JPS62179528A - 感光性ポリイミド前駆体 - Google Patents

感光性ポリイミド前駆体

Info

Publication number
JPS62179528A
JPS62179528A JP61020189A JP2018986A JPS62179528A JP S62179528 A JPS62179528 A JP S62179528A JP 61020189 A JP61020189 A JP 61020189A JP 2018986 A JP2018986 A JP 2018986A JP S62179528 A JPS62179528 A JP S62179528A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
tables
chemical formulas
mathematical
chemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61020189A
Other languages
English (en)
Inventor
Akitoshi Sugio
杉尾　彰俊
Takao Kawaki
川木　隆雄
Makoto Kobayashi
真 小林
Katsushige Hayashi
勝茂 林
Masahito Watanabe
雅人 渡辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority to JP61020189A priority Critical patent/JPS62179528A/ja
Priority to DE19873703167 priority patent/DE3703167A1/de
Publication of JPS62179528A publication Critical patent/JPS62179528A/ja
Priority to US07/200,864 priority patent/US4861854A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0387—Polyamides or polyimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 近年、半導体工業の分野では、ポリイミド樹脂は、耐熱
性、絶縁性、接着性等の、電子材料としての性能を備え
ていることから、無機材料の代替ハイブリット高密度プ
リント配線板に使用されている。
特に、感光性ポリイミド系樹脂は、ポリイミドの特性を
有することに加えて、半導体製造工程を大幅に簡略化で
きること、及び、パターンの平坦化が図れることから、
注目されているが、必ずしも充分な耐熱性、光感度を有
するものではない。
本発明は、半導体製造用材料として充分な光感度を有し
、微細なパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処理
によりイミド化して優れた耐熱性を得られる、眉間絶縁
膜や表面保護膜等に用いることのできる感光性ポリイミ
ド前駆体を提供するものである。
〔従来の技術〕
従来公知のポリイミド系感光性樹脂の製造方法としては
、重縮合反応において一段でポリイミドを得る方法とポ
リイミド前駆体を経由して、それを加熱環化させてポリ
イミドを得る方法とがあり、得られる重合体は、ポリイ
ミド側鎖に感光基を有するポリイミドと、ポリイミド主
鎖に感光基を有するポリイミドとに大別される。
前者のポリイミド側鎖に感光基を有する重合体は、例え
ば、特開昭５４−１）６２１６、同５４−１）６２１７
、同５４−１４５７９４、同５５−９５１０、同５５−
９５３８、同５５−４５７４６、同５５−４５７４８、
同５７−１４３３２９に提案されているが、これらの重
合体の光感度は、いずれも、ＩＪ／ｃｏ！より悪く、高
感度のものを見出すことはできない。
後者のポリイミド主鎖に感光基を有する重合体は、例え
ば、特開昭５７−１３１２２７、同５９７１４５２１６
に提案されており、いずれも有機溶媒に可溶であるを特
徴とするものであるが、特開昭５７−１３１２２７に提
案されたものは、熱分解温度が３１０〜３８０℃、光感
度が約５　Ｊ／ｃｄであり、特開昭５９−１４５２１６
に提案されたものは、熱分解温度は４００℃以上である
ものの光感度が３．５Ｊ／ｄ以下であり、いずれも、満
足し得るものではない。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明者らは、
主鎖に感光基を有する、ポリイミド前駆体であるポリア
ミド酸について、従来品以上の光感度とイミド化後に４
００℃以上の耐熱性とを具備させるべく鋭意研究の結果
、その課題を満足しうる高感度耐熱性感光樹脂及びその
製造法を確立した。
〔問題点を解決するための手段〕
而して本発明は、下記一般式〔Ｉ）も表される構造単位
（Ａ）と下記一般式〔ＩＩ〕で表される構造単位（Ｂ）
とから成り、構造単位（Ａ）のモル量と構造単位（Ｂ）
のモル量との合計に対する構造単位（Ａ）のモル量の比
が０．０１以上であり、Ｎ−メチルピロリドン中、１０
重量％濃度の溶液の、２５℃における粘度が１００セン
チポエズ以上である感光性ポリイミド前駆体である。
０　　　　　　　　０　　　　ＨＯＯＣＯｌｌｏｏｃ　
　Ｏ （式中、Ｒ１は四価の芳香族炭化水素残基を、Ｒ２は二
価の芳香族炭化水素残基を、Ｘは、同−又は異なって、
ハロゲン又はアルキル基を、ｍはＯ又は４以下の整数を
、各々示す。） 本発明において、一般式（１）及び（ＩＩ）中、＋１．
で表される四価の芳香族炭化水素残基とは、単環式芳香
族炭化水素基、多環式芳香族炭化水素基又はそれらが直
接若しくは他の結合を介して結合したものの残基であり
、例えば、次の構造のものである。
（式中、Ａは−ｃｎｚ−１−Ｓ−１−ＣＯ−１−ＳＯ□
−Ｃ（Ｃ１ｌ＋）ｚ−又は−Ｃ（ＣＦ＋）ｚ−を示し、
Ｚは同−又は異なって水素、ハロゲン又はアルキル基を
示す） なかでも、次の構造のものが、特に好ましい。
■、巧■弧、σ°−■ これらの四価の芳香族炭化水素残基は、通常芳香族テト
ラカルボン酸二無水物、特に好ましくはとロメリット酸
二無水物、３．３．４．４′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、３．３．４．４′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物から誘導される。
而して前記構造単位（Ａ）は、これらの芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物とビス（アミノベンゾイルエチニル）
ベンゼンとに由来するものであり、斯かるビス（アミノ
ベンゾイルエチニル）ベンゼンとしては、１．４−ビス
（２−（３−アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼン及
ヒ１．４−ヒス〔２−（４−アミノベンゾイル）エチニ
ル〕ベンゼンが好ましい。
一般式（ｎ）中、Ｒ２で表される二価の芳香族炭化水素
残基としては次の構造のものが適当であり、一般式（ｎ
）で表される構造単位（Ｂ）にはこれらが単独又は混合
して存在する。
（式中、Ｘは、同−又は異なって、ハロゲン又はメチル
基を、ｎはＯ又は４以下の整数を、ｐは１〜１５の整数
を、各々示す。） これらの中では、特に次の構造が好ましい。
而して前記構造単位（Ｂ）は、前記の芳香族テトラカル
ボン酸二無水物とこれらのＲ２構造を有する芳香族ジア
ミンとに由来するものであり、斯かる芳香族ジアミンと
しては、バラフェニレンジアミン、メタフェニレンジア
ミン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテル、４．４
′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジアミノジ
フェニルケトンが好ましい。
本発明の感光性ポリイミド前駆体において、構造単位（
Ａ）と構造単位（Ｂ）とは、ランダムに存在してもブロ
ックで存在しても良い。
但し、Ｎ−メチルピロリドン中、１０重１％濃度の溶液
の、２５℃における粘度が１００センチポエズ以上であ
る高分子量体であることが必要であり、この粘度が１０
０センチポエズ未満では、感光物性が低い。
構造単位（Ａ）と構造単位（Ｂ）との含有比率は、構造
単位（Ａ）のモル量と構造単位（Ｂ）のモル量との合計
に対する構造単位（Ａ）のモル量の比が０．０１以上、
特に好ましくは０．０５〜０．９５であることが必要で
あり、これが０．０１未満では、満足な感光物性が得ら
れない。
本発明の感光性ポリイミド前駆体は、前記したテトラカ
ルボン酸二無水物、ビス（アミノベンゾイルエチニル）
ベンゼン及び芳香族ジアミンを有機極性溶媒溶液中で、
攪拌下で、重縮合させることによって製造される。
この重縮合反応で使用し得る有機極性溶媒としては、例
えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ。
Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホアミド、テトラ
メチルスルホン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン等を挙
げることが出来る。これらの溶媒は、単独でも、２種以
上の組み合わせでも使用し得る。
重縮合反応の条件については、重合体の濃度は３０重量
％以下、好ましくは５〜１５重量％が適当であり、反応
温度は１００℃以下が適当であり、通常は５０℃以下で
ある。
反応時間は、製造すべき重合体の分子量によって適宜法
められるが、通常０．２〜２４時間である。
〔作用及び発明の効果〕
斯くして得られた感光性ポリイミド前駆体の光感度は、
１〜５０ｍＪ／ｃｊであり、従来の感光性ポリイミド重
合体の約２〜１００倍である。
而して、この感光性ポリイミド前駆体は、そのまま通常
のフォトレジスト技術でパターン加工することが出来る
。その際、更に光感度を向上させる目的で、−ａに知ら
れている、光硬化開始剤、増悪剤を加えることも可能で
ある。
光二量化反応で硬化したポリイミド前駆体は、更に２０
０〜４５０℃で加熱処理することにより環化イミド化さ
れ、例えば３５０℃に加熱した場合、４００℃でも熱分
解による重量減少が認められない、優れた耐熱性が付与
される。
而して本発明のポリイミド前駆体は、眉間絶縁膜や表面
保護膜に特に好適に用い得るが、その他にも、フィルム
、気体分離膜、液体分離膜等として使用することも可能
である。
〔実施例〕
以下実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 先ず、原料ジアミノ化合物の合成を行った。
酢酸２４０１）ＩＩ中にｍ−アミノアセトフェノン３６
．１ｇ（０，２６７モル）とテレフタルアルデヒド１６
．１ｇ（０，１２モル）とを加え、加熱溶解後、濃硫酸
２０ｇを滴下し、８０℃で２時間攪拌して反応させた。
反応後、析出した生成物を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド約３００ｄに再溶解させて、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で中和した。
中和により得られた沈澱物を１，４−ジオキサンに溶解
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約ｌＩｌの水に
注加し、得られた黄色再沈物を、メタノールで洗浄後、
真空乾燥した。
得られた生成物２９．６　ｇは、ＩＲ，ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳにより、１．４−ビス−（２−（３−アミノベン
ゾイル）エチニル〕ベンゼン（以下ｍ−ＢＡＥＢと略記
する。）であることをｆｆｆｉ認した。
このｍ−ＢＡＥ８２．５０　ｇ　（６，８ミリモル）及
び４．４′−ジアミノジフェニルエーテル１．３６ｇ（
６，８ミリモル）とをジメチルアセトアミド６１ｇ中に
、窒素雰囲気下で溶解した。
この中に、昇華精製したピロメリット酸二無水物２．９
６ｇ（１３，６ミリモル）を徐々に添加した後、２０℃
で３時間反応せしめた。
反応後、反応液をアセトン１）に注加し、ポリマーを沈
澱させた。
この沈澱を濾過、乾燥して、下記の２構造単位がランダ
ムに結合した構造の（モル比１：１）感光性ポリイミド
前駆体６．５ｇを得た。
この感光性ポリアミド酸３．０ｇをＮ−メチルピロリド
ン２７ｇに溶かして１０重量％濃度のワニスとした。こ
のワニスの粘度は２５℃で４０００センチボイズであっ
た。これをブラシ研磨したアルミ板上にスピナーにより
塗布し製膜した。
乾燥後、この膜にパターンマスクフィルムを密着させ、
ｓｏｏｗの超高圧水銀灯の光を１０ｍＪ／ｃｔＭだけ照
射した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドとアセトンと
の４：１の混合溶媒で現像したところ、露光部が硬化し
たネガ型の凹凸パターンが得られた。
又、パターンマスクフィルムの代わりに、イーストマン
・コダノク社製のステップタブレット２Ａを密着させ、
超高圧水銀灯（１０ｍＷ／　ｃａｔ）の光を６０秒だけ
照射した後、上記と同様に現像を行ったところ、ステッ
プタブレット感度１６段まで鮮明な画像が得られた。
次に、上記のワニスの厚膜を電気炉中、４００℃で１時
間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド
化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱電■分析により測定したと
ころ、４２０℃まで重ｆｆ１Ｍ少が見られなかった。
実施例２ ピロメリット酸二無水物に代えて、３．３′、４，４′
−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水物４．３７ｇ
（１３，６ミリモル）を、ジメチルアセトアミドに代え
てＮ−メチルピロリドン７４ｇを用いた他は、実施例１
と同様に実施したところ、下記の２構造単位がランダム
に結合した構造の（モル比１：１）感光性ポリイミド前
駆体７．８ｇを得た。
この感光性ポリアミド酸を用いて、実施例１と同様の感
光試験を行ったところ（ワニスの粘度１５００センチポ
イズ）、５０１ＩＩＪＺ−の露光量で露光部の硬化した
ネガ型の凹凸パターンが得られ、又、ステップタブレッ
ト２Ａを用いた試験では、超高圧水銀灯（１０ｍＷ／ｃ
Ｊ）の光を６０秒だけ照射することにより、ステップタ
ブレット感度１３段まで鮮明な画像が得られた。
次に、このワニスの厚膜を電気炉中、４００℃で１時間
加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミド化
が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱電■分析により測定したと
ころ、４２０℃まで重量減少が見られなかった。
実施例３ 実施例Ｉにおけるｍ−ＢＡＥＢに代えて、同様の方法で
パラアミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドから
合成した、１．４−ビス（２−（４−アミノベンゾイル
）エチニル〕ベンゼン（以下Ｐ−ＢＡＥＢと略記する。
）を用い、実施例１と同様に実施した。
得られた７、８ｇの感光性ポリイミド前駆体は、ワニス
粘度２０００センチポイズ、ステップタブレット感度１
４段、ポリイミドの重ｆｆ１Ｊ少温度４２５℃のもので
あった。
実施例４〜１５ ｍ−ＢＡＥＢ又はｐ−ＢＡＥＢ、種々の芳香族ジアミン
及び酸二無水物を使用して、実施例１と同様に実施して
、種々のポリイミド前駆体及びポリイミドを得た。
それらのポリイミド前駆体の収量、ステソプタブレノト
感度（ＳＴ感度）及びそれらのポリイミドの重量減少温
度は第１表に示した如くであった。
尚、第１表において、芳香族ジアミン及び酸二無水物は
次の如く略記した。
芳香族ジアミン ＤＡＤＥ７４．４’−ジアミノジフェニルエーテルＰＰ
ＤＡ：パラフエニレンジアミン ＭＰＤＡ：メタフェニレンジアミン ＤＡＤＭ：４．４ｊ−ジアミノジフェニルメタンＤＡＤ
Ｋ：４．４′−ジアミノジフェニルケトンＢＡＰＰ：２
．２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン 酸二無水物 ＰＭＤＡ　：ピロメリット酸二無水物 Ｂ　ＰＴＡ　：３．３’、４．４’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物 ＢＴＡ　　：３，３’、４ｔ４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水惣

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式〔 I 〕で表される構造単位（Ａ）と
    下記一般式〔II〕で表される構造単位（Ｂ）とから成り
    、構造単位（Ａ）のモル量と構造単位（Ｂ）のモル量と
    の合計に対する構造単位（Ａ）のモル量の比が０．０１
    以上であり、Ｎ−メチルピロリドン中、１０重量％濃度
    の溶液の、２５℃における粘度が１００センチポエズ以
    上である感光性ポリイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１は四価の芳香族炭化水素残基を、Ｒ＿２
    は二価の芳香族炭化水素残基を、Ｘは、同一又は異なっ
    て、ハロゲン又はアルキル基を、ｍは０又は４以下の整
    数を、各々示す。）
  2. （２）Ｒ＿１が下記構造の四価の芳香族炭化水素残基の
    何れかである特許請求の範囲第（１）項記載の感光性ポ
    リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ａは−ＣＨ＿２−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ
    ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−又は−Ｃ（ＣＦ＿３）
    ＿２−を示し、Ｚは、同一又は異なって、水素、ハロゲ
    ン又はアルキル基を示す）
  3. （３）Ｒ＿１が下記構造の四価の芳香族炭化水素残基の
    何れかである特許請求の範囲第（２）項記載の感光性ポ
    リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
  4. （４）Ｒ＿２が下記構造の二価の芳香族炭化水素残基の
    何れかである特許請求の範囲第（１）項記載の感光性ポ
    リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、同一又は異なって、ハロゲン又はメチル
    基を、ｎは０又は４以下の整数を、ｐは１〜１５の整数
    を、各々示す。）
  5. （５）Ｒ＿２が下記構造の二価の芳香族炭化水素残基の
    何れかである特許請求の範囲第（４）項記載の感光性ポ
    リイミド前駆体 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼
JP61020189A 1986-02-03 1986-02-03 感光性ポリイミド前駆体 Pending JPS62179528A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61020189A JPS62179528A (ja) 1986-02-03 1986-02-03 感光性ポリイミド前駆体
DE19873703167 DE3703167A1 (de) 1986-02-03 1987-02-03 Photoempfindliche polyimidvorstufe
US07/200,864 US4861854A (en) 1986-02-03 1988-06-01 Photosensitive polyimide precursor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61020189A JPS62179528A (ja) 1986-02-03 1986-02-03 感光性ポリイミド前駆体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62179528A true JPS62179528A (ja) 1987-08-06

Family

ID=12020224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61020189A Pending JPS62179528A (ja) 1986-02-03 1986-02-03 感光性ポリイミド前駆体

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4861854A (ja)
JP (1) JPS62179528A (ja)
DE (1) DE3703167A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962815A (en) * 1995-01-18 1999-10-05 Prolinx Labs Corporation Antifuse interconnect between two conducting layers of a printed circuit board
US6025461A (en) * 1997-09-26 2000-02-15 Nippon Mektron, Limited Photosensitive polyimide
KR100565739B1 (ko) * 2000-10-28 2006-03-29 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
KR100595300B1 (ko) * 2000-10-28 2006-07-03 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
JP4790297B2 (ja) * 2005-04-06 2011-10-12 ルネサスエレクトロニクス株式会社 半導体装置およびその製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61151238A (ja) * 1984-12-25 1986-07-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法
DE3620514A1 (de) * 1985-07-09 1987-05-07 Mitsubishi Gas Chemical Co Lichtempfindliches diamin und verfahren zu seiner herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
US4861854A (en) 1989-08-29
DE3703167C2 (ja) 1993-02-11
DE3703167A1 (de) 1987-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920000208B1 (ko) 폴리이미드의 제조방법
US3998786A (en) Process for preparing aromatic polyimides, polyimides prepared thereby
JPS60104129A (ja) フッ素含有ポリアミド酸誘導体及びポリイミドの製造方法
Kubota et al. Preparation of positive photoreactive polyimides and their characterization
JPS61151238A (ja) 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法
CA1287767C (en) Coated material and use thereof
JPH0539281A (ja) ジ置換芳香族二無水物及びそれから製造されたポリイミド
JPH1149855A (ja) フッ素含有ポリイミド、基板積層体およびポリアミック酸溶液
WO2001083591A1 (fr) Polyimides et acides polyamiques
JPS62179528A (ja) 感光性ポリイミド前駆体
JP2008063298A (ja) イミドオリゴマーおよびその製造方法
JPH04207094A (ja) フレキシブルプリント基板およびその製造方法
KR100230505B1 (ko) 감광성 폴리이미도실록산, 이를 포함하는 조성물 및 이로부터 제조된 절연 필름
US4847358A (en) Process for producing polyamide acid having siloxane bonds and polyimide having siloxane bonds and isoindoloquinazolinedione rings
JPH0812763A (ja) 新規ポリアミドイミド共重合体、その製造方法、それを含む被膜形成材料およびパターン形成方法
JPH1149857A (ja) 熱的寸法安定性のすぐれたポリイミドの製法
JPS62185715A (ja) 無色ポリイミドフイルム
JP2835052B2 (ja) 改質されたポリイミド共重合体およびポリアミド酸共重合体
JP2850386B2 (ja) ポリイミド系樹脂の製造法
JP2001323061A (ja) 低誘電率ポリイミド組成物
JPS5839447B2 (ja) 新規感光性重合体
JPH0737528B2 (ja) ポリイソイミドの製造法
JP2002356553A (ja) ポリイミドおよびポリアミド酸
JP3006802B2 (ja) 可溶性ポリイミドの製造法
JPH08176301A (ja) 新規ポリアミドイミド共重合体、その製造方法、それを含む被膜形成材料およびパターン形成方法