JPS62179528A - 感光性ポリイミド前駆体 - Google Patents
感光性ポリイミド前駆体Info
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- JPS62179528A JPS62179528A JP61020189A JP2018986A JPS62179528A JP S62179528 A JPS62179528 A JP S62179528A JP 61020189 A JP61020189 A JP 61020189A JP 2018986 A JP2018986 A JP 2018986A JP S62179528 A JPS62179528 A JP S62179528A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
近年、半導体工業の分野では、ポリイミド樹脂は、耐熱
性、絶縁性、接着性等の、電子材料としての性能を備え
ていることから、無機材料の代替ハイブリット高密度プ
リント配線板に使用されている。
性、絶縁性、接着性等の、電子材料としての性能を備え
ていることから、無機材料の代替ハイブリット高密度プ
リント配線板に使用されている。
特に、感光性ポリイミド系樹脂は、ポリイミドの特性を
有することに加えて、半導体製造工程を大幅に簡略化で
きること、及び、パターンの平坦化が図れることから、
注目されているが、必ずしも充分な耐熱性、光感度を有
するものではない。
有することに加えて、半導体製造工程を大幅に簡略化で
きること、及び、パターンの平坦化が図れることから、
注目されているが、必ずしも充分な耐熱性、光感度を有
するものではない。
本発明は、半導体製造用材料として充分な光感度を有し
、微細なパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処理
によりイミド化して優れた耐熱性を得られる、眉間絶縁
膜や表面保護膜等に用いることのできる感光性ポリイミ
ド前駆体を提供するものである。
、微細なパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処理
によりイミド化して優れた耐熱性を得られる、眉間絶縁
膜や表面保護膜等に用いることのできる感光性ポリイミ
ド前駆体を提供するものである。
従来公知のポリイミド系感光性樹脂の製造方法としては
、重縮合反応において一段でポリイミドを得る方法とポ
リイミド前駆体を経由して、それを加熱環化させてポリ
イミドを得る方法とがあり、得られる重合体は、ポリイ
ミド側鎖に感光基を有するポリイミドと、ポリイミド主
鎖に感光基を有するポリイミドとに大別される。
、重縮合反応において一段でポリイミドを得る方法とポ
リイミド前駆体を経由して、それを加熱環化させてポリ
イミドを得る方法とがあり、得られる重合体は、ポリイ
ミド側鎖に感光基を有するポリイミドと、ポリイミド主
鎖に感光基を有するポリイミドとに大別される。
前者のポリイミド側鎖に感光基を有する重合体は、例え
ば、特開昭54−1)6216、同54−1)6217
、同54−145794、同55−9510、同55−
9538、同55−45746、同55−45748、
同57−143329に提案されているが、これらの重
合体の光感度は、いずれも、IJ/co!より悪く、高
感度のものを見出すことはできない。
ば、特開昭54−1)6216、同54−1)6217
、同54−145794、同55−9510、同55−
9538、同55−45746、同55−45748、
同57−143329に提案されているが、これらの重
合体の光感度は、いずれも、IJ/co!より悪く、高
感度のものを見出すことはできない。
後者のポリイミド主鎖に感光基を有する重合体は、例え
ば、特開昭57−131227、同597145216
に提案されており、いずれも有機溶媒に可溶であるを特
徴とするものであるが、特開昭57−131227に提
案されたものは、熱分解温度が310〜380℃、光感
度が約5 J/cdであり、特開昭59−145216
に提案されたものは、熱分解温度は400℃以上である
ものの光感度が3.5J/d以下であり、いずれも、満
足し得るものではない。
ば、特開昭57−131227、同597145216
に提案されており、いずれも有機溶媒に可溶であるを特
徴とするものであるが、特開昭57−131227に提
案されたものは、熱分解温度が310〜380℃、光感
度が約5 J/cdであり、特開昭59−145216
に提案されたものは、熱分解温度は400℃以上である
ものの光感度が3.5J/d以下であり、いずれも、満
足し得るものではない。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明者らは、
主鎖に感光基を有する、ポリイミド前駆体であるポリア
ミド酸について、従来品以上の光感度とイミド化後に4
00℃以上の耐熱性とを具備させるべく鋭意研究の結果
、その課題を満足しうる高感度耐熱性感光樹脂及びその
製造法を確立した。
主鎖に感光基を有する、ポリイミド前駆体であるポリア
ミド酸について、従来品以上の光感度とイミド化後に4
00℃以上の耐熱性とを具備させるべく鋭意研究の結果
、その課題を満足しうる高感度耐熱性感光樹脂及びその
製造法を確立した。
而して本発明は、下記一般式〔I)も表される構造単位
(A)と下記一般式〔II〕で表される構造単位(B)
とから成り、構造単位(A)のモル量と構造単位(B)
のモル量との合計に対する構造単位(A)のモル量の比
が0.01以上であり、N−メチルピロリドン中、10
重量%濃度の溶液の、25℃における粘度が100セン
チポエズ以上である感光性ポリイミド前駆体である。
(A)と下記一般式〔II〕で表される構造単位(B)
とから成り、構造単位(A)のモル量と構造単位(B)
のモル量との合計に対する構造単位(A)のモル量の比
が0.01以上であり、N−メチルピロリドン中、10
重量%濃度の溶液の、25℃における粘度が100セン
チポエズ以上である感光性ポリイミド前駆体である。
0 0 HOOCOllooc
O (式中、R1は四価の芳香族炭化水素残基を、R2は二
価の芳香族炭化水素残基を、Xは、同−又は異なって、
ハロゲン又はアルキル基を、mはO又は4以下の整数を
、各々示す。) 本発明において、一般式(1)及び(II)中、+1.
で表される四価の芳香族炭化水素残基とは、単環式芳香
族炭化水素基、多環式芳香族炭化水素基又はそれらが直
接若しくは他の結合を介して結合したものの残基であり
、例えば、次の構造のものである。
O (式中、R1は四価の芳香族炭化水素残基を、R2は二
価の芳香族炭化水素残基を、Xは、同−又は異なって、
ハロゲン又はアルキル基を、mはO又は4以下の整数を
、各々示す。) 本発明において、一般式(1)及び(II)中、+1.
で表される四価の芳香族炭化水素残基とは、単環式芳香
族炭化水素基、多環式芳香族炭化水素基又はそれらが直
接若しくは他の結合を介して結合したものの残基であり
、例えば、次の構造のものである。
(式中、Aは−cnz−1−S−1−CO−1−SO□
−C(C1l+)z−又は−C(CF+)z−を示し、
Zは同−又は異なって水素、ハロゲン又はアルキル基を
示す) なかでも、次の構造のものが、特に好ましい。
−C(C1l+)z−又は−C(CF+)z−を示し、
Zは同−又は異なって水素、ハロゲン又はアルキル基を
示す) なかでも、次の構造のものが、特に好ましい。
■、巧■弧、σ°−■
これらの四価の芳香族炭化水素残基は、通常芳香族テト
ラカルボン酸二無水物、特に好ましくはとロメリット酸
二無水物、3.3.4.4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、3.3.4.4′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物から誘導される。
ラカルボン酸二無水物、特に好ましくはとロメリット酸
二無水物、3.3.4.4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、3.3.4.4′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物から誘導される。
而して前記構造単位(A)は、これらの芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物とビス(アミノベンゾイルエチニル)
ベンゼンとに由来するものであり、斯かるビス(アミノ
ベンゾイルエチニル)ベンゼンとしては、1.4−ビス
(2−(3−アミノベンゾイル)エチニル〕ベンゼン及
ヒ1.4−ヒス〔2−(4−アミノベンゾイル)エチニ
ル〕ベンゼンが好ましい。
ルボン酸二無水物とビス(アミノベンゾイルエチニル)
ベンゼンとに由来するものであり、斯かるビス(アミノ
ベンゾイルエチニル)ベンゼンとしては、1.4−ビス
(2−(3−アミノベンゾイル)エチニル〕ベンゼン及
ヒ1.4−ヒス〔2−(4−アミノベンゾイル)エチニ
ル〕ベンゼンが好ましい。
一般式(n)中、R2で表される二価の芳香族炭化水素
残基としては次の構造のものが適当であり、一般式(n
)で表される構造単位(B)にはこれらが単独又は混合
して存在する。
残基としては次の構造のものが適当であり、一般式(n
)で表される構造単位(B)にはこれらが単独又は混合
して存在する。
(式中、Xは、同−又は異なって、ハロゲン又はメチル
基を、nはO又は4以下の整数を、pは1〜15の整数
を、各々示す。) これらの中では、特に次の構造が好ましい。
基を、nはO又は4以下の整数を、pは1〜15の整数
を、各々示す。) これらの中では、特に次の構造が好ましい。
而して前記構造単位(B)は、前記の芳香族テトラカル
ボン酸二無水物とこれらのR2構造を有する芳香族ジア
ミンとに由来するものであり、斯かる芳香族ジアミンと
しては、バラフェニレンジアミン、メタフェニレンジア
ミン、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4
′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジアミノジ
フェニルケトンが好ましい。
ボン酸二無水物とこれらのR2構造を有する芳香族ジア
ミンとに由来するものであり、斯かる芳香族ジアミンと
しては、バラフェニレンジアミン、メタフェニレンジア
ミン、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4
′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジアミノジ
フェニルケトンが好ましい。
本発明の感光性ポリイミド前駆体において、構造単位(
A)と構造単位(B)とは、ランダムに存在してもブロ
ックで存在しても良い。
A)と構造単位(B)とは、ランダムに存在してもブロ
ックで存在しても良い。
但し、N−メチルピロリドン中、10重1%濃度の溶液
の、25℃における粘度が100センチポエズ以上であ
る高分子量体であることが必要であり、この粘度が10
0センチポエズ未満では、感光物性が低い。
の、25℃における粘度が100センチポエズ以上であ
る高分子量体であることが必要であり、この粘度が10
0センチポエズ未満では、感光物性が低い。
構造単位(A)と構造単位(B)との含有比率は、構造
単位(A)のモル量と構造単位(B)のモル量との合計
に対する構造単位(A)のモル量の比が0.01以上、
特に好ましくは0.05〜0.95であることが必要で
あり、これが0.01未満では、満足な感光物性が得ら
れない。
単位(A)のモル量と構造単位(B)のモル量との合計
に対する構造単位(A)のモル量の比が0.01以上、
特に好ましくは0.05〜0.95であることが必要で
あり、これが0.01未満では、満足な感光物性が得ら
れない。
本発明の感光性ポリイミド前駆体は、前記したテトラカ
ルボン酸二無水物、ビス(アミノベンゾイルエチニル)
ベンゼン及び芳香族ジアミンを有機極性溶媒溶液中で、
攪拌下で、重縮合させることによって製造される。
ルボン酸二無水物、ビス(アミノベンゾイルエチニル)
ベンゼン及び芳香族ジアミンを有機極性溶媒溶液中で、
攪拌下で、重縮合させることによって製造される。
この重縮合反応で使用し得る有機極性溶媒としては、例
えばN、N−ジメチルホルムアミド、N。
えばN、N−ジメチルホルムアミド、N。
N−ジエチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトア
ミド、N、N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチ
ルメトキシアセトアミド、N−メチルカプロラクタム、
ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホアミド、テトラ
メチルスルホン、N−アセチル−2−ピロリドン等を挙
げることが出来る。これらの溶媒は、単独でも、2種以
上の組み合わせでも使用し得る。
ミド、N、N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチ
ルメトキシアセトアミド、N−メチルカプロラクタム、
ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホアミド、テトラ
メチルスルホン、N−アセチル−2−ピロリドン等を挙
げることが出来る。これらの溶媒は、単独でも、2種以
上の組み合わせでも使用し得る。
重縮合反応の条件については、重合体の濃度は30重量
%以下、好ましくは5〜15重量%が適当であり、反応
温度は100℃以下が適当であり、通常は50℃以下で
ある。
%以下、好ましくは5〜15重量%が適当であり、反応
温度は100℃以下が適当であり、通常は50℃以下で
ある。
反応時間は、製造すべき重合体の分子量によって適宜法
められるが、通常0.2〜24時間である。
められるが、通常0.2〜24時間である。
斯くして得られた感光性ポリイミド前駆体の光感度は、
1〜50mJ/cjであり、従来の感光性ポリイミド重
合体の約2〜100倍である。
1〜50mJ/cjであり、従来の感光性ポリイミド重
合体の約2〜100倍である。
而して、この感光性ポリイミド前駆体は、そのまま通常
のフォトレジスト技術でパターン加工することが出来る
。その際、更に光感度を向上させる目的で、−aに知ら
れている、光硬化開始剤、増悪剤を加えることも可能で
ある。
のフォトレジスト技術でパターン加工することが出来る
。その際、更に光感度を向上させる目的で、−aに知ら
れている、光硬化開始剤、増悪剤を加えることも可能で
ある。
光二量化反応で硬化したポリイミド前駆体は、更に20
0〜450℃で加熱処理することにより環化イミド化さ
れ、例えば350℃に加熱した場合、400℃でも熱分
解による重量減少が認められない、優れた耐熱性が付与
される。
0〜450℃で加熱処理することにより環化イミド化さ
れ、例えば350℃に加熱した場合、400℃でも熱分
解による重量減少が認められない、優れた耐熱性が付与
される。
而して本発明のポリイミド前駆体は、眉間絶縁膜や表面
保護膜に特に好適に用い得るが、その他にも、フィルム
、気体分離膜、液体分離膜等として使用することも可能
である。
保護膜に特に好適に用い得るが、その他にも、フィルム
、気体分離膜、液体分離膜等として使用することも可能
である。
以下実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
先ず、原料ジアミノ化合物の合成を行った。
酢酸2401)II中にm−アミノアセトフェノン36
.1g(0,267モル)とテレフタルアルデヒド16
.1g(0,12モル)とを加え、加熱溶解後、濃硫酸
20gを滴下し、80℃で2時間攪拌して反応させた。
.1g(0,267モル)とテレフタルアルデヒド16
.1g(0,12モル)とを加え、加熱溶解後、濃硫酸
20gを滴下し、80℃で2時間攪拌して反応させた。
反応後、析出した生成物を濾取し、N、N−ジメチルア
セトアミド約300dに再溶解させて、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で中和した。
セトアミド約300dに再溶解させて、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で中和した。
中和により得られた沈澱物を1,4−ジオキサンに溶解
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約lIlの水に
注加し、得られた黄色再沈物を、メタノールで洗浄後、
真空乾燥した。
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約lIlの水に
注加し、得られた黄色再沈物を、メタノールで洗浄後、
真空乾燥した。
得られた生成物29.6 gは、IR,NMR及びGC
−MSにより、1.4−ビス−(2−(3−アミノベン
ゾイル)エチニル〕ベンゼン(以下m−BAEBと略記
する。)であることをfffi認した。
−MSにより、1.4−ビス−(2−(3−アミノベン
ゾイル)エチニル〕ベンゼン(以下m−BAEBと略記
する。)であることをfffi認した。
このm−BAE82.50 g (6,8ミリモル)及
び4.4′−ジアミノジフェニルエーテル1.36g(
6,8ミリモル)とをジメチルアセトアミド61g中に
、窒素雰囲気下で溶解した。
び4.4′−ジアミノジフェニルエーテル1.36g(
6,8ミリモル)とをジメチルアセトアミド61g中に
、窒素雰囲気下で溶解した。
この中に、昇華精製したピロメリット酸二無水物2.9
6g(13,6ミリモル)を徐々に添加した後、20℃
で3時間反応せしめた。
6g(13,6ミリモル)を徐々に添加した後、20℃
で3時間反応せしめた。
反応後、反応液をアセトン1)に注加し、ポリマーを沈
澱させた。
澱させた。
この沈澱を濾過、乾燥して、下記の2構造単位がランダ
ムに結合した構造の(モル比1:1)感光性ポリイミド
前駆体6.5gを得た。
ムに結合した構造の(モル比1:1)感光性ポリイミド
前駆体6.5gを得た。
この感光性ポリアミド酸3.0gをN−メチルピロリド
ン27gに溶かして10重量%濃度のワニスとした。こ
のワニスの粘度は25℃で4000センチボイズであっ
た。これをブラシ研磨したアルミ板上にスピナーにより
塗布し製膜した。
ン27gに溶かして10重量%濃度のワニスとした。こ
のワニスの粘度は25℃で4000センチボイズであっ
た。これをブラシ研磨したアルミ板上にスピナーにより
塗布し製膜した。
乾燥後、この膜にパターンマスクフィルムを密着させ、
soowの超高圧水銀灯の光を10mJ/ctMだけ照
射した後、N、N−ジメチルアセトアミドとアセトンと
の4:1の混合溶媒で現像したところ、露光部が硬化し
たネガ型の凹凸パターンが得られた。
soowの超高圧水銀灯の光を10mJ/ctMだけ照
射した後、N、N−ジメチルアセトアミドとアセトンと
の4:1の混合溶媒で現像したところ、露光部が硬化し
たネガ型の凹凸パターンが得られた。
又、パターンマスクフィルムの代わりに、イーストマン
・コダノク社製のステップタブレット2Aを密着させ、
超高圧水銀灯(10mW/ cat)の光を60秒だけ
照射した後、上記と同様に現像を行ったところ、ステッ
プタブレット感度16段まで鮮明な画像が得られた。
・コダノク社製のステップタブレット2Aを密着させ、
超高圧水銀灯(10mW/ cat)の光を60秒だけ
照射した後、上記と同様に現像を行ったところ、ステッ
プタブレット感度16段まで鮮明な画像が得られた。
次に、上記のワニスの厚膜を電気炉中、400℃で1時
間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド
化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド
化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱電■分析により測定したと
ころ、420℃まで重ff1M少が見られなかった。
ころ、420℃まで重ff1M少が見られなかった。
実施例2
ピロメリット酸二無水物に代えて、3.3′、4,4′
−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水物4.37g
(13,6ミリモル)を、ジメチルアセトアミドに代え
てN−メチルピロリドン74gを用いた他は、実施例1
と同様に実施したところ、下記の2構造単位がランダム
に結合した構造の(モル比1:1)感光性ポリイミド前
駆体7.8gを得た。
−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水物4.37g
(13,6ミリモル)を、ジメチルアセトアミドに代え
てN−メチルピロリドン74gを用いた他は、実施例1
と同様に実施したところ、下記の2構造単位がランダム
に結合した構造の(モル比1:1)感光性ポリイミド前
駆体7.8gを得た。
この感光性ポリアミド酸を用いて、実施例1と同様の感
光試験を行ったところ(ワニスの粘度1500センチポ
イズ)、501IIJZ−の露光量で露光部の硬化した
ネガ型の凹凸パターンが得られ、又、ステップタブレッ
ト2Aを用いた試験では、超高圧水銀灯(10mW/c
J)の光を60秒だけ照射することにより、ステップタ
ブレット感度13段まで鮮明な画像が得られた。
光試験を行ったところ(ワニスの粘度1500センチポ
イズ)、501IIJZ−の露光量で露光部の硬化した
ネガ型の凹凸パターンが得られ、又、ステップタブレッ
ト2Aを用いた試験では、超高圧水銀灯(10mW/c
J)の光を60秒だけ照射することにより、ステップタ
ブレット感度13段まで鮮明な画像が得られた。
次に、このワニスの厚膜を電気炉中、400℃で1時間
加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド化
が起こり、対応するポリイミドが得られた。
加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド化
が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱電■分析により測定したと
ころ、420℃まで重量減少が見られなかった。
ころ、420℃まで重量減少が見られなかった。
実施例3
実施例Iにおけるm−BAEBに代えて、同様の方法で
パラアミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドから
合成した、1.4−ビス(2−(4−アミノベンゾイル
)エチニル〕ベンゼン(以下P−BAEBと略記する。
パラアミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドから
合成した、1.4−ビス(2−(4−アミノベンゾイル
)エチニル〕ベンゼン(以下P−BAEBと略記する。
)を用い、実施例1と同様に実施した。
得られた7、8gの感光性ポリイミド前駆体は、ワニス
粘度2000センチポイズ、ステップタブレット感度1
4段、ポリイミドの重ff1J少温度425℃のもので
あった。
粘度2000センチポイズ、ステップタブレット感度1
4段、ポリイミドの重ff1J少温度425℃のもので
あった。
実施例4〜15
m−BAEB又はp−BAEB、種々の芳香族ジアミン
及び酸二無水物を使用して、実施例1と同様に実施して
、種々のポリイミド前駆体及びポリイミドを得た。
及び酸二無水物を使用して、実施例1と同様に実施して
、種々のポリイミド前駆体及びポリイミドを得た。
それらのポリイミド前駆体の収量、ステソプタブレノト
感度(ST感度)及びそれらのポリイミドの重量減少温
度は第1表に示した如くであった。
感度(ST感度)及びそれらのポリイミドの重量減少温
度は第1表に示した如くであった。
尚、第1表において、芳香族ジアミン及び酸二無水物は
次の如く略記した。
次の如く略記した。
芳香族ジアミン
DADE74.4’−ジアミノジフェニルエーテルPP
DA:パラフエニレンジアミン MPDA:メタフェニレンジアミン DADM:4.4j−ジアミノジフェニルメタンDAD
K:4.4′−ジアミノジフェニルケトンBAPP:2
.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕
プロパン 酸二無水物 PMDA :ピロメリット酸二無水物 B PTA :3.3’、4.4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物 BTA :3,3’、4t4’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水惣
DA:パラフエニレンジアミン MPDA:メタフェニレンジアミン DADM:4.4j−ジアミノジフェニルメタンDAD
K:4.4′−ジアミノジフェニルケトンBAPP:2
.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕
プロパン 酸二無水物 PMDA :ピロメリット酸二無水物 B PTA :3.3’、4.4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物 BTA :3,3’、4t4’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水惣
Claims (5)
- (1)下記一般式〔 I 〕で表される構造単位(A)と
下記一般式〔II〕で表される構造単位(B)とから成り
、構造単位(A)のモル量と構造単位(B)のモル量と
の合計に対する構造単位(A)のモル量の比が0.01
以上であり、N−メチルピロリドン中、10重量%濃度
の溶液の、25℃における粘度が100センチポエズ以
上である感光性ポリイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_1は四価の芳香族炭化水素残基を、R_2
は二価の芳香族炭化水素残基を、Xは、同一又は異なっ
て、ハロゲン又はアルキル基を、mは0又は4以下の整
数を、各々示す。) - (2)R_1が下記構造の四価の芳香族炭化水素残基の
何れかである特許請求の範囲第(1)項記載の感光性ポ
リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ (式中、Aは−CH_2−、−S−、−CO−、−SO
_2−、−C(CH_3)_2−又は−C(CF_3)
_2−を示し、Zは、同一又は異なって、水素、ハロゲ
ン又はアルキル基を示す) - (3)R_1が下記構造の四価の芳香族炭化水素残基の
何れかである特許請求の範囲第(2)項記載の感光性ポ
リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ - (4)R_2が下記構造の二価の芳香族炭化水素残基の
何れかである特許請求の範囲第(1)項記載の感光性ポ
リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは、同一又は異なって、ハロゲン又はメチル
基を、nは0又は4以下の整数を、pは1〜15の整数
を、各々示す。) - (5)R_2が下記構造の二価の芳香族炭化水素残基の
何れかである特許請求の範囲第(4)項記載の感光性ポ
リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61020189A JPS62179528A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | 感光性ポリイミド前駆体 |
DE19873703167 DE3703167A1 (de) | 1986-02-03 | 1987-02-03 | Photoempfindliche polyimidvorstufe |
US07/200,864 US4861854A (en) | 1986-02-03 | 1988-06-01 | Photosensitive polyimide precursor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61020189A JPS62179528A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | 感光性ポリイミド前駆体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62179528A true JPS62179528A (ja) | 1987-08-06 |
Family
ID=12020224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61020189A Pending JPS62179528A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | 感光性ポリイミド前駆体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4861854A (ja) |
JP (1) | JPS62179528A (ja) |
DE (1) | DE3703167A1 (ja) |
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US6025461A (en) * | 1997-09-26 | 2000-02-15 | Nippon Mektron, Limited | Photosensitive polyimide |
KR100595300B1 (ko) * | 2000-10-28 | 2006-07-03 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 |
KR100565739B1 (ko) * | 2000-10-28 | 2006-03-29 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3620514A1 (de) * | 1985-07-09 | 1987-05-07 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Lichtempfindliches diamin und verfahren zu seiner herstellung |
-
1986
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