に反応させることにより得られる。得られた樹脂
は、フェノール部分がメチレン結合を介して結合した構
造を有する。
ノールとホルムアルデヒドとから得たものである。ノボ
ラック樹脂は、フェノールとホルムアルデヒドとを酸性
条件下に反応させることにより得られる。得られた樹脂
は、フェノール部分がメチレン結合を介して結合した構
造を有する。
この樹脂ばメチロール基を含有しない。本発明で使用す
るアルキル化フェノールノボラック樹脂は、炭素数約8
〜12のアルキル基を有する。かかるアルキル基の例は
、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシルお
よびドデシルであり、ノニルが好ましい。C,〜CI!
アルキルフェノールノボラック樹脂の一部は、場合によ
り、アルキル置換基を含有しないノボラック樹脂かアル
キル基の炭素数が1〜7のノボラック樹脂、すなわち0
0〜C,アルキル置換基を有するノボラック樹脂で置換
することもでき、その方が有利なこともある。この置換
は、ノボラック樹脂の全重量に基づいて10重冊%まで
の量とする。かかる置換用のノボラック樹脂を得るのに
使用しうるフェノール類の例は、フェノール、クレゾー
ル、エチルフェノール、tert−プチルフェノール、
ジーter t−フェノールなどである。本発明で使用
するノボラック樹脂の分子量は約250〜5000ノ範
囲内であり、約15oo〜3oo。
るアルキル化フェノールノボラック樹脂は、炭素数約8
〜12のアルキル基を有する。かかるアルキル基の例は
、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシルお
よびドデシルであり、ノニルが好ましい。C,〜CI!
アルキルフェノールノボラック樹脂の一部は、場合によ
り、アルキル置換基を含有しないノボラック樹脂かアル
キル基の炭素数が1〜7のノボラック樹脂、すなわち0
0〜C,アルキル置換基を有するノボラック樹脂で置換
することもでき、その方が有利なこともある。この置換
は、ノボラック樹脂の全重量に基づいて10重冊%まで
の量とする。かかる置換用のノボラック樹脂を得るのに
使用しうるフェノール類の例は、フェノール、クレゾー
ル、エチルフェノール、tert−プチルフェノール、
ジーter t−フェノールなどである。本発明で使用
するノボラック樹脂の分子量は約250〜5000ノ範
囲内であり、約15oo〜3oo。
の範囲内のものが好ましい。
本発明の組成物の製造に使用しうる有機溶剤は、好まし
くは実質的に水混和性のものであり、これは単一の極性
化合物の形態であっても、または非極性成分を包含しう
る2以上の溶剤の混合物であってもよい。好適な有i溶
剤としては、ジイソブチルケトン、メチルプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ヒドロキシエチルアセテ
ート、2−エトキシエチルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノプロビルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、n−プロパツール、イソプロパツー
ル、n−ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコー
ル、シクロヘキサノールなどがあり、これら単独でも混
合物でもよい、有機溶剤成分の少量成分として存在させ
うる非極性溶剤としては、ナフサ、ヘプタン、ヘキサン
、ミネラルスピリット、トルエン、キシレンなどの脂肪
族および芳香族炭化水素類がある。
くは実質的に水混和性のものであり、これは単一の極性
化合物の形態であっても、または非極性成分を包含しう
る2以上の溶剤の混合物であってもよい。好適な有i溶
剤としては、ジイソブチルケトン、メチルプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ヒドロキシエチルアセテ
ート、2−エトキシエチルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノプロビルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、n−プロパツール、イソプロパツー
ル、n−ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコー
ル、シクロヘキサノールなどがあり、これら単独でも混
合物でもよい、有機溶剤成分の少量成分として存在させ
うる非極性溶剤としては、ナフサ、ヘプタン、ヘキサン
、ミネラルスピリット、トルエン、キシレンなどの脂肪
族および芳香族炭化水素類がある。
水混和性の樹脂を得るために、アクリル樹脂のカルボン
酸基は、アンモニアか、もしくは硬化条件下で被膜から
揮発しうるアミンにより部分的にもしくは完全に中和し
なければならない、かかるアミンの例は、エチルアミン
、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジメチルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
、メチルジェタノールアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、N−メチルモルホリンなどある。−最にアクリル樹
脂中の酸基1当量に対して約0.4〜0、g当量のアン
モニアもしくはアミンを使用する。
酸基は、アンモニアか、もしくは硬化条件下で被膜から
揮発しうるアミンにより部分的にもしくは完全に中和し
なければならない、かかるアミンの例は、エチルアミン
、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジメチルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
、メチルジェタノールアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、N−メチルモルホリンなどある。−最にアクリル樹
脂中の酸基1当量に対して約0.4〜0、g当量のアン
モニアもしくはアミンを使用する。
アミノブラスト樹脂もしくはエポキシ化油を、本発明の
組成物において流れ調整剤もしくは熱硬化性変性剤とし
て使用することができる。低分子量ポリエステル(分子
量約500〜5000)は、流れ特性を改善するために
添加できる。
組成物において流れ調整剤もしくは熱硬化性変性剤とし
て使用することができる。低分子量ポリエステル(分子
量約500〜5000)は、流れ特性を改善するために
添加できる。
本発明の組成物の製造においては、エポキシ樹脂、ノボ
ラック樹脂およびアクリル樹脂を水混和性溶剤に熔解さ
せ、次いでアミンを添加してアクリル樹脂中の酸基を塩
とした後、水を添加して分散液を形成する。
ラック樹脂およびアクリル樹脂を水混和性溶剤に熔解さ
せ、次いでアミンを添加してアクリル樹脂中の酸基を塩
とした後、水を添加して分散液を形成する。
エポキシ樹脂、ノボラック樹脂およびアクリル樹脂の本
発明の組成物中における使用量は次の通りである。エポ
キシ樹脂約40〜88重量%、好ましくは約50〜80
重量%;アクリル樹脂約10〜40重量%、好ましくは
約15〜35重量%;およびノボラック樹脂約2〜20
重量%、好ましくは約3〜toffin%、この重量%
は、エポキシ樹脂、アクリル樹脂およびノボラック樹脂
の合計量に基づく重量%である。
発明の組成物中における使用量は次の通りである。エポ
キシ樹脂約40〜88重量%、好ましくは約50〜80
重量%;アクリル樹脂約10〜40重量%、好ましくは
約15〜35重量%;およびノボラック樹脂約2〜20
重量%、好ましくは約3〜toffin%、この重量%
は、エポキシ樹脂、アクリル樹脂およびノボラック樹脂
の合計量に基づく重量%である。
水および有m溶剤は、水および有1m tS剤の合計量
に基づいて下記の量で本発明の組成物に存在させる。有
機溶剤約12゜6〜32.6重量%、および水約67.
4〜87.4重量%、好ましい割合は、有機溶剤約17
.6〜27.6重量%と水約72.4〜82.4重量%
である。
に基づいて下記の量で本発明の組成物に存在させる。有
機溶剤約12゜6〜32.6重量%、および水約67.
4〜87.4重量%、好ましい割合は、有機溶剤約17
.6〜27.6重量%と水約72.4〜82.4重量%
である。
固形分、すなわち被覆組成物中のエポキシ樹脂、アクリ
ル樹脂およびノボラック樹脂の聡重挺%は、約20〜5
0垂量%、好ましくは約25〜40重量%の範囲内であ
ろう。
ル樹脂およびノボラック樹脂の聡重挺%は、約20〜5
0垂量%、好ましくは約25〜40重量%の範囲内であ
ろう。
本発明の被覆組成物は、アルミニウムおよびスチール缶
の内面用の被覆組成物として有用であり、特にこのよう
な缶の端面もしくは蓋部に有用である0缶端面は、ロー
ルコート被覆法により、約1゜5〜12 mg/in”
(0,23〜1.8 mg/cj)の乾燥塗膜厚みに
塗布される。得られた塗膜は、乾燥器で340〜500
下(171〜260℃)の金属温度に加熱することによ
り硬化させる。乾燥器内の合計滞留時間は約2秒〜12
分の範囲内でよい。
の内面用の被覆組成物として有用であり、特にこのよう
な缶の端面もしくは蓋部に有用である0缶端面は、ロー
ルコート被覆法により、約1゜5〜12 mg/in”
(0,23〜1.8 mg/cj)の乾燥塗膜厚みに
塗布される。得られた塗膜は、乾燥器で340〜500
下(171〜260℃)の金属温度に加熱することによ
り硬化させる。乾燥器内の合計滞留時間は約2秒〜12
分の範囲内でよい。
缶端面、特にイージーオープン用の・ツマミが形成され
た缶端面を製作するための金属板に設けた被膜は、2種
類の方法で硬化させることができる。
た缶端面を製作するための金属板に設けた被膜は、2種
類の方法で硬化させることができる。
その一つのシートベータ法と呼ばれる方法は、約36
X 36インチ(91X 91cI11)の寸法の金属
シートに被覆する方法である。このシートを、次いでラ
ックに縦方向に置き、乾燥器に入れて約350〜400
下(177〜204℃)のピーク金属温度で約7〜12
分間加熱する。もう一つの方法はコイル被覆法である。
X 36インチ(91X 91cI11)の寸法の金属
シートに被覆する方法である。このシートを、次いでラ
ックに縦方向に置き、乾燥器に入れて約350〜400
下(177〜204℃)のピーク金属温度で約7〜12
分間加熱する。もう一つの方法はコイル被覆法である。
薄いゲージ鋼もしくはアルミニウムの長尺シートのロー
ルを巻出し、被覆し、加熱硬化させ、再巻き取りする。
ルを巻出し、被覆し、加熱硬化させ、再巻き取りする。
乾燥器内の全加熱時間は、v′J450〜475下(2
32〜246℃)に達するピーク金属温度で約8〜30
秒である。
32〜246℃)に達するピーク金属温度で約8〜30
秒である。
別の用途、すなわち金属ブライマー塗料として使用した
場合、本発明の被!W組成物は、約300〜500下(
149〜260℃)の温度で硬化被膜を得るのに十分な
時間加熱することにより硬化させる。本発明の被覆組成
物は透明■料もしくは着色塗料のいずれにも調合するこ
とができる。本発明の被覆組成物に配合しつるその他の
添加剤としては、凝ffi溶剤、均展剤、湿潤剤、他の
樹脂の分散液、水溶性樹脂、増粘剤、懸濁剤、界面活性
剤、消泡剤、定着剤、腐食防止剤、着色剤などがある。
場合、本発明の被!W組成物は、約300〜500下(
149〜260℃)の温度で硬化被膜を得るのに十分な
時間加熱することにより硬化させる。本発明の被覆組成
物は透明■料もしくは着色塗料のいずれにも調合するこ
とができる。本発明の被覆組成物に配合しつるその他の
添加剤としては、凝ffi溶剤、均展剤、湿潤剤、他の
樹脂の分散液、水溶性樹脂、増粘剤、懸濁剤、界面活性
剤、消泡剤、定着剤、腐食防止剤、着色剤などがある。
本発明の硬化した被覆組成物は、下記の試験により評価
される。
される。
エナメル・レーク−(Enamel Rater) 依
、 :エナメル・レータ−試験は、塗装した金属を飲
料缶端面部材に加工した後の金属露出量(測定単位二ミ
リアンペア)を測定するために利用される。
、 :エナメル・レータ−試験は、塗装した金属を飲
料缶端面部材に加工した後の金属露出量(測定単位二ミ
リアンペア)を測定するために利用される。
この試験は、Hacoエナメル・レータ−を使用し、こ
れにエナメル・レーク一端面カップ部材を取りつけて行
う、電極を有している端面カップのほぼ半分まで1%の
電解質溶液を入れる。試験すべき端面部材を、塗装面が
カップの内側に向くようにカップの上に置く0次いで、
カップを回転させ、電解質溶液が端面部材の塗装面と接
触するようにする。カップ内の電極は電解質溶液で覆わ
れるようにすべきである。他方の電極は端面部材の非塗
装面と接触させて配置する。この両電極間に12ボルト
の電位を印加する。電流漏れをミリアンペア単位で測定
する。エナメル・レータ−の測定値の平均でO〜25は
優、25〜50は良、50〜75は普通、75〜100
はやや不良、100超は不良である。
れにエナメル・レーク一端面カップ部材を取りつけて行
う、電極を有している端面カップのほぼ半分まで1%の
電解質溶液を入れる。試験すべき端面部材を、塗装面が
カップの内側に向くようにカップの上に置く0次いで、
カップを回転させ、電解質溶液が端面部材の塗装面と接
触するようにする。カップ内の電極は電解質溶液で覆わ
れるようにすべきである。他方の電極は端面部材の非塗
装面と接触させて配置する。この両電極間に12ボルト
の電位を印加する。電流漏れをミリアンペア単位で測定
する。エナメル・レータ−の測定値の平均でO〜25は
優、25〜50は良、50〜75は普通、75〜100
はやや不良、100超は不良である。
ヱ王工斐ヱ久跋慧:
この試験は、プル・タブ(引き上げツマミ)を取り外し
た後の開口部の緑に沿ったフリリングについて検査する
ために利用される。塗装した端面部材を180下(82
℃)に加熱された湯浴中にタブ側を下向きにしてlO分
間入れておく、10分後に端面部材を取り出し、けばの
ないタオルでよく拭いて、過剰の水分を取り除く0次い
で、タブを引き上げて離し、開口部の縁を塗膜のフリリ
ング、すなわち塗膜の浮き上がりや一様でない引き裂き
状況を目視で観察する。下記の基準により塗膜を評価す
る。
た後の開口部の緑に沿ったフリリングについて検査する
ために利用される。塗装した端面部材を180下(82
℃)に加熱された湯浴中にタブ側を下向きにしてlO分
間入れておく、10分後に端面部材を取り出し、けばの
ないタオルでよく拭いて、過剰の水分を取り除く0次い
で、タブを引き上げて離し、開口部の縁を塗膜のフリリ
ング、すなわち塗膜の浮き上がりや一様でない引き裂き
状況を目視で観察する。下記の基準により塗膜を評価す
る。
IO完全
9〜8 痕跡ないしわずかな不良
7 わずかな不良
6〜5 かなり不良
4〜0 不良
レッド・スティン量大、 :
この試験方法は、炭酸飲料用塗膜のビッグ・レッド(B
ig Red)ソーダ水に対する耐染み性を測定するた
めに利用される。塗装した端面部材を適当な容器に入れ
、これが完全にかくれるようにビッグ・レッドソーダ水
を注ぐ、この容器を次に180”F (82℃)の湯浴
中に30分分間−ておく、30分後、端面部材を水道水
で洗い、下記の基準で評価する。
ig Red)ソーダ水に対する耐染み性を測定するた
めに利用される。塗装した端面部材を適当な容器に入れ
、これが完全にかくれるようにビッグ・レッドソーダ水
を注ぐ、この容器を次に180”F (82℃)の湯浴
中に30分分間−ておく、30分後、端面部材を水道水
で洗い、下記の基準で評価する。
lO着色がない
0 最大の着色
蕉敢廻拭襞:
この試験は、エナメル・レーク−試験に付した後の端面
部材についての金属露出のひどさを測定するために利用
される。端面部材を適当な容器に入れ、その上に硫酸銅
溶液を注ぐ、溶液中に1分間保持した後、端面部材を取
り出し、微温水道水で十分に洗う0次いで、この端面部
材を、リベット部、リベット・フロア部、刻み部および
その他の部分について褐色の付着物により検出される金
属露出について評価する。評価基準は次の通りである。
部材についての金属露出のひどさを測定するために利用
される。端面部材を適当な容器に入れ、その上に硫酸銅
溶液を注ぐ、溶液中に1分間保持した後、端面部材を取
り出し、微温水道水で十分に洗う0次いで、この端面部
材を、リベット部、リベット・フロア部、刻み部および
その他の部分について褐色の付着物により検出される金
属露出について評価する。評価基準は次の通りである。
0 不良なしく優)
l わずかな不良(良)
2 かなりの不良(可)
3 重度の不良(不可)
叉l拭襞:
この試験方法は、端面部材に対する炭酸飲料充填に対す
る耐性を調べるためのものである。塗装した端面部材を
適当な容器に入れ、これが完全にかくれるようにタブ(
Tab)ソーダ水を注ぐ、上記容器を密封し、120下
(49℃)で72時間放置する。
る耐性を調べるためのものである。塗装した端面部材を
適当な容器に入れ、これが完全にかくれるようにタブ(
Tab)ソーダ水を注ぐ、上記容器を密封し、120下
(49℃)で72時間放置する。
次いで端面部材を水道水ですすぎ、この端面部材につい
てエナメル・レータ−試験を行う。
てエナメル・レータ−試験を行う。
稚琶旦笠比=
この試験は、硬化塗膜の耐溶剤性を試験するために行う
、塗膜を、メチルエチルケトンをしみこませた布でこす
る。耐MEK性は、塗)漠のン容解までに要した往復こ
すり回数により求める。
、塗膜を、メチルエチルケトンをしみこませた布でこす
る。耐MEK性は、塗)漠のン容解までに要した往復こ
すり回数により求める。
且逍バ醜:
この試験は熱湯に浸漬した後の塗膜の密着性および耐ブ
ラッシング性(カブリ抵抗)を測定するためのものであ
る。塗装した缶の端面部材を180下(82℃)の熱湯
に10分間浸す、これを次いで湯から取り出して、乾か
し、縦横少なくとも3本づつのケガキ線によりゴバン目
を入れる。It 610のスコッチ(登録商標)セロフ
ァンテープをゴバン目部分に密着させて張りつけ、パネ
ルの表面から真っ直ぐ上に引き上げる。密着性は、パネ
ル上に残った塗膜の量により測定する。塗膜の耐カブリ
性は、水から堰り出してから5分後に塗膜を目視観察す
ることにより測定する。カブリ (ブラッシング)は塗
膜の乳白色の変色もしくは濁りであり、一般に塗膜全面
に均一に生じるが、場合によってはシミもしくは斑点状
に生ずることもある。
ラッシング性(カブリ抵抗)を測定するためのものであ
る。塗装した缶の端面部材を180下(82℃)の熱湯
に10分間浸す、これを次いで湯から取り出して、乾か
し、縦横少なくとも3本づつのケガキ線によりゴバン目
を入れる。It 610のスコッチ(登録商標)セロフ
ァンテープをゴバン目部分に密着させて張りつけ、パネ
ルの表面から真っ直ぐ上に引き上げる。密着性は、パネ
ル上に残った塗膜の量により測定する。塗膜の耐カブリ
性は、水から堰り出してから5分後に塗膜を目視観察す
ることにより測定する。カブリ (ブラッシング)は塗
膜の乳白色の変色もしくは濁りであり、一般に塗膜全面
に均一に生じるが、場合によってはシミもしくは斑点状
に生ずることもある。
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に例示する0
部および%は、特に指定のない限り重量部および重量%
である。
部および%は、特に指定のない限り重量部および重量%
である。
災生斑上
適当な反応器に、エポキシ当量が2300のビスフェノ
ールAのグリシジルポリエーテル23.75部、n−ブ
タノール2.82部、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル1.21部、およびジエチレングリコールモノブ
チルエーテル1.09部を入れた。加熱してグリシジル
ポリエーテルを溶解させた。溶液が得られ、温度が20
1下(94℃)に達した時点で、分子量1900〜30
00、融点97℃、および25℃でのガードナー・ホル
ト粘度がLのノニルフェノールノボラック樹脂1.32
部(固形分64%のトルエン溶液状)を添加した。10
分後、スチレン45重量%、アクリル酸エチル21.1
4重量%、およびアクリル酸33J6重量%から得られ
たアクリル樹脂14.29部(水、n−ブタノールおよ
びエチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶剤中
固形分55%)を、25℃でのガードナー・ホルト粘度
がZ+””Zsのジエチレングリコールアジビン酸ポリ
エステル1.25部と共に添加した。200°F(93
℃)に1時間加熱後、2−ジメチルエタノールアミン2
.4部を15分かけて添加した。30分後、加熱を取り
除き、脱イオン水を徐々に添加し始めた。20分で45
部の脱イオン水を添加し、その間に温度は145下(6
3℃)に低下した。1時間後、温度は95下(35℃)
となり、分散液は非常に粘稠となった。40分後、さら
に6゜86部の脱イオン水を添加した。攪拌を45分間
続けて分!13[液の生成を終了させた。得られた被覆
組成物は、−4フオード・カップで62秒の粘度を有し
、固形分含有1F34.08 、重量は1ガロン当たり
8.79ボンド(105kg/ It)であった。
ールAのグリシジルポリエーテル23.75部、n−ブ
タノール2.82部、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル1.21部、およびジエチレングリコールモノブ
チルエーテル1.09部を入れた。加熱してグリシジル
ポリエーテルを溶解させた。溶液が得られ、温度が20
1下(94℃)に達した時点で、分子量1900〜30
00、融点97℃、および25℃でのガードナー・ホル
ト粘度がLのノニルフェノールノボラック樹脂1.32
部(固形分64%のトルエン溶液状)を添加した。10
分後、スチレン45重量%、アクリル酸エチル21.1
4重量%、およびアクリル酸33J6重量%から得られ
たアクリル樹脂14.29部(水、n−ブタノールおよ
びエチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶剤中
固形分55%)を、25℃でのガードナー・ホルト粘度
がZ+””Zsのジエチレングリコールアジビン酸ポリ
エステル1.25部と共に添加した。200°F(93
℃)に1時間加熱後、2−ジメチルエタノールアミン2
.4部を15分かけて添加した。30分後、加熱を取り
除き、脱イオン水を徐々に添加し始めた。20分で45
部の脱イオン水を添加し、その間に温度は145下(6
3℃)に低下した。1時間後、温度は95下(35℃)
となり、分散液は非常に粘稠となった。40分後、さら
に6゜86部の脱イオン水を添加した。攪拌を45分間
続けて分!13[液の生成を終了させた。得られた被覆
組成物は、−4フオード・カップで62秒の粘度を有し
、固形分含有1F34.08 、重量は1ガロン当たり
8.79ボンド(105kg/ It)であった。
上述のようにして調製した被覆組成物をアルミニウムパ
ネルに8〜LOeg/ in”(52〜65+w/ c
d)の厚みで塗布した。380下(193℃)で10分
間焼き付けた後、得られた塗膜はメチルエチルケトンの
往復こすり回数44の耐溶剤性を示し、イージー・オー
ブンのアルミニウム缶端面部材に加工した後に金属露出
が殆どもしくは全くない優れた皮膜連続性を示した。エ
ナメル・レーク−の平均測定値は9.2であった(標準
偏差5)。
ネルに8〜LOeg/ in”(52〜65+w/ c
d)の厚みで塗布した。380下(193℃)で10分
間焼き付けた後、得られた塗膜はメチルエチルケトンの
往復こすり回数44の耐溶剤性を示し、イージー・オー
ブンのアルミニウム缶端面部材に加工した後に金属露出
が殆どもしくは全くない優れた皮膜連続性を示した。エ
ナメル・レーク−の平均測定値は9.2であった(標準
偏差5)。
他のフェノールノボラック樹脂を上記と同じ量で使用し
て上記方法により3A製した被膜についてのエナメル・
レーク−の測定値は次の通りであった。
て上記方法により3A製した被膜についてのエナメル・
レーク−の測定値は次の通りであった。
なし 125+ 0なし
51.9 30.9フエノール
31.9 15.8クレゾール
64.4 25.3ブチルフエノー
ル 9B、9 27.2ブチルフエノール
39.9 17.1オクチルフエノール
29.8 15.3ノニルフエノール
9.25ドデシルフエノール 27.2
9.1ブチルフエノール 36.7
19.2大立■又 実施例1に記載の方法と同様にして、エポキシ樹脂、ノ
ボラック樹脂およびアクリル樹脂の合計量に基づいて4
重量%の量の各種のフェノールノボラック樹脂を使用し
て多数の被覆組成物を調製した。この組成物を利用し、
アルミニウム基体上に7〜8曙/in”(45〜52■
/aりの皮膜付着量で塗膜を形成した。得られた塗膜を
470下(243℃)のピーク金属温度で1〜5分間焼
き付けた。塗装したアルミニウムを次いでイージー・オ
ープンの缶端面部材に加工した。その後、塗膜を各種の
試験により評価し、次の表に示す結果を得た。
51.9 30.9フエノール
31.9 15.8クレゾール
64.4 25.3ブチルフエノー
ル 9B、9 27.2ブチルフエノール
39.9 17.1オクチルフエノール
29.8 15.3ノニルフエノール
9.25ドデシルフエノール 27.2
9.1ブチルフエノール 36.7
19.2大立■又 実施例1に記載の方法と同様にして、エポキシ樹脂、ノ
ボラック樹脂およびアクリル樹脂の合計量に基づいて4
重量%の量の各種のフェノールノボラック樹脂を使用し
て多数の被覆組成物を調製した。この組成物を利用し、
アルミニウム基体上に7〜8曙/in”(45〜52■
/aりの皮膜付着量で塗膜を形成した。得られた塗膜を
470下(243℃)のピーク金属温度で1〜5分間焼
き付けた。塗装したアルミニウムを次いでイージー・オ
ープンの缶端面部材に加工した。その後、塗膜を各種の
試験により評価し、次の表に示す結果を得た。
ス五l肌1
ノニルフェノールノボラック#A脂の一部ヲ次の表に記
載のノボラック樹脂でItAした点を除いて、実施例1
に記載と同じ方法および成分を使用して被覆組成物を調
製した。この組成物から、アルミニウム基体に7〜9■
/in”(45〜58■/−)の皮膜付着量で塗装を施
し、得られた塗膜を485下(252℃)で90秒間焼
き付けた。塗装したアルミニウムを次いでイージー・オ
ープンの缶端面部材に加工し、塗膜を各種の試験により
評価し、次の表に示す結果を得た。
載のノボラック樹脂でItAした点を除いて、実施例1
に記載と同じ方法および成分を使用して被覆組成物を調
製した。この組成物から、アルミニウム基体に7〜9■
/in”(45〜58■/−)の皮膜付着量で塗装を施
し、得られた塗膜を485下(252℃)で90秒間焼
き付けた。塗装したアルミニウムを次いでイージー・オ
ープンの缶端面部材に加工し、塗膜を各種の試験により
評価し、次の表に示す結果を得た。
以上に本発明の原理、好適態様および作用について具体
的に説明した。ただし、上記の説明は制限を意図したも
のではなく、例示に過ぎないので、本発明は以上に記載
の具体例に限定されるものではない0本発明の範囲内で
当業者により各種の変更がなされうる。
的に説明した。ただし、上記の説明は制限を意図したも
のではなく、例示に過ぎないので、本発明は以上に記載
の具体例に限定されるものではない0本発明の範囲内で
当業者により各種の変更がなされうる。
Claims (7)
- (1)下記成分(A)、(B)および(C)の合計重量
に基づいて、 (A)約40〜88重量%のエポキシ樹脂:(B)約1
0〜40重量%のアクリル樹脂;および(C)約2〜2
0重量%のアルキル化フェノールノボラック樹脂、 からなるアンモニアもしくはアミン塩とした樹脂組成物
の水性分散液からなり、前記エポキシ樹脂はエポキシド
当量約180〜5000の2価フェノールグリシジルポ
リエーテルであり、前記アクリル樹脂は、アクリル樹脂
全体の約5〜45重量%の量を占める重合性の酸とこの
酸と重合可能なコモノマーとのコポリマーであり、前記
アルキル化フェノールノボラック樹脂のアルキル基が炭
素数約8〜12のアルキル基である、熱硬化性水性被覆
組成物。 - (2)前記ノボラック樹脂の約10重量%以下を、芳香
環上のアルキル置換基が炭素数0〜7のものであるノボ
ラック樹脂と置換した、特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 - (3)前記エポキシ樹脂が、エポキシ当量約1500〜
3000を有するビスフェノールAのグリシジルポリエ
ーテルである、特許請求の範囲第2項記載の組成物。 - (4)前記アクリル樹脂が、スチレン、アクリル酸エチ
ルおよびアクリル酸のコポリマーである、特許請求の範
囲第2項記載の組成物。 - (5)前記アクリル酸がアクリル樹脂の約20〜40重
量%の量を占める、特許請求の範囲第4項記載の組成物
。 - (6)前記ノボラック樹脂がノニルフェノールノボラッ
ク樹脂である、特許請求の範囲第2項記載の組成物。 - (7)前記エポキシ樹脂を約50〜80重量%の量で存
在させ、前記アクリル樹脂を約15〜35重量%の量で
存在させ、前記ノボラック樹脂を約3〜10重量%の量
で存在させた、特許請求の範囲第2項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US819956 | 1986-01-21 | ||
US06/819,956 US4751256A (en) | 1986-01-21 | 1986-01-21 | Aqueous epoxy resin can coating compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62179572A true JPS62179572A (ja) | 1987-08-06 |
JP2623547B2 JP2623547B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=25229522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62007953A Expired - Lifetime JP2623547B2 (ja) | 1986-01-21 | 1987-01-16 | 水性エポキシ樹脂缶被覆組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4751256A (ja) |
EP (1) | EP0232021B1 (ja) |
JP (1) | JP2623547B2 (ja) |
AU (1) | AU582079B2 (ja) |
CA (1) | CA1264098A (ja) |
DE (1) | DE3777207D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63183968A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-07-29 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 乳化型水性塗料の製法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4963602A (en) * | 1989-11-13 | 1990-10-16 | Hi-Tek Polymers, Inc. | Aqueous epoxy resin-acrylic resin coating compositions containing also phenoxy, novolac and resole resin combination |
CA2130458A1 (en) * | 1992-12-22 | 1994-07-07 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Resin composition for water-based coating and water-based coating composition |
US5474827A (en) * | 1994-03-23 | 1995-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective article and method of making the same |
US5527840B1 (en) * | 1994-10-04 | 1999-08-10 | Valspar Corp | Aqueous coating composition |
US6008273A (en) * | 1997-05-09 | 1999-12-28 | The Dexter Corporation | Waterborne coating compositions for metal containers |
CA2365480C (en) * | 1999-03-17 | 2009-05-26 | Vantico Ag | Epoxy resin compositions having a long shelf life |
EP1333076A4 (en) * | 2000-10-20 | 2004-12-15 | Kansai Paint Co Ltd | AQUEOUS CAN INNER LACQUER |
MXPA04008640A (es) * | 2002-03-08 | 2004-12-06 | Valspar Sourcing Inc | Revestimientos que tienen un contenido bajo de compuesto organico volatil. |
US20070080065A1 (en) * | 2005-10-07 | 2007-04-12 | Jeffrey Oravitz | Methods for electrocoating full panel easy open ends |
MX2015011832A (es) * | 2013-03-14 | 2016-01-08 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Microgeles preparados usando sistemas de entrelazadores hibridos y composiciones de recubrimiento que tienen los microgeles preparados a partir de los mismos. |
BR112022024481A2 (pt) * | 2020-06-17 | 2022-12-27 | Nippon Steel Corp | Composição de revestimento para chapa de aço elétrico, chapa de aço elétrico, núcleo laminado, e, máquina elétrica rotativa |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60215016A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性樹脂分散体 |
JPS60215015A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性樹脂分散体 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3121068A (en) * | 1960-01-05 | 1964-02-11 | Union Carbide Corp | Stabilized polypropylene composition containing an a-stage para-tertiary alkylphenol-formaldehyde resin and a monomeric aliphatic epoxide |
US3118848A (en) * | 1960-05-03 | 1964-01-21 | Cook Paint & Varnish Co | Coating compositions comprising a water-soluble salt of a vinyl copolymer and a water-soluble epoxy or polyhydroxy compound |
US4247439A (en) * | 1973-11-06 | 1981-01-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water-borne coating composition made from epoxy resin, polymeric acid and tertiary amine |
US3943187A (en) * | 1973-12-12 | 1976-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ductile coating composition of an acrylic polymer having reactive sites and an epoxy resin |
US4212781A (en) * | 1977-04-18 | 1980-07-15 | Scm Corporation | Modified epoxy resins, processes for making and using same and substrates coated therewith |
US4547535A (en) * | 1978-06-12 | 1985-10-15 | Scm Corporation | Aqueous coating composition comprising self-emulsifiable ester of epoxy and acid containing addition polymer |
US4442246A (en) * | 1978-06-12 | 1984-04-10 | Scm Corporation | Aqueous coating composition comprising self-emulsifiable ester of epoxy and acid containing addition polymer |
JPS5937026B2 (ja) * | 1978-12-05 | 1984-09-07 | 東洋インキ製造株式会社 | 水性被覆用樹脂組成物 |
US4289811A (en) * | 1980-02-21 | 1981-09-15 | Celanese Corporation | Stable aqueous dispersions of mixed resins and process for use as coating compositions |
US4446260A (en) * | 1981-07-24 | 1984-05-01 | International Paint Public Limited Company | Water dilutable epoxy coating composition |
JPS5911369A (ja) * | 1982-07-09 | 1984-01-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性被覆用樹脂組成物 |
US4477609A (en) * | 1982-07-15 | 1984-10-16 | Inmont Corporation | Hydrosol coating compositions having improved stability |
US4579888A (en) * | 1984-04-10 | 1986-04-01 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous resin dispersion |
-
1986
- 1986-01-21 US US06/819,956 patent/US4751256A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-14 EP EP87300288A patent/EP0232021B1/en not_active Expired
- 1987-01-14 DE DE8787300288T patent/DE3777207D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-16 AU AU67622/87A patent/AU582079B2/en not_active Ceased
- 1987-01-16 JP JP62007953A patent/JP2623547B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-20 CA CA000527656A patent/CA1264098A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60215016A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性樹脂分散体 |
JPS60215015A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性樹脂分散体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63183968A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-07-29 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 乳化型水性塗料の製法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0232021A3 (en) | 1988-05-04 |
AU582079B2 (en) | 1989-03-09 |
JP2623547B2 (ja) | 1997-06-25 |
EP0232021B1 (en) | 1992-03-11 |
US4751256A (en) | 1988-06-14 |
DE3777207D1 (de) | 1992-04-16 |
AU6762287A (en) | 1987-07-23 |
CA1264098A (en) | 1989-12-27 |
EP0232021A2 (en) | 1987-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2745803B2 (ja) | エポキシ樹脂―アクリル樹脂水性被覆用組成物 | |
EP0784655B1 (en) | Aqueous coating composition | |
US4289811A (en) | Stable aqueous dispersions of mixed resins and process for use as coating compositions | |
JPS61293266A (ja) | 缶塗装用水性エポキシ樹脂分散液 | |
JP2002302639A (ja) | 缶内面用水性被覆組成物 | |
JPS62179572A (ja) | 水性エポキシ樹脂缶被覆組成物 | |
US5767175A (en) | Aqueous coating composition | |
US6136927A (en) | Phosphatized amine chain-extended epoxy polymeric compounds | |
JPH05239404A (ja) | 水性塗料組成物 | |
EP0033168A1 (en) | Water-thinnable binders, preparation, and use in aqueous coating compositions | |
JPH06136317A (ja) | 水性被覆組成物 | |
JPH0533253B2 (ja) | ||
JPS63278973A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
WO2001018133A2 (en) | Paint composition | |
JPH056566B2 (ja) | ||
JP3209609B2 (ja) | 水性被覆組成物 | |
JPH10259229A (ja) | 水性被覆組成物およびそれから得られる被膜 | |
JP2653332B2 (ja) | 水分散性樹脂組成物 | |
JPH06228497A (ja) | 水性塗料組成物 | |
JPH0512367B2 (ja) | ||
EP1015506A1 (en) | Phosphatized amine chain-extended epoxy polymeric compounds | |
JPH021773A (ja) | 塗料組成物 | |
JP2001354898A (ja) | 水性被覆組成物 | |
JPH04110370A (ja) | 製缶用乳化型水性塗料 | |
JPH07118603A (ja) | 水性塗料組成物 |