JPS5839447B2 - 新規感光性重合体 - Google Patents
新規感光性重合体Info
- Publication number
- JPS5839447B2 JPS5839447B2 JP4302279A JP4302279A JPS5839447B2 JP S5839447 B2 JPS5839447 B2 JP S5839447B2 JP 4302279 A JP4302279 A JP 4302279A JP 4302279 A JP4302279 A JP 4302279A JP S5839447 B2 JPS5839447 B2 JP S5839447B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- polyamic acid
- photosensitive polymer
- acid intermediate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規感光性重合体に関するもので、特に、ポリ
イミドの原料モノマに感光性七ツマを用いて得られる感
光性ポリアミド酸中間体よりなる新規感光性重合体に関
するものである。
イミドの原料モノマに感光性七ツマを用いて得られる感
光性ポリアミド酸中間体よりなる新規感光性重合体に関
するものである。
この感光性ポリアミド酸中間体は、紫外線または放射線
に照射されたものは、熱処理による耐熱性重合体となる
ものである。
に照射されたものは、熱処理による耐熱性重合体となる
ものである。
従来、耐熱性ポリイミドのプレポリマであるポリアミド
酸中間体に重クロム酸塩を添加し、基板に塗布し、光を
照射した後、溶剤で現偉し、２５０℃で硬化する方法が
知られている。
酸中間体に重クロム酸塩を添加し、基板に塗布し、光を
照射した後、溶剤で現偉し、２５０℃で硬化する方法が
知られている。
しかしながら、この方法は重クロム酸塩が保護被膜中に
残るため、絶縁膜の信頼性の点で問題であり、また、重
クロム酸塩によるポリアミド酸の暗反応が起こり、可使
時間が短く、取り扱いにくいなどの欠点があった。
残るため、絶縁膜の信頼性の点で問題であり、また、重
クロム酸塩によるポリアミド酸の暗反応が起こり、可使
時間が短く、取り扱いにくいなどの欠点があった。
他方、感光基を有する４官能性環式化合物、例えば、
つて感光性ポリアミド酸を合威し、これに紫外線を照射
し、現像した後、加熱硬化させることが知られている（
特開昭４９−１１５５４１号公報参照）。
し、現像した後、加熱硬化させることが知られている（
特開昭４９−１１５５４１号公報参照）。
しかしながら、上記における感光基を有する４官能性環
式化合物の合成およびポリアミド酸中間体の合或は煩雑
であるという欠点があった。
式化合物の合成およびポリアミド酸中間体の合或は煩雑
であるという欠点があった。
本発明の目的は、上記のような従来の種々の問題点を解
決するとともに、高効率である新規感光性重合体を提供
することにある。
決するとともに、高効率である新規感光性重合体を提供
することにある。
本発明における新規感光性重合体の特徴とするところは
、第１化合物は、一般式（Ａ） （ここに、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子をを有する
３価の基であり； Ｒ２は１価の基にして、その基の構造式はにして、ここ
ｌこ、 Ｒ３は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、 Ｒ４は水素、ＣＮ。
、第１化合物は、一般式（Ａ） （ここに、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子をを有する
３価の基であり； Ｒ２は１価の基にして、その基の構造式はにして、ここ
ｌこ、 Ｒ３は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、 Ｒ４は水素、ＣＮ。
Ｒ６は水素、ＣＨ３、
Ｒ６はアルキル基、炭素環式、複素環式、芳香族残基で
あり、 そのＲ２は、紫外線または放射線に感光する基を含有す
る基である）； （こより表わされる化合物であり： 第２化合物は、一般式（Ｂ）、 （ここに、 Ｒ７は少なくとも４個の炭素原子を有する４価の基であ
り、 Ｒ８は少なくとも２個の炭素原子を有する３価の基であ
り、 ２はハロゲン原子である）； ｌこより表わされる化合物である： ものにおいて、少なくとも１種の該第１化合物と、少な
くとも１種の該第２化合物とを、無水の有機極性溶剤中
で反応させて得られるポリアミド酸中間体、 であるものである。
あり、 そのＲ２は、紫外線または放射線に感光する基を含有す
る基である）； （こより表わされる化合物であり： 第２化合物は、一般式（Ｂ）、 （ここに、 Ｒ７は少なくとも４個の炭素原子を有する４価の基であ
り、 Ｒ８は少なくとも２個の炭素原子を有する３価の基であ
り、 ２はハロゲン原子である）； ｌこより表わされる化合物である： ものにおいて、少なくとも１種の該第１化合物と、少な
くとも１種の該第２化合物とを、無水の有機極性溶剤中
で反応させて得られるポリアミド酸中間体、 であるものである。
このような本発明ｆこなるポリアミド酸中間体は、これ
を用いて基体上にフィルムまたは膜の形で塗布物とし、
所定のパターンを有するマスクを通して、紫外線または
放射線を照射し、未照射部分を溶解除去するか、または
、切り取り除き、しかる後に光架橋した重合体フィルム
または膜を熱処理することにより耐熱性重合体フィルム
または膜を得ることができるものである。
を用いて基体上にフィルムまたは膜の形で塗布物とし、
所定のパターンを有するマスクを通して、紫外線または
放射線を照射し、未照射部分を溶解除去するか、または
、切り取り除き、しかる後に光架橋した重合体フィルム
または膜を熱処理することにより耐熱性重合体フィルム
または膜を得ることができるものである。
次に、本発明における使用原料である第１化合物および
第２化合物につき説明する。
第２化合物につき説明する。
本発明における第１化合物であるジアミン成分は、一般
式（４） （ここｆこ、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子を有する
３価の基であり；Ｒ２は感光基である）で表わされる化
合物であれば、特ｌこ限定はないが、望ましいものとし
ては、 などがあげられる。
式（４） （ここｆこ、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子を有する
３価の基であり；Ｒ２は感光基である）で表わされる化
合物であれば、特ｌこ限定はないが、望ましいものとし
ては、 などがあげられる。
本発明における第２化合物の一種であるテトラカルボン
酸二無水物としては、ピロメリット酸；２．２−ビス（
３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン；ビス（３，
４−ジカルボキシフェニル：エーテル；ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル。
酸二無水物としては、ピロメリット酸；２．２−ビス（
３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン；ビス（３，
４−ジカルボキシフェニル：エーテル；ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル。
スルホン；３，３’、４．４’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸； ３ 、３’ 、 ４ 、４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸；２，２’、３．３’−ビフェニル
テトラカルボン酸°１，２，５．６−ナフタリンテトラ
カルボン酸；２，３，６．７−ナフタリンテトラカルボ
ン酸；３，４，９．１０−ペリレ゛／テトラカルボン酸
；２．２’、６．６’−ビフェニルテトラカルボン酸；
１ 、３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）へ
キサフルオロプロパンなどの二無水物がある。
カルボン酸； ３ 、３’ 、 ４ 、４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸；２，２’、３．３’−ビフェニル
テトラカルボン酸°１，２，５．６−ナフタリンテトラ
カルボン酸；２，３，６．７−ナフタリンテトラカルボ
ン酸；３，４，９．１０−ペリレ゛／テトラカルボン酸
；２．２’、６．６’−ビフェニルテトラカルボン酸；
１ 、３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）へ
キサフルオロプロパンなどの二無水物がある。
また、本発明における第２化合物の他の種類であるトリ
カルボン酸無水物モノハロゲン化合物としては、２，３
．６−ナフタリントリカルボン酸無水物の；２，３．５
−ナフタリントリカルボン酸無水物の；２，２’、３−
ビフェニルトリカルボン酸無水物の；２−（３，４−ジ
カルボキシフェニル）−２−（３−カルボキシフェニル
プロパン無水物の；１．２．４−ナフタリントリカルボ
ン酸無水物の；１，４．５−ナフタリントリカルボン酸
無水物の；２−（２，３−ジカルボキシフェニル）−２
−（３−カルボキシフェニル）フロパン無水物の；１−
（２，３−ジカルボキシフェニル）−１−（３−カルボ
キシフェニル）エタン無水物の；１−（３，４−ジカル
ボキシフェニル）−１−（４−カルボキシフェニル）エ
タン無水物の；（２，３−ジカルボキシフェニル）（２
−カルボキシフェニル）メタン無水物の；１，２．３ベ
ンゼンｉ Ｉ７カルボン酸無水物の；３，３’、４−ト
リカルボキシベンゾフェノン無水物のモノカルボン酸ハ
ロゲン化物などがある。
カルボン酸無水物モノハロゲン化合物としては、２，３
．６−ナフタリントリカルボン酸無水物の；２，３．５
−ナフタリントリカルボン酸無水物の；２，２’、３−
ビフェニルトリカルボン酸無水物の；２−（３，４−ジ
カルボキシフェニル）−２−（３−カルボキシフェニル
プロパン無水物の；１．２．４−ナフタリントリカルボ
ン酸無水物の；１，４．５−ナフタリントリカルボン酸
無水物の；２−（２，３−ジカルボキシフェニル）−２
−（３−カルボキシフェニル）フロパン無水物の；１−
（２，３−ジカルボキシフェニル）−１−（３−カルボ
キシフェニル）エタン無水物の；１−（３，４−ジカル
ボキシフェニル）−１−（４−カルボキシフェニル）エ
タン無水物の；（２，３−ジカルボキシフェニル）（２
−カルボキシフェニル）メタン無水物の；１，２．３ベ
ンゼンｉ Ｉ７カルボン酸無水物の；３，３’、４−ト
リカルボキシベンゾフェノン無水物のモノカルボン酸ハ
ロゲン化物などがある。
本発明における、無水の有機極性溶剤の一つとしては、
不活性の溶媒が使用される。
不活性の溶媒が使用される。
この溶媒は前記の第１および第２化合物のすべてを溶解
するようなものである必要はない。
するようなものである必要はない。
特に好ましいものとしては、生成するポリアミド酸中間
体を溶解する作用を有するものである。
体を溶解する作用を有するものである。
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン；Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド：Ｎ、Ｍ−ジメチルホルムアミド；Ｎ、
Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホキサイド、
ヘキサメチルホスホルアミド；テトラメチレンスルホン
などの１種、または２種以上が用いられる本発明におけ
る、無水の有機極性溶剤の他のものとしては、ジメチル
スルホン；ピリジン；テトラメチル尿素；Ｎ−アセチル
−２−ピロリドンも同様に用いられる。
ルアセトアミド：Ｎ、Ｍ−ジメチルホルムアミド；Ｎ、
Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホキサイド、
ヘキサメチルホスホルアミド；テトラメチレンスルホン
などの１種、または２種以上が用いられる本発明におけ
る、無水の有機極性溶剤の他のものとしては、ジメチル
スルホン；ピリジン；テトラメチル尿素；Ｎ−アセチル
−２−ピロリドンも同様に用いられる。
これらは、単独または混合して用いることも可能でアリ
、ベンゼン、トルエン、ニトロトルエン、クロルベンゼ
ン、シクロヘキサノンなどを加えることもできる。
、ベンゼン、トルエン、ニトロトルエン、クロルベンゼ
ン、シクロヘキサノンなどを加えることもできる。
このような重合溶媒の使用量は、良好な重合系を形成す
るのに足る量であればよく、特に制限はないが、通常固
体成分を０．０５％から５０％程度含む程度に用いれば
、高分子量ポリアミド酸中間体を得ることができる。
るのに足る量であればよく、特に制限はないが、通常固
体成分を０．０５％から５０％程度含む程度に用いれば
、高分子量ポリアミド酸中間体を得ることができる。
さらに、不活性溶媒には、従来から樹脂状物を溶解し易
くするために用いられている塩化リチウムや塩化マグネ
シウムなどを添加しておくこともできる。
くするために用いられている塩化リチウムや塩化マグネ
シウムなどを添加しておくこともできる。
本発明重合体の生成においては、まず前記のジアミン成
分とテトラカルボン酸二無水物、またはトリカルボン酸
無水物上ノーカルボン酸クロライドとを無水の状態で前
記不活性溶媒にできるだけよく溶解し、この反応系を約
８０℃以下、好ましくは室温付近、ないし、それ以下の
温Ｆｉｇこ保ちながら攪拌する。
分とテトラカルボン酸二無水物、またはトリカルボン酸
無水物上ノーカルボン酸クロライドとを無水の状態で前
記不活性溶媒にできるだけよく溶解し、この反応系を約
８０℃以下、好ましくは室温付近、ないし、それ以下の
温Ｆｉｇこ保ちながら攪拌する。
これ（こよって反応は速やかに進行し、かつ、反応系の
粘度は次第に上昇し、ポリアミド酸中間体が生成する。
粘度は次第に上昇し、ポリアミド酸中間体が生成する。
このようにして得られた本発明になるポリアミド酸中間
体は、これ（こ、通常０．１〜２０％の増感剤を加えて
感光性ポリアミド酸ワニスとすることができる。
体は、これ（こ、通常０．１〜２０％の増感剤を加えて
感光性ポリアミド酸ワニスとすることができる。
増感剤としては、５−ニトロアセナフテン、２−ニトロ
フルオレン、Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１−ナフチル
アミン、２−メチルアントラキノン、４−４７−シメチ
ルアミノベンゾフエノン、ベンゾインイソプロピルエー
テル等が望ましいが、感光基の三重項エネルキより大き
な三重項エネルギを持つ化合物なら特に限定はない。
フルオレン、Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１−ナフチル
アミン、２−メチルアントラキノン、４−４７−シメチ
ルアミノベンゾフエノン、ベンゾインイソプロピルエー
テル等が望ましいが、感光基の三重項エネルキより大き
な三重項エネルギを持つ化合物なら特に限定はない。
以下、本発明を実施例により、さらに具体的に説明する
。
。
実施例 １
温度計、攪拌機、塩化カルシウム管および窒素導入管を
設置した１００１ｒＬｌの四つ目フラスコに、ジアミン
成分である３、５−ジアミ゛ノフェニルスチリルケトン
２．４１を脱水Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０′？に
溶解し、反応容器を水浴させ、Ｎ２気流下において、テ
トラカルボン酸三水物である無水ピロメリット酸２．１
８ Ｐを溶液の温度が１０℃を越えないように徐々に加
えた。
設置した１００１ｒＬｌの四つ目フラスコに、ジアミン
成分である３、５−ジアミ゛ノフェニルスチリルケトン
２．４１を脱水Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０′？に
溶解し、反応容器を水浴させ、Ｎ２気流下において、テ
トラカルボン酸三水物である無水ピロメリット酸２．１
８ Ｐを溶液の温度が１０℃を越えないように徐々に加
えた。
１０℃以下で１時間攪拌した後、室温でさらに６時間攪
拌を続けた。
拌を続けた。
これｆこより得られたポリマの固有粘度は０．７０であ
った。
った。
これが本発明になる新規感光性重合体であるポリアミド
酸中間体である。
酸中間体である。
この新規感光性重合体は、次のようにしてその特性が確
認された。
認された。
上記におけるポリアミド酸中間体よりなるポリアミド酸
ワニスに、５−ニトロアセナフテン５００■を加え、ガ
ラス基板上に塗布し、所定のパターンのマスクを通して
、３０Ｗ／ＣＴＬの高圧水銀灯で５分間紫外線照射を行
った。
ワニスに、５−ニトロアセナフテン５００■を加え、ガ
ラス基板上に塗布し、所定のパターンのマスクを通して
、３０Ｗ／ＣＴＬの高圧水銀灯で５分間紫外線照射を行
った。
未照射部分をＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドで現像した
ところ、パターン化が可能であった。
ところ、パターン化が可能であった。
また、この膜を２００℃で３０分間、ついで、３５０℃
で３０分間加熱硬化して最終硬化物とした。
で３０分間加熱硬化して最終硬化物とした。
この硬化物の耐熱性は感光基を含まないポリアミド酸か
ら得られたポリイミドと同等であった。
ら得られたポリイミドと同等であった。
この感光性ポリアミド酸中間体を１ケ月間暗室で放置し
たものをごつき、上記と同様の試験を行ったところ、光
架橋して同等の結果が得られた。
たものをごつき、上記と同様の試験を行ったところ、光
架橋して同等の結果が得られた。
実施例 ２
実施例１と同様にして、３．５−ジアミノ安息香酸とグ
リシジルメタクリレートの付加物と無水ピロメリット酸
を等モル反応させて、下記により確認された新規感光性
重合体である感光性ポリアミド酸中間体のＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液を得た。
リシジルメタクリレートの付加物と無水ピロメリット酸
を等モル反応させて、下記により確認された新規感光性
重合体である感光性ポリアミド酸中間体のＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液を得た。
この溶液であるワニスに、ポリマに対して１０重量袈の
２−メチルアントラキノンを加えて、ガラス基板上に塗
布し、８０℃で３０分間乾燥して、マスクを通して、実
施例１（こおけると同一条件で、紫外線照射を行ったと
ころ、パターン化に成功した。
２−メチルアントラキノンを加えて、ガラス基板上に塗
布し、８０℃で３０分間乾燥して、マスクを通して、実
施例１（こおけると同一条件で、紫外線照射を行ったと
ころ、パターン化に成功した。
この膜の耐熱性、保存安定性も良好であった。実施例
３ 実施例１の場合と同様にして、３，５−ジアミノフェニ
ルスチリルケトンと、１，２，５．６−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物を等モルに反応させたところ、下
記のようにして確認された新規感光性重合体である感光
性ポリアミド酸中間体のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
溶液が得られた。
３ 実施例１の場合と同様にして、３，５−ジアミノフェニ
ルスチリルケトンと、１，２，５．６−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物を等モルに反応させたところ、下
記のようにして確認された新規感光性重合体である感光
性ポリアミド酸中間体のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
溶液が得られた。
この溶液であるワニスに、ポリマに対して１０重量饅の
２−ニトロフルオレンを加え、実施例１におけると同様
の操作により、同様のパターン膜が得られた。
２−ニトロフルオレンを加え、実施例１におけると同様
の操作により、同様のパターン膜が得られた。
この膜の耐熱性、保存安定性も良好であった。
実施例 ４
実施例１の場合と同様にして、３，５−ジアミノフェニ
ルスチリルケトンと、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物とを反応させて、ポリアミド酸中間体が得られ
た。
ルスチリルケトンと、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物とを反応させて、ポリアミド酸中間体が得られ
た。
これが新規感光性重合体であることは次のようにして確
認された。
認された。
すなわち、得られたポリアミド酸は感光性を有して光架
橋が可能であり、保存安定性が１ケ月以上あった。
橋が可能であり、保存安定性が１ケ月以上あった。
また、これを用い厚さ４μｍの膜としたところ、この膜
のピンホールも非常に少なく、コーテイング膜として良
好であった。
のピンホールも非常に少なく、コーテイング膜として良
好であった。
以上の説明に明らかなように、本発明になる新規感光性
重合体は、従来品に比し大幅（こ保存安定性が向上した
もので、冷暗所において１個月以上のポットライフのあ
るものである。
重合体は、従来品に比し大幅（こ保存安定性が向上した
もので、冷暗所において１個月以上のポットライフのあ
るものである。
また、その合成法は比較的容易であるので、簡便に調製
できるものであり、従って本発明の利益は極めて犬なり
と言うことができる。
できるものであり、従って本発明の利益は極めて犬なり
と言うことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第１化合物は、一般式内、 （ここに、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子を有する３
価の基であり： Ｒ２は１価の基にして、その基の構造式はｆこして、こ
こ（こ、 Ｒ３は水素、ハロゲ゛／、アルキル基、アルコキシ基、 Ｒ４は水素、ＣＮ。 Ｒ６は水素、ＣＨ３、 Ｒ６はアルキル基、炭素環式、複素環式、芳香族残基で
あり、 そのＲ２は、紫外線または放射線に感光する基を含有す
る基である）； により表わされる化合物であり： 第２化合物は、一般幻Ｂ）、 （ここに、 Ｒ７は少なくとも４個の炭素原子を有する４価の基であ
り、 Ｒ８は少なくとも２個の炭素原子を有する３価の基であ
り、 Ｚはハロゲン原子である）； により表わされる化合物である： ものにおいて、少なくとも１種の該第１化合物と、少な
くとも１種の該第２化合物とを、無水の有機極性溶剤中
で反応させて得られるポリアミド酸中間体よりなること
を特徴とする新規感光性重合体。 ２ 該ポリアミド酸中間体は、０，１〜５．０の固有粘
度を有するものである特許請求の範囲第１項記載の新規
感光性重合体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4302279A JPS5839447B2 (ja) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | 新規感光性重合体 |
| PCT/JP1979/000246 WO1980000706A1 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-26 | Light-sensitive polymer composition |
| DE7979901257T DE2967162D1 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-26 | Light-sensitive polymer composition |
| EP79901257A EP0020773B1 (en) | 1978-09-29 | 1980-04-22 | Light-sensitive polymer composition |
| US06/198,952 US4321319A (en) | 1978-09-29 | 1980-05-22 | Photosensitive compositions containing polyamides acid with photosensitive groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4302279A JPS5839447B2 (ja) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | 新規感光性重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55135139A JPS55135139A (en) | 1980-10-21 |
| JPS5839447B2 true JPS5839447B2 (ja) | 1983-08-30 |
Family
ID=12652327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4302279A Expired JPS5839447B2 (ja) | 1978-09-29 | 1979-04-11 | 新規感光性重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839447B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6320890Y2 (ja) * | 1984-03-16 | 1988-06-09 | ||
| JPS6328371Y2 (ja) * | 1983-12-22 | 1988-08-01 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606728A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-14 | Ube Ind Ltd | 有機溶媒可溶性の感光性ポリアミドイミド |
| JPH047333A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規ポリイミド |
-
1979
- 1979-04-11 JP JP4302279A patent/JPS5839447B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6328371Y2 (ja) * | 1983-12-22 | 1988-08-01 | ||
| JPS6320890Y2 (ja) * | 1984-03-16 | 1988-06-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55135139A (en) | 1980-10-21 |
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