JPS6093427A - 感光性樹脂の硬化方法 - Google Patents
感光性樹脂の硬化方法Info
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- JPS6093427A JPS6093427A JP58200832A JP20083283A JPS6093427A JP S6093427 A JPS6093427 A JP S6093427A JP 58200832 A JP58200832 A JP 58200832A JP 20083283 A JP20083283 A JP 20083283A JP S6093427 A JPS6093427 A JP S6093427A
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- Japan
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- photosensitive resin
- photosensitive
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- resin
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、（イ）分子中Ｋ、シンナモイル基、シンナミ
リデン基、ｐ−フェニレンジアクリロイル基又はアジド
基を有する感光性樹脂又は（ロ）非感光性高分子とアジ
ド基を有する光架橋反応しつる物質とを混合した感光性
樹脂を、式（式中、１モ□及びＩＬｚはそれぞれ独立し
て水素原子、クロル原子、Ｃ１〜Ｃ１２の直鎖又は分岐
したアルキル基、低級アルコキシ基、低級アシルオキシ
基を表わす。）で表わされる化合物の存在下に光照射す
ることを特徴とする感光性樹脂の硬化方法に関する。
リデン基、ｐ−フェニレンジアクリロイル基又はアジド
基を有する感光性樹脂又は（ロ）非感光性高分子とアジ
ド基を有する光架橋反応しつる物質とを混合した感光性
樹脂を、式（式中、１モ□及びＩＬｚはそれぞれ独立し
て水素原子、クロル原子、Ｃ１〜Ｃ１２の直鎖又は分岐
したアルキル基、低級アルコキシ基、低級アシルオキシ
基を表わす。）で表わされる化合物の存在下に光照射す
ることを特徴とする感光性樹脂の硬化方法に関する。
本発明の（イ）の感光性樹脂としては、例えばポリビニ
ルアルコール、変性ポリビニルアルコール、不飽和ポリ
エステル、飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノー
ルノボラック樹脂、アクリル樹脂にシンナモイル、シン
ナミリデン基、ｐ−フェニレンジアクリロイル基又はア
ジド基を樹脂の分子中に組込んだものである。（ロ）の
感光性樹脂としては、天然ゴム、合成ゴム、環化ゴムな
どの非感光性高分子と４．４′−ジアジドベ７ ソ７工
／７，４．４−ジアジドカルコ７．２．６−ジー（４′
−アジドベンザル）ジクロヘキサン、ン、４，４−ジア
ジドスチルベンなどのジアジド化合物との混合物が挙げ
られる。
ルアルコール、変性ポリビニルアルコール、不飽和ポリ
エステル、飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノー
ルノボラック樹脂、アクリル樹脂にシンナモイル、シン
ナミリデン基、ｐ−フェニレンジアクリロイル基又はア
ジド基を樹脂の分子中に組込んだものである。（ロ）の
感光性樹脂としては、天然ゴム、合成ゴム、環化ゴムな
どの非感光性高分子と４．４′−ジアジドベ７ ソ７工
／７，４．４−ジアジドカルコ７．２．６−ジー（４′
−アジドベンザル）ジクロヘキサン、ン、４，４−ジア
ジドスチルベンなどのジアジド化合物との混合物が挙げ
られる。
式（１）のＣ１〜Ｃ１２の直鎖又は分岐したアルキルと
してはメチル、エチル、１１−プロピル、１ｓｏ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、【−ブチル、ｉｓ
ｇ−アミル、１１−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｌ
５ｏ−オクチル、ドデシルナトカ挙げられ、低級アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、１ｓｏ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシなどが挙げられ、さらに低級アシル
オキシ基としては、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチロイルオキシ基などが挙けられる。
してはメチル、エチル、１１−プロピル、１ｓｏ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、【−ブチル、ｉｓ
ｇ−アミル、１１−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｌ
５ｏ−オクチル、ドデシルナトカ挙げられ、低級アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、１ｓｏ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシなどが挙げられ、さらに低級アシル
オキシ基としては、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチロイルオキシ基などが挙けられる。
式（１）の化合物は公知の方法で（イ）又は（ロ）の感
光性樹脂に添加される。即ち、式（１）の化合物を直接
又はその有機溶媒からなる溶液を感光性樹脂又はその有
機溶媒からなる溶液中に加えられる。
光性樹脂に添加される。即ち、式（１）の化合物を直接
又はその有機溶媒からなる溶液を感光性樹脂又はその有
機溶媒からなる溶液中に加えられる。
光架橋反応しつる物質も同様にして添加され使用量は感
光性樹脂に対して１〜１０％（重量比）である。
光性樹脂に対して１〜１０％（重量比）である。
本発明の式（１）の化合物の使用量は感光性樹脂照射光
線の光源としては各種の水銀ランプ、キセノンランプ、
ケミカルランプ、メタルノ１ライドランプ等が用いられ
る。
線の光源としては各種の水銀ランプ、キセノンランプ、
ケミカルランプ、メタルノ１ライドランプ等が用いられ
る。
次に実施例について具体的に説明する。
実施例１〜１６゜
ポリビニルアルコール（重合度１４００）と桂皮酸クロ
ライドを反応させて得られたポリビニル桂皮酸ｘ ｙ、
チル（庫工試法； Ｍａｋｒｏｍｏｌ、 Ｃ１Ｃ１１
ｅ。
ライドを反応させて得られたポリビニル桂皮酸ｘ ｙ、
チル（庫工試法； Ｍａｋｒｏｍｏｌ、 Ｃ１Ｃ１１
ｅ。
月■、１８３）１．０！ｉ’、式（１）の化合物５×１
０モル、メチルエチルケトン１０ｍ１からなる感光溶液
を調製しこれを陽極酸化したアルミ板上に一様に塗布し
乾燥する。その皮膜（２〜３μ）にフォトグラフィノク
ステップタプレットフィルムを密着させ空気雰囲下又は
窒素雰囲下でケミカルランプ又は高圧水銀灯下で露光す
る。次いでメチルエチルケトン中に２分間浸漬した後、
水洗しクリスタルバイオレット水溶液中で３０秒間染色
して相対感度（ステップ残存段数・・・・・・数値の大
きい程高感度である。）測定した。
０モル、メチルエチルケトン１０ｍ１からなる感光溶液
を調製しこれを陽極酸化したアルミ板上に一様に塗布し
乾燥する。その皮膜（２〜３μ）にフォトグラフィノク
ステップタプレットフィルムを密着させ空気雰囲下又は
窒素雰囲下でケミカルランプ又は高圧水銀灯下で露光す
る。次いでメチルエチルケトン中に２分間浸漬した後、
水洗しクリスタルバイオレット水溶液中で３０秒間染色
して相対感度（ステップ残存段数・・・・・・数値の大
きい程高感度である。）測定した。
その結果を表１に示した。なお表１には参考例とシテ１
，２−ペンザンスロン、５−ニトロアセナフテン、１−
アセチルアミノ−４−二トロナフタレンの試験結果も併
記した。
，２−ペンザンスロン、５−ニトロアセナフテン、１−
アセチルアミノ−４−二トロナフタレンの試験結果も併
記した。
表１
Ｒ３゜
※１空気雰四囲下分間露光（６１，８ｍｙ／Ｃｍ２）※
２露光量６８８ ｍｇ／置装ｉｒ、 Ｎ２はそれぞれ空
気、窒素雰囲下での測定値 表１の結果は感光基（○−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０−０−）が
式（１）の化合物により効率よく増感されていることを
示している。感光波長領域はいづれも２５０〜４５０ｍ
μであった。
２露光量６８８ ｍｇ／置装ｉｒ、 Ｎ２はそれぞれ空
気、窒素雰囲下での測定値 表１の結果は感光基（○−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０−０−）が
式（１）の化合物により効率よく増感されていることを
示している。感光波長領域はいづれも２５０〜４５０ｍ
μであった。
なお参考例（２）、 （３３、（４Ｊの化合物も高い増
感作用を示すが薬害、硬化後の塗膜の着色及び耐酸性、
耐アルカリ性に弱いなどの欠点があり、使用上の制約を
受ける。式（１）の化合物はこれ等の欠点がない上に窒
素雰囲下、空気四囲下での感度差が殆んどなく空気中で
の取扱いが容易であることを示している。
感作用を示すが薬害、硬化後の塗膜の着色及び耐酸性、
耐アルカリ性に弱いなどの欠点があり、使用上の制約を
受ける。式（１）の化合物はこれ等の欠点がない上に窒
素雰囲下、空気四囲下での感度差が殆んどなく空気中で
の取扱いが容易であることを示している。
実施例１７゜
実施例１と同様にして高圧水銀灯下で光硬化膜を作成し
た。その物性を表Ｈに示した。
た。その物性を表Ｈに示した。
膜厚 ３μ、 露光量 １５ Ｑ ｍ９ ／ Ｃ２Ｈ４
表■ ※１増感剤はそれぞれ実施例（４） 、 （ｓ） ｖ
（６）の化合物を使用した。
表■ ※１増感剤はそれぞれ実施例（４） 、 （ｓ） ｖ
（６）の化合物を使用した。
参考例の増感剤に比し本発明の化合物を使用した場合は
得られた塗膜の１０％硫酸、１０％塩酸、１０％水酸化
ナトリウムに対する抵抗性にすぐれていることがわかる
。
得られた塗膜の１０％硫酸、１０％塩酸、１０％水酸化
ナトリウムに対する抵抗性にすぐれていることがわかる
。
実施例１８〜２１゜
下記の感光性樹脂（Ａ、 Ｂ、 Ｃ） １．０９一式（
１）の化合物５×１０ モル、メチルエチルケトン１０
０ｍ１からなる感光液組成物を調製し実施例１と同様に
塗布、露光（空気雰囲下高圧水銀ランプ）現像して最低
硬化光量を測定した。その結果を衣用に示した。
１）の化合物５×１０ モル、メチルエチルケトン１０
０ｍ１からなる感光液組成物を調製し実施例１と同様に
塗布、露光（空気雰囲下高圧水銀ランプ）現像して最低
硬化光量を測定した。その結果を衣用に示した。
なお実施例に於いて式（１）の化合物を添加しない場合
は最低硬化光量はいづれも１５０ ｍｌｊ／Ｃｍ２以上
であった。
は最低硬化光量はいづれも１５０ ｍｌｊ／Ｃｍ２以上
であった。
この結果はシンナミリデン基、ｐ−フェニレンジアクリ
ロイル基、モノアジド基はいづれも式（１）の化合物に
よって増感されることを示している。
ロイル基、モノアジド基はいづれも式（１）の化合物に
よって増感されることを示している。
実施例２２゜
環化ｃｉｓ −１，４−ポリブタジェン（ｆｆｌ化率２
０％）１、Ｏ５’２．６−ビス（４−アジドベンザル）
シクロへキサノン０．０３ｇ−、トルエン８０ｒｕｌか
らなる感光液にＶ％Ｊ２−イングロビルチオキサントン
０．０６１を添加した場合と（Ｂ）添加しない場合のス
テップ残存段数を測定したところそれぞれ（Ａ）９：（
１３１７であった。（′高圧水銀ランプ下） 特許出願人 日本化薬株式会社
０％）１、Ｏ５’２．６−ビス（４−アジドベンザル）
シクロへキサノン０．０３ｇ−、トルエン８０ｒｕｌか
らなる感光液にＶ％Ｊ２−イングロビルチオキサントン
０．０６１を添加した場合と（Ｂ）添加しない場合のス
テップ残存段数を測定したところそれぞれ（Ａ）９：（
１３１７であった。（′高圧水銀ランプ下） 特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）、（イ）分子中に、シンナモイル基、シンナミリ
デン子とアジド基を有する光架橋反応しうる物質とを混
合した感光性樹脂を式 （式中Ｒｚ及び几２はそれぞれ独立して水素原子、クロ
ル原子、Ｃ１〜Ｃ１２の直鎖又は分岐したアルキル基、
低級アルコキシ基、低級アシルオキシ基を表わす。）で
表わされる化合物の存在下に光照射することを特徴とす
る感光性樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200832A JPS6093427A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 感光性樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200832A JPS6093427A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 感光性樹脂の硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6093427A true JPS6093427A (ja) | 1985-05-25 |
Family
ID=16430941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58200832A Pending JPS6093427A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 感光性樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6093427A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62113334A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-25 | Mitsubishi Electric Corp | 防爆形陰極線管の製造方法 |
| JPH035754A (ja) * | 1989-06-01 | 1991-01-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版の製造方法 |
| JP2009203387A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。 |
| CN101846883A (zh) * | 2009-03-25 | 2010-09-29 | 富士胶片株式会社 | 感光性组合物、感光性膜及永久图形形成方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5033768B1 (ja) * | 1970-05-07 | 1975-11-04 | ||
| JPS5234490B2 (ja) * | 1974-02-26 | 1977-09-03 | ||
| JPS5415789B2 (ja) * | 1975-09-29 | 1979-06-18 | ||
| JPS5735850A (en) * | 1980-08-13 | 1982-02-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Photoresist composition |
| JPS57104135A (en) * | 1980-12-20 | 1982-06-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| JPS5834817A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-03-01 | Matsushita Electric Works Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| JPS5839446B2 (ja) * | 1980-02-28 | 1983-08-30 | 日東電工株式会社 | 保存安定性にすぐれる耐熱性感光材料 |
| JPS58174939A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58200832A patent/JPS6093427A/ja active Pending
Patent Citations (8)
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| JPH0518218B2 (ja) * | 1985-11-08 | 1993-03-11 | Mitsubishi Electric Corp | |
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| CN101846883A (zh) * | 2009-03-25 | 2010-09-29 | 富士胶片株式会社 | 感光性组合物、感光性膜及永久图形形成方法 |
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