JPS62167362A - スピロビクロマン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents
スピロビクロマン化合物およびそれを用いる染色または捺染法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ヒドロキシ基及び/又はカルボンアミド基含
有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるいはそれ
らの混紡繊維を染色及び捺染するに有用な化合物並びに
その適用に関する。
有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるいはそれ
らの混紡繊維を染色及び捺染するに有用な化合物並びに
その適用に関する。
〈従来の技術〉
従来の染料は、最近の高級化指向に伴う、諸堅牢度に関
する高い要求の点から見て、今だ充分と言える程度でな
く、更にレベルアップが望まれている。
する高い要求の点から見て、今だ充分と言える程度でな
く、更にレベルアップが望まれている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ヒドロキシ基及び/又はカルボンアミド基含有材料の染
色又は捺染物の諸堅牢度、中でも射光並びに汗耐光堅牢
度は、特にヒドロキシ基含有繊維の場合において、今だ
充分満足できるレベルにはなく、本発明者らは鋭意この
レベルアップに努め、上記問題点を解決し得るスピロビ
クロマン誘導体を見い出した。
色又は捺染物の諸堅牢度、中でも射光並びに汗耐光堅牢
度は、特にヒドロキシ基含有繊維の場合において、今だ
充分満足できるレベルにはなく、本発明者らは鋭意この
レベルアップに努め、上記問題点を解決し得るスピロビ
クロマン誘導体を見い出した。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、有機染料残基および下式(1)で示される基
を分子中に少なくとも1個有してなる化合物及びそれを
用いることを特徴とするヒドロキシ基及び/又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色又は捺染する方法を提供する
ものである。
を分子中に少なくとも1個有してなる化合物及びそれを
用いることを特徴とするヒドロキシ基及び/又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色又は捺染する方法を提供する
ものである。
基(1)は、該材料用として用いられている染料種属、
例えば、酸性染料、ナフトイド染料、螢光染料、直接染
料あるいは反応染料に組み込んだ形で分子設計をするこ
とができ、その組み込み方法は共有結合を介することが
望ましく、中でも、有機染料残基と基(1)との連結基
が、 ■ −(CH2)z N−W (21〔式中、Wは
へテロ環の架橋員又はへテロ環を含有してなる架橋員、
■は水素原子又は置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基、lはD又は1を示す。〕 であることが、原料事情、製造上及び性能上有利である
。Wは直接染料の分子を構成する連結基、あるいはセル
ロース繊維と求核置換反応する反応染料の反応基を構成
する基で、公知のへテロ環あるいはそれを含有してなる
架橋員が対象となるが、中でもヘテロ環として窒素原子
を2ないし8個含有するものが好適である。例えば、ピ
リダジン環、ピリミジン環、ジオキサジン環、トリアジ
ン環等を挙げることができ、特にトリアジン環が好適で
ある。
例えば、酸性染料、ナフトイド染料、螢光染料、直接染
料あるいは反応染料に組み込んだ形で分子設計をするこ
とができ、その組み込み方法は共有結合を介することが
望ましく、中でも、有機染料残基と基(1)との連結基
が、 ■ −(CH2)z N−W (21〔式中、Wは
へテロ環の架橋員又はへテロ環を含有してなる架橋員、
■は水素原子又は置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基、lはD又は1を示す。〕 であることが、原料事情、製造上及び性能上有利である
。Wは直接染料の分子を構成する連結基、あるいはセル
ロース繊維と求核置換反応する反応染料の反応基を構成
する基で、公知のへテロ環あるいはそれを含有してなる
架橋員が対象となるが、中でもヘテロ環として窒素原子
を2ないし8個含有するものが好適である。例えば、ピ
リダジン環、ピリミジン環、ジオキサジン環、トリアジ
ン環等を挙げることができ、特にトリアジン環が好適で
ある。
該連結基中に繊維反応性機能を付与することなく、例え
ば酸性染料、ナフトイド染料、螢光染料又は直接染料の
範鋳に入る化合物とすることもでき、あるいは繊維反応
性機能を付与することもできる。その機能付与は、有機
染料残基並びに/あるいはWで示されるヘテロ環及び/
又はその置換基において行うことができ、反応染料の反
応基として知られている反応基、例えば求核置換型又は
求核付加型の反応基を採用することができる。
ば酸性染料、ナフトイド染料、螢光染料又は直接染料の
範鋳に入る化合物とすることもでき、あるいは繊維反応
性機能を付与することもできる。その機能付与は、有機
染料残基並びに/あるいはWで示されるヘテロ環及び/
又はその置換基において行うことができ、反応染料の反
応基として知られている反応基、例えば求核置換型又は
求核付加型の反応基を採用することができる。
基(1)と有機染料残基を該連結基を介して連結し、染
料分子を組み立てる方法は、トリアジン型反応染料分子
の組み立て方法に準じた方法のいずれも採用し得るが、
中でも、式〔式中、Dは水溶性の有機染料残基、Rは(
式中、R′ は水素原子又は置換されてもよい低級ア
ルキル基を示す。R1,R2はそれぞれ水素原子、メチ
ル基、メトキシ基、塩素原子、カルボン酸基、又はスル
ホン酸基、Xハ基−cn−CI(2又ハ、z −CH2
C82Yを示す。ここに、Yはアルカリの作用で脱離す
る基である)、■は水素原子又は置換基を有していても
よい低級アルキル基、lはO又は117Lは1又は2を
示す。〕で表わされる化合物又はその塩が好適である。
料分子を組み立てる方法は、トリアジン型反応染料分子
の組み立て方法に準じた方法のいずれも採用し得るが、
中でも、式〔式中、Dは水溶性の有機染料残基、Rは(
式中、R′ は水素原子又は置換されてもよい低級ア
ルキル基を示す。R1,R2はそれぞれ水素原子、メチ
ル基、メトキシ基、塩素原子、カルボン酸基、又はスル
ホン酸基、Xハ基−cn−CI(2又ハ、z −CH2
C82Yを示す。ここに、Yはアルカリの作用で脱離す
る基である)、■は水素原子又は置換基を有していても
よい低級アルキル基、lはO又は117Lは1又は2を
示す。〕で表わされる化合物又はその塩が好適である。
Dとしては水溶性の、中でもスルホン酸基及び/又はカ
ルボン酸基を含有した、例えば、モノ−またはポリ−ア
ゾ系、金属錯塩アゾ系、アントラキノン系、フタロシア
ニン系、ホルマザン系、アゾメチン系、ジオキサジン系
、フェナジン系、スチルベン系、トリフェニルメタン系
、キサンチン系、チオキサンチン系、ニドロアリール系
、ナフトキノン系、ピレンキノン系、又はペリレンカル
ボイミド系等の有機染料残基を挙げることができる。
ルボン酸基を含有した、例えば、モノ−またはポリ−ア
ゾ系、金属錯塩アゾ系、アントラキノン系、フタロシア
ニン系、ホルマザン系、アゾメチン系、ジオキサジン系
、フェナジン系、スチルベン系、トリフェニルメタン系
、キサンチン系、チオキサンチン系、ニドロアリール系
、ナフトキノン系、ピレンキノン系、又はペリレンカル
ボイミド系等の有機染料残基を挙げることができる。
有機染料残基りに存在しうる置換基はスルホン酸基、カ
ルボン酸基以外に下記のものが挙げられる。
ルボン酸基以外に下記のものが挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルのご
とき1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシの
ごとき1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノの
ごとき1〜8個の炭素原子を有するアシルアミノ基、1
〜4個の炭素原子を有するアルキルア疋ノ基たとえばメ
チルア夫ノ、エチルア【ノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミノまたはブチルア【ノ、フェニルアミノ、N、
N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、N、N−ジ−β
−スルファトエテルアミノ、スルホベンジルア主ノ、N
、N−ジスルホベンジルア廻ノ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルのごときアルコキシ基中に1〜
4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニルのごとき1〜4個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素のごときハロ
ゲン、カルバモイル、N−メチルカルバモイルまたはN
−エチルカルバモイルのごときアルキル基中に1〜4個
の炭素原子を有するN−アルキルカルバモイル、スルフ
1モイル、N−メチルスルフ1モイル、N−エチルスル
ファモイル、N−プロピルスルフ1モイル、N−イソプ
ロピルスルファモイル、またはN−ブチルスルファモイ
ルのごとき1〜4個の炭素原子を有するN−アルキルス
ルフ1モイル、N−(β−ヒドロキシエチル)−スルフ
1モイル、N、N−ジー(β−ヒドロキシエチル)−ス
ルフ1モイル、ウレイド、ヒドロキシル、又はスルホメ
チル。
とき1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシの
ごとき1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノの
ごとき1〜8個の炭素原子を有するアシルアミノ基、1
〜4個の炭素原子を有するアルキルア疋ノ基たとえばメ
チルア夫ノ、エチルア【ノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミノまたはブチルア【ノ、フェニルアミノ、N、
N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、N、N−ジ−β
−スルファトエテルアミノ、スルホベンジルア主ノ、N
、N−ジスルホベンジルア廻ノ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルのごときアルコキシ基中に1〜
4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニルのごとき1〜4個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素のごときハロ
ゲン、カルバモイル、N−メチルカルバモイルまたはN
−エチルカルバモイルのごときアルキル基中に1〜4個
の炭素原子を有するN−アルキルカルバモイル、スルフ
1モイル、N−メチルスルフ1モイル、N−エチルスル
ファモイル、N−プロピルスルフ1モイル、N−イソプ
ロピルスルファモイル、またはN−ブチルスルファモイ
ルのごとき1〜4個の炭素原子を有するN−アルキルス
ルフ1モイル、N−(β−ヒドロキシエチル)−スルフ
1モイル、N、N−ジー(β−ヒドロキシエチル)−ス
ルフ1モイル、ウレイド、ヒドロキシル、又はスルホメ
チル。
中でも特に好ましい置換基は、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、アセチルア【ノ、ペンシイルア【ノ、ア
ミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル及びスルホ
メチル等である。
シ、エトキシ、アセチルア【ノ、ペンシイルア【ノ、ア
ミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル及びスルホ
メチル等である。
式(2)および(3)中のV及び式(4)中のyで表わ
される置換基を有していてもよい低級アルキル基として
はたとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、5ec−ブチル基、ヒドロキシメ
チル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロ
ピル基、8−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブ
チル基、4−ヒドロキシブチル基、1−メチル−2−ヒ
ドロキシプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基
、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、8−メト
キシプロピル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチ
ル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、8−クロ
ロプロピル基、4−クロロブチル基、カルボキシメチル
基、2−カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
2−カルバモイルエチル基、2−メトキシカルボニルエ
チル基、2−エトキシカルボニルメチル基、スルホメチ
ル基、2−スルホエチル基等をあげることができる。
される置換基を有していてもよい低級アルキル基として
はたとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、5ec−ブチル基、ヒドロキシメ
チル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロ
ピル基、8−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブ
チル基、4−ヒドロキシブチル基、1−メチル−2−ヒ
ドロキシプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基
、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、8−メト
キシプロピル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチ
ル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、8−クロ
ロプロピル基、4−クロロブチル基、カルボキシメチル
基、2−カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
2−カルバモイルエチル基、2−メトキシカルボニルエ
チル基、2−エトキシカルボニルメチル基、スルホメチ
ル基、2−スルホエチル基等をあげることができる。
Xが−C1(2CI(2Y である場合のYはアルカ
リの作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基
、チオ硫酸エステル基、リジ酸エステル基、酢酸エステ
ル基、ハロゲン原子等であり、好ましいXは、 −CH
=CH2又は−CH2CH20S O、Hである。
リの作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基
、チオ硫酸エステル基、リジ酸エステル基、酢酸エステ
ル基、ハロゲン原子等であり、好ましいXは、 −CH
=CH2又は−CH2CH20S O、Hである。
本発明化合物が、遊離酸の形又はその塩の形で存在する
場合、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、中
でもナトリウム塩又はカリウム塩が好ましく繊維材料の
染色及び捺染に使用されるときはアルカリ金属塩が特に
好ましい。
場合、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、中
でもナトリウム塩又はカリウム塩が好ましく繊維材料の
染色及び捺染に使用されるときはアルカリ金属塩が特に
好ましい。
本発明のスピロビクロマン化合物は、式で示されるスピ
ロビクロマンの水酸基の1個の反応性を利用して有機染
料残基と、あるいはこれらの間に連結基を介して結合さ
せることによって合成できる。
ロビクロマンの水酸基の1個の反応性を利用して有機染
料残基と、あるいはこれらの間に連結基を介して結合さ
せることによって合成できる。
詳しくは、下式
%式%
〔式中、v、lは前記の意味を有する。〕で示される基
を有する有機染料化合物に下式%式%(61 〔式中、hal 、 hal’ は各々塩素原子又は
弗素原子を示し、Wは前記の意味を有する。〕で表わさ
れる化合物とスピロビクロマンを順次反応させることに
よって合成される。
を有する有機染料化合物に下式%式%(61 〔式中、hal 、 hal’ は各々塩素原子又は
弗素原子を示し、Wは前記の意味を有する。〕で表わさ
れる化合物とスピロビクロマンを順次反応させることに
よって合成される。
さらに詳しくは、例えば式(3)化合物及びその塩の合
成は次の様にして実施できる。
成は次の様にして実施できる。
すなわち、式(7)
〔式中、D、V、l及びnは前記の意味を有する。〕
で示される有機染料化合物と、少なくともこれと同じ当
量の塩化シアヌル又は弗化シアヌル及び少なくともこれ
と同じ当量のスピロビクロマンを任意の順序で縮合させ
ることによって、式(3)におけるRが塩素原子又は弗
素原子である式(3)化合物及びその塩が合成できる。
量の塩化シアヌル又は弗化シアヌル及び少なくともこれ
と同じ当量のスピロビクロマンを任意の順序で縮合させ
ることによって、式(3)におけるRが塩素原子又は弗
素原子である式(3)化合物及びその塩が合成できる。
1本
である式(3)化合物又はその塩は、対応するアミンを
と記で合成した化合物と縮合させることによって合成で
きる。
と記で合成した化合物と縮合させることによって合成で
きる。
縮合反応においては、その順序は上記した順序に限定さ
れるものではないが、塩化シアヌル又は弗化シアヌルに
対する反応性の低い化合物から順次反応させることが好
ましく、その際の条件は化合物の安定性と反応性に応じ
て適宜決定することができ、−次的縮合は比較的低いp
H域及び/又は比較的低い温度を選ぶことができ、二次
的、三次的縮合に及ぶにつれ比較的高いpH域と温度を
選ぶことができる。
れるものではないが、塩化シアヌル又は弗化シアヌルに
対する反応性の低い化合物から順次反応させることが好
ましく、その際の条件は化合物の安定性と反応性に応じ
て適宜決定することができ、−次的縮合は比較的低いp
H域及び/又は比較的低い温度を選ぶことができ、二次
的、三次的縮合に及ぶにつれ比較的高いpH域と温度を
選ぶことができる。
式(7)で示される化合物としては、例えば次の様な有
機染料化合物が挙げられる。
機染料化合物が挙げられる。
o3H
■
惧3”O−2□7
OHHO
OH
H2N−Q(2″2“6
下記式の染料の金属錯塩:
03H
金属原子としてはCu(1二1−錯塩)またはCおよび
C3(1:2−錯塩)が好ましい。
C3(1:2−錯塩)が好ましい。
C2−およびC0−錯塩は上記に示した式のアゾ化合物
を1つまたは2つ含有しうる。すなわら、対称形構造で
も、あるいはまた任意の他のメンバーを有する非対称形
構造でもよい。
を1つまたは2つ含有しうる。すなわら、対称形構造で
も、あるいはまた任意の他のメンバーを有する非対称形
構造でもよい。
この場合、Pc 1.tCu−またはNi−フタロシア
ニンIを意味し、PC−骨格に存在する置換基の総数は
3又は4である。
ニンIを意味し、PC−骨格に存在する置換基の総数は
3又は4である。
503HHO3S
O
上記した各式において、基に、〜λ、。 およびλ□ア
〜R2゜は水素または低級アルキル基を意味して、そし
てR3,A4およびR11〜によ。は水素、低級アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アミノ、ウレイド、又
はハロゲンを意味する。なお同一の式に属する基R3゜
R4などは、互いに独立に上記の意味を有する。好まし
くは、基に、〜R工。および艮、7〜R2゜は水素、メ
チルまたはエチル、そして基R3,R4およびに□□〜
λ□6は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
アセチルアミノ、ウレイド又は塩素を意味する。上記の
機染料化合物中の芳香環は、場合によってさらに置換さ
れていてもよい。すなわち、ンゼン環は特にメチル、メ
トキシ、ニドキシ、カルボキシル、アセチルアミノまた
は塩素によって、そしてナフタリン環は特にメトキシ、
カルボキシル、アセチルアミノ、ニトロまたは塩素によ
って置換されていてもよい。同じことが、アントラキノ
ン、ジオキサジンなどについても言える。ベンゼンがさ
らに置換されていないものが好ましい場合、ジアゾ成分
としては特に1,3−フェニレンジアミン−4−スルホ
ンi!、1.4−フェニレンジアミン−2−スルホン酸
、1,4−フェニレンジアミン−2,5−ジスルホン酸
または1,8−フェニレンジアミン−4,6−ジスルホ
ン酸が使用される。
〜R2゜は水素または低級アルキル基を意味して、そし
てR3,A4およびR11〜によ。は水素、低級アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アミノ、ウレイド、又
はハロゲンを意味する。なお同一の式に属する基R3゜
R4などは、互いに独立に上記の意味を有する。好まし
くは、基に、〜R工。および艮、7〜R2゜は水素、メ
チルまたはエチル、そして基R3,R4およびに□□〜
λ□6は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
アセチルアミノ、ウレイド又は塩素を意味する。上記の
機染料化合物中の芳香環は、場合によってさらに置換さ
れていてもよい。すなわち、ンゼン環は特にメチル、メ
トキシ、ニドキシ、カルボキシル、アセチルアミノまた
は塩素によって、そしてナフタリン環は特にメトキシ、
カルボキシル、アセチルアミノ、ニトロまたは塩素によ
って置換されていてもよい。同じことが、アントラキノ
ン、ジオキサジンなどについても言える。ベンゼンがさ
らに置換されていないものが好ましい場合、ジアゾ成分
としては特に1,3−フェニレンジアミン−4−スルホ
ンi!、1.4−フェニレンジアミン−2−スルホン酸
、1,4−フェニレンジアミン−2,5−ジスルホン酸
または1,8−フェニレンジアミン−4,6−ジスルホ
ン酸が使用される。
式(7)で示される化合物の内、特に好ましいものとし
て、下式 〔式中、A□ 、A2は互いに独立に置換基を有してい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環であり、m11m
2は互いに独立にO〜8の整数、lは前記の意味を有す
る。〕で示されるビスアゾ化合物を挙げることができる
。上式においてA□および/またはA2にスルホン酸基
が結合する場合(ml〜0および/またはm2〜O)、
その少なくとも1個のスルホン酸基は夫々のアゾ基の隣
接位に結合することが好ましい。
て、下式 〔式中、A□ 、A2は互いに独立に置換基を有してい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環であり、m11m
2は互いに独立にO〜8の整数、lは前記の意味を有す
る。〕で示されるビスアゾ化合物を挙げることができる
。上式においてA□および/またはA2にスルホン酸基
が結合する場合(ml〜0および/またはm2〜O)、
その少なくとも1個のスルホン酸基は夫々のアゾ基の隣
接位に結合することが好ましい。
以下、式(7)で示される有機染料化合物の内、アゾ系
有機染料化合物を製造するためにジアゾ成分及びカップ
リング成分として使用できる化合物の具体例は下記のと
おりである。
有機染料化合物を製造するためにジアゾ成分及びカップ
リング成分として使用できる化合物の具体例は下記のと
おりである。
くジアゾ成分〉
アミノベンゼン、1−アミノ−2−1−8−または−4
−メチルベンゼン、1−アミノ−2−1−8−または−
4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−1−8−また
は−4−クロロベンゼン、1−アミノ−2,6−ジクロ
ロベンゼン、1−アミノ−2,6−シメチルベンゼン、
1−アミノ−8−メチル−6−メトキシベンゼン、1−
アミノ−2−メトキシ−4−二トロベンゼン、4−アミ
ノビフェニル、1−アミノベンゼン−2−1−8−また
は−4−カルボン酸、2−アミノジフェニルエーテル、
1−アミノベンゼン−2−1−8−または−4−スルホ
ン酸アミド、−N−メチルアミド、−N−エチルアミド
”1−N IN−ジメチルアミドまたは−N、N−ジメ
チルアミド、デヒドロチオ−p−トルイジン−スルホン
酸、1−アミノ−8−トリフルオロメチル−6−スルホ
ン酸、1−アミノ−8−t タハ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−8−または−4−アセチルアミノベンゼ
ン、1−ア【ノベンゼン−2+、−a−または−4−ス
ルホン酸、1−アミノベンゼン−2゜4−および−2,
5−ジスルホン酸、1−アミノ−4−メチルベンゼン−
2−スルホン酸、1−アミノ−8−メチルベンゼン−6
−スルホン酸、1−アミノ−6−メチルベンゼン−8−
または−4−スルホン酸、1−アミノ−2−カルボキシ
ベンゼン−4−スルホン酸、1−アミノ−4−カルボキ
シベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−または
−5−クロロベンゼン−2−スルホン酸、l−アミノ−
6−クロロベンゼン−8−または−4−スルホン酸、1
−アミノ−3,4−ジクロロベンゼン−6−スルホン酸
、1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−6−スルホ
ン酸、1−ア主ノー2,5−ジクロロベンゼン−4−ス
ルホン酸、1−ア主ノー4−メチルー5−クロロベンゼ
ン−2−スルホン酸、1−アミノ−5−メチル−4−ク
ロロベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−また
は−5−メトキシベンゼン−2−スルホン酸、1−アミ
ノ−6−メトキシベンゼン−8−または−4−スルホン
酸、1−アミノ−6−ニトキシベンゼンー3−または−
4−スルホン酸、1−アミノ−2,4−ジメトキシベン
ゼン−6−スルホン酸、1−アミノ−2,5−ジメトキ
シベンゼン−4−スルホン酸、1−アミノ−3−アセチ
ルア疋ノベンゼンー6−スルホン酸、1−アミノ−4−
アセチルアミノベンゼン−2−スルホン酸、1−ア疋ノ
ー3−アセチルアミノー4−メチルベンゼン−6−スル
ホン酸、2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジ
スルホン酸、1−アミノ−4−メドキシベンゼン−2,
5−ジスルホン酸、1−ア主ノー8−または−4−二ト
ロベンゼン−6−スルホン酸、1−アミノナフタリン、
2−アミノナフタリン、1−アミノナフタリン−2−、
−4−1−5+、−6−1−7−1または−8−スルホ
ン酸、2−アミノナフタリン−1+、−8−1−4−1
−5+、刊−1−7−または−8−スルホン酸、2−ア
ミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジスルホン
酸、1−アミノナフタリン−8,6−または−5,7−
ジスルホン酸、2−アミノナフタリン−1,5−1−1
,7−1−8゜6−1−5.7−1−4.8−1または
−6゜8−ジスルホン酸、1−アミノナフタリン−2,
5,7−トリスルホン酸、2−アミノナフタリン−1,
5,7−1−3,6,8−1または−4,6,8−トリ
スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4
−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−
5−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン
−4,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノ
−4−アセチルアミノベンゼン−6−スルホン酸、1−
ヒドロキシ−2−アミノ−6−アセチルアミノベンゼン
−4−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−
クロロベンゼン−5−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2
−アミノ−4−メチルスルホニルベンゼン、l−アミノ
−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー6−スルホ
ン酸、2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8
−ジスルホン酸、4−アミノアゾベンゼン−3,41−
ジスルホン酸、8−メトキシ−4−アミノ−6−メテル
アゾベンゼンー2’、4’−ジスルホン酸、8−メトキ
シ−4−アミノ−6−メチルアゾベンゼン2′。
−メチルベンゼン、1−アミノ−2−1−8−または−
4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−1−8−また
は−4−クロロベンゼン、1−アミノ−2,6−ジクロ
ロベンゼン、1−アミノ−2,6−シメチルベンゼン、
1−アミノ−8−メチル−6−メトキシベンゼン、1−
アミノ−2−メトキシ−4−二トロベンゼン、4−アミ
ノビフェニル、1−アミノベンゼン−2−1−8−また
は−4−カルボン酸、2−アミノジフェニルエーテル、
1−アミノベンゼン−2−1−8−または−4−スルホ
ン酸アミド、−N−メチルアミド、−N−エチルアミド
”1−N IN−ジメチルアミドまたは−N、N−ジメ
チルアミド、デヒドロチオ−p−トルイジン−スルホン
酸、1−アミノ−8−トリフルオロメチル−6−スルホ
ン酸、1−アミノ−8−t タハ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−8−または−4−アセチルアミノベンゼ
ン、1−ア【ノベンゼン−2+、−a−または−4−ス
ルホン酸、1−アミノベンゼン−2゜4−および−2,
5−ジスルホン酸、1−アミノ−4−メチルベンゼン−
2−スルホン酸、1−アミノ−8−メチルベンゼン−6
−スルホン酸、1−アミノ−6−メチルベンゼン−8−
または−4−スルホン酸、1−アミノ−2−カルボキシ
ベンゼン−4−スルホン酸、1−アミノ−4−カルボキ
シベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−または
−5−クロロベンゼン−2−スルホン酸、l−アミノ−
6−クロロベンゼン−8−または−4−スルホン酸、1
−アミノ−3,4−ジクロロベンゼン−6−スルホン酸
、1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−6−スルホ
ン酸、1−ア主ノー2,5−ジクロロベンゼン−4−ス
ルホン酸、1−ア主ノー4−メチルー5−クロロベンゼ
ン−2−スルホン酸、1−アミノ−5−メチル−4−ク
ロロベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−また
は−5−メトキシベンゼン−2−スルホン酸、1−アミ
ノ−6−メトキシベンゼン−8−または−4−スルホン
酸、1−アミノ−6−ニトキシベンゼンー3−または−
4−スルホン酸、1−アミノ−2,4−ジメトキシベン
ゼン−6−スルホン酸、1−アミノ−2,5−ジメトキ
シベンゼン−4−スルホン酸、1−アミノ−3−アセチ
ルア疋ノベンゼンー6−スルホン酸、1−アミノ−4−
アセチルアミノベンゼン−2−スルホン酸、1−ア疋ノ
ー3−アセチルアミノー4−メチルベンゼン−6−スル
ホン酸、2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジ
スルホン酸、1−アミノ−4−メドキシベンゼン−2,
5−ジスルホン酸、1−ア主ノー8−または−4−二ト
ロベンゼン−6−スルホン酸、1−アミノナフタリン、
2−アミノナフタリン、1−アミノナフタリン−2−、
−4−1−5+、−6−1−7−1または−8−スルホ
ン酸、2−アミノナフタリン−1+、−8−1−4−1
−5+、刊−1−7−または−8−スルホン酸、2−ア
ミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジスルホン
酸、1−アミノナフタリン−8,6−または−5,7−
ジスルホン酸、2−アミノナフタリン−1,5−1−1
,7−1−8゜6−1−5.7−1−4.8−1または
−6゜8−ジスルホン酸、1−アミノナフタリン−2,
5,7−トリスルホン酸、2−アミノナフタリン−1,
5,7−1−3,6,8−1または−4,6,8−トリ
スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4
−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−
5−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン
−4,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノ
−4−アセチルアミノベンゼン−6−スルホン酸、1−
ヒドロキシ−2−アミノ−6−アセチルアミノベンゼン
−4−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−
クロロベンゼン−5−スルホン酸、1−ヒドロキシ−2
−アミノ−4−メチルスルホニルベンゼン、l−アミノ
−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー6−スルホ
ン酸、2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8
−ジスルホン酸、4−アミノアゾベンゼン−3,41−
ジスルホン酸、8−メトキシ−4−アミノ−6−メテル
アゾベンゼンー2’、4’−ジスルホン酸、8−メトキ
シ−4−アミノ−6−メチルアゾベンゼン2′。
5′−ジスルホン酸、1.8−ジアミノベンゼン、1,
4−ジアミノベンゼン、1,8−ジアミノ−4−クロロ
ベンゼン、1,8−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1
.8−ジアミノ−4−エチルベンゼン、1,8−ジアミ
ノ−4−メトキシベンゼン、1.8−ジアミノ−4−エ
トキシベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メチルベンゼ
ン、1.4−ジアミノ−2−メトキシベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−エトキシベンゼン、1,4−ジアミノ
−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−2゜5−ジ
メチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジエチル
ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メチル−5−メトキ
シベンゼン、1゜4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベ
ンゼン、1.4−ジアミノ−2,5−ジェトキシベンゼ
ン、2.6−シアミツーナフタリン、1,3−ジアミノ
−2、4、6−)ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ
−2,8,5,6−チトラメチルベンゼン、1,8−ジ
アミノ−4−二トロベンゼン、4.4−ジアミノスチル
ベン、4 、4’−ジアミノジフェニルメタン、4.4
′−ジアミノビフェニル(ベンジジン)、8.8′−ジ
メチルベンジジン、8.3′−ジメトキシベンジジン、
8 、8’−ジクロロベンジジン、8,8°−ジカル
ボキシベンジジン、8.8′−ジカルボキシ−メトキシ
−ベンジジン、2.2′−ジメチルベンジジン、4,2
−ジアミノジフェニル(ジフェニリン)、2.6−ジア
ミツナフタリンー4,8−ジスルホン酸、1.4−ジア
ミノベンゼン−2−スルホン酸、1,4−ジアミノベン
ゼン−2,5−ジスルホン酸、1,4−ジアミノベンゼ
ン−2,6−ジスルホン酸、1.3−ジアミノベンゼン
−4−スルホン酸、1,8−ジアミノベンゼン−4,6
−ジスルホン酸、1,4−ジアミノ−2−クロロベンゼ
ン−5−スルホン酸、1,4−ジアミノ−2−メチルベ
ンゼン−5−スルホン酸、1.5−ジアミノ−6−メチ
ルベンゼン−8−スルホン酸、1.8−ジアミノ−6−
メチルベンゼン−4−スルホン酸、8−(8’−または
4′−アミノベンゾイルアミノ)−1−アミノベンゼン
−6−スルホン酸、1−(4’−アミノベンゾイルアミ
ノ)−4−アミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸、1
.4−ジアミノベンゼン−2−カルボン酸、1.8−ジ
アミノベンゼン−4−カルボン酸、1,2−ジアミノベ
ンゼン−4−カルボン酸、1.8−ジアミノベンゼン−
5−カルボン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2−メチ
ルベンゼン、4 、4’−ジアミノジフェニルオキシド
、4.4’−シア疋ノジフェニル尿素−2,2′−ジス
ルホン酸、4,4′−ジアミノジフェニルオキシエタン
−2,2′−ジスルホン酸、4 、4’−ジアミノスチ
ルベン−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノ
ジフェニルエタン−2,2′−ジスルホン酸、2−アミ
ノ−6−アミノメチルナフタリン−1−スルホン酸、2
−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1,7−ジス
ルホン酸、1−アミノ−4−メトキシ−5−アミノメチ
ルベンゼン−6−スルホン酸。
4−ジアミノベンゼン、1,8−ジアミノ−4−クロロ
ベンゼン、1,8−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1
.8−ジアミノ−4−エチルベンゼン、1,8−ジアミ
ノ−4−メトキシベンゼン、1.8−ジアミノ−4−エ
トキシベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メチルベンゼ
ン、1.4−ジアミノ−2−メトキシベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−エトキシベンゼン、1,4−ジアミノ
−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−2゜5−ジ
メチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジエチル
ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メチル−5−メトキ
シベンゼン、1゜4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベ
ンゼン、1.4−ジアミノ−2,5−ジェトキシベンゼ
ン、2.6−シアミツーナフタリン、1,3−ジアミノ
−2、4、6−)ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ
−2,8,5,6−チトラメチルベンゼン、1,8−ジ
アミノ−4−二トロベンゼン、4.4−ジアミノスチル
ベン、4 、4’−ジアミノジフェニルメタン、4.4
′−ジアミノビフェニル(ベンジジン)、8.8′−ジ
メチルベンジジン、8.3′−ジメトキシベンジジン、
8 、8’−ジクロロベンジジン、8,8°−ジカル
ボキシベンジジン、8.8′−ジカルボキシ−メトキシ
−ベンジジン、2.2′−ジメチルベンジジン、4,2
−ジアミノジフェニル(ジフェニリン)、2.6−ジア
ミツナフタリンー4,8−ジスルホン酸、1.4−ジア
ミノベンゼン−2−スルホン酸、1,4−ジアミノベン
ゼン−2,5−ジスルホン酸、1,4−ジアミノベンゼ
ン−2,6−ジスルホン酸、1.3−ジアミノベンゼン
−4−スルホン酸、1,8−ジアミノベンゼン−4,6
−ジスルホン酸、1,4−ジアミノ−2−クロロベンゼ
ン−5−スルホン酸、1,4−ジアミノ−2−メチルベ
ンゼン−5−スルホン酸、1.5−ジアミノ−6−メチ
ルベンゼン−8−スルホン酸、1.8−ジアミノ−6−
メチルベンゼン−4−スルホン酸、8−(8’−または
4′−アミノベンゾイルアミノ)−1−アミノベンゼン
−6−スルホン酸、1−(4’−アミノベンゾイルアミ
ノ)−4−アミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸、1
.4−ジアミノベンゼン−2−カルボン酸、1.8−ジ
アミノベンゼン−4−カルボン酸、1,2−ジアミノベ
ンゼン−4−カルボン酸、1.8−ジアミノベンゼン−
5−カルボン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2−メチ
ルベンゼン、4 、4’−ジアミノジフェニルオキシド
、4.4’−シア疋ノジフェニル尿素−2,2′−ジス
ルホン酸、4,4′−ジアミノジフェニルオキシエタン
−2,2′−ジスルホン酸、4 、4’−ジアミノスチ
ルベン−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノ
ジフェニルエタン−2,2′−ジスルホン酸、2−アミ
ノ−6−アミノメチルナフタリン−1−スルホン酸、2
−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1,7−ジス
ルホン酸、1−アミノ−4−メトキシ−5−アミノメチ
ルベンゼン−6−スルホン酸。
ジアミンの代りにジアゾ成分として、後からそのアセチ
ル基がケン化によって脱離されるアミノ−アセチル化合
物が使用される場合には、上記に例示したジアゾ成分の
モノアセチル化合物、たとえば、1−アセチルアミノ−
8−アミノベンゼンー4−スルホン酸または、1−アセ
チルア主ノー4−アミノベンゼン−8−スルホン酸、1
−アセチルアミノ−8−アミノ−6−メチルベンゼン−
4−スルホン酸、2−アミノ−5−7セチルアミノメチ
ルナフタレンー1−スルホン酸が考慮される。
ル基がケン化によって脱離されるアミノ−アセチル化合
物が使用される場合には、上記に例示したジアゾ成分の
モノアセチル化合物、たとえば、1−アセチルアミノ−
8−アミノベンゼンー4−スルホン酸または、1−アセ
チルア主ノー4−アミノベンゼン−8−スルホン酸、1
−アセチルアミノ−8−アミノ−6−メチルベンゼン−
4−スルホン酸、2−アミノ−5−7セチルアミノメチ
ルナフタレンー1−スルホン酸が考慮される。
〈カップリング成分〉
フェノール、1−ヒドロキシ−3−または−4−メチル
ベンゼン、1−ヒドロキシベンゼン−4−スルホン酸、
1−ヒドロキシナフタリン、2−ヒドロキシナフタリン
、2−ヒドロキシナフタリン−6−または−7−スルホ
ン酸、2−ヒドロキシナフタリン−8,6−または−6
,8−ジスルホン酸、1−ヒドロキシナフタリン−4−
スルホン酸、1−ヒドロキシナフタリン−4,6−また
は−4゜7−ジスルホン酸、1−アミノ−8−メチルベ
ンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼ
ン、1−アミノ−2,5−ジメチルベンゼン、8−アミ
ノフェニル尿素、1−アミノ−8−アセチルアミノベン
ゼン、1−アミノ−8−ヒドロキシアセチルアミノベン
ゼン、1,8−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、1
−71ノナフタリン−6−または−8−スルホン酸、1
−アミノ−2−メトキシナフタリン−6−スルホン酸、
2−ア疋ノナフタリンー5,7−ジスルホン酸、1−ア
ミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン酸、1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸
、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4−ジ
スルホン酸、2−ヒドロキシ−8−アミノナフタリン−
5,7−ジスルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−2,4,6−)ジスルホン酸、1−ヒドロキ
シ−8−アセチルアミノナフタリン−8−スルホン酸、
1−ベンシイルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−8
,6−または−4,6−ジスルホン酸、2−ベンゾイル
アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、
2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸、2−メチル−または2−エチルアミノ−5−ヒドロ
キシナフタリン−7−スルホン酸、2−(N−アセチル
−N−メチルアミノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7
−スルホン酸、2−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナ
フタリン−7−スルホン酸、2−アミノ−5−ヒドロキ
シナフタリン−1,7−ジスルホン酸、2−アミノ−8
−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸、2−メチル
−または−エチルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−
6−スルホン酸、2−(N−アセチル−N−メチルアミ
ノ)−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸、2
−アセチルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−ス
ルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3
,6−ジスルホン酸、2−アセチルアミノ−8−ヒドロ
キシナフタリン−8,6−ジスルホン酸、1−ア主ノー
5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタリン−8,6−または−4,
6−ジスルホン酸、1−アセチルア主ノー8−ヒドロキ
シナフタリン−8,6−または−4,6−ジスルホン!
、1−(4’−アミノペンシイルア疋))−8−ヒドロ
キシナフタリン−3゜6−または−4,6−ジスルホン
酸、1− (4’−二トロベンゾイルアミノ)−8−ヒ
ドロキシナフタリン−8,6−または−4,6−ジスル
ホン酸、1−(8′−アミノベンゾイルアミノ)−8−
とドロキシナフタリン−8,6−または−4,6−ジス
ルホン酸、i −(s’−二トロペンゾイルアミノ)−
8−ヒドロキシナフタリン−3,6−または−4,6−
ジスルホン酸、2− (4’−アミノ−8′−スルホフ
ェニルアミノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スル
ホン酸、8−メチルピラゾロン−(5)、1−フェニル
−8−メチル−5−ピラゾロン、1−(4’−スルホフ
ェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1− (4’
−スルホフェニル)−ピラゾロン−(51−8−カルボ
ン酸、1− (8’−アミノフェニル)−8−メチル−
5−ピラゾロン、1− (2’ 、 5’−ジスルホフ
ェニル)−8−メチル−6−ピラゾロン、1−(2’−
メチル−4−スルホフェニル)−5−ピラゾロン−8−
カルボン酸、1− (4’ 、 8’−ジスルホナフチ
ル−(:2’))−3−メチル−5−ピラゾロン、1−
(5’ 、 7’−ジスルホナフチル−(2’))−
s−メチル−5−ピラゾロン、1− (2’ 、 5’
−ジクロロ−4′−スルホフェニル)−8−メチル−5
−ピラゾロン、8−アミノカルボニル−4−メチル−6
−ヒトロキシピリドンー(21,1−エチル−8−シア
ノ−または−8−クロロ−4−メチル−6−ヒトロキシ
ピリドンー+2)、1−エチル−8−8−スルホメチル
−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、2,
4゜6−トリアミノ−8−シアノピリジン、2−(8′
−スルホフェニルアミノ)−4,6−ジア電ノー8−シ
アノピリジン、2−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)
−8−シアノ−4−メチル−6−アミノピリジン、2,
6−ビス−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)−8−シ
アノ−4−メチルピリジン、1−エチル−3−カルバモ
イル−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(21,
1−エチル−8−スルホメチル−4−メチル−5−カル
バモイル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、N−アセ
トアセチルアミノベンゼン、1−(N−アセトアセチル
アミノ)−2−メトキシベンゼン−5−スルホン酸、4
−ヒドロキシキノロン−(21,1−アミノ−8−ヒド
ロキシ−2−(フェニルアゾ)−ナフタリン−8,6−
ジスルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(4
’−スルホフェニルアゾ)−ナフタリン−3,6−ジス
ルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(2’
、 5’−ジスルホフェニルアゾ)−ナフタリン−3,
6−ジスルホン酸、1−β−アミノエチル−8−シアノ
−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、1−
7−アミノプロピル−8−スルホメチル−4−メチル−
6−ヒトロキシピリドンー(2)、1.8−ジアミノベ
ンゼン、1−アミノ−3−N、N−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノベンゼン11−アミノ−9−N 、 N−
ジ−β−スルフ7トエチルアミノベンゼン、1−アミノ
−8−N、N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−
メトキシベンゼン、1−アミノ−8−N。
ベンゼン、1−ヒドロキシベンゼン−4−スルホン酸、
1−ヒドロキシナフタリン、2−ヒドロキシナフタリン
、2−ヒドロキシナフタリン−6−または−7−スルホ
ン酸、2−ヒドロキシナフタリン−8,6−または−6
,8−ジスルホン酸、1−ヒドロキシナフタリン−4−
スルホン酸、1−ヒドロキシナフタリン−4,6−また
は−4゜7−ジスルホン酸、1−アミノ−8−メチルベ
ンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼ
ン、1−アミノ−2,5−ジメチルベンゼン、8−アミ
ノフェニル尿素、1−アミノ−8−アセチルアミノベン
ゼン、1−アミノ−8−ヒドロキシアセチルアミノベン
ゼン、1,8−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、1
−71ノナフタリン−6−または−8−スルホン酸、1
−アミノ−2−メトキシナフタリン−6−スルホン酸、
2−ア疋ノナフタリンー5,7−ジスルホン酸、1−ア
ミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン酸、1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸
、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4−ジ
スルホン酸、2−ヒドロキシ−8−アミノナフタリン−
5,7−ジスルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−2,4,6−)ジスルホン酸、1−ヒドロキ
シ−8−アセチルアミノナフタリン−8−スルホン酸、
1−ベンシイルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−8
,6−または−4,6−ジスルホン酸、2−ベンゾイル
アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、
2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸、2−メチル−または2−エチルアミノ−5−ヒドロ
キシナフタリン−7−スルホン酸、2−(N−アセチル
−N−メチルアミノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7
−スルホン酸、2−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナ
フタリン−7−スルホン酸、2−アミノ−5−ヒドロキ
シナフタリン−1,7−ジスルホン酸、2−アミノ−8
−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸、2−メチル
−または−エチルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−
6−スルホン酸、2−(N−アセチル−N−メチルアミ
ノ)−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン酸、2
−アセチルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−ス
ルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3
,6−ジスルホン酸、2−アセチルアミノ−8−ヒドロ
キシナフタリン−8,6−ジスルホン酸、1−ア主ノー
5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタリン−8,6−または−4,
6−ジスルホン酸、1−アセチルア主ノー8−ヒドロキ
シナフタリン−8,6−または−4,6−ジスルホン!
、1−(4’−アミノペンシイルア疋))−8−ヒドロ
キシナフタリン−3゜6−または−4,6−ジスルホン
酸、1− (4’−二トロベンゾイルアミノ)−8−ヒ
ドロキシナフタリン−8,6−または−4,6−ジスル
ホン酸、1−(8′−アミノベンゾイルアミノ)−8−
とドロキシナフタリン−8,6−または−4,6−ジス
ルホン酸、i −(s’−二トロペンゾイルアミノ)−
8−ヒドロキシナフタリン−3,6−または−4,6−
ジスルホン酸、2− (4’−アミノ−8′−スルホフ
ェニルアミノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スル
ホン酸、8−メチルピラゾロン−(5)、1−フェニル
−8−メチル−5−ピラゾロン、1−(4’−スルホフ
ェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1− (4’
−スルホフェニル)−ピラゾロン−(51−8−カルボ
ン酸、1− (8’−アミノフェニル)−8−メチル−
5−ピラゾロン、1− (2’ 、 5’−ジスルホフ
ェニル)−8−メチル−6−ピラゾロン、1−(2’−
メチル−4−スルホフェニル)−5−ピラゾロン−8−
カルボン酸、1− (4’ 、 8’−ジスルホナフチ
ル−(:2’))−3−メチル−5−ピラゾロン、1−
(5’ 、 7’−ジスルホナフチル−(2’))−
s−メチル−5−ピラゾロン、1− (2’ 、 5’
−ジクロロ−4′−スルホフェニル)−8−メチル−5
−ピラゾロン、8−アミノカルボニル−4−メチル−6
−ヒトロキシピリドンー(21,1−エチル−8−シア
ノ−または−8−クロロ−4−メチル−6−ヒトロキシ
ピリドンー+2)、1−エチル−8−8−スルホメチル
−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、2,
4゜6−トリアミノ−8−シアノピリジン、2−(8′
−スルホフェニルアミノ)−4,6−ジア電ノー8−シ
アノピリジン、2−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)
−8−シアノ−4−メチル−6−アミノピリジン、2,
6−ビス−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)−8−シ
アノ−4−メチルピリジン、1−エチル−3−カルバモ
イル−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(21,
1−エチル−8−スルホメチル−4−メチル−5−カル
バモイル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、N−アセ
トアセチルアミノベンゼン、1−(N−アセトアセチル
アミノ)−2−メトキシベンゼン−5−スルホン酸、4
−ヒドロキシキノロン−(21,1−アミノ−8−ヒド
ロキシ−2−(フェニルアゾ)−ナフタリン−8,6−
ジスルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(4
’−スルホフェニルアゾ)−ナフタリン−3,6−ジス
ルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(2’
、 5’−ジスルホフェニルアゾ)−ナフタリン−3,
6−ジスルホン酸、1−β−アミノエチル−8−シアノ
−4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー(2)、1−
7−アミノプロピル−8−スルホメチル−4−メチル−
6−ヒトロキシピリドンー(2)、1.8−ジアミノベ
ンゼン、1−アミノ−3−N、N−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノベンゼン11−アミノ−9−N 、 N−
ジ−β−スルフ7トエチルアミノベンゼン、1−アミノ
−8−N、N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−
メトキシベンゼン、1−アミノ−8−N。
N−ジ−p−スルファト−エチルアミノ−4−メトキシ
ベンゼン、1−アミノ−8−スルホ−ベンジルアミノ−
ベンゼン、1−アミノ−3−スルホ−ベンジルアミノ−
4−クロロベンゼン、1−アミノ−3i□J、N−ジス
ルホ−ベンジルアミノベンゼン。
ベンゼン、1−アミノ−8−スルホ−ベンジルアミノ−
ベンゼン、1−アミノ−3−スルホ−ベンジルアミノ−
4−クロロベンゼン、1−アミノ−3i□J、N−ジス
ルホ−ベンジルアミノベンゼン。
本発明化合物は、ヒドロキシ基及び/又はカルボンアミ
ド基含有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリ
アミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるい
はそれらの混紡繊維を染色又は捺染して、非常に良好な
染色物を与える。その方法は、本発明化合物の各々が属
する種属の染料分野における通常の染色又は捺染する方
法を適用することができる。中でも、反応染料である本
発明化合物は、特にセルロース繊維に対し有用であり、
次の様に実施される。
ド基含有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリ
アミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるい
はそれらの混紡繊維を染色又は捺染して、非常に良好な
染色物を与える。その方法は、本発明化合物の各々が属
する種属の染料分野における通常の染色又は捺染する方
法を適用することができる。中でも、反応染料である本
発明化合物は、特にセルロース繊維に対し有用であり、
次の様に実施される。
即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食塩を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤、好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食塩を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤、好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。
本発明化合物の特徴は、ヒドロキシ基及び/又はカルボ
ンアミド基含有材料を染色又は捺染して優れた性能を発
揮する点にある。中でもセルロース繊維に対して好適で
あり、得られた染色物又は捺染物は濃厚であり、かつ均
染性に優れ、通常の諸堅牢度に対して良好であり、中で
も射光、汗及び汗耐光堅牢度に優れている。本発明化合
物が反応染料である場合には、上記特徴に加え、さらに
優れた反応性と固着性を有し、吸尽法の場合は比較的低
い温度で使用することができる。
ンアミド基含有材料を染色又は捺染して優れた性能を発
揮する点にある。中でもセルロース繊維に対して好適で
あり、得られた染色物又は捺染物は濃厚であり、かつ均
染性に優れ、通常の諸堅牢度に対して良好であり、中で
も射光、汗及び汗耐光堅牢度に優れている。本発明化合
物が反応染料である場合には、上記特徴に加え、さらに
優れた反応性と固着性を有し、吸尽法の場合は比較的低
い温度で使用することができる。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例1
氷水75部にアニリン−4−スルホン酸16.8部と濃
塩酸22.6部を加え、0〜5°Cにて35%亜硝酸ソ
ーダ溶液19.6部を注入してジアゾ化を行なう。余剰
の亜硝酸を消去した後、1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタレン−8,6−ジスルホン酸モノナトリウム塩80
.1部の中性溶液を0〜10℃で約1時間を要して注入
し、カップリングを行う。この混合物を数時間撹拌しモ
ノアゾ化合物の溶液を得る。
塩酸22.6部を加え、0〜5°Cにて35%亜硝酸ソ
ーダ溶液19.6部を注入してジアゾ化を行なう。余剰
の亜硝酸を消去した後、1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタレン−8,6−ジスルホン酸モノナトリウム塩80
.1部の中性溶液を0〜10℃で約1時間を要して注入
し、カップリングを行う。この混合物を数時間撹拌しモ
ノアゾ化合物の溶液を得る。
ついで1−アセチルアミノ−3−アミノベンゼン−4−
スルホン酸21.6部をジアゾ化し、これをpH6,0
〜6.5に調整したモノアゾ染料溶液に5〜10℃で注
入しカップリングを行なう。1〜2時間撹拌後、カセイ
ソーダを加えアルカリ性として80〜90℃に加熱する
ことで、アセチル基を加水分解する。中和後、塩化ナト
リウムで塩析し遊離酸の形で下記構造のジスアゾ化合物
40部を得る。
スルホン酸21.6部をジアゾ化し、これをpH6,0
〜6.5に調整したモノアゾ染料溶液に5〜10℃で注
入しカップリングを行なう。1〜2時間撹拌後、カセイ
ソーダを加えアルカリ性として80〜90℃に加熱する
ことで、アセチル基を加水分解する。中和後、塩化ナト
リウムで塩析し遊離酸の形で下記構造のジスアゾ化合物
40部を得る。
このジスアゾ化合物と塩化シアヌル11部を界面活性剤
水溶液800部中でpH3〜4に1〜2時間、0〜5℃
に保つことにより第一縮合を行い、続いて、スピロビグ
0フ219.8部を加え、pH8〜9に保ちながら25
〜30℃で一晩撹拌することによって第二縮合を行う。
水溶液800部中でpH3〜4に1〜2時間、0〜5℃
に保つことにより第一縮合を行い、続いて、スピロビグ
0フ219.8部を加え、pH8〜9に保ちながら25
〜30℃で一晩撹拌することによって第二縮合を行う。
希塩酸によってpH5〜6とし、塩化ナトリウムで塩析
し沖過、洗剤後、乾燥し、遊離酸の形で下記構造のスピ
ロビクロマン化合物55部を得た。
し沖過、洗剤後、乾燥し、遊離酸の形で下記構造のスピ
ロビクロマン化合物55部を得た。
(xmax 600 nm)
実施例2
下記のジアゾ成分B及びCとアゾ成分Aからなるスビロ
ビクロマン化合物を実施例1と同様の方法で合成した。
ビクロマン化合物を実施例1と同様の方法で合成した。
これらの化合物は、アゾ成分: Aa、モノアゾ化合物
のジアゾ成分二B欄、ジスアゾ化合物のジアゾ成分:
cml並び1こジスアゾ化合物のセルロース繊維上での
色調:D欄により特徴づけられる。
のジアゾ成分二B欄、ジスアゾ化合物のジアゾ成分:
cml並び1こジスアゾ化合物のセルロース繊維上での
色調:D欄により特徴づけられる。
実施例3
実施例1〜2で示される各々のスピロビクロマン化合物
0.3部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木
綿10部を加えて50℃に昇温する。ついて20分経過
後、炭酸ソーダ4部を加える。
0.3部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木
綿10部を加えて50℃に昇温する。ついて20分経過
後、炭酸ソーダ4部を加える。
その温度で1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って、汗、制光、汗制光堅芳度のすぐれたネー
ビー色の染色物を得た。
ングを行って、汗、制光、汗制光堅芳度のすぐれたネー
ビー色の染色物を得た。
実施例4
実施例1において得られたスピロビクロマン化合物11
部を150部の水に溶解し、これに1−アミノベンゼン
−8−β−スルファトエチルスルホン2.7部を加え、
pH3〜4、温度80〜100℃に調節しながら、10
時間撹拌する。反応終了後、室温まで冷却したのち塩化
ナトリウムで塩析し、遊離酸の形で下記構造のスピロビ
クロマン化合物を得た。
部を150部の水に溶解し、これに1−アミノベンゼン
−8−β−スルファトエチルスルホン2.7部を加え、
pH3〜4、温度80〜100℃に調節しながら、10
時間撹拌する。反応終了後、室温まで冷却したのち塩化
ナトリウムで塩析し、遊離酸の形で下記構造のスピロビ
クロマン化合物を得た。
実施例5
実mN4において、1−アミノベンゼン−8−β−スル
フアートエチルスルホンの代ゎりに、下記のアミン成分
を使用して他は同様の方法で第三縮合を行なうことによ
り合成した。
フアートエチルスルホンの代ゎりに、下記のアミン成分
を使用して他は同様の方法で第三縮合を行なうことによ
り合成した。
下記に第三縮合アミン成分をA欄、並びに得られたスピ
ロビクロマン化合物のセルロース繊維上での色調をB欄
に示す。
ロビクロマン化合物のセルロース繊維上での色調をB欄
に示す。
実施例6
実施例1及び2において、塩化シアヌルの代りに弗化シ
アヌルを使用して他は同様の方法で実施し、対応するス
ピロビクロマン化合物を得た。これらは実施例8の方法
で染色し、同様に優れた性能を示した。
アヌルを使用して他は同様の方法で実施し、対応するス
ピロビクロマン化合物を得た。これらは実施例8の方法
で染色し、同様に優れた性能を示した。
実施例7
実施例2で合成したスピロビクロマン化合物(こ、実施
例4及び5で用いた第三縮合アミン成分を同様の方法で
縮合させて、ネービー色で汗、射光、江南光に優れた染
色物を与えるスピロビクロマン化合物を得た。
例4及び5で用いた第三縮合アミン成分を同様の方法で
縮合させて、ネービー色で汗、射光、江南光に優れた染
色物を与えるスピロビクロマン化合物を得た。
実施例8
1−アミノ−4−(8’−アミノ−2′、4′。
6−ドリメチルフエニルアミノ)−アントラキノン−2
,5′−ジスルホン酸25.6部の水200部中の中性
水溶液に塩化シアヌル9.2部を加え、pH3〜4に1
凋益しなから0〜5℃で3時間撹拌した。続いてこの溶
液にスビロビクロマン18.8部を加え、pH8〜9に
保ちながら25〜30°Cで一晩撹拌することによって
第二縮合を行う。希塩酸によってpH5〜6とし、塩化
ナトリウムで塩析し、戸別後通気乾燥し、遊離酸の形で
下記構造の染料を得た。
,5′−ジスルホン酸25.6部の水200部中の中性
水溶液に塩化シアヌル9.2部を加え、pH3〜4に1
凋益しなから0〜5℃で3時間撹拌した。続いてこの溶
液にスビロビクロマン18.8部を加え、pH8〜9に
保ちながら25〜30°Cで一晩撹拌することによって
第二縮合を行う。希塩酸によってpH5〜6とし、塩化
ナトリウムで塩析し、戸別後通気乾燥し、遊離酸の形で
下記構造の染料を得た。
実施例9
次表の第2欄に挙げたアミノ染14化合物を当量の塩化
シアヌル、次いでスピロビクロマンとを実施例8に述べ
たよう)こ縮合させることによって染料を同様に得るこ
とができた。
シアヌル、次いでスピロビクロマンとを実施例8に述べ
たよう)こ縮合させることによって染料を同様に得るこ
とができた。
実施例10
1−アミノ−8−とドロキシナフタリン−8,6−ジス
ルホン酸6.4部を水50部に加え、0〜20°C%
pi−i 1〜3に調整しながら、塩化シアヌル8.7
部を加え、同温度、同pHで遊離の1−アミノ−8−ヒ
ドロキシナフタリン−8,6−ジスルホン酸が認められ
なくなるまで撹拌を行なった後続いてスビロビクロマン
6.8部を加え、pH8〜9に保ちながら25〜30℃
で一晩撹拌し第二縮合を行う。この反応液に公知の方法
でジアゾ化した、2−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルホン酸6.1部を加え、pH4〜5、温度θ〜10℃
でカップリングを行なった。反応終了後、塩化ナトリウ
ムで塩析し、遊離酸の形で下記構造の染料を得た。
ルホン酸6.4部を水50部に加え、0〜20°C%
pi−i 1〜3に調整しながら、塩化シアヌル8.7
部を加え、同温度、同pHで遊離の1−アミノ−8−ヒ
ドロキシナフタリン−8,6−ジスルホン酸が認められ
なくなるまで撹拌を行なった後続いてスビロビクロマン
6.8部を加え、pH8〜9に保ちながら25〜30℃
で一晩撹拌し第二縮合を行う。この反応液に公知の方法
でジアゾ化した、2−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルホン酸6.1部を加え、pH4〜5、温度θ〜10℃
でカップリングを行なった。反応終了後、塩化ナトリウ
ムで塩析し、遊離酸の形で下記構造の染料を得た。
実施例11
2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸4.8部を水50部に加え、0〜20℃、pHl〜8
に調整しながら塩化シアヌル3,7部を加え、同温度、
同pHで遊離の2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン
−7−スルホン酸が認められなくなるまで撹拌を行なう
。この反応液に公知の方法でジアゾ化した、4−メトキ
シアニリシー2−スルホン酸4.1部を加え、pH4〜
5、温度0〜10℃でカップリングを行なった。この反
応液にスピロビクロマン4.7部を加え、pH13〜9
に保ちながら25〜80℃で一晩撹拌する。反応終了後
、塩化カリウムで塩析し、遊離酸の形で下記構造の染料
を得た。
酸4.8部を水50部に加え、0〜20℃、pHl〜8
に調整しながら塩化シアヌル3,7部を加え、同温度、
同pHで遊離の2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン
−7−スルホン酸が認められなくなるまで撹拌を行なう
。この反応液に公知の方法でジアゾ化した、4−メトキ
シアニリシー2−スルホン酸4.1部を加え、pH4〜
5、温度0〜10℃でカップリングを行なった。この反
応液にスピロビクロマン4.7部を加え、pH13〜9
に保ちながら25〜80℃で一晩撹拌する。反応終了後
、塩化カリウムで塩析し、遊離酸の形で下記構造の染料
を得た。
実施例12
実施例4.5及び8〜11で得られたスビロビクロマン
化合物の各々を反応染料として用いて、実施例3の方法
で染色し、同様に優れた性能を有する染色物を得た。
化合物の各々を反応染料として用いて、実施例3の方法
で染色し、同様に優れた性能を有する染色物を得た。
実施例18
実施例io、tiに従って、塩化シアヌルと次頁の表中
第2欄に挙げたカップリング成分と反応させ、次にスピ
ロビクロマンとの反応、第8欄のジアゾ成分とのカップ
リング反応を任意の順序で行ない染料を同様に得た。
第2欄に挙げたカップリング成分と反応させ、次にスピ
ロビクロマンとの反応、第8欄のジアゾ成分とのカップ
リング反応を任意の順序で行ない染料を同様に得た。
実施例14
水150部に下記式のスチルベン化合物19部を中性溶
解する。
解する。
この溶液に塩化シアヌル19部を加え、0〜20℃、p
H1〜8に調整しながら同温度、同pHで遊離のスチル
ベン化合物が認められなくなるまで撹拌を行なう。続い
てスピロビクロマン85部を加え、pH8〜9に保ちな
がら25〜80℃で一晩撹拌して第二縮合を行う。この
溶液にモノエタノールアミン6.8部を加えて70〜9
0℃で撹拌し第三縮合を行う。反応終了後、酸析して遊
離酸の形で下記の染料を得た。
H1〜8に調整しながら同温度、同pHで遊離のスチル
ベン化合物が認められなくなるまで撹拌を行なう。続い
てスピロビクロマン85部を加え、pH8〜9に保ちな
がら25〜80℃で一晩撹拌して第二縮合を行う。この
溶液にモノエタノールアミン6.8部を加えて70〜9
0℃で撹拌し第三縮合を行う。反応終了後、酸析して遊
離酸の形で下記の染料を得た。
実施例15
実施例14に示したスチルベン化合物を用いて、同様の
操作で塩化シアヌル、スピロビクロマンと順次縮合を行
い、第三縮合反応に要するアミン成分に下記の化合物を
用いて染料を合成した。
操作で塩化シアヌル、スピロビクロマンと順次縮合を行
い、第三縮合反応に要するアミン成分に下記の化合物を
用いて染料を合成した。
実施例16
実施例14及び15で得た化合物を螢光染料としてセル
ローズ繊維に染色した結果、優れた増白性とともに、優
れた堅牢度を示した。
ローズ繊維に染色した結果、優れた増白性とともに、優
れた堅牢度を示した。
Claims (7)
- (1)有機染料残基および下式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で示される基を分子中に少なくとも1個有してなるスピ
ロビクロマン化合物。 - (2)有機染料残基と式(1)で示される基が下式(2
)▲数式、化学式、表等があります▼(2) 〔式中、Wはヘテロ環の架橋員又はヘテロ環を含有して
なる架橋員、Vは水素原子又は置換基を有していてもよ
い低級アルキル基、lは0又は1を示す。〕 で示される連結基を介して結合してなる特許請求の範囲
第1項に記載の化合物。 - (3)Wが繊維反応性機能を有する特許請求の範囲第2
項に記載の化合物。 - (4)下式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 〔式中、Dは水溶性の有機染料残基、Rは弗素原子、塩
素原子、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R′は水素原子又は置換されてもよい低級アル
キル基を示す。R_1、R_2はそれぞれ水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、カルボン酸基、又はス
ルホン酸 基、Xは基−CH=CH_2又は基−CH_2CH_2
Yを示す。ここに、Yはアルカリの作用で脱離する基で
ある。)、Vは水素原子又は置換基を有していてもよい
低級アルキル基、lは0又は1、nは1又は2を示す。 〕 で表わされる特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記
載の化合物又はその塩。 - (5)Dが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、A_1、A_2は互いに独立に置換基を有して
いてもよいベンゼン環又はナフタレン環であり、m_1
、m_2は互いに独立に0〜3の整数である。〕 で示される水溶性有機染料残基である特許請求の範囲第
4項に記載の化合物又はその塩。 - (6)A_1に結合するスルホン酸基の1個が、Dを構
成するアゾ基の隣接位に結合し、かつ/又は、A_2に
結合するスルホン酸基の1個がDを構成するもう一つの
アゾ基の隣接位に結合してなる特許請求の範囲第5項に
記載の化合物。 - (7)有機染料残基および下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を分子中に少なくとも1個有してなるスピ
ロビクロマン化合物を用いることを特徴とするヒドロキ
シ基及び/又はカルボンアミド基含有材料を染色又は捺
染する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61008606A JPH0717854B2 (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | スピロビクロマン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61008606A JPH0717854B2 (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | スピロビクロマン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62167362A true JPS62167362A (ja) | 1987-07-23 |
JPH0717854B2 JPH0717854B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=11697615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61008606A Expired - Lifetime JPH0717854B2 (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | スピロビクロマン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0717854B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001323181A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその適用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5376834A (en) * | 1976-12-17 | 1978-07-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide color photographic material |
-
1986
- 1986-01-18 JP JP61008606A patent/JPH0717854B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5376834A (en) * | 1976-12-17 | 1978-07-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide color photographic material |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001323181A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその適用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0717854B2 (ja) | 1995-03-01 |
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