JPS62148562A - 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 - Google Patents
炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS62148562A JPS62148562A JP28781785A JP28781785A JPS62148562A JP S62148562 A JPS62148562 A JP S62148562A JP 28781785 A JP28781785 A JP 28781785A JP 28781785 A JP28781785 A JP 28781785A JP S62148562 A JPS62148562 A JP S62148562A
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- Japan
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- ether ketone
- carbon fiber
- polybiphenylene
- resin composition
- reinforced
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は熱変形温度に代表される耐熱性、曲げ弾性率に
代表される機械的特性に優れた炭素繊維強化ポリビフェ
ニレンエーテルケトン樹脂組成物に関するものである。
代表される機械的特性に優れた炭素繊維強化ポリビフェ
ニレンエーテルケトン樹脂組成物に関するものである。
〈従来の技術〉
下記式（ＩＩ＞で示される反復単位からなる熱可塑性芳
香族ポリエーテルエーテルケトンは、耐薬品性、耐スチ
ーム性などが優れるとともに耐熱性も優れている。
香族ポリエーテルエーテルケトンは、耐薬品性、耐スチ
ーム性などが優れるとともに耐熱性も優れている。
ところがガラス転移温度が１４３℃と低いため、熱変形
温度も１５２°Ｃと低い。
温度も１５２°Ｃと低い。
そこで熱変形温度を高くするために該熱可塑性芳香族ポ
リエーテルエーテルケトンに炭素繊維を配合してなる樹
脂組成物が特開昭５６−９２９５２号公報に開示されて
いる。
リエーテルエーテルケトンに炭素繊維を配合してなる樹
脂組成物が特開昭５６−９２９５２号公報に開示されて
いる。
この樹脂組成物は耐熱性に優れた素材として注目されて
いる。
いる。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、航空・宇宙産業用素材としては耐熱性、
その他機載面特性の点でまだまだ不充分でおる。
その他機載面特性の点でまだまだ不充分でおる。
本発明はざらに熱変形温度が高く、歪みの少ない樹脂組
成物を１ｑることを課題として検討した結果、本発明者
らが先に提案した新規ポリマーで必るポリビフェニレン
エーテルケトンと炭素繊維を配合することにより本課題
が解決されることを見出したものである。
成物を１ｑることを課題として検討した結果、本発明者
らが先に提案した新規ポリマーで必るポリビフェニレン
エーテルケトンと炭素繊維を配合することにより本課題
が解決されることを見出したものである。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち、本発明は（Ａ）下記式（Ｉ＞で表される反復
単位からなる結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテル
ケトン３０〜９９重量％および（Ｂ）炭素繊維１〜７０
重量％ からなる炭素［を強化ポリビフェニレンエーテ゛ ルケ
トン樹脂組成物である。
単位からなる結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテル
ケトン３０〜９９重量％および（Ｂ）炭素繊維１〜７０
重量％ からなる炭素［を強化ポリビフェニレンエーテ゛ ルケ
トン樹脂組成物である。
本発明で用いる（Ａ）結晶性熱可塑性ポリビフェニレン
エーテルケトンとは前記式（Ｉ＞で表される反復単位か
らなる結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケトン
である。
エーテルケトンとは前記式（Ｉ＞で表される反復単位か
らなる結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケトン
である。
また、結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケトン
には本来の特性を損なわない程度、その他の反復単位を
含有させることができる。
には本来の特性を損なわない程度、その他の反復単位を
含有させることができる。
その他の反復単位としては、
−Ｃ））−８０２−Ｃ） ０−などが挙げられ、これら
の含有量は、おおよそ１５重量％以下であれば結晶性熱
可塑性ポリビフェニレンエーテルケトンの本来の特性を
損なわないと考えられる。
の含有量は、おおよそ１５重量％以下であれば結晶性熱
可塑性ポリビフェニレンエーテルケトンの本来の特性を
損なわないと考えられる。
本発明の結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケト
ンの固有粘度ＩＶは０．７〜２．５が好ましく、特に０
．８〜１．８が好ましい。
ンの固有粘度ＩＶは０．７〜２．５が好ましく、特に０
．８〜１．８が好ましい。
ＩＶが０．７より小さいと、重合体が脆くなる傾向があ
り、２．５を越えると炭素繊維の配合が困難となる傾向
がある。
り、２．５を越えると炭素繊維の配合が困難となる傾向
がある。
また、ここでいう固有粘度ＩＶとは溶液１００ｄあたり
重合体０．５ｇを含む密度１．８４９／ｄのＳ硫酸中の
重合体溶液について、スルホン化の影響を最小にするた
め、溶解完了直後２５℃で測定した固有粘度のことであ
る。ＩＶの測定には流出時間が約２分の粘度計を使用し
た。Ｃ硫酸の流出時間をｔｏ、重合体溶液の流出時間を
ｔとすると固有粘度ＩＶは、Ｉ Ｖ ＝ （Ｉｎ ｔ／
１ｏ）１０．５で表される。
重合体０．５ｇを含む密度１．８４９／ｄのＳ硫酸中の
重合体溶液について、スルホン化の影響を最小にするた
め、溶解完了直後２５℃で測定した固有粘度のことであ
る。ＩＶの測定には流出時間が約２分の粘度計を使用し
た。Ｃ硫酸の流出時間をｔｏ、重合体溶液の流出時間を
ｔとすると固有粘度ＩＶは、Ｉ Ｖ ＝ （Ｉｎ ｔ／
１ｏ）１０．５で表される。
本発明に使用されるポリビフェニレンエーテルケトンは
、芳香族スルホン溶媒の存在下、４．４′−ジヒドロキ
シジフェニル（ｐ、ｐ−−ビフェノール）と４，４′−
ジハロベンゾフェノンとの重縮合により製造できる。
、芳香族スルホン溶媒の存在下、４．４′−ジヒドロキ
シジフェニル（ｐ、ｐ−−ビフェノール）と４，４′−
ジハロベンゾフェノンとの重縮合により製造できる。
実質的に無水の条件下に４．４−−ジヒドロキシジフェ
ニルと４，４′−ジハロベンゾフェノンの実質的に等モ
ル量の混合物を、前記４．４＝−ジヒドロキシジフェニ
ル１モルあたり、アルカリ金属２グラム原子以上に相当
する帛のアルカリ金属炭酸塩（重縮合剤）の存在下、下
記式（Ｙは直接結合、酸素原子あるいは各ベンゼン環に
結合した２つの水素を表し、Ｚ及びＺ−は水素あるいは
フェニル基である）の芳香族スルホン中、１５０〜４５
０℃で重縮合し、最終温度を十分高くして最終重合体を
溶融状態に保つことにより製造し得る。
ニルと４，４′−ジハロベンゾフェノンの実質的に等モ
ル量の混合物を、前記４．４＝−ジヒドロキシジフェニ
ル１モルあたり、アルカリ金属２グラム原子以上に相当
する帛のアルカリ金属炭酸塩（重縮合剤）の存在下、下
記式（Ｙは直接結合、酸素原子あるいは各ベンゼン環に
結合した２つの水素を表し、Ｚ及びＺ−は水素あるいは
フェニル基である）の芳香族スルホン中、１５０〜４５
０℃で重縮合し、最終温度を十分高くして最終重合体を
溶融状態に保つことにより製造し得る。
重合反応に使用される４、４′−ジハロベンゾフェノン
は、４．４−−ジフルオロベンゾフェノンあるいは４．
４−−ジクロロベンゾフェノンが好ましく、両者の混合
物であってもかまわない。
は、４．４−−ジフルオロベンゾフェノンあるいは４．
４−−ジクロロベンゾフェノンが好ましく、両者の混合
物であってもかまわない。
また、重縮合剤として使用されるアルカリ金属炭酸塩は
、炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムが好ましく、両
者の混合物であってもかまわない。
、炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムが好ましく、両
者の混合物であってもかまわない。
使用量は４，４′−ジヒドロキシジフェニル１モルにつ
きアルカリ金属イオンが２．０〜２．２０モルとなる量
が好ましい。
きアルカリ金属イオンが２．０〜２．２０モルとなる量
が好ましい。
また、ゲル化物の発生が認められる場合には、少量の無
水硫酸ナトリウムを添加して重合するとゲル化物の発生
が押えられる。
水硫酸ナトリウムを添加して重合するとゲル化物の発生
が押えられる。
重縮合反応は前記の芳香族スルホン溶媒中で行なわれ、
このような芳香族スルホンとしては、ジフェニルスルホ
ン、ジベンゾチオフェンジオキシド、フェノキサチイン
ジオキシド等があるがジフェニルスルホンが好ましい。
このような芳香族スルホンとしては、ジフェニルスルホ
ン、ジベンゾチオフェンジオキシド、フェノキサチイン
ジオキシド等があるがジフェニルスルホンが好ましい。
重縮合温度は１５０〜４５０℃であるが、低い温度から
連続的に、または段階的に昇温し、最終温度を３８０℃
近傍とするのが好ましい。
連続的に、または段階的に昇温し、最終温度を３８０℃
近傍とするのが好ましい。
本発明に使用するポリビフェニレンエーテルケトンの固
有粘度は４，４−−ジヒドロキシジフェニルあるいは４
，４−−ジハロベンゾフェノンのいずれかをわずかに過
剰に使用することによりコントロールできる。この場合
、重合体の末端がフェノール末端よりハライド末端の方
が耐熱安定性が良好な傾向があるので４，４−−ジハロ
ベンゾフェノンを５モル％以下過剰に用いるのが好まし
い。
有粘度は４，４−−ジヒドロキシジフェニルあるいは４
，４−−ジハロベンゾフェノンのいずれかをわずかに過
剰に使用することによりコントロールできる。この場合
、重合体の末端がフェノール末端よりハライド末端の方
が耐熱安定性が良好な傾向があるので４，４−−ジハロ
ベンゾフェノンを５モル％以下過剰に用いるのが好まし
い。
別の方法としては所望の分子量レベルに達した時点で重
合停止剤を添加する方法がある。
合停止剤を添加する方法がある。
重合停止剤としてはハロゲンに対してオルトあるいはパ
ラの少なくとも一つの位置に電子吸引基を有するハロベ
ンゼノイド化合物が好ましい。ハロゲン原子の数はいく
つで必ってもかまわないが、一つまたは二つが好ましく
、４−フルオロフェニルスルホニルベンゼン、４，４′
−ジジフルオロペンゾフエノン、４，４′−ジクロロジ
フェニルスルホンなどがあげられる。
ラの少なくとも一つの位置に電子吸引基を有するハロベ
ンゼノイド化合物が好ましい。ハロゲン原子の数はいく
つで必ってもかまわないが、一つまたは二つが好ましく
、４−フルオロフェニルスルホニルベンゼン、４，４′
−ジジフルオロペンゾフエノン、４，４′−ジクロロジ
フェニルスルホンなどがあげられる。
本発明で使用される炭素繊維とは、たとえばレーヨン、
ポリアクリロニトリル、ピッチなどの有機物を出発原料
として特殊雰囲気中で加熱して炭化または黒鉛化するこ
とによって得られる繊維状物質であり、高強度・高弾性
率のハイグレード品から低強度・低弾性率のローグレー
ド商品まで幅広く採用することができる。
ポリアクリロニトリル、ピッチなどの有機物を出発原料
として特殊雰囲気中で加熱して炭化または黒鉛化するこ
とによって得られる繊維状物質であり、高強度・高弾性
率のハイグレード品から低強度・低弾性率のローグレー
ド商品まで幅広く採用することができる。
炭素繊維の直径は通常５〜２０μ、特に８〜１５μのも
のが好ましく採用されうる。また、アスペクト比（長さ
／直径の比）は１〜６００程度、特に１〜３５０程度の
ものが好ましく採用されうる。アスペクト比が１より小
さい場合、粉末状あるいは粒子状の炭素物質の使用と同
様になり、また、アスペクト比が６００を越えると均一
混合や組′成物としての射出成形性などに支障をきたし
、平滑表面を有する射出成形品が得られなくなることが
ある。炭素繊維は表面を種々の処理剤、たとえばエポキ
シ樹脂等で処理したものであっても良い。
のが好ましく採用されうる。また、アスペクト比（長さ
／直径の比）は１〜６００程度、特に１〜３５０程度の
ものが好ましく採用されうる。アスペクト比が１より小
さい場合、粉末状あるいは粒子状の炭素物質の使用と同
様になり、また、アスペクト比が６００を越えると均一
混合や組′成物としての射出成形性などに支障をきたし
、平滑表面を有する射出成形品が得られなくなることが
ある。炭素繊維は表面を種々の処理剤、たとえばエポキ
シ樹脂等で処理したものであっても良い。
本発明による組成物中の炭素４１ｉ、Ｉｆｔのωは、組
成物中１〜７０重量％であり、好ましくは５〜４０重量
％である。１重量％未満では加熱変形温度の上昇や曲げ
弾性率の向上が見られず、また、７０％を越えると、炭
素繊維の間にポリビフェニレンエーテルケトンが十分に
分散しなくなるため、均一な組成物が得られないため好
ましくない。 本発明の組成物を得るための混合方法と
しては、ポリビフェニレンエーテルケトンと炭素繊維と
をヘンシェルミキサーやスーパーミキサーなどの混合器
でトライブレンドした後、１軸または多軸の押出機で溶
融混練し、ストランドを押出、カッターにてペレット化
する方法が一般的である。
成物中１〜７０重量％であり、好ましくは５〜４０重量
％である。１重量％未満では加熱変形温度の上昇や曲げ
弾性率の向上が見られず、また、７０％を越えると、炭
素繊維の間にポリビフェニレンエーテルケトンが十分に
分散しなくなるため、均一な組成物が得られないため好
ましくない。 本発明の組成物を得るための混合方法と
しては、ポリビフェニレンエーテルケトンと炭素繊維と
をヘンシェルミキサーやスーパーミキサーなどの混合器
でトライブレンドした後、１軸または多軸の押出機で溶
融混練し、ストランドを押出、カッターにてペレット化
する方法が一般的である。
以下実施例を挙げて本発明を説明する。
〈実施例〉
参考例 結晶性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケト
ンの製造 ヘリカルリボン攪拌翼、Ｎ２導入管を備えた重合反応容
器中に、４，４′−ジクロロベンゾフェノン２５１．”
ＥＪ（１，０モル）、４．４−−ジヒドロキシジフェニ
ル１８６．２ｙ（１モル）、無水炭酸カリウム１４３．
７ｇ（１，０４モル）、無水硫酸ナトリウム３０ｇ及び
ジフェニルスルホン６００３を仕込み、反応容器内をＮ
２置換した。反応容器をＮ２気流下で１８０℃に加熱し
、ゆっくりと攪拌した。３０分復興温し、１．５時間で
２５０℃とし、その後１．５時間２５０〜２７０℃に保
持した。ざらに昇温、を続け、約２時間かけて３８０′
Ｃとし、この温度で１時間攪拌した後、攪拌を止めて冷
却した。冷却後、内容物を取り出して粉砕し、３００μ
ｍ径以下の粉末とした。
ンの製造 ヘリカルリボン攪拌翼、Ｎ２導入管を備えた重合反応容
器中に、４，４′−ジクロロベンゾフェノン２５１．”
ＥＪ（１，０モル）、４．４−−ジヒドロキシジフェニ
ル１８６．２ｙ（１モル）、無水炭酸カリウム１４３．
７ｇ（１，０４モル）、無水硫酸ナトリウム３０ｇ及び
ジフェニルスルホン６００３を仕込み、反応容器内をＮ
２置換した。反応容器をＮ２気流下で１８０℃に加熱し
、ゆっくりと攪拌した。３０分復興温し、１．５時間で
２５０℃とし、その後１．５時間２５０〜２７０℃に保
持した。ざらに昇温、を続け、約２時間かけて３８０′
Ｃとし、この温度で１時間攪拌した後、攪拌を止めて冷
却した。冷却後、内容物を取り出して粉砕し、３００μ
ｍ径以下の粉末とした。
これを３．１１のアセトンで抽出洗浄し、さらに３ｇの
エタノール中で還流して抽出洗浄することによりジフェ
ニルスルホンを除去した。この後、大量の水で洗浄して
無機塩を除去し、真空中１５０°Ｃで一晩乾燥した。
エタノール中で還流して抽出洗浄することによりジフェ
ニルスルホンを除去した。この後、大量の水で洗浄して
無機塩を除去し、真空中１５０°Ｃで一晩乾燥した。
の重合体のＩＶは０．９５であった。示差走査熱量分析
計による融点は３８７°Ｃ１動的粘弾性の温度依存曲線
から得られるガラス転移点は１７５°Ｃであった。
計による融点は３８７°Ｃ１動的粘弾性の温度依存曲線
から得られるガラス転移点は１７５°Ｃであった。
実施例１〜２ 比較例１〜５
上記参考例で製造した結晶性熱可塑性ポリビフェニレン
エーテルケトン（以下ＰＢＥＫと略す）あるいはポリエ
ーテルエーテルケトン（ＩＣＩ社製”Ｖｉｃｔｒｅｘ
Ｐ Ｅ Ｅ Ｋ ” ＞ （以下ＰＥＥＫと略す）に
対して炭素繊維（平均直径１２μ、長さ３ｍ、アスペク
ト比２５０、束しく株）製“トレカ″）を２軸押比機（
押出温度：ＰＢＥＫ：４２０〜４４０℃、ＰＥＥＫ；３
６０〜３８０℃）にて均一配合し、ペレタイズした。次
にこれらのペレットを用い、３オンスの射出成形機（温
度条件は表１に示す）により試料を成形した。
エーテルケトン（以下ＰＢＥＫと略す）あるいはポリエ
ーテルエーテルケトン（ＩＣＩ社製”Ｖｉｃｔｒｅｘ
Ｐ Ｅ Ｅ Ｋ ” ＞ （以下ＰＥＥＫと略す）に
対して炭素繊維（平均直径１２μ、長さ３ｍ、アスペク
ト比２５０、束しく株）製“トレカ″）を２軸押比機（
押出温度：ＰＢＥＫ：４２０〜４４０℃、ＰＥＥＫ；３
６０〜３８０℃）にて均一配合し、ペレタイズした。次
にこれらのペレットを用い、３オンスの射出成形機（温
度条件は表１に示す）により試料を成形した。
表１
試料の大きさは、ＡＳＴＭ−Ｄ７９０に準拠して曲げ弾
性率を測定するのに適当な大きさ２１５゜９ｍＸ１２．
７０履Ｘ３．１７Ｍとした。さらにこの試料からＡＳＴ
Ｍ−Ｄ６４８に準拠して熱変形温度を測定するのに適当
な１００ｍＸ １２．７０ｍＸ３．１７ｍｍの大きざを
有する試料を作成した。
性率を測定するのに適当な大きさ２１５゜９ｍＸ１２．
７０履Ｘ３．１７Ｍとした。さらにこの試料からＡＳＴ
Ｍ−Ｄ６４８に準拠して熱変形温度を測定するのに適当
な１００ｍＸ １２．７０ｍＸ３．１７ｍｍの大きざを
有する試料を作成した。
表２に炭素繊維（以下ＣＦと略す）の配合量と熱変形温
度、曲げ弾性率の測定結果を示す。
度、曲げ弾性率の測定結果を示す。
表２に示すようにポリビフェニレンエーテルケトンと炭
素繊維からなる組成物は熱変形温度が高く、炭素繊維２
０％配合物では３００’Ｃを大幅に越えた。
素繊維からなる組成物は熱変形温度が高く、炭素繊維２
０％配合物では３００’Ｃを大幅に越えた。
また、曲げ弾性率も大きな値を示している。
〈発明の効果〉
本発明により、熱変形温度に代表される耐熱性、曲げ弾
性率に代表される機械的特性に優れた航空・宇宙産業用
素材としての使用に関して有望な炭素繊維強化ポリビフ
ェニレンエーテルケトン樹脂組成物が得られるようにな
った。
性率に代表される機械的特性に優れた航空・宇宙産業用
素材としての使用に関して有望な炭素繊維強化ポリビフ
ェニレンエーテルケトン樹脂組成物が得られるようにな
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）下記式（ I ）で表される反復単位からなる結晶
性熱可塑性ポリビフェニレンエーテルケトン３０〜９９
重量％および （Ｂ）炭素繊維１〜７０重量％ からなる炭素繊維強化ポリビフェニレンエーテルケトン
樹脂組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781785A JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781785A JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148562A true JPS62148562A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0458832B2 JPH0458832B2 (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=17722144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28781785A Granted JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148562A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0273851A (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490296A (en) * | 1977-09-07 | 1979-07-17 | Ici Ltd | Thermoplastic polyether aromatic ketone |
| JPS5692952A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-28 | Ici Ltd | Composition comprising aromatic polyether ketone and glass and*or carbon reinforcing material |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28781785A patent/JPS62148562A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490296A (en) * | 1977-09-07 | 1979-07-17 | Ici Ltd | Thermoplastic polyether aromatic ketone |
| JPS5692952A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-28 | Ici Ltd | Composition comprising aromatic polyether ketone and glass and*or carbon reinforcing material |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0273851A (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0458832B2 (ja) | 1992-09-18 |
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