JPH0594018A - 感放射線性組成物 - Google Patents
感放射線性組成物Info
- Publication number
- JPH0594018A JPH0594018A JP3280341A JP28034191A JPH0594018A JP H0594018 A JPH0594018 A JP H0594018A JP 3280341 A JP3280341 A JP 3280341A JP 28034191 A JP28034191 A JP 28034191A JP H0594018 A JPH0594018 A JP H0594018A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- formula
- repeating unit
- radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】次式（１）で表わされる繰返し単位を有する重
合体及び感放射線性形成剤を含有する感放射線性組成
物。 【効果】微細加工を安定的にでき、高感度、高解像度
で、耐ドライエッチング性、現像性、接着性、耐熱性、
残膜性のどの性能に優れたレジスト組成物として好適で
ある。また、感放射線性組成物は、エキシマレーザなど
の遠紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、電子線
などの荷電放射線といった、放射線のいずれにも対応で
きるので、今後さらに微細化が進行すると予想される集
積回路製造用のレジストとして有利に使用できる。
合体及び感放射線性形成剤を含有する感放射線性組成
物。 【効果】微細加工を安定的にでき、高感度、高解像度
で、耐ドライエッチング性、現像性、接着性、耐熱性、
残膜性のどの性能に優れたレジスト組成物として好適で
ある。また、感放射線性組成物は、エキシマレーザなど
の遠紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、電子線
などの荷電放射線といった、放射線のいずれにも対応で
きるので、今後さらに微細化が進行すると予想される集
積回路製造用のレジストとして有利に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感放射線性組成物に関
する。さらに詳しくは、特にエキシマレーザーなどの遠
紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、電子線など
の荷電粒子線といった放射線を用いる超微細加工に有用
なレジストとして好適な感放射線性組成物に関する。
する。さらに詳しくは、特にエキシマレーザーなどの遠
紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、電子線など
の荷電粒子線といった放射線を用いる超微細加工に有用
なレジストとして好適な感放射線性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】集積回路の製造に代表される微細加工の
分野においては、集積回路の高い集積度を得るために、
リソグラフィーにおける加工サイズの微細化がさらに進
んでおり、近年では、０.５μｍ以下の微細加工を安定
的に行うことのできる技術が必要とされている。そのた
め、微細加工に用いられるレジストにおいても、０.５
μｍ以下のパターンを精度良く形成することが必要であ
るが、従来の可視光線（７００〜４００ｎｍ）または近
紫外線（４００〜３００ｎｍ）を用いる方法では、０.
５μｍ以下の微細パターンを精度良く形成することは極
めて困難である。それ故、波長の短い（３００ｎｍ以
下）放射線を利用したリソグラフィーが検討されてい
る。
分野においては、集積回路の高い集積度を得るために、
リソグラフィーにおける加工サイズの微細化がさらに進
んでおり、近年では、０.５μｍ以下の微細加工を安定
的に行うことのできる技術が必要とされている。そのた
め、微細加工に用いられるレジストにおいても、０.５
μｍ以下のパターンを精度良く形成することが必要であ
るが、従来の可視光線（７００〜４００ｎｍ）または近
紫外線（４００〜３００ｎｍ）を用いる方法では、０.
５μｍ以下の微細パターンを精度良く形成することは極
めて困難である。それ故、波長の短い（３００ｎｍ以
下）放射線を利用したリソグラフィーが検討されてい
る。
【０００３】このような放射線としては、水銀灯の輝線
スペクトル（２５４ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザー
（２４８ｎｍ）などに代表される遠紫外線や、Ｘ線、荷
電粒子線などを挙げることができるが、これらのうち特
に注目されているのがエキシマレーザーを使用したリソ
グラフィーである。このため、リソグラフィーに使用さ
れるレジストに関しても、エキシマレーザーにより０.
５μｍ以下の微細パターンを高感度で、現像性（現像時
のスカムや残像残りがない）、残膜性（現像時膜減りし
ない）、接着性（現像時にレジストパターンが剥がれな
い）、耐熱性（熱によりレジストパターンが変化しな
い）などに優れたレジストが必要とされている。さら
に、集積回路の微細化にともなって、エッチング工程の
ドライ化が進んでおり、レジストの耐ドライエッチング
性は、重要な性能の要件となっている。
スペクトル（２５４ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザー
（２４８ｎｍ）などに代表される遠紫外線や、Ｘ線、荷
電粒子線などを挙げることができるが、これらのうち特
に注目されているのがエキシマレーザーを使用したリソ
グラフィーである。このため、リソグラフィーに使用さ
れるレジストに関しても、エキシマレーザーにより０.
５μｍ以下の微細パターンを高感度で、現像性（現像時
のスカムや残像残りがない）、残膜性（現像時膜減りし
ない）、接着性（現像時にレジストパターンが剥がれな
い）、耐熱性（熱によりレジストパターンが変化しな
い）などに優れたレジストが必要とされている。さら
に、集積回路の微細化にともなって、エッチング工程の
ドライ化が進んでおり、レジストの耐ドライエッチング
性は、重要な性能の要件となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
感放射線性組成物を提供することにある。本発明の他の
目的は、微細加工を安定的に行うことができ、高感度、
高解像度で、耐ドライエッチング性、現像性、残膜性、
耐熱性などの性能に優れたレジストとして好適な、感放
射線性組成物を提供することにある。本発明のさらに他
の目的および利点は、以下の説明から明らかとなろう。
感放射線性組成物を提供することにある。本発明の他の
目的は、微細加工を安定的に行うことができ、高感度、
高解像度で、耐ドライエッチング性、現像性、残膜性、
耐熱性などの性能に優れたレジストとして好適な、感放
射線性組成物を提供することにある。本発明のさらに他
の目的および利点は、以下の説明から明らかとなろう。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）下記式（１）
の上記目的および利点は、（Ａ）下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされる繰返し単位を有する重合体お
よび（Ｂ）感放射線性酸形成剤を含有してなる感放射線
性組成物によって達成される。
よび（Ｂ）感放射線性酸形成剤を含有してなる感放射線
性組成物によって達成される。
【０００８】本発明で用いられる（Ａ）成分である重合
体（以下、「重合体（Ａ）」と称する）は、上記式
（１）で表わされる繰返し単位を含有する。
体（以下、「重合体（Ａ）」と称する）は、上記式
（１）で表わされる繰返し単位を含有する。
【０００９】酸の作用により分解する基の例としては、
−ＯＲ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5または−ＣＨ2Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＲ5（以下、これらの基を「−Ｂ−Ｒ5」と略
す）で表わされる基を挙げることができる。
−ＯＲ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5または−ＣＨ2Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＲ5（以下、これらの基を「−Ｂ−Ｒ5」と略
す）で表わされる基を挙げることができる。
【００１０】Ｒ5としては、例えばメトキシメチル基、
メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、
ベンジルオキシメチル基、フェナシル基、ブロモフェナ
シル基、メトキシフェナシル基、α−メチルフェナシル
基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基、シクロペンチル基、ベンジル基、トリフ
ェニルメチル基、ジフェニルメチル基、ブロモベンジル
基、ニトロベンジル基、メトキシベンジル基、プペロニ
ル基などの置換メチル基；１−メトキシエチル基、１−
エトキシエチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、
１,１−ジメチルプロピル基などの１−置換エチル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フ
ェニルジメチルシリル基などのシリル基；トリメチルゲ
ルミル基、トリエチルゲルミル基、ｔ−ブチルジメチル
ゲルミル基、イソプロピルジメチルゲルミル基、フェニ
ルジメチルゲルミル基などのゲルミル基；およびメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、 ｔ−ブトキ
シカルボニル基などのアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができる。
メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、
ベンジルオキシメチル基、フェナシル基、ブロモフェナ
シル基、メトキシフェナシル基、α−メチルフェナシル
基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基、シクロペンチル基、ベンジル基、トリフ
ェニルメチル基、ジフェニルメチル基、ブロモベンジル
基、ニトロベンジル基、メトキシベンジル基、プペロニ
ル基などの置換メチル基；１−メトキシエチル基、１−
エトキシエチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、
１,１−ジメチルプロピル基などの１−置換エチル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フ
ェニルジメチルシリル基などのシリル基；トリメチルゲ
ルミル基、トリエチルゲルミル基、ｔ−ブチルジメチル
ゲルミル基、イソプロピルジメチルゲルミル基、フェニ
ルジメチルゲルミル基などのゲルミル基；およびメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、 ｔ−ブトキ
シカルボニル基などのアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができる。
【００１１】そのなかでも、Ｒ5がｔ−ブチル基、ベン
ジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロチオフラニル基、テトラヒドロチオ
ピラニル基またはトリメチルシリル基であることが好ま
しい。
ジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロチオフラニル基、テトラヒドロチオ
ピラニル基またはトリメチルシリル基であることが好ま
しい。
【００１２】また、本発明の重合体（Ａ）においては、
式（１）のＲ2、Ｒ3またはＲ4の少なくとも１種が、−
Ｂ−Ｒ5で表わされる基である繰返し単位（以下、「繰
返し単位（Ａ）」と称する）を含有する重合体が好まし
い。
式（１）のＲ2、Ｒ3またはＲ4の少なくとも１種が、−
Ｂ−Ｒ5で表わされる基である繰返し単位（以下、「繰
返し単位（Ａ）」と称する）を含有する重合体が好まし
い。
【００１３】本発明における重合体（Ａ）は、式（１）
で表わされる繰返し単位のみで構成されてもよいし、ま
たその他の繰返し単位を有してもよい。ここにおけるそ
の他の繰返し単位としては、例えば、下記式（２）
で表わされる繰返し単位のみで構成されてもよいし、ま
たその他の繰返し単位を有してもよい。ここにおけるそ
の他の繰返し単位としては、例えば、下記式（２）
【００１４】
【化３】
【００１５】で表わされる繰返し単位、下記式（３）
【００１６】
【化４】
【００１７】で表わされる繰返し単位、および下記式
（４）
（４）
【００１８】
【化５】
【００１９】で表わされる繰返し単位および例えば無水
マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、フマロニトリル、
アクリルアミド、アクリロニトリル、アルキルビニルエ
ーテル、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルイ
ミダゾール、ビニルアニリンなどの二重結合を含有する
モノマーの二重結合が開裂した構造に相当する繰返し単
位を好ましいものとして挙げることができる。
マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、フマロニトリル、
アクリルアミド、アクリロニトリル、アルキルビニルエ
ーテル、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルイ
ミダゾール、ビニルアニリンなどの二重結合を含有する
モノマーの二重結合が開裂した構造に相当する繰返し単
位を好ましいものとして挙げることができる。
【００２０】本発明の重合体（Ａ）において、上記式
（１）で表わされる繰返し単位の好ましい割合は、その
他の繰返し単位の種類により一概に規定できないが、通
常、総繰返し単位数の３０％以上、好ましくは５０％以
上であり、３０％未満では、レジストパターンの形成に
充分な効用を来さない傾向にある。
（１）で表わされる繰返し単位の好ましい割合は、その
他の繰返し単位の種類により一概に規定できないが、通
常、総繰返し単位数の３０％以上、好ましくは５０％以
上であり、３０％未満では、レジストパターンの形成に
充分な効用を来さない傾向にある。
【００２１】また、本発明の重合体（Ａ）において、繰
返し単位（Ａ）の好ましい割合は、その他の繰返し単位
の種類により、一概に規定できないが、総繰返し単位数
の１０％以上である。１０％未満では、コントラストの
高いパターンを得ることができない傾向にある。
返し単位（Ａ）の好ましい割合は、その他の繰返し単位
の種類により、一概に規定できないが、総繰返し単位数
の１０％以上である。１０％未満では、コントラストの
高いパターンを得ることができない傾向にある。
【００２２】本発明の重合体（Ａ）の分子量は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し
たポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」と
いう）が１,０００〜１００,０００、特に好ましくは
３,０００〜６０,０００である。
ーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し
たポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」と
いう）が１,０００〜１００,０００、特に好ましくは
３,０００〜６０,０００である。
【００２３】本発明の重合体（Ａ）の合成は、例えばポ
リ（ｐ−クロロメチルスチレン）、ポリ（ｐ−クロロメ
チル−α−メチルスチレン）などの重合体と、フェノー
ル誘導体、安息香酸誘導体、フェニル酢酸誘導体などの
特定の官能基を有する化合物と縮合反応することによっ
て得られる。このとき、式（１）におけるＸは、フェノ
ール誘導体を用いたときは、−ＣＨ2Ｏ−に、安息香酸
誘導体を用いたときは、−ＣＨ2−ＯＣ（＝Ｏ）−に、
またフェニル酢酸誘導体を用いたときは、−ＣＨ2ＯＣ
（＝Ｏ）−ＣＨ2−になる。
リ（ｐ−クロロメチルスチレン）、ポリ（ｐ−クロロメ
チル−α−メチルスチレン）などの重合体と、フェノー
ル誘導体、安息香酸誘導体、フェニル酢酸誘導体などの
特定の官能基を有する化合物と縮合反応することによっ
て得られる。このとき、式（１）におけるＸは、フェノ
ール誘導体を用いたときは、−ＣＨ2Ｏ−に、安息香酸
誘導体を用いたときは、−ＣＨ2−ＯＣ（＝Ｏ）−に、
またフェニル酢酸誘導体を用いたときは、−ＣＨ2ＯＣ
（＝Ｏ）−ＣＨ2−になる。
【００２４】また、本発明における重合体（Ａ）は、他
の重合体と混合して用いることもできる。ここにおける
他の重合体の具体例としては、ヒドロキシスチレン、イ
ソプロペニルフェノール、アクリル酸、メタクリル酸、
フマル酸、マレイン酸などの二重結合を有するモノマー
の二重結合が開裂した構造に相当する繰返し単位を含有
するものが挙げられる。
の重合体と混合して用いることもできる。ここにおける
他の重合体の具体例としては、ヒドロキシスチレン、イ
ソプロペニルフェノール、アクリル酸、メタクリル酸、
フマル酸、マレイン酸などの二重結合を有するモノマー
の二重結合が開裂した構造に相当する繰返し単位を含有
するものが挙げられる。
【００２５】（Ｂ）成分である感放射線性酸形成剤と
は、放射線照射により酸を発生する化合物である。この
ような化合物としては、オニウム塩、ハロゲン含有化合
物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸
化合物、ニトロベンジル化合物などがあり、具体的には
以下に示す化合物を例示することができる。
は、放射線照射により酸を発生する化合物である。この
ような化合物としては、オニウム塩、ハロゲン含有化合
物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸
化合物、ニトロベンジル化合物などがあり、具体的には
以下に示す化合物を例示することができる。
【００２６】オニウム塩：ヨードニウム塩、スルホニウ
ム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム
塩などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
ム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム
塩などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
【００２７】
【化６】
【００２８】ハロゲン含有化合物：ハロアルキル基含有
炭化水素系化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合
物などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
炭化水素系化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合
物などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
【００２９】
【化７】
【００３０】ジアゾケトン化合物：１,３−ジケト−２
−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナ
フトキノン化合物などを挙げることができる。好ましく
は、下記式で表わされる化合物である。
−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナ
フトキノン化合物などを挙げることができる。好ましく
は、下記式で表わされる化合物である。
【００３１】
【化８】
【００３２】スルホン化合物：β−ケトスルホン、β−
スルホニルスルホンなどを挙げることができる。好まし
くは、下記式で表わされる化合物である。
スルホニルスルホンなどを挙げることができる。好まし
くは、下記式で表わされる化合物である。
【００３３】
【化９】
【００３４】ニトロベンジル化合物：ニトロベンジルス
ルホネート化合物、ジニトロベンジルスルホネート化合
物などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
ルホネート化合物、ジニトロベンジルスルホネート化合
物などを挙げることができる。好ましくは、下記式で表
わされる化合物である。
【００３５】
【化１０】
【００３６】スルホン酸化合物：アルキルスルホン酸エ
ステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールス
ルホン酸エステル、イミノスルホナートなどを挙げるこ
とができる。好ましくは、下記式で表わされる化合物で
ある。
ステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールス
ルホン酸エステル、イミノスルホナートなどを挙げるこ
とができる。好ましくは、下記式で表わされる化合物で
ある。
【００３７】
【化１１】
【００３８】本発明において、上記の感放射線性酸形成
剤は、通常、前述した重合体（Ａ）１００重量部当り、
０.１〜２０重量部、特に好ましくは０.５〜１０重量部
の割合で使用される。また、これらの感放射線性酸形成
剤は、単独でもしくは２種類以上を混合して使用され
る。
剤は、通常、前述した重合体（Ａ）１００重量部当り、
０.１〜２０重量部、特に好ましくは０.５〜１０重量部
の割合で使用される。また、これらの感放射線性酸形成
剤は、単独でもしくは２種類以上を混合して使用され
る。
【００３９】本発明の組成物においては、必要に応じ
て、酸の作用により分解し、現像液に対する溶解を促進
させることのできる化合物（以下、「成分（Ｃ）」と称
する）を含有させることもできる。これらの成分（Ｃ）
としては、例えば下記式で表わされる化合物を挙げるこ
とができる。
て、酸の作用により分解し、現像液に対する溶解を促進
させることのできる化合物（以下、「成分（Ｃ）」と称
する）を含有させることもできる。これらの成分（Ｃ）
としては、例えば下記式で表わされる化合物を挙げるこ
とができる。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】なお、重合体（Ａ）が繰返し単位（Ａ）を
含有しない重合体である場合には、成分（Ｃ）を重合体
（Ａ）１００重量部当り１０〜５０重量部添加する方が
好ましい。
含有しない重合体である場合には、成分（Ｃ）を重合体
（Ａ）１００重量部当り１０〜５０重量部添加する方が
好ましい。
【００４３】本発明の組成物においては、さらに必要に
応じて、種々の添加剤を配合することができる。このよ
うな添加剤としては、例えば塗布性、ストリエーション
や乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性などを改良す
るための界面活性剤を挙げることができる。この界面活
性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオ
キシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニル
フェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレ
ート、ポリエチレングリコールジステアレート、市販品
としては、例えばエフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３，
ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、メガファックスＦ
１７１、Ｆ１７３（大日本インキ（株）製）、フロラー
ドＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）
製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−３８
２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０
４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）、オル
ガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業
（株）製）、アクリル酸系またはメタクリル酸系（共）
重合体であるポリフローＮｏ.７５、Ｎｏ.９５（共栄社
油脂化学工業（株）製）などが用いられる。
応じて、種々の添加剤を配合することができる。このよ
うな添加剤としては、例えば塗布性、ストリエーション
や乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性などを改良す
るための界面活性剤を挙げることができる。この界面活
性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオ
キシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニル
フェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレ
ート、ポリエチレングリコールジステアレート、市販品
としては、例えばエフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３，
ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、メガファックスＦ
１７１、Ｆ１７３（大日本インキ（株）製）、フロラー
ドＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）
製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−３８
２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０
４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）、オル
ガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業
（株）製）、アクリル酸系またはメタクリル酸系（共）
重合体であるポリフローＮｏ.７５、Ｎｏ.９５（共栄社
油脂化学工業（株）製）などが用いられる。
【００４４】界面活性剤の配合量は、前記重合体（Ａ）
および感放射線性酸形成剤との合計量１００重量部当
り、通常、２重量部以下である。その他の添加剤として
は、ハレーション防止剤、接着助剤、保安安定剤、消泡
剤などを挙げることができる。
および感放射線性酸形成剤との合計量１００重量部当
り、通常、２重量部以下である。その他の添加剤として
は、ハレーション防止剤、接着助剤、保安安定剤、消泡
剤などを挙げることができる。
【００４５】本発明の組成物は、前述した重合体、感放
射線性酸形成剤および必要により配合される各種添加剤
を、それぞれ必要量、溶剤に溶解させることによって調
製される。
射線性酸形成剤および必要により配合される各種添加剤
を、それぞれ必要量、溶剤に溶解させることによって調
製される。
【００４６】この際に用いられる溶剤としては、例えば
エチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、エチレングリ
コ−ルモノエチルエ−テル、エチレングリコ−ルモノプ
ロピルエ−テル、エチレングリコ−ルモノブチルエ−テ
ル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレ
ングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ル
ジプロピルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ
−テル、メチルセロソルブアセテ−ト、エチルセロソル
ブアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テ
ルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノエチルエ−テ
ルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノプロピルエ−
テルアセテ−ト、トルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸
エチル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチ
ルブタン酸メチル、３−メトキシブチルアセテート、３
−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル
−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メチル−３
−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、メチル−３
−メトキシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロ
ピオネート、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどを挙げること
ができる。
エチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、エチレングリ
コ−ルモノエチルエ−テル、エチレングリコ−ルモノプ
ロピルエ−テル、エチレングリコ−ルモノブチルエ−テ
ル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレ
ングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ル
ジプロピルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ
−テル、メチルセロソルブアセテ−ト、エチルセロソル
ブアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テ
ルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノエチルエ−テ
ルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノプロピルエ−
テルアセテ−ト、トルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸
エチル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチ
ルブタン酸メチル、３−メトキシブチルアセテート、３
−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル
−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メチル−３
−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、メチル−３
−メトキシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロ
ピオネート、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどを挙げること
ができる。
【００４７】また、これらの溶剤には、必要に応じてベ
ンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレ
ングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−
ルモノエチルエ−テル、アセトニルアセトン、イソホロ
ン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−
ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息
香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、
γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、
フェニルセロソルブアセテ−トなどの高沸点溶剤を添加
することもできる。
ンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレ
ングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−
ルモノエチルエ−テル、アセトニルアセトン、イソホロ
ン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−
ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息
香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、
γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、
フェニルセロソルブアセテ−トなどの高沸点溶剤を添加
することもできる。
【００４８】本発明の組成物は、上記の溶液の形でシリ
コンウェハーなどの基板上に塗布し、乾燥することによ
ってレジスト膜を形成する。この場合、基板上への塗布
は、例えば本発明の組成物を固体分濃度がで５〜５０重
量％となるように前記の溶剤に溶解し、濾過した後、こ
れを回転塗布、流し塗布、ロ−ル塗布などにより塗布す
ることによって行われる。
コンウェハーなどの基板上に塗布し、乾燥することによ
ってレジスト膜を形成する。この場合、基板上への塗布
は、例えば本発明の組成物を固体分濃度がで５〜５０重
量％となるように前記の溶剤に溶解し、濾過した後、こ
れを回転塗布、流し塗布、ロ−ル塗布などにより塗布す
ることによって行われる。
【００４９】形成されたレジスト膜には、微細パターン
を形成するために部分的に放射線が照射される。用いら
れる放射線には特に制限はなく、例えばエキシマレーザ
ーなどの遠紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、
電子線などの荷電粒子線のような放射線が、使用される
感放射線性酸形成剤の種類に応じて用いられる。放射線
量などの照射条件は、組成物の配合組成、各添加剤の種
類などに応じて適宜決定される。
を形成するために部分的に放射線が照射される。用いら
れる放射線には特に制限はなく、例えばエキシマレーザ
ーなどの遠紫外線、シンクロトロン放射線などのＸ線、
電子線などの荷電粒子線のような放射線が、使用される
感放射線性酸形成剤の種類に応じて用いられる。放射線
量などの照射条件は、組成物の配合組成、各添加剤の種
類などに応じて適宜決定される。
【００５０】本発明においては、レジストのみかけの感
度等を向上させるために、放射線照射後に加熱を行なう
ことが好適である。この加熱条件は、組成物の配合組
成、各添加剤の種類などによって異なるが、通常、３０
〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
度等を向上させるために、放射線照射後に加熱を行なう
ことが好適である。この加熱条件は、組成物の配合組
成、各添加剤の種類などによって異なるが、通常、３０
〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
【００５１】次いで行われる現像に使用される現像液と
しては、ポジ型のレジストパターンを得るためには、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア
水、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミ
ン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン、ジメチルエタノ−ルアミン、トリエ
タノ−ルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロ−
ル、ピペリジン、１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］
−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ−［４.３.
０］−５−ノナンなどを溶解してなるアルカリ性水溶液
などを使用することができる。
しては、ポジ型のレジストパターンを得るためには、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア
水、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミ
ン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン、ジメチルエタノ−ルアミン、トリエ
タノ−ルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロ−
ル、ピペリジン、１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］
−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ−［４.３.
０］−５−ノナンなどを溶解してなるアルカリ性水溶液
などを使用することができる。
【００５２】また、上記現像液に水溶性有機溶媒、例え
ばメタノ−ル、エタノ−ルなどのアルコ−ル類や界面活
性剤を適宜添加したアルカリ性水溶液を現像液として使
用することもできる。さらに現像液として、クロロホル
ム、ベンゼンなどを使用することができ、この場合はネ
ガ型のレジストパターンを得ることができる。
ばメタノ−ル、エタノ−ルなどのアルコ−ル類や界面活
性剤を適宜添加したアルカリ性水溶液を現像液として使
用することもできる。さらに現像液として、クロロホル
ム、ベンゼンなどを使用することができ、この場合はネ
ガ型のレジストパターンを得ることができる。
【００５３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】合成例１ ｐ−クロロメチルスチレンをトルエンに溶解し、アゾビ
スイソブチロニトリルを用いて、通常の方法でラジカル
重合をおこない、ポリ（ｐ−クロロメチルスチレン）を
得た。得られたポリマーと２,４−ジヒドロキシ安息香
酸カリウムを反応させ、さらに３,４−ジヒドロ−２Ｈ
−ピランを反応させることにより、下記式（Ｉ）で表わ
される繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。この
重合体における式（１）で表わされる繰返し単位の割合
は、総繰返し単位数の１００％であり、繰返し単位
（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９５％であった。
スイソブチロニトリルを用いて、通常の方法でラジカル
重合をおこない、ポリ（ｐ−クロロメチルスチレン）を
得た。得られたポリマーと２,４−ジヒドロキシ安息香
酸カリウムを反応させ、さらに３,４−ジヒドロ−２Ｈ
−ピランを反応させることにより、下記式（Ｉ）で表わ
される繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。この
重合体における式（１）で表わされる繰返し単位の割合
は、総繰返し単位数の１００％であり、繰返し単位
（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９５％であった。
【００５５】
【化１４】
【００５６】合成例２ 合成例１で合成したポリ（ｐ−クロロメチルスチレン）
とヒドロキシフェニル酢酸カリウムを反応させ、さらに
エチルビニルエーテルを反応させて、下記式（ＩＩ）で
表わされる繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。
この重合体における式（１）で表わされる繰返し単位の
割合は、総繰返し単位数の１００％であり、繰返し単位
（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９５％であった。
とヒドロキシフェニル酢酸カリウムを反応させ、さらに
エチルビニルエーテルを反応させて、下記式（ＩＩ）で
表わされる繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。
この重合体における式（１）で表わされる繰返し単位の
割合は、総繰返し単位数の１００％であり、繰返し単位
（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９５％であった。
【００５７】
【化１５】
【００５８】合成例３ 合成例１で合成したポリ（ｐ−クロロメチルスチレン）
とｐ−ｔ−ブトキシフェノールを反応させて、下記式
（ＩＩＩ）で表わされる繰返し単位（Ａ）を含有する重
合体を得た。この重合体における式（１）で表わされる
繰返し単位の割合は、総繰返し単位数の１００％であ
り、繰返し単位（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９２
％であった。
とｐ−ｔ−ブトキシフェノールを反応させて、下記式
（ＩＩＩ）で表わされる繰返し単位（Ａ）を含有する重
合体を得た。この重合体における式（１）で表わされる
繰返し単位の割合は、総繰返し単位数の１００％であ
り、繰返し単位（Ａ）の割合は、総繰返し単位数の９２
％であった。
【００５９】
【化１６】
【００６０】合成例４ ｐ−クロロメチルスチレンモノマーとスチレンモノマー
をトルエンに溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを用
いて、通常の方法でラジカル重合をおこない、ｐ−クロ
ロメチルスチレンとスチレンの共重合体を得た。共重合
比（モル比）は４：１であった。得られたポリマーと没
食子酸カリウムを反応させ、さらにヘキサメチルジシラ
ザンを反応させることにより、下記式（ＩＶ）で表わさ
れる繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。この重
合体における式（１）で表わされる繰返し単位の割合
は、総繰返し単位数の８０％であり、繰返し単位（Ａ）
の割合は、総繰返し単位数の８０％であった。
をトルエンに溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを用
いて、通常の方法でラジカル重合をおこない、ｐ−クロ
ロメチルスチレンとスチレンの共重合体を得た。共重合
比（モル比）は４：１であった。得られたポリマーと没
食子酸カリウムを反応させ、さらにヘキサメチルジシラ
ザンを反応させることにより、下記式（ＩＶ）で表わさ
れる繰返し単位（Ａ）を含有する重合体を得た。この重
合体における式（１）で表わされる繰返し単位の割合
は、総繰返し単位数の８０％であり、繰返し単位（Ａ）
の割合は、総繰返し単位数の８０％であった。
【００６１】
【化１７】
【００６２】実施例１ 合成例１で得た重合体２０ｇとトリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１
μｍのレジスト膜を形成した。
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１
μｍのレジスト膜を形成した。
【００６３】形成したレジスト膜にパターンマスクを密
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
【００６４】実施例２ 合成例２で得た重合体２０ｇとトリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１
μｍのレジスト膜を形成した。
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１
μｍのレジスト膜を形成した。
【００６５】形成したレジスト膜にパターンマスクを密
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
【００６６】実施例３ 合成例３で得た重合体２０ｇとトリフェニルスルホニウ
ムジフェニルアミンスルホネート１ｇを３−メトキシメ
チルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィル
ターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶液
をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホット
プレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１μ
ｍのレジスト膜を形成した。
ムジフェニルアミンスルホネート１ｇを３−メトキシメ
チルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィル
ターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶液
をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホット
プレート上で１００℃、２分間の加熱を行って膜厚１μ
ｍのレジスト膜を形成した。
【００６７】形成したレジスト膜にパターンマスクを密
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で３０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で３０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
【００６８】実施例４ 合成例４で得た重合体２０ｇとトリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で９０℃、２分間の加熱を行って膜厚１μ
ｍのレジスト膜を形成した。
ムトリフルオロメタンスルホネート１ｇを３−メトキシ
メチルプロピオネートに溶解した後、０.２μｍのフィ
ルターで濾過して組成物溶液を得た。得られた組成物溶
液をシリコンウェハー上にスピンコートしたのち、ホッ
トプレート上で９０℃、２分間の加熱を行って膜厚１μ
ｍのレジスト膜を形成した。
【００６９】形成したレジスト膜にパターンマスクを密
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
着させて、アドモンサイエンス社製のＫｒＦエキシマレ
ーザー発生装置（ＭＢＫ−４００ＴＬ−Ｎ）で２０ｍＪ
／ｃｍ2の放射線を照射したのち、ホットプレート上で
１００℃、２分間の放射線照射後加熱を行い、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像
し、次いで水で３０秒間リンスした。その結果、０.４
μｍのパターンが解像された。耐ドライエッチング性な
ども良好であった。
【００７０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の感放射線
性組成物は、微細加工を安定的にでき、高感度、高解像
度で、耐ドライエッチング性、現像性、接着性、耐熱
性、残膜性などの性能に優れたレジスト組成物として好
適である。また、本発明の感放射線性組成物は、エキシ
マレーザーなどの遠紫外線、シンクロトロン放射線など
のＸ線、電子線などの荷電放射線といった、放射線のい
ずれにも対応できるので、今後さらに微細化が進行する
と予想される集積回路製造用のレジストとして有利に使
用できる。
性組成物は、微細加工を安定的にでき、高感度、高解像
度で、耐ドライエッチング性、現像性、接着性、耐熱
性、残膜性などの性能に優れたレジスト組成物として好
適である。また、本発明の感放射線性組成物は、エキシ
マレーザーなどの遠紫外線、シンクロトロン放射線など
のＸ線、電子線などの荷電放射線といった、放射線のい
ずれにも対応できるので、今後さらに微細化が進行する
と予想される集積回路製造用のレジストとして有利に使
用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勇元 喜次 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）下記式（１） 【化１】 で表わされる繰返し単位を有する重合体および （Ｂ）感放射線性酸形成剤 を含有することを特徴とする感放射線性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280341A JPH0594018A (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | 感放射線性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280341A JPH0594018A (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | 感放射線性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0594018A true JPH0594018A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17623658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3280341A Withdrawn JPH0594018A (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | 感放射線性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0594018A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009086353A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
| US8033352B2 (en) | 2008-12-23 | 2011-10-11 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Battery-fixing device for a battery forklift |
| JP2012013812A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
| WO2012157713A1 (ja) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御樹脂及び荷電制御樹脂の製造方法 |
| JP2014098858A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Canon Inc | トナー |
| JP2014115642A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-06-26 | Orient Chemical Industries Co Ltd | 荷電制御剤及び荷電制御剤の製造方法 |
-
1991
- 1991-10-02 JP JP3280341A patent/JPH0594018A/ja not_active Withdrawn
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009086353A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
| US8033352B2 (en) | 2008-12-23 | 2011-10-11 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Battery-fixing device for a battery forklift |
| JP2012013812A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
| WO2012157713A1 (ja) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御樹脂及び荷電制御樹脂の製造方法 |
| JPWO2012157713A1 (ja) * | 2011-05-18 | 2014-07-31 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御樹脂及び荷電制御樹脂の製造方法 |
| US8883946B2 (en) | 2011-05-18 | 2014-11-11 | Orient Chemical Industries Co., Ltd. | Charge control resin and manufacturing method of the same |
| JP2014222356A (ja) * | 2011-05-18 | 2014-11-27 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御樹脂及び荷電制御樹脂の製造方法 |
| JP5688624B2 (ja) * | 2011-05-18 | 2015-03-25 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御樹脂及び荷電制御樹脂の製造方法 |
| US9079989B2 (en) | 2011-05-18 | 2015-07-14 | Orient Chemical Industries Co., Ltd. | Charge control resin and manufacturing method of the same |
| JP2014098858A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Canon Inc | トナー |
| JP2014115642A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-06-26 | Orient Chemical Industries Co Ltd | 荷電制御剤及び荷電制御剤の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100198177B1 (ko) | 감방사선성 조성물 | |
| JP2976414B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP5708938B2 (ja) | 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| JPH05249683A (ja) | 感放射線性組成物 | |
| KR20000023107A (ko) | 포토레지스트용 바닥반사방지막 재료 조성물 및 이것을이용한 레지스트 패턴형성방법 | |
| US6235448B1 (en) | Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same | |
| JPH05197151A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| WO2006040921A1 (ja) | 硫黄原子を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 | |
| JPH06167811A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH05204157A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| WO2010104074A1 (ja) | 側鎖にアセタール構造を有するポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| JP3743986B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0594018A (ja) | 感放射線性組成物 | |
| JPH0561197A (ja) | 感放射線性組成物 | |
| US6613493B2 (en) | Photoresist polymer and composition having nitro groups | |
| JPH1055069A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3200824B2 (ja) | 感放射線性組成物 | |
| JP3735945B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2998095B2 (ja) | レジスト塗布組成物溶液 | |
| EP0562819B1 (en) | Resist coating composition | |
| JPH05265213A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2012230320A (ja) | 光ラジカル重合開始剤を含む感光性レジスト下層膜形成組成物 | |
| JPH0611836A (ja) | レジスト塗布組成物 | |
| JP2012048048A (ja) | 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| JPH0566563A (ja) | 感放射線性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990107 |