JPS62151377A - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

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JPS62151377A
JPS62151377A JP60295861A JP29586185A JPS62151377A JP S62151377 A JPS62151377 A JP S62151377A JP 60295861 A JP60295861 A JP 60295861A JP 29586185 A JP29586185 A JP 29586185A JP S62151377 A JPS62151377 A JP S62151377A
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JP
Japan
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compound
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sensitizer
heat
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Haruhiko Ikeda
晴彦 池田
Shigetoshi Hiraishi
重俊 平石
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (A)産業上の利用分野 本発明は熱応答性に優れた高感度の記録材料に関する。
(B)従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより染料前駆体と顕色
剤とか瞬時反応し、記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録が1qられ、保守が容易でおること、騒音
の発生がないことなどの利点があり、計測用記録計、フ
ァクシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラ
ベル、乗車券等自動券売機など広範囲の分野に利用され
ている。特にファクシミリにおいては感熱方式の需要が
大巾に伸びてきているうえに、送信ロス1〜低減のため
に高速化されつつおる。このようなファクシミリの高速
化に対応して感熱記録材料の高感度化が求められるよう
になってきた。
高速化されたファクシミリはA4の標県原稿を数秒から
20秒で受送信するため、ファクシミリサーマルへツi
に流れる電流も数ミリ秒以下という非常に短い時間の繰
返しであり、それによって発生した熱エネルギーを感熱
記録シートへ伝達し画像形成反応を行なわしめるもので
ある。
この様に短時間に伝達された熱エネルギーで画像形成反
応を行なうには、熱応答性に優れた感熱記録材料である
事が必要である。熱反応性を上げる為には顕色剤と染料
前駆体との相溶性を向上させねばならない。これには必
要に応じて増感剤が使用される。増感剤は、伝達された
熱エネルギーによりそれ自身が融解する際、近傍の染料
前駆体及び顕色剤を溶解ないしは内包して発色反応を促
進させる働きを有する為、増感剤の熱応答性ないしは染
料前駆体、顕色剤に対Jる相溶性を向上せしめる事も感
熱記録材料を高感度化する1つの方法である。
この様な方法として、特開昭48−19231号公報に
はワックス類を、特開昭49−34842号、特開昭5
0−’149353号、特開昭52−106746号、
特開昭53 5636@公報等には、含窒素化合物、カ
ルボン酸エステル等を、特開昭57−64593号、特
開昭58−87094号公報にはナフトール誘導体を、
特開昭57−64592号、特開昭57−185187
号、特開昭57−191089号、特開昭58−110
289号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭57−1
48688号、特開昭57−182483号、特開昭5
8−112788号、特開昭58−162379号公報
には安息香酸工、ステル誘導体を添加する事が開示され
ている。
しかし、これらの方法を使用して製造した感熱記録材料
は発色濃度及び発色感度の点でなお不十分なものである
(C)発明の目的 本発明者らは、ざらに熱応答性に優れた高感度の感熱記
録材料を得る事を目的とし種々の増感剤を検討した。
(0)発明の構成 通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
において、増感剤として下記一般式で表わされる化合物
を含有させる事により、熱応答性に優れた高感度の感熱
記録材料を得る事が出来た。
一般式 (但し、Xは水素又はOR’を表わす。R,R’は置換
又は無置換のシクロアルキル基を表わす。)上記一般式
で表わされる化合物の具体的例としては例えば下に示す
ものが挙げられる。
く以下余白) 化合物(1) 化合物(2) 化合物(3) 化合物(4) 上記一般式の化合物は公知の方法により容易に1qられ
る。
本発明による増感剤は通常顕色剤に対して5重量%以上
添加される。好ましい量は10−400重但%であり、
特に20−300重i1%が好ましい。添加量が5重量
%未満では感度向上効果が十分でなく、400重量%よ
り多い添加では経済的に不利な場合もある。
本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を以下に具
体的に説明するが、これらに限定されるものではない。
染料前駆体としては、トリフェニルメタン系、フルオラ
ン系、ジフェニルメタン系、チアジン系、スピロピラン
系化合物等が挙げられる。例えば、3.3−ビス(p−
ジメチルアミノフェニル)−6−シメチルアミノフタリ
ド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル
)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イ
ル)−4=アザフタリド、3−ジエチルアミン−6−メ
チル−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミン−7
−クロロフルオラン、3−(°N−シクロヘキシルアミ
ノ)−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−メチルフルオラン、3−ジエチルアミン−6−クロロ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミンー7−ア
ニリノフルオラン、3−ジエチルアミン−6−メチル−
7−ジベンジルアミノフルオラン、3−(N−エチル−
N−1:)−1〜ルイジノ)−7−アニリノフルオラン
、3−ジエチルアミン−7−(0−クロロアニリノ)フ
ルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(O−クロロアニ
リノ)フルオラン、3−ジエチルアミン−6−メヂル〜
7−アニリツフルオラン、3−(N−エチル−N−p−
トルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオ
ラン、3−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−(p−フェネチジン)フルオラ
ン、3−ジブチルアミノ−7−(0−フルオロアユ1ツ
ノ)フルオラン等が挙げられる。
顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸性物質、
すなわち電子受容性の化合物が用いられ、特にフェノー
ル誘導体、芳香族カルボン酸誘導体が用いられる。フェ
ノール誘導体の中で好ましい化合物は、少なくとも1個
以上のフェノール性水酸基を持つ化合物でおり、より好
ましくはフェノール性水酸基のオルト位の両方または一
方が無置換のフェノール誘導体である。例えば、フェノ
ール、p−t−ブチルフェノール、p−フェニルフェノ
ール、1−ナフトール、2−ナフトール、p−ヒドロキ
シアセトフェノン、2,2′−ジヒドロキシビフェニル
、4,4′−イソプルビリデンジフェノール、4.4′
−イソプロピリデンジフェノール、4゜4′−イソプロ
ピリデンビス(2−1−ブチルフェノール) 、4.4
’−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール) 
、4.4’−シクロヘキシリデンジフェノール、2,2
−ビス゛(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、ジフェノール
酢酸メチルエステル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)
スルホン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル
)スルホン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニル
スルホン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロピルオキシ
ジフェニルスルホン、ビス(4−じドロキシフェニル)
スルフィド、4,4′−チオビス(2−t−ブチル−5
−メチル)フェノール、 7−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルチオ)−3,5−ジオキシへブタン、ノボラック
型フェノール樹脂等かあり、芳香族カルボン酸誘導体と
しては、例えば、安息香酸、p−t−ブチル安息@酸、
p−ヒドロキシ安息香酸、p−ビトロキシ安息香酸メチ
ルエステル、p−ビトロキシ安息@酸イソプロピルエス
テル、p−ヒドロギシ安息@酸ベンジルエステル、没食
子酸ラウリルエステル、没食子酸ステアリルエステル、
サリチルアニリド、i5−クロロサリチルアニリド、5
−t−ブチルサリチル酸の亜鉛等の金属塩、ヒドロキシ
ナフトエ酸の亜鉛等の金属塩等が挙げられる。
バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶
性バインダー、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合体、アクリル酸メチル−
ブタジェン共重合体などのラテックス系水溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げられる。
その他に、ヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高@脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸す1〜リウム等の分散剤、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、ざらに
界面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
本発明による感熱記録材に用いられる支持体としては紙
が主として用いられるが、各種不織布、プラスチックフ
ィルム、合成紙、金属石等あるいはこれらを組合わせた
複合シートを任意に用いることができる。
(E)合成例及び実施例 合成例及び実施例によって本発明をさらに詳しく説明す
る。但し、本発明は以下の合成例及び実施例により限定
されるものではない。
合成例1 化合物(1)の合成 バラフェニルフェノール10.2 gをアセトン60m
に加え、これに35.7%水酸化ナトリウム水溶液11
.27とシクロペンチルブロマイド11゜09を加えた
。この系を攪拌下、1Q時間還流条件下においた。放冷
後、ベンゼンと水を加え分液し、有償層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗い、無水炭酸カリウムで乾燥した。溶
媒を留去し残渣をn−ヘキサンで処理して目的物を得た
。これをn−ヘキサンで再結晶して目的物3.3gを得
た。
m、D、=88〜89.5℃ 実施例1 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン20yを1%ポリビニルアルコール水溶液80yと
共にボールミルで分散した。一方4.4′ −イソプロ
ピリデンジフェノール50gを1%ポリビニルアルコー
ル水溶液200 ’gと共にボールミルで分散し、さら
に、化合物(1)503を1%ポリビニルアルコール水
溶液2009と共に同様に分散した。
これら3種の分散液を混合した後、炭酸カルシウムの4
0%分散液1257を加え、ざらにステアリン酸亜鉛の
25%分散液40CJ、10.5%ポリビニルアルコー
ル水溶液285gを加え、十分攪拌して塗液とした。塗
液を坪量55Ij/尻の原紙に固形分塗布量として6g
/Trtとなる様に塗布、乾燥し、スーパーカレンダー
で処理して感熱記録材料を得た。
比較例1 実施例1の化合物(1)のかわりにN−(ヒドロキシメ
チル)ステアリン酸アミドを用いた以外は実施例1と同
様にして感熱記録材料を得た。
比較例2 実施例1の化合物(1)の分散液を除いた以外は実施例
1と同様にして感熱記録材料を得た。
評価 実施例1及び比較例1〜2で得られた感熱記録材料を富
士通曲製のファクシミリIN F A COMFAX−
621Cを用いて印字し、得られた画像の光学濃度をマ
クベスRD−514を用いて測定した。結果を表にした
(F)発明の効果 表で示される様に、本発明による増感剤を用いることに
より熱応答性に優れた感熱記録材料を得ることができる

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
    料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
    において、下記一般式で表わされる化合物を含有する事
    を特徴とする感熱記録材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、Xは水素又はOR′を表わす。R、R′は置換
    又は無置換のシクロアルキル基を表わす。)
JP60295861A 1985-11-20 1985-12-25 感熱記録材料 Granted JPS62151377A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60295861A JPS62151377A (ja) 1985-12-25 1985-12-25 感熱記録材料
US06/932,346 US4688058A (en) 1985-11-20 1986-11-19 Thermal recording materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60295861A JPS62151377A (ja) 1985-12-25 1985-12-25 感熱記録材料

Publications (2)

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JPS62151377A true JPS62151377A (ja) 1987-07-06
JPH0528188B2 JPH0528188B2 (ja) 1993-04-23

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ID=17826135

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JP60295861A Granted JPS62151377A (ja) 1985-11-20 1985-12-25 感熱記録材料

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9121203B2 (en) 2011-08-25 2015-09-01 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Vehicle door fixing apparatus and fixed wedge of same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9121203B2 (en) 2011-08-25 2015-09-01 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Vehicle door fixing apparatus and fixed wedge of same

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Publication number Publication date
JPH0528188B2 (ja) 1993-04-23

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