JPS61210064A - ビスアジド化合物 - Google Patents
ビスアジド化合物Info
- Publication number
- JPS61210064A JPS61210064A JP26105985A JP26105985A JPS61210064A JP S61210064 A JPS61210064 A JP S61210064A JP 26105985 A JP26105985 A JP 26105985A JP 26105985 A JP26105985 A JP 26105985A JP S61210064 A JPS61210064 A JP S61210064A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- photosensitive composition
- bisazide
- formula
- substituent group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、ビスアジド化合物に関する。
半専体や集積回路の製造に用いられる感光性組成物とし
てビスアジド化１合物と高分子化合物とを組み合わせた
感光性組成物が用いられていることは広く知られている
。ビスアジド化合物としては、２．６−ジ（４′−アジ
ドベンザル）−シクロヘキサノンもしくは２，６−ジ（
４′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン
がある（Ｕ、Ｓ、Ｐ、２，９４０，８５３）。
てビスアジド化１合物と高分子化合物とを組み合わせた
感光性組成物が用いられていることは広く知られている
。ビスアジド化合物としては、２．６−ジ（４′−アジ
ドベンザル）−シクロヘキサノンもしくは２，６−ジ（
４′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン
がある（Ｕ、Ｓ、Ｐ、２，９４０，８５３）。
これらのビスアジド系感光性組成物は、いずれも波長３
００〜５００ ｎｍに感光波長域を有し。
００〜５００ ｎｍに感光波長域を有し。
白色光照明下では、カブリもしくは光分解を生ずる。こ
れを防ぐために黄色光を安全光とした黄暗室を必要とし
ている。しかしながら、この黄暗室は一般的な作業条件
と全く異なる照明下の作業を余儀なくさせるため、黄暗
室で作業する人間が生理的体調不順をきたすことが知ら
れている。
れを防ぐために黄色光を安全光とした黄暗室を必要とし
ている。しかしながら、この黄暗室は一般的な作業条件
と全く異なる照明下の作業を余儀なくさせるため、黄暗
室で作業する人間が生理的体調不順をきたすことが知ら
れている。
本発明は、作業環境改善のため、黄暗室を必要とせず、
白色光照明下で使用可能な感光性組成物に用いるビスア
ジド化合物を提供することを目的とする。
白色光照明下で使用可能な感光性組成物に用いるビスア
ジド化合物を提供することを目的とする。
本発明のビスアジド化合物は、一般式
（ただし、Ｘは、Ｈ又はＮ３なる元素又は置換基を表わ
し、Ｚは、ＸがＨであるときはＮ３なる置換基を、また
ＸがＮ３であるときはＨなる元素を表わす）で表わされ
るビスアジド化合物であることを特徴とする。
し、Ｚは、ＸがＨであるときはＮ３なる置換基を、また
ＸがＮ３であるときはＨなる元素を表わす）で表わされ
るビスアジド化合物であることを特徴とする。
これらのビスアジド化合物の合成は、対応するジアミン
化合物を水容液中で、塩酸と亜硝酸ナトリウムと反応さ
せ、ジアゾ化する。生成したジアゾニラ塩容液にアジ化
ナトリウムを加えて、アジド化合物を得る。
化合物を水容液中で、塩酸と亜硝酸ナトリウムと反応さ
せ、ジアゾ化する。生成したジアゾニラ塩容液にアジ化
ナトリウムを加えて、アジド化合物を得る。
たとえば４，４′−ジアミノジフェニルスルホンを、上
記のように反応させて４，４′−ジアジドジフェニルス
ルホンとする。
記のように反応させて４，４′−ジアジドジフェニルス
ルホンとする。
この方法で対応するジアミンより合成される化合物は、
４，４′−ジアジドジフェニルスルホン／融点；１６３
℃）、３．３’ −ジアジドジフェニルスルホン（融点
；１１６℃）である。
４，４′−ジアジドジフェニルスルホン／融点；１６３
℃）、３．３’ −ジアジドジフェニルスルホン（融点
；１１６℃）である。
本発明のビスアジド化合物は高分子化合物（例えば環化
ゴム）と混合して感光性組成物とすることができる。ま
たは公知の手法によって発泡剤として用いることができ
る。
ゴム）と混合して感光性組成物とすることができる。ま
たは公知の手法によって発泡剤として用いることができ
る。
上記のように感光性組成物としたとき、この組成物の溶
液を必要ならば白色照明下において基板上に塗布乾燥し
、膜とし、所定のパターンを有する紫外線を照射し、露
光された膜を現像してネガ型の像を得る。
液を必要ならば白色照明下において基板上に塗布乾燥し
、膜とし、所定のパターンを有する紫外線を照射し、露
光された膜を現像してネガ型の像を得る。
以下、本発明を実施例を参照して詳細に説明する。
実施例１
４．４′−ジアミノジフェニルスルホンを水溶液とし、
塩酸と亜硝酸ナトリウムと反応させジアゾ化する。生成
したジアゾニウム塩溶液にアジ化ナトリウムを加えて４
．４′−ジアジドジフェニルスルホンと□する。
塩酸と亜硝酸ナトリウムと反応させジアゾ化する。生成
したジアゾニウム塩溶液にアジ化ナトリウムを加えて４
．４′−ジアジドジフェニルスルホンと□する。
このビスアジド化合物０．３．と環化イソプレンゴム１
０ｇを９０ｇのキシレンに溶解し、感光液を作製した。
０ｇを９０ｇのキシレンに溶解し、感光液を作製した。
この感光液を、上部に酸化膜が形成されたシリコンウェ
ーハ２枚の上に塗布乾燥し、うち１枚は、すぐに超高圧
水銀灯を用い、通常の半導体製造プロセスに従い、マス
クを介し露光し、キシレンで現像後、残膜率を求めた。
ーハ２枚の上に塗布乾燥し、うち１枚は、すぐに超高圧
水銀灯を用い、通常の半導体製造プロセスに従い、マス
クを介し露光し、キシレンで現像後、残膜率を求めた。
他１枚の塗布膜は、波長４００ｎｍより短波長の光を遮
蔽した白色照明下で暴露した。６時間放置後、暴露をし
ない場合と全く同一の条件で、露光、現像し。
蔽した白色照明下で暴露した。６時間放置後、暴露をし
ない場合と全く同一の条件で、露光、現像し。
残膜率を求めたところ暴露の有無による残膜率の変化は
認められず、かつ形成されたネガ型のパターンも暴露の
有無に拘らず良好であった。
認められず、かつ形成されたネガ型のパターンも暴露の
有無に拘らず良好であった。
一方、４．４’−ジアジドジフェニルスルホンの代わり
に、従来の２，６−ジ（４′−７ジドベンザル）−４−
メチルシクロヘキサノンを用い、することができなかっ
た。
に、従来の２，６−ジ（４′−７ジドベンザル）−４−
メチルシクロヘキサノンを用い、することができなかっ
た。
以上から、ビスアジド化合物として、従来の２゜６−ジ
（４′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノ
ンを用いた感光性組成物は黄暗室を必要とするが１本発
明のビスアジド化合物を用いた感光性組成物は、黄暗室
を必要とせず、上記白色照明下で何ら支障なく使用でき
ることがわかった。
（４′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノ
ンを用いた感光性組成物は黄暗室を必要とするが１本発
明のビスアジド化合物を用いた感光性組成物は、黄暗室
を必要とせず、上記白色照明下で何ら支障なく使用でき
ることがわかった。
実施例２
実施例１の４，４′−ジアミノジフェニルスルホンの代
りに、３．３’ −ジアミノジフェニルスルホンを用い
て３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを得た。
りに、３．３’ −ジアミノジフェニルスルホンを用い
て３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを得た。
このビスアジド化合物を用いた感光性組成物の塗膜も白
色照明下でも支障な〈実施例１と同様にパターンを形成
することができた。
色照明下でも支障な〈実施例１と同様にパターンを形成
することができた。
本発明のビスアジド化合物は環化ゴムの他、従来のビス
アジド化合物と組合せられて感光性組成物となる公知の
高分子化合物、例えばノボラック樹脂、ポリビニルフェ
ノールなどと組合せて感光性組合物となる。またこのよ
うな組成物の塗膜を空気中で露光しても窒素ガス中の場
合と同様の結果が得られる。
アジド化合物と組合せられて感光性組成物となる公知の
高分子化合物、例えばノボラック樹脂、ポリビニルフェ
ノールなどと組合せて感光性組合物となる。またこのよ
うな組成物の塗膜を空気中で露光しても窒素ガス中の場
合と同様の結果が得られる。
本発明のビスアジド化合物は、高分子化合物と組合せて
感光性組成物とすることができ、白色照明下でも感光し
ないという利点を有する。
感光性組成物とすることができ、白色照明下でも感光し
ないという利点を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｘは、Ｈ又はＮ＿３なる元素又は置換基を表
わし、Ｚは、ＸがＨであるときはＮ＿３なる置換基を、
またＸがＮ＿３であるときはＨなる元素を表わす）で表
わされるビスアジド化合物。 ２、ビスアジド化合物が４，４′−ジアジドジフェニル
スルホン及び３，３′−ジアジドジフェニルスルホンか
らなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である特
許請求の範囲第１項記載のビスアジド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26105985A JPS61210064A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | ビスアジド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26105985A JPS61210064A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | ビスアジド化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14787278A Division JPS5574538A (en) | 1978-12-01 | 1978-12-01 | Photosensitive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210064A true JPS61210064A (ja) | 1986-09-18 |
| JPS6224420B2 JPS6224420B2 (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=17356500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26105985A Granted JPS61210064A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | ビスアジド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210064A (ja) |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26105985A patent/JPS61210064A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6224420B2 (ja) | 1987-05-28 |
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