JPS6214821B2 - - Google Patents
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- JPS6214821B2 JPS6214821B2 JP53147872A JP14787278A JPS6214821B2 JP S6214821 B2 JPS6214821 B2 JP S6214821B2 JP 53147872 A JP53147872 A JP 53147872A JP 14787278 A JP14787278 A JP 14787278A JP S6214821 B2 JPS6214821 B2 JP S6214821B2
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- substituent
- diazide diphenyl
- photosensitive composition
- diazide
- photosensitive
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、感光性組成物に関する。
半導体や集積回路の製造に用いられる感光性組
成物としてビスアジド化合物と環化イソプレンゴ
ムとを組み合わせた有機溶剤可溶型の感光性組成
物が用いられていることは広く知られている。ビ
スアジド化合物としては、２，６―ジ（4′―アジ
ドベンザル）―シクロヘキサノンもしくは２，６
―ジ（4′―アジドベンザル）―４―メチルシクロ
ヘキサノンがある。
成物としてビスアジド化合物と環化イソプレンゴ
ムとを組み合わせた有機溶剤可溶型の感光性組成
物が用いられていることは広く知られている。ビ
スアジド化合物としては、２，６―ジ（4′―アジ
ドベンザル）―シクロヘキサノンもしくは２，６
―ジ（4′―アジドベンザル）―４―メチルシクロ
ヘキサノンがある。
これら環化ゴム―ビスアジド系感光性組成物
は、いずれも波長300〜500nmに感光波長域を有
し、白色光照明下では、カブリもしくは光分解を
生ずる。これを防ぐため黄色光を安全光とした黄
暗室を必要としている。しかしながら、この黄暗
室は一般的な作業条件と全く異なる照明下の作業
を余儀なくさせるため、黄暗室で作業する人間が
生理的体調不順をきたすことが知られている。
は、いずれも波長300〜500nmに感光波長域を有
し、白色光照明下では、カブリもしくは光分解を
生ずる。これを防ぐため黄色光を安全光とした黄
暗室を必要としている。しかしながら、この黄暗
室は一般的な作業条件と全く異なる照明下の作業
を余儀なくさせるため、黄暗室で作業する人間が
生理的体調不順をきたすことが知られている。
本発明は、作業環境改善のため、黄暗室を必要
とせず、白色光照明下で使用可能な感光性組成物
を提供することを目的とする。
とせず、白色光照明下で使用可能な感光性組成物
を提供することを目的とする。
本発明の感光性組成物は、一般式
（ただし、Ａは、Ｏ，Ｓ，SO2又はS2なる元素
又は置換基を表わし、Ｘは、Ｈ又はN3なる元素
又は置換基を表わし、Ｚは、ＸがＨであるときは
N3なる置換基を、またＸがN3であるときはＨ又
はClなる元素を表わす）で表わされるビスアジ
ド化合物と環化ゴムとよりなることを特徴とす
る。
又は置換基を表わし、Ｘは、Ｈ又はN3なる元素
又は置換基を表わし、Ｚは、ＸがＨであるときは
N3なる置換基を、またＸがN3であるときはＨ又
はClなる元素を表わす）で表わされるビスアジ
ド化合物と環化ゴムとよりなることを特徴とす
る。
これらのビスアジド化合物の合成は、対応する
ジアミン化合物を水溶液中で、塩酸と亜硝酸ナト
リウムと反応させ、ジアゾ化する。生成したジア
ゾニウ塩溶液にアジ化ナトリウムを加えて、アジ
ド化合物を得る。
ジアミン化合物を水溶液中で、塩酸と亜硝酸ナト
リウムと反応させ、ジアゾ化する。生成したジア
ゾニウ塩溶液にアジ化ナトリウムを加えて、アジ
ド化合物を得る。
たとえば４，4′―ジアミノジフエニルエーテル
を、上記のように反応させて４，4′―ジアジドジ
フエニルエーテル（77℃；以下かつこ内の数字は
融点を示す）とする。
を、上記のように反応させて４，4′―ジアジドジ
フエニルエーテル（77℃；以下かつこ内の数字は
融点を示す）とする。
同様の方法で対応するジアミンより合成され、
本発明に用いられる好ましい化合物は、４，4′―
ジアジドジフエニルスルフイド（90℃）、４，
4′―ジアジドジフエニルスルホン（163℃）、３，
3′―ジアジドジフエニルスルホン（116℃）、４，
4′―ジアジドジフエニルスルフイド（37℃）など
である。
本発明に用いられる好ましい化合物は、４，4′―
ジアジドジフエニルスルフイド（90℃）、４，
4′―ジアジドジフエニルスルホン（163℃）、３，
3′―ジアジドジフエニルスルホン（116℃）、４，
4′―ジアジドジフエニルスルフイド（37℃）など
である。
一方、環化ゴムとしては、環化ポリイソプレン
ゴム、環化天然ゴムなどを用いることが好まし
い。
ゴム、環化天然ゴムなどを用いることが好まし
い。
さらに本発明は、上記感光性組成物を用いたパ
ターン形成法を提供する。
ターン形成法を提供する。
すなわち、このパターン形成法は上記感光性組
成物の溶液を必要ならば白色照明下において基板
上に塗布乾燥し、膜とする工程と、白色照明下に
所定のパターンを有する紫外線を照射する工程
と、露光された膜を現像する工程とよりなる。
成物の溶液を必要ならば白色照明下において基板
上に塗布乾燥し、膜とする工程と、白色照明下に
所定のパターンを有する紫外線を照射する工程
と、露光された膜を現像する工程とよりなる。
以下、本発明を実施例を参照して詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
環化イソプレンゴム（東京応化 OBC―83）
10ｇ、４，4′―ジアジドジフエニルエーテル0.3
ｇを90ｇのキシレンに溶解し、感光液を作製し
た。この感光液を、上部に酸化膜が形成されたシ
リコンウエーハ２枚の上に塗布乾燥し、うち１枚
は、すぐに超高圧水銀灯を用い、通常の半導体製
造プロセスに従い、マスクを介し露光し、キシレ
ンで現像後、残膜率を求めた。他１枚の塗布膜
は、波長400nmより短波長の光を遮蔽した白色照
明下で暴露した。６時間放置後、暴露をしない場
合と全く同一の条件で、露光、現像し、残膜率を
求めたところ暴露の有無よる残膜率の変化は認め
られず、かつ形成されたパターンも暴露の有無に
拘らず良好であつた。
10ｇ、４，4′―ジアジドジフエニルエーテル0.3
ｇを90ｇのキシレンに溶解し、感光液を作製し
た。この感光液を、上部に酸化膜が形成されたシ
リコンウエーハ２枚の上に塗布乾燥し、うち１枚
は、すぐに超高圧水銀灯を用い、通常の半導体製
造プロセスに従い、マスクを介し露光し、キシレ
ンで現像後、残膜率を求めた。他１枚の塗布膜
は、波長400nmより短波長の光を遮蔽した白色照
明下で暴露した。６時間放置後、暴露をしない場
合と全く同一の条件で、露光、現像し、残膜率を
求めたところ暴露の有無よる残膜率の変化は認め
られず、かつ形成されたパターンも暴露の有無に
拘らず良好であつた。
一方、４，4′―ジアジドジフエニルエーテルの
代わりに、２，６―ジ（4′―アジドベンザル）―
４―メチルシクロヘキサノンを用い、同じ実験を
繰り返したところ、６時間暴露をした場合、残膜
率はゼロで、後工程に耐える膜を形成することが
できなかつた。
代わりに、２，６―ジ（4′―アジドベンザル）―
４―メチルシクロヘキサノンを用い、同じ実験を
繰り返したところ、６時間暴露をした場合、残膜
率はゼロで、後工程に耐える膜を形成することが
できなかつた。
以上から、ビスアジド化合物として、２，６―
ジ（4′―アジドベンザル）―４―メチルシクロヘ
キサノンを用いた従来の感光性組成物は黄暗室を
必要とするが、本発明の感光性組成物は、黄暗室
を必要とせず、上記白色照明下で何ら支障なく使
用できることがわかつた。
ジ（4′―アジドベンザル）―４―メチルシクロヘ
キサノンを用いた従来の感光性組成物は黄暗室を
必要とするが、本発明の感光性組成物は、黄暗室
を必要とせず、上記白色照明下で何ら支障なく使
用できることがわかつた。
実施例 ２
実施例１の４，4′―ジアジドジフエニルエーテ
ルの代りに、４，4′―ジアジドジフエニルスルフ
イド、４，4′―ジアジドジフエニルスルホン、
３，3′―ジアジドジフエニルスルホン、４，4′―
ジアジドジフエニルスルフイドをそれぞれ用いて
同様の処理を行つた。いずれの場合も、６時間暴
露後も、暴露をしない場合と同じプロセス条件
で、良好なパターンを形成できた。
ルの代りに、４，4′―ジアジドジフエニルスルフ
イド、４，4′―ジアジドジフエニルスルホン、
３，3′―ジアジドジフエニルスルホン、４，4′―
ジアジドジフエニルスルフイドをそれぞれ用いて
同様の処理を行つた。いずれの場合も、６時間暴
露後も、暴露をしない場合と同じプロセス条件
で、良好なパターンを形成できた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、Ａは、Ｏ，Ｓ，SO2又はS2なる元素
又は置換基を表わし、Ｘは、Ｈ又はN3なる元素
又は置換基を表わし、Ｚは、ＸがＨであるときは
N3なる置換基を、またＸがN3であるときはＨ又
はClなる元素を表わす）で表わされるビスアジ
ド化合物及び環化ゴムよりなる感光性組成物。 ２ ビスアジド化合物が４，4′―ジアジドジフエ
ニルエーテル、４，4′―ジアジドジフエニルスル
フイド、４，4′―ジアジドジフエニルスルホン、
３，3′―ジアジドジフエニルスルホン、４，4′―
ジアジドジフエニルジスルフイドからなる群から
選ばれた少なくとも一種ビスアジド化合物である
特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14787278A JPS5574538A (en) | 1978-12-01 | 1978-12-01 | Photosensitive composition |
| DE2948324A DE2948324C2 (de) | 1978-12-01 | 1979-11-30 | Lichtempfindliches Gemisch, enthaltend eine Bisazidverbindung, und Verfahren zur Bildung von Mustern |
| US06/484,847 US4469778A (en) | 1978-12-01 | 1983-04-14 | Pattern formation method utilizing deep UV radiation and bisazide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14787278A JPS5574538A (en) | 1978-12-01 | 1978-12-01 | Photosensitive composition |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26105985A Division JPS61210064A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | ビスアジド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5574538A JPS5574538A (en) | 1980-06-05 |
| JPS6214821B2 true JPS6214821B2 (ja) | 1987-04-03 |
Family
ID=15440135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14787278A Granted JPS5574538A (en) | 1978-12-01 | 1978-12-01 | Photosensitive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5574538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11421669B2 (en) | 2020-01-09 | 2022-08-23 | Lg Electronics Inc. | Motor assembly and reciprocation compressor including motor assembly |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5744143A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Composition and method for forming micropattern |
| JPS5940641A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-06 | Toshiba Corp | 高解像度用ネガ型フオトレジスト組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5040010A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-04-12 | ||
| JPS5337763A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-07 | Asahi Dow Ltd | Injection molding machine |
-
1978
- 1978-12-01 JP JP14787278A patent/JPS5574538A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5040010A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-04-12 | ||
| JPS5337763A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-07 | Asahi Dow Ltd | Injection molding machine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11421669B2 (en) | 2020-01-09 | 2022-08-23 | Lg Electronics Inc. | Motor assembly and reciprocation compressor including motor assembly |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5574538A (en) | 1980-06-05 |
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