JPS62141553A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

Ｉ産業上の利用分計】 本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関し、詳し
くは迅速現像処理が可能であって、処理安定性が改良さ
れた、かつ高感度で省銀が可能なハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関する。 一般にハロゲン化銀カラー写真感光材料は支持体上に青
色光、緑色光および赤色光に感光性を有するように選択
的に分光増感された３種の写真用ハロゲン化銀乳剤層が
塗設されている。 例えば、カラーネガ用ハロゲロダ銀写真光材料では、一
般に露光される側から、青感光性ハロゲン化銀乳剤層、
緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、赤感光性ハロゲン化銀乳
剤層の順にａ設されており、青感光性ハロゲン化銀乳剤
層と緑感光性ハロゲン化銀乳剤層との間には、青感光性
ハロゲン化銀乳剤層を透過する青色光を吸収させるため
に漂白可能な黄色フィルタ一層が設けられている。さら
に各乳剤層には、種々特殊な目的で他の中間層を、また
最外層として保ＭｉＭを設けることが行なわれている。 さらにまた、例えばカラー印画紙用へロデン化銀写真感
光材料では、一般に露光される側から赤銀乳剤層、青感
光性ハロゲン化銀乳剤層の順に塗設されており、カラー
ネ〃用ハロゲン化銀写真感光材料におけると同様に各々
特殊の目的で紫外線吸収層をはじるめとする中間層や、
保護層等が設けられている。 これらの各ハロゲン化銀乳剤層は前記とは別の配列で設
けられることも知られており、さらに各ハロゲン化銀乳
剤層として、各々の色光に対してζ 実質的に同じ波艮或に感光性を有する２層からな□　　
　　　　　　　　。 る感光性ハロゲン化銀乳剤層を用いることも知られてい
る。 これらのハロゲン化銀カラー写真感光材料においては１
、発色現像主薬として、例えば芳香族第１級アミン系発
色現像主薬を用いて、露光されたハロゲン化銀粒子を現
像し、生成した発色現像主薬の酸化生成物と色素形成性
カプラーとの反応により色素画像が形成される。この方
法においては、通常、シアン、マゼンタおよびイエロー
の色素画像を形成するために、それぞれフェノールもし
くはす７リノペンツイミグゾール系、ピラゾロトリアゾ
ール系、インダシロン系もしくはシアノアセチル系マゼ
ンタカプラーおよびアシルアセトアミド系もしくはベン
ゾイルメタン系イエローカプラーが用いられる。これら
の色素形成性カプラーは感光性ハロゲン化銀乳剤層中も
しくは現像液中に含有される０本発明はこれらのカプラ
ーが予め写真ＩＩＩｔｄＬ層中に含まれて非拡散性とさ
れているハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するもの
である。

【従来の技術】

近年、当業者においては、迅速処理可能であって、高画
質、高感度であり、しかも処理安定性が優れており、低
コストであるハロゲン化銀カラー写真感光材料が望まれ
ており、特に、迅速に処理できるハロゲン化銀カラー写
真感光材料が望まれている。 即ち、ハロゲン化銀カラー写真感光材料は各ラボラトリ
−に設けられた自動現像機でランニング処理することが
行なわｋているが、ユーザーに対するサービス向上の一
環として、現像受付日のその日の内に現像処理してユー
ザーに返還することが要求され、近時では、受付から数
時間で返還することさえも要求されるようになり、ます
ます迅速処理可能なハロゲン化銀カラー写真感光材料の
開発が急がれている。また、ランニング処理においては
、各ラボ間あるいは同一ラボでさえも、処理液の　゛組
成変化おより条件の変動によって写真特性が大きく変化
してしまい、安定した写真性能が得られないという１１
種ｌｌがある。こらした処理液のＩ＆ｌ成変比変化び条
件の変動は、現像処理（ランニング）中の写真活性物質
の感光材料からの溶出・Ｗ積、その他の原因によるもの
と考えられる。従って、処理条件の変動に対応するため
、現像時間、現像液の温度およびｐｌｌ、さらに現像液
中のノ１０デン濃度、特にブロムイオン濃度等が高度に
制御されることが要求される。しかしながら、これらの
条件を高度に制御するのは、分散処理特に近年優になり
つつある小規模のミニラボ等においては制御しにくいと
いう事情がある。そこで、特に、その写真性能の処理条
件依存性が小さく、高度に処理安定化された／１０デン
化銀カラー写真５ａ光材料をＷＲ発する必要がある。処
理安定性は現行処理時間でも問題があるが、迅速処理に
おいては、より処理安定性が問題となる。更に、こうし
た処理安定化されたハロゲン化銀カラー写真感光材料が
経済的に低コストで提供されることが要求される。 そこで、迅速に処理できるハロゲン化銀カラー写真感光
材料について、従来技術をみると、例゛えば■特開昭５
１−７７２２３号に記載の如きハロゲン化銀の微粒子化
技術、■特開昭５８−１８４１４２号、特公昭５６−４
１８９３９号に記載の如きハロゲン化銀の低臭化銀化技
術■待閏昭５６−１６５１４５号に記載の如きシアン発
色層以外のハロゲン化銀乳剤層の銀量を減少することに
よりシアン発色層のロイコ化による発色性を向上させる
技術、その他、■露光されたハロゲン化銀カラー写ｒＬ
感光材料を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を使って
現像を行う場合にカラー現像促進剤を使用する技術も知
られている０例えば、このようなカラー現像促進剤とし
では、米国特許２，９５０．９７０号、同２，５１５，
１４７号、同２，４９６，９０３号、同４．（Ｌ１８゜
４５５．４１３号、特開昭５３−１５８３１号、同５５
−６２４５０号、同５５−６２４５１号、同５５−６２
４５２号、同５５−６２４５３号、同５１−１２４２２
号、同５５−６２４５３号、特公昭５１−１２４２２号
、同５５−４９７２８号等に記載された化合物がある。 しかし、これら従来技術のうち■を用いた場合、処理時
間は短縮されるが処理安定性が悪く、かつ、即日性能に
おけるカプリおよび保存安定性にも問題がある。 そして前記■の低臭化銀乳剤を用いた場合、該低臭化銀
乳剤を含むハロゲン化銀カラー写真感光材料から処理液
中に溶出するブロムイオンが少なく、処理液中のブロム
イオン濃度は低（設定できるため迅速処理が達成でさる
けれども、ブロムイオン濃度を低く設定した処理液を用
いて、低臭化銀乳剤を含むハロゲン化ｆｆｉカラー写真
感光材料を処理すると処理安定性が悪いという欠点を有
する。 ここに処理安定性とは、処Ｉ！Ｉ！液岨成、１１１（、
温度、ブロムイオン濃度等の変動および処理液組成以外
の他の化合物の混入に対するセンシトメトリーのｆ：！
ｌ１ｌＪノブーー嘗が−ＩＡ４ｈ＊、フー また、前記■の微粒子／％ロデン化銀を用−また場合は
、処理安定性が劣るという欠点を有するし、かつ微粒子
になるほど感度が損なわれる欠、αがみられる。 一方、■を用いた場合、イエロー及びマゼンタ発色層の
発色性が十号ではないという欠点を有している。

【本発明の目的１ 従って本発明の目的は、迅速処理が可能であって、処理
安定性が改良されたノ）ロデン化銀カラー写真感光材料
を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度で高画質が得られるハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。 本発明のさらに他の目的は、省銀が可能なノ１０デン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。 に発明の構成】 本発明者等は／％ロデン化銀乳剤層の／１０デン化銀の
平均粒径、ハロゲン化ｍｔｉｎ成や銀量につ１１１て安
定性に優れた感光材料は仲々見い出し得なかった。しか
し、さらに本発明者等は鋭意研究を行ったところ、上記
本発明の目的は、支持体上に青感光性ハロゲン化銀乳剤
層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層お上り赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、青感光性ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀
の平均粒径が０．８μ鴎以下であり、青感光性、ハロゲ
ン化銀乳剤層のハロゲン化銀の臭化銀含有率が５０〜８
５モル％、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀
の臭化銀含有率が２０〜６５モル％であり、青感光性ハ
ロゲンイ！銀乳剤層以外のハロゲン化銀乳剤層の銀量の
合計が０．５５ｇ／ｓｉ２以下であり、かつ下記一般式
（１）で表されるイエローカプラーの少な（ともｌ１ｇ
１および下記一般式（２）で表されるマゼンタカプラー
の少なくとも１種を含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料によって達成され以”Ｆ　！、
：戸 一般式（１） 去したイエロー色素形成性カプラー残基を表し、Ｘはベ
ンゼン核またはナフタレン核を完成するのに必要な非金
属原子群を表す、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
原子、シアノ原子、カルボキシル基またはそれぞれ置換
基を有。していてもよいアルキル基、ジクロフルキル基
、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリ、−ルオキン基、アルキルカルボニル基、７
リールカルボニ、ル基、フルキルスルホニル基、７リー
ルオキシカルボニル、基、フルキルスルホニル基、７リ
ールスルホニル基、力、ルパモイル基、ア、ルキルヵル
バモイル基、７リールカルバモイル基、アルキル、カル
バモニルアミ７基１、アリールカルボニル７ミ７基、ス
ルホンアミド樹、アルキルスルホンアミド基、７リール
スノーホンアミド基、アルキルスルファモイル基、７フ
イニルイル基、アリールスルフィニル基、ホスフィニル
基、Ｎ−７シルカルポイミドイル基、Ｈ−フルキルカル
ボイミドイル基、）Ｉ−７リールカルポイミドイル基、
複素環基、ウレイド基、フルキルカルボニルオキシ基も
しくはアリールカルボニルオキシ基、または下記一般式
（３）で表される基を表し、１１はθ〜４の整数を表し
、ｎが２以上のとき、各Ｒは同じでも異なっていてもよ
い。 式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒド
ロキンル基、カルボキシル基またはそれぞれ置換−門有
していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシｉ
、アルコ゛キシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルキルスルホン７ミｒ’　！　、アリールスル
ホン７ミド基、アルキルスルファモイル基、アリールス
ルファモイル基、フルキルカルボニル７ミノ基、アリー
ルカルボニルアミ７基、アミ７基、フルキルカルバモイ
ル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホニル基
、アリールスルホニル基、フルキルカルボニル基もくし
は了り一ルカルボニル基を表す。 ｘｌは２価の有機連結基を表し、旧よ０＊たは１、輸は
０，１゜２．３または４を表し、鴎が２以上のとき各８
１は同じでも異なっていてもよい。 式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原子
群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有しても
よい、　。 Ｘ′は水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱しうる置換基を表す。 またＲ′は水素原子または置換基を表す。 すなわち本発明は、上に述べた青感光性ハロゲン化銀乳
剤層のハロゲン化銀の平均粒径、ならびに特定のハロゲ
ン化銀乳剤層のハロゲン化銀組成および銀量を特定し、
さらに特定のイエローカプラーおよびマゼンタカプラー
を使用したときに上記本発明の目的が達成されることを
見出し得たもので、この上うな構成により、迅速処理性
と処理安定性とを両立し得、さらに高感度と高画質をも
達成し得ることは従来の技術およびこれらの組合せから
は予想をし得ない驚（べさことであった。 以下、本発明について詳述する。 前記一般式〔１〕について説明する。 Ｒで表されるハロゲン原子としては、例えば塩素原子、
フッ素原子等、アルキル基としては例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、　１ｓｏ−プロピル基、ブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等、シク
ロアルキル基としては例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基等、アルケニル基としては
例えば７リル基等、７ラルキル基としては例えばベンジ
ル基、β−フェニルエチル基等、アリール基としては例
えばフェニル基、ナフチル基等、アルコキシ基としては
例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１ｓ
ｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
、へキレルオキシ基、オクチルオキン基、ドデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基等、７リールオキシ基とし
ては例えばフェノキシ基、トリルオキシ基等、アルコキ
シカルボニル基としては例えば、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エトキシエチ
ルオキシカルボニル基、１−ドデシルオキシカルボニル
エトキシカルボニル基、１−（２，，４−ノーｔｅｒｔ
−７ミルフエノキシカルボニル）エトキシカルボニル基
等、アリールオキシカルボニル基としては、例えば、７
１ツキジカルボニル基、−ドデシルオキシフェノキンカ
ルボニル基、ｐ−ドデシルオキシフェノキンカルボニル
基、ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシカルボニル基、
２，４−シーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシカルボエル基
、−一うウロイルアミドフェノキシ力ルボニル基等、ア
ルキルカルボニルアミ７基としては例５えはアセトアミ
ド基、ピバロイルアミド基、ラウロイルアミド基、（！
−（２１４−ノーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシ）プダン
ア牛Ｉ／某−γ−（２−Ａ−Ｕ−ｔａｐ番−７老ルフ一
）番シ）ブタンアミド基、ａ−（輪−ドデシルオキシ７
ヱノキシ）ブタン７ミド基％’−（１１−ブタンスルホ
ンアミＰフェノキシ）テトラデカンアミド基、Ｑ−（ｐ
−ジメチルアミノスルホンアミド７二／キシ）テトラデ
カンアミド基等、アリールカルボニルアミ７基としては
、例えばベンツアミド基、論−ドデシルオキシベンツア
ミド基、−一ドデシルベンゼンスルホンアミドベンツ７
ミド ベンツアミド基、鋤−（２．４−ジーｔｅｒｔー７ミル
フエノキシ）カルボニルベンツアミド基、ｐ−ヘキサデ
シルオキシカルボニルベンツ７ミド基、フルキルスルホ
ン７ミド基としては例えばメタンスルホン７ミド基、エ
タンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、オク
タンスルホン７ミド基、ドデカンスルホ′ンアミド基、
ヘキサデカンスルホンアミド基、ニドキシエタンスルホ
ン７ミド基、γ−（２，４−ノーｔｅｒｔ−７ミルフエ
ノキシ）プロパンスルホン７ミドＭＷ、アリールスルホ
ンアミド基としでは例えば、ベンゼンスルホン７ミド基
九−クロロベンゼンスルホン７ミド基、−ブト′キシベ
ンゼンスルホンアミＶ基、ｐ−ラウロイルアミドベンゼ
ンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルベンゼンスルホン７
ミド基、ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホン７ミド基
等、アルキルカルボニル基としては例えば７セチル基、
エチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ドデシ
ルカルボニル基等、７リールカルボニル基としては例え
ばベンゾイル基、トルイル基、ナフトイル基等、フルキ
ルカルバモイル基およびアリールカルバモイル基として
は例えばエチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル
１Ｎ−メチル−フェニルカルバモイル、Ｈ−フェニルカ
ルバモイル等、アルキルスル７７モイル基および７リー
ルスル７Ｔモイル基としては例えばＮ−フルキルスルフ
１モイル、Ｎ、Ｎ−シフリールスルフ１モイル基、Ｎ−
７９−ルスル７７モイル基、Ｎ−フルキル−Ｎ−７リー
ルスル７アモイル基、Ｎ、Ｎ−シフリールスルフ１モイ
ル基等、アルキルスルホニル基としては例えばメチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、七−ブチルスルホニ
ル基、ドデシルスルホニル基等、アリールスルホニル基
とし’Ｃ”　ハＨ，４４１フェニルスルホニル基、ｐ−
ベンシルオキシフェニルスルホニル基等、アルキルスル
フィニル基としては例えばメチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、し−ブチルスルフ／ニル基、ドデシ
ルスルフィニル基等、了り一ルスルフイニル基トシては
例えばフェニルスルフェニル基、ｐ−ベンシルオキシフ
ェニルスルホニル基、９−）ルＲ′ キル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキ
シ基を表す、）Ｎ−アシルカルボイミドイル基としては
例えばＮ−７セトカルポイミドイル基、Ｎ−ピノずロイ
ルカルボイミドイル ボイミドイル基等、Ｎ−アルキルもしくはＮ−７リール
カルボイミドイル基としでは例えばＮ−／チルカルボイ
ミドイル基、Ｎ−エチルカルボイミドイル基、Ｎ−フェ
ニルカルボイミドイル基等、複素環基としては例えばヘ
テロ原子として窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む
５員または６貝環の複素環、縮合複素環基で、ピリノル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル基、オキ
サシリル基、イミダゾリル基、ナフトオキサシリル基等
、アミ°ノ基としては例えばアルキルアミノ基（例えば
１−ブチル７ミ７基、メチルアミノ基、シクロへキシル
７ミ７基など）、アリール７ミノ基（例えばフェニル７
ミノ、Ｎ−メチルアニリノ基、ジフェニル７ミノ基、Ｎ
−７セチル７二リノ基、２−クロロ−５−テトラデカン
７ミド７ニリ７基など）、シクロ７ミ７基（例えばピペ
リツノ基、ピロリツノ基なと）、複素環７ミ７基（例え
ば４−ピリノルアミ７基、２−ベンゾオキサシリル７ミ
７基等）、ウレイド基としては例えばメチルウレイド基
、フェニルウレイド基、トリルウレイド基等、フルキル
カ１％ボニルオキシ基としては例えば７セトキシ基、エ
チルカルボニルオキシ基．ｔ−ブチルカルボニルオキシ
基、ドデシルカルボニルオキシ基等、７リールカルボニ
ルオキシ基としてはベンゾイルオキシ基、トルイルオキ
シ基、ナフチルカルボニルオキシ基等を挙げることがで
きる。 ルポニルオキシ基が有しても良い置換基としては例えば
アルキル基、アルケニル基、環状フルキル基、アラルキ
ル基、環状アルケニル基、ハロゲン原子、ニドａ基、シ
アノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、スルホ基、スルフ７モイル基、カ
ルバモイル基、アシルアミノ基、り７シル７ミ７基、９
レイド基、ウレタン基、スルホンアミｒ基、・複素環基
、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アリ
ールチオ基、アルキルチオ基、フルキルアミ７基、ジフ
ルキル７ミ７基、アニリノ基、Ｎ−フルキルアミ７基、
ト７リールアニリ７基、Ｎ−７シルアニリ７基、ヒドロ
キシル基、メルカプト基などを挙げることかで終、該置
換基は１個以上有していてもよい。 前記一般式〔３〕において％Ｘｌで表される２価のＲ１
のハロゲン原子としては例えば、塩素原子、フッ素原子
等、アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、５ｅｅ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、オクチル
基、ドデシル基、オクタデシル基等、シクロアルキル基
としては例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
ノルボルニル基等、アラルキル基としては例えばベンジ
ル基、β−フェニルエチル基等、７リール基としては例
えばフェニルナフチル基等、フェノキシ基としては例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１ｓｏ−
プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−プ）キシ基、ヘ
キシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基
、ヘキサデシルオキシ基等、了り−ルオ斗シ基としでは
例えばフェノキシ基、トリルオキシ基等、アルコキシカ
ルボニル基としては、例えば、メトキンカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｊｅｒｋ−ブトキシカルボニル
基、ドデシルオキシカルボエル基、２−エトキシエチル
オキンカルボニル基、１−Ｙデシルオキシカルボニルエ
トキシカルボエル基、１−（Ｌ４−ｙ−ｊｅｒｋ−アミ
ルフェノキシカルボニル）エトキシカルボニル基等、ア
リールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキ
シカルボニル基、−ｒデシルオキシフェノキシールボニ
ル基、ｐ−ドデシルオキシフェノキシカルボニル基、ｐ
−ｔｅｒｔ−オクチル７エ７今ジカルボニル基、２，４
−クーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシカルボニル基、論−
ラウロイルアミＶ７エノキンカルボニル基等、アルキル
カルボニルアミ７基としでは例えばアセトアミド基、ピ
パロイルアミド基、ラウロイルアミド基、ａ　−（２ｔ
４−）−ｔｃｒｔ−７ミルフエノキシ）ブタンアミド基
、γ−（Ｌ４−ｙ−ｔｅｒｔ−７ミルフエノ今シ）ブタ
ンアミド基、’−（−ドデシルオキシフェノキシ）ブタ
ンアミド基、ｅ−（＝−ブタンスルホン□アミドフェノ
キシ）テトラデカンアミド基、　６−（ｐ−ジメチル７
ミノスルホンアミドフエノキシ）テトラデカンアミド基
等、アリールカルボニルアミノとしては例えばベンツア
ミド基、−ドデシルオキシベンツアミド基、−一ドデシ
ルベンゼンスルホンアミドペンツ７ミド基、３−クロロ
−４−ドデシルオキシベンツアミド基、＋ｅ−（２＊’
４−ジーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシ）カルボニルベン
ツアミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシカルボニルベンツ
アミド基等、アルキルスルホンアミド基としては例えば
メタンスルホンアミド基、Ｌ　９　ンスルホンアミド基
、ブタンスルホン７ミド基、オクタンスルホンアミｌ／
基、ドデカンスルホン７ミド基、ヘキサデカンスルホン
アミド基、ニドキシエタンスルホン７ミド基、γ−（２
，４−ジーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシ）プロパンスル
ホンアミド基等、７リールスルホン７シド基としては例
えば、ベンゼンスルホンアミｒ基、−一りロロベンゼン
スｌレホン７ミド基、ｐ−ブトキンベンゼンスルホンア
ミド基、輸−ラウロイルアミドベンゼンスルホンアミＦ
ＪＩｔ、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド基、ｐ−
ドデシルオキシベンゼン又ル水ン７之ｖ＝駕フ片一番ｎ
、貞ルボニル基としては例えば７七チル基、エチル力ル
ホニル基、Ｌ−２チルカルボニル基、ドデシルカルボニ
ル基等、アリールカルボニル基としては例えばベンゾイ
ル基、トルイル基、ナ７トイ基等、アルキルカルバ毫イ
ル基およびアリールカルバモイル基としでは例えばエチ
ルカルバモイル基、ノ／チルカルバモイル基、Ｎ−メチ
ル−フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル
基等、アルキルスル７７モイル基およびアリールスル７
７モイル基としては例えばＮ−フルキルスルファモイル
、Ｎ、トジフルキルスル７７モイル基、ドアリールスル
７７モイル基、Ｎ−フルキル−ドアリールスル７７モイ
ル基、ＮＩトジアリールスル７７モイル基等、アルキル
スルホニル基としては例えば、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ドデシル
スルホニル基等、７リールスルホニル基としでｉｔ　例
ｉ、、　ｊｒ　フェニルスルホニル基、ｐ−ベンシルオ
キシフェニルスルホニル基等、アミ７基としては、例え
ばアルキルアミノ基（例えばｎ−ブチルアミノ、メチル
アミノ基、シクロヘキシルアミ７など）、アリ−ルアミ
ノ基（例えばフェニルアミノ、Ｈ−／チルアニリノ、ジ
フェニル７ミノ、Ｎ−７セチル７ニリノ、Ｚ−クロロー
５−テトラデカンアミドアニリ７など）、シクロ７ミ７
基（例えばピペリツノ、ピロリジノなど）複葉環アミ７
基（例えば４−ピリジルアミ／、２−ベンゾオキゾリル
７ミ７など）等を挙げることができる。 前記Ｒ１で表されるフルキル基ないし７リールカルポニ
ル基が有しても良い置換基としてたとえばアルキル基、
アルケニル基、環状アルキル基、アラルキル基、環状ア
ルクニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、７リ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、７リールオキシカルポ
ニル基、スルホ基、スル７７モイル基、カルバモイル基
、７シル７ミ／基、クアシル７ミノ基、ウレイド基、ウ
レタン基、スルホン７ミド基、複素環基、７リールスル
ホニル基、アルキルスルホニル基、７リールチオ基、ア
ルキルチオ基、７７−４１ルア゛ミノ基、ノフル斗ルア
ミノ基、アニリノ基、トアルキルアニリノ基、ドアリー
ルアニリノ基、ト７シルアニリ７基、ヒドロキンル基、
メルカプト基などを挙げることができ、該置換基を１個
以上有してもよい。 一般式〔１〕において、より好ましいＲはシアノ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、（例えば、塩
素原子、７７素原子等）、フルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチ
ル基、５ｅａ−ブチル基、ｊ６ｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−プ）キシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基
、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等）、アル
コキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エトキシエチル
オキシカルボニル基、１−ドデシルオキシカルボニルエ
トキシカルボニル基、１−（２，４゜−シーｔｅｒｔ−
７ミノフエノキシカルポニル）エトキシカルボニル基等
）、７リールオキシカルポニル基（例えば、７１ツキジ
カルボニル基、−一ドデシルオキシフェノキシカルポエ
ル基、ｐ−ドデシルオキシ７エ／キシカルボニル基、ｐ
＝ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシカルボニル基、２．４
−ノーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシカルボニル基、−一
ラウロイルアミド７工／キシカルボニル基等）、フルキ
ルカルボニルアミム１例えばアセジアミド基、ピパロイ
ルアミＶ基、ラウロイルアミド基、（１−（２，４−〕
−〕ｔｃｒｔ−アミルフェノキシブタンアミド基、γ−
（２，４−）−ｔｊｒｔ−７ミルフエノキシ）ブタン７
ミド基、α−（−一ドデシルオキンフェノキシ）ブタン
アミド基、ｃｒ−（曽−プタンスルホン７ミドフエノキ
シ）テトラデカンアミド基、’　−（ｐ−ツノチルアミ
ノスルホンアミドフェノキシ）テトラデカンアミド基等
）、アリールカルボニル７ミノ基、１例えばベンツアミ
ド基、論−ドデシルオキシベンツアミド基、−Ｙデシル
ベンゼンスルホンアミドベンツ７ミド基、３−クロｔ２
−４−ドデシルオキシベンツアミド基、ｍ−（２，，４
−シーｔｅｒｔ−７ミルフエノキシ）カルボニルベンツ
アミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシ７ミド基（例えばメ
タンスルホンアミド基、エタンスルホン７ミド基、ブタ
ンスルホン７ミド基、オクタンスルホンアミド基、ドデ
カンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホン７ミド基
、ニドキシエタンスルホンアミド基、γ−（２，４−〕
−〕ｔｅｒｔ−アミル７アミキンプロパンスルホン７ミ
ド基等１．７リールスルホン７ミド基（例えば、ベンゼ
ンスルホン７ミド基、論−クロロベンゼンスルホンアミ
ド基、ｐ−ブトキシベンゼンスルホンアミＶ基、論−ラ
ウロイル７ミドベンゼンスルホンアミド、ｐ−ドデシル
ベンゼンスルホン７ミド基、ｐ−ドデシルオキシベンゼ
ンスルホンアミド基等、フルキルカルボニル基（例工ば
アセチル基、エチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニ
ル基、ドデシル力ルポエルネ基等）、アリールカルボニ
ル基（例えばベンゾイル基、トルイル基、ナ７トイ基等
）、カルバモイル基（例えばエチルカルバモイル基、ツ
メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−７′！ニルカルバ
モイル、Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、スルファモ
イル基（例えばＮ−フルキルスル７アモイ’＆−Ｎ、Ｎ
−ジアルキルスル７デモイル某−Ｎ　−アリールスルフ
ァモイル基、Ｎ−フルキル−ドアリールスル７７モイル
基、Ｎ、Ｎ−ノアリールスルファモイル基等）、アルキ
ルスルホニル基（例えばメチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ドデシルスルホ
ニル基等）、アリールス／ｌ／　ホニル−Ｍ　（例Ｌ　
ｊｔ　フェニルスルホニル基、ｐ−ペンシルオキシフェ
ニルスルホニル基等）、を有するアルキル基を表す。 Ｒ１は水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、オ
クチル基、ドテシル基、オクタデシル基等）、シクロア
ルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、ノルボニル基など）、またはアリール基（例えばフェ
ニル基す７チル基等）を表す。 しお上りＲ１は各々水素原子、（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等）、シクロ
アルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ノルボルニル基など）、アルケニル基（例えば７リ
ル基など）、アラルキル基（例えばベンジル、β−フェ
ニルエチノー基など）、またはアリール基、（例えばフ
ェニルナフチル基等）を表し、Ｒ４とＲｓで５または６
貝環を形成してもよい。 Ｒ６はフルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、　５ｅｅ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、オクチル基
、ドデシル基、オクタデシル基等）、シクロアル斗ル基
（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボ
ルニル基など）、アリール基（例えばフェニルナフチル
基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基
、　ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
等）またはアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ト
リルオキシ基など）を表す。 一般式〔１〕中、Ｃ０Ｌ１１）のイエローカプラー残基
の例としては、ピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイ
ルアセトアニリド型、マロンジエステル型、マロンノア
ミド型、ジベンゾイルメタン型、ベンゾチアゾリルアセ
ト７ミド型、マロンエステルモノ７ミド型、ベンゾチア
ゾリルアセテート型、ベンズオキサシリル７七ドアミド
型、ベンＸオキサシリルアセテート型、ペンズイミグゾ
リルアセトアミド型もしくはペンズイミノダゾリルアセ
テート型の力・プラー残基、米国特許３，８４１，８８
０号に含まれるヘテロ環置換アセトアミドもしくはヘテ
ロ環置換アセテートから導かれるカプラー残基又は米国
特許３゜７７０．４４６号、英国特許１，４５９．１７
１号、西独特許（ｏｔ、ｓ）ｚ＊５０３．０９９号、特
開昭５０−１３９．７３８号もしくはリサーチディスク
ロージャー１５７３７号に記載の７シルアセト７ミド類
から導かれるカプラー残基又は米国特許４，０．４６，
５７４号に記載のへテロ原型カプラー残基などが亭げら
れる。 さらに、本発明において、前記一般式（１）におけるＣ
ｏｕｐが下記一般式〔４〕または〔５〕で表され一般式
（４）　　　Ｒ，−Ｃ−ＣＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒｍ′　　　
　　　　１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　′−一般式　５　）　　　Ｒ、−Ｎ　Ｈ−Ｃ−ＣＨ−
Ｃ−Ｎ　Ｈ−Ｒ。 上式において、カップリング位より派生している゛自由
結合手は、カップリング離脱基の結合位置を表す。 上式において％Ｒ？％Ｒ１またはＲ１が耐拡散基を含む
場合、それは炭素数の総数が８〜３２、好ましくは１０
二２２になるように選択されづれ以件の場合、炭素数の
総数は１５以下が好ましい。 次に前記一般式〔４〕および〔５〕のＲ二〜Ｒ・につい
て説明する。 Ｒ７は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ基またはへテロ
環基を、Ｒ・およｃ／Ｒ，は各々芳香族基または複素環
基を表す。 Ｒ，で表される脂肪族基は好ましくは炭素数１〜２２で
、置換もくしは無置換、鎖状もしくは環状、いずれであ
ってもよい、アルキル基への好ましい置換基はアルコキ
シ基、アリールオキシ基、アミノ基、７シルアミ７基、
ハロゲン原子等でこれらはそれ自体更に置換基をもっで
いてもよいａ　Ｒｔとして有用な脂肪族基の具体的な例
は゛、次のよ）なものである：イソプロピル基、イソブ
チル□基、　ｔｅｒｔ−ブチル基、イン７ミル基、Ｌｅ
ｒｔ−７ミル基、１，１−ツメチルブチル基、１，１−
ツメチルへ斗シル基、１．１−りエチルヘキシル基、ド
デシル基、へ斗すデシル基、オクタデシル基、シクロヘ
キシル基、２−ノドキシイソプロビル基、２−フェノキ
シイソプロピル基、２−ｐ−Ｌｅ’ｒＬ−ブチルフェノ
キシイソプロピル基、ａ−７ミノイソブロビル基、ａ−
（ノエチルアミノ）イソプロピル基、ｅ−（サクシンイ
ミド）イソプロピル基、ａ−（７タルイミド）イソプロ
ピル基、ａ−（ベンゼンスルホン７ミド）イソプロピル
基などである。 Ｒ，、Ｒ，またはＲ，が芳香族基（特にフェニル基）を
あられす場合、芳香族基は置換されていてもよい。 フェニル基などの芳香族基は炭素ｒｌＬ３２以下のフル
キル基、フルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、フルコキシカルポニル７ミノ基、脂肪族７ミ
ド基、フルキルスル７７モイル基、フルキルスルホンア
ミド基、フルキルウレイド基、フルキル置換サクシンイ
ミド基なとで置換されよく、この場合アルキル基は鎖中
に７二二レンなど芳香族基が介在□してもよい、フェニ
ル基または７リール〜オキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、７リールカルパモイル基、７リールアミド基、
７リールスル７Ｔモイル基、７リールスルホン７ミド基
、７リールウレイＶ基などで置換されてもよく、これら
の置換基の７リール基の部分はさらに炭素数の合計が１
〜２２の一つ以上のアルキル基で置換されでもよい。 Ｒ，、Ｒ，またはＲ１であられされろフェニル基はさら
に、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換されたものも
含むアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スル
ホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基またはハロゲ
ン原子で置換されてよい。 またＩｔ、、Ｒ，またはＲ９は、フェニル基・が他の環
を結合した置換基、例えばす７チル基、キノリル基、イ
ソキノリル基、クロマニル基、クロマニル基、テトラヒ
ドロナフチル基等を表してもよい、これらの置換基はそ
°れ自体はさらに置換基を有していもよい。 Ｒｔがアルコキシ基をあられす場合、そのフルキル部分
は、炭素１１１（１から３２、好ましくは１〜２２の直
鎖ないし分岐鎖のフルキル基、フルヶニル基、環状フル
キル基もしくは環状フルテニル基を表し、これらはハロ
ゲン原子、７リール基、アルコキシ基などで置換されて
いてもよい。 Ｒｔ、ｎ−またはＲ，がｌｌ！ｌ原素をあらゎす場合、
複素環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一つを介
してフル７ｒ７シル７セト７ミドにおける７ンル基のカ
ルボニル基の炭素数又は７ミド基の窒素原子と結合する
ｍ：の上）たｍ妥摺シｒヂＩ÷痴す７エン、７ラン、ピ
ラン、ピロール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、
ピリミジン、インドリジン、イミダゾール、チアゾール
、オキサゾール、トリアジン、チアシアクン、オキサジ
ンなどがその例である。 これらはさらに環上に置換基を有していてもよい。 本発明において使用する二とのでさる代表的なカプラー
を以下に記載する。 以゛下余９泊 ソ ３　　　　　　　　　−ＣＨＩ、　　　　　　　　　　
　−Ｈ４（：ＮＩＩＣＴｏＣＨｔＯＨ−Ｈ ■ ５−ＮＨＣＣＨ３−Ｈ ６−ＮＩＩＳＯ□Ｃ１ら　　　　　　　　　　−ＣＯＣ
ＩＩ。 カプラーＮｏ、　　　　　　　　Ｂ　　　、　　　　　
　　Ｒ”１Ｇ　　　　　　　　　　　−５ＯｚＣＩＩ３
−Ｈ１１−ＣＮＩＩＣＨ，−Ｈ １： １２　　　　　　　　　　−ＣＩ２ＮＨＣＣＨ３−）１
１５　　　　　　　　　　−ＮＩＩＣＣＩＩｓ　　　　
　　−５０２ＮＩＩＣ１１２Ｃ１１２０１１１９占１１
２　　　　　−Ｉｌ ２２　　　　　　　　−ＣＮＨＣＨ３−１１以　ｉ遺日 ２７　　　　　　　　　　　−ＣＭ　　　　　　　　−
ＮＨＣＣＨ３２９−ＣＱ　　　　　　　−５−ＮＨＣＨ
，Ｃ１，ＯＨ３３−ＣＱ　　　　　　−ｅｌｌ　＝　Ｎ
　−ＣＣＩＩ　３゛　　Ｒ ３５−ＮＯｘ　　　　　　　（：ＮＨ２３７ＣＱ　　　
　　　　　　　　　−５０２ＮＨＣ２１１ＳＣも ４７　　　　　　　　　　　ＣＱ　　　　　　　Ｈ−Ｎ
ＩＩＣＣｌｌ。 ４９　　　　　　　　　　　ＣＮ　　　　　　　Ｃ１ｌ
：ｌ　　　　　　　−ＮＩＩＣＣｆｌｚＮｌｌＳＩＪ２
Ｌ；ｌ　８１１３１ ■υ２ しり、Ｌ；ｌｌ３ ＮＩＩＵＬ；コト７ ７６　　　　　　　　　　　　Ｑ （υ２１１ 一般式（１）で表されるカプラーは公知の方法を維み合
わせて合成することができる。アリールオキシ基を離脱
基とするアシル７セト７ミド型カプラーの合成では、回
当量カプラーのカップリング位をハロゲン化し塩基の存
在下フェノール類化合物を反応させることにより行なわ
れる。これらの二当量カプラーの合成法は以下の公知資
料に記載されている。米国特許第３，８９４，８７５号
、同３，９３３．５０１号、同４，２９６．１９９号、
同３，２２７．５５４号、同３，４７６．５６３号、同
４，２９６．２００号、同４，２３４．６７８号、同４
，２２８，２３３号、同４，３５１，８９７号、同４，
２６４，７２３号、同４，３６６．２３７号、同３，４
０８，１９４号、日本国公開特許５７−７０８７１号、
同５７−９６３４３号、同５３−５２４２３号などであ
る。 合成ルートは一般的にはカプラー母核を合成した後、離
脱基を導入する方法が有利であるが、カプラーの二当量
カップリング基を先に合成し、還元などによりアミ７基
など活性基を生じさせ後に耐拡散基を導入する方法も行
うことができる。 次に本発明のカプラーの代表的な合成例を具体的に示す
。 合成例（１）例示カプラー２７の合成 ａ−クロロ−ａ−ピバロイル−２−クロロ−５−（ｎ−
ヘキサデカンスルホンアミド）７セト７ニリド４１．４
ｇ。 ４−７セチルアミノー２−シアノフェノール１２，８．
をツメチル７セトアミド１５０輸ｑお上りアセトニトリ
ル１００＋＊Ｑに還流下洛Ｈさせた。 トリエチルアミン１１．７ｓＱを３０分間で滴下し、後
に１時間還流下反応させた。 冷却後、この反応混合物を氷水（１０ｍＱのｍ酸を含有
）中に注加した。油状物質を酢酸エチル２００ｍＱで抽
出し、２回水洗した後、硫酸マグルンウ゛ム上で乾燥し
、減圧濃縮して５０ｇの残渣を得た。この残渣をシリカ
ゾルクロマトグラフィーを行い、生成物を含有するｆｆ
ｌＩ分を減圧濃縮し、残渣をｎ−へキサン／イソプロパ
ツールで結晶化させ、例示カプラー２７を２８ｇ得た。 （融点８５〜９３℃） 合成例（２）例示カプラー３７の合成 ａ−クロロ−ａ−ピバロイル−２−クロロ−５−（ｎ−
ドデシルオキシカルボエル）７セトアニリド３５ｇ、　
２−クロｏ−４−エチルスル７アモイル７エ／−ル１７
．３．をジメチル７セトアミド２００ｍＱと７セトニト
リル１００ｍ１１を還流下溶解させた。 この混合物にトリエチルアミン１０．７ｓＱを滴下し、
後に２時間還流反応させた。 冷却後この反応混合物を氷水（約１０ｍＱの濃塩酸を含
有する）中に注加し、油状物質の酢酸エチル２００ｍＱ
で抽出した。 酢酸エチル層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、減圧濃縮して４６ｇの残渣を得た。 この残渣をシリカゾルクロマトグラフィーな行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
エタノールで結晶化させ、例示カプラー合成例（３）例
示カプラー１２の合成 １８．２ｇ（０，０３モル）のし及び５．１ｇ（０，０
３モル）の１、すなわち、２−７セトアミドメチルフエ
ノールを５０ｍＱのアセトニトリル中に含んでなるスラ
リー状物に、それを攪拌しながら、７．０ｇ（０，０６
モル）のテトラ゛メ手ルゲフニＺノシ／Ｔ＆１ＣＳＩ！
＋÷ｆｃｆｓ＋１＃拳　◆めば宣か一ム腸を２０℃で１
５時間にわたって攪拌した。沈澱した塩を巣め、冷酢酸
エチルで洗浄し、そして次にメタノールを加えて２００
ｍＱとした。この溶液を氷水／塩酸混合物中に除々に注
加して塩を分解させ、よって、カプラーを得た。酢酸エ
チルから再結晶したところ１０．０ｇ（４５％）の白色
固体生成物、融点１７７〜１８１℃、が得られた。 合成例（４）例示カプラー２４の合成 しり２［：１１３　　　カプラーＮｏ、２４１９．５ｇ
（０，０３３モル）の先及び６．７ｇ（０，０６４モル
）のトリエチルアミンを１５０＋ＩＩＱのアセトニトリ
ル中に含む溶液に、それを攪拌しながら、８．Ｉｇ（０
，０３３モル）のす、すなわち、メチル−３−メタンス
ルホンアミド−４−ヒドロキシベンゾエートを添加した
。この混合物を、蒸気浴−Ｌで攪拌しながら、３時間に
わたって加熱した。冷却後、この混合物を氷水（５輪党
の濃塩酸を含有）中に注加した。ゴム状固体を集め、水
と磨砕し、そして乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラ
ム（ジクロロメタンで溶離）を通しでクロマトグラフィ
ーにかけた。純粋な生成物を含有する７ラクシａンを集
め、そして減圧下に溶剤を除去した。白色の残渣が得ら
れた。イソプロピルアルコールから再結晶したところ、
ｌｅｇ（６１％）白色固体、融点９６〜９７℃、が得ら
れた。 合成例（５）例示カプラー５２の合成 ａ−クロロ−ａ−ピパロイル−２−クロロ−５−（ｎ−
ヘキサデカンスルホンアミド）アセトアニリド４４ｇ１
３．３′〜ツクａ　ａ−４，４’−ノヒ＃ｅａキシノフ
ェニルスルホン１１２ｇをジメチルアセトアミド２４０
ｍＱおよびアセトニトリル２１０ｍＱに還流下溶解させ
た。 トリエチルアミン９．７鴫ａをゆっくりと滴下し、後に
５時間還流下反応させた。 反応混合物を５％の水溶液ナトリウム′ｆｊ液５００ａ
＋Ｑに注入し、酢酸二チル３００ｄで抽出した。 油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し減
圧濃縮して、６０ｇの残渣を得た。 二の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを打い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
エタノール（１０／１官ｆｌ比）で結晶化し例示カプラ
ー５２を４５．得た。（融点９１〜９６℃）合成例（６
）　　例示カプラー５３の合成ａ−クロロ−ａ−ピパロ
イル−２−クロロ−５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル）７セトアニリド３３ｇ、３．３’−９９ＣＩ　０−
４１４’−ノヒドロキシノフェニルスルホン１１２ｇを
ツメチル７セト７ミド３００ｍＱとアセトニトリル１５
０ｍ１ｌに還流下溶解させた。 こめ混合物にトリエチルアミン１５曽見を滴下し、後に
３時間還流下反応させた。 反応混合物を５％の水酸化ナトウリム溶液５００　ｔ＊
　Ｑに注入し、酢酸エチル３００ｍＱで抽出した。 油層を３回水洗した後、硫酸÷グネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して５８ｇの残渣を得た。 三の残渣をシリカゾルクロマトグラフィーを行い、生゛
成物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ’−ヘキサ
ン／イソプロパツールで結晶化し、例示カプラー５３を
３８．を得た。（融点８８〜９２℃）合成例（７）例示
カプラー６４の合成 ａ−クロロ−ａ−ピバロイル−２−クロロ−５−（ｎ−
ヘキサデカンスルホンアミド）アセトアニリド３５．５
ｇ、８−７１チルアミノ−４−９エチルスル７アモイル
ー１−す７トール２２，２ｇをクメチルアセト′７ミド
２００１および７セトニトリル１００−Ωに加え、攪拌
しながら８０℃〜８５℃にてテトラメチルグアニジン１
４ｇを添加した。 この反応混合物を同温度にて５時間反応させた。 反応終了後、氷水（１（ｈＱの濃塩酸を含有する）に注
入し、析出した油状物質を酢酸エチルで抽出した゛。 油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾ａａ　
　＋　　　ｈ４！ｒｒ　ｍ　ｍ　　ｌ　　＝ビリー扇ｒ
＋ｉ　ＬＪ＋＋　４　４ｎ　　！−この残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーを行い、生成物を含有する部分を
減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで結晶化
し、例示カプラー６４を２３ｇ得た。（融点１２６〜１
３９℃）合成例（８）　　例示カプラー７５の合成α−
クロロ−ａ−ピバロイル−２−クロロ−５′″（ロード
テシルオキシカルボニル）７セトアニリド３０．０ｇ、
２−クロロ−８−：）メチルスル７アモイルー１＋７）
−ル１Ｂ、９ｇをジメチルホルムアミド 二）リル１５０ｍＱに加え、攪拌しながら８０℃にてテ
トラメチルグアニジン１４．を添加した。 この反応混合物を同温度にて５時間反応させた。 後、反応混合物を氷水（１０鴎Ｑの濃塩酸を含有する）
に注加し、析出した油状物質を酢酸エチルで抽出した。 油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し減
圧濃縮して４３ｇの残渣を得た。 この残渣をシリカゾルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｌｌ−ヘキサン
／エタノールで結晶化し、例示カプラー７５をｔｓｇ得
た。（融点１１５〜１２３℃）本発明のハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料において、前記一般式〔１〕で示され
るイエローカプラーを添加する写真構成層としては、好
ましくはハロゲン化銀乳剤層および／またはこれに隣接
する非感光性層であり、さらに好ましくはハロゲン化銀
乳剤層に両者を含有させることである。 なお、本発明において、写真構成層とは、感光性ハロゲ
ン化銀乳剤を含む感光性層および、中間層、フィルタ一
層、下引き層、保護層等の非感光性層を包含する。 該イエローカプラーの添加量は限定的ではないが、銀１
モル当りｌＸｌ０−”〜５モルが好ましく、より好まし
くはｌＸｌ０−”〜５Ｘ　１０−’モルである。 以下余白 次に本発明に係る前記一般式〔２〕について説明する。 Ｒ′の表す置換基としては、例えばハロゲン原子、アル
キル基、シクロアルキル−基、アルケニル基、シクロア
ルケニル基、アルキニル基、７リール基、ヘテロ環基、
７シル基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル
基、カルバモイル基、スルファモイル基、シア７基、ス
ピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキシ
基、７リールオキシ基、ヘテロ環オキン基、シロキシ基
、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミ７基、
アシル７ミ、Ｊｆ、、スルホンアミＹ基、イミド基、ウ
レイド基、スルファモイルフミフ基、フルコキシカルポ
ニル７ミ７基、了り一ルオキシ力ルポニルアミ７基、フ
ルコキシ力ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙
げられる。 ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子が苧
げられ、特に塩素原子が好ましい。 Ｒ’″’ｃ’ｓされるアルキル基としては、炭素ｌｋ１
〜３２のもの、アルケニル基、アルキニル基としては炭
素数２〜３２のもの、ジクロフルキル基、シクロアルケ
ニル基としては炭素数３〜１２、特に５〜７のものが好
ましく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は直
鎖でも分岐でもよい。 また、これらフルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、ジクロフルキル基、シクロアルケニル基は置換基〔例
えば了り−ル、シフ）、ハロゲン原子、ヘテロ環、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、スピロ化合物残基、有
情炭化水素化合物残基の他、アシル、カルボキシ、カル
バモイル、アルフキジカルボニル、アリールオキレカル
ボニルの如くカルボニル基を・介して置換するもの、更
にはへテロ原子を介して置換するもの１具体的にはヒド
ロキシ、アルコキシ、７リールオキシ、ヘテロ環オキシ
、シロキシ、７シルオ斗ン、カルバモイルオキン等の酸
素原子を介して置換するもの、ニトロ、７ミ／（ノフル
キルアミノ等を含む）、スル７７モイルアミノ、アルコ
キシカルボニル７引ミノ、スルホンアミド、イミド、ウ
レイド等の窒素原子を介して置換するもの、アルキルチ
オ、７リールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スルフ
ィニル、スルフ１モイル等の硫黄原子を介して置換する
もの、ホスホニル等の燐原子を介して置換するもの等１
〕を有していてもよい。 具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
、ｔ−ブチル基、ヘプタデシル基、ヘプタデシル基、１
−へキシルノニル基、１．１’−ノベンチルノニル基、
２−クロル−ｔ−メチル基、トリフルオロメチル基、１
−エトキシトリデシル基、１−ノドキシイソプロピル基
、メタンスルホニルエチル基、２．４−ノーｔ−アミル
フェノキシメチル基、７ニリノ基、１−フェニルイソプ
ロピル基、３−一一ブタンスルホンアミノフェノキシプ
ロビル基、３−４’−１α−（４”（ｐ−ヒドロキシベ
ンゼンスルホニル）フェノキシ〕ドデカノイルアミノ１
フェニルプロピ、ル基、３−１４’−（α−（２”、４
”−ノーｔ−７ミルフエノキシ）ブタンアミｙ）フェニ
ル１−ブａビル某、４−「α−（０−クロルフェノキシ
）テトラデカンアミドフェノキシ〕プロピル基、アリル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ
る。 Ｒ′で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、置換基（例えば、アルキル基、アルコキシ基、７シ
ルアミ７基等）を有していてもよ％Ｉ％。 具体的には、フェニル基、４−ｔ−ブチル７エ二ル基、
２，４−ジ−ｔ−７ミルフエニル基、４−テトラデカン
アミドフェニル基、ヘキサデシロキシフェニル基、４’
　−（（ｆ−（４”−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデ
カンアミドフェニル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるヘテロ環基としては５〜７真のものが好
ましく、置換されていてもよく、又縮合していてもよい
、具体的には２−７リル基、２−チェニル基、２−ピリ
ミジニル基、２−ペンツチアゾリル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるアシル基としては、例えばアセチル基、
７エエルアセチル基、ドデカノイル基、Ｑ　−２１４−
ジ−ｔ−７ミルフエノキシプタノイル基等のフルキルカ
ルボニル基、ベンゾイル基、３−ペンタデシルオキシベ
ンゾイル基、ｐ−クロルベンゾイル基等の７９−ルカル
ポニル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、ドデシルスルホニル基の如きアルキルスルホニル基
、ベンゼンスルホニル基、ｐ−）ルエンスルホニル基の
如きアリールスルホニル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスルフィニル基としては、エチルスルフ
ィニル基、オクチルスルフイニＪＬＭ、３−フェノキシ
ブチルスルフィニル基の如きアルキルスルフィニル基、
フェニルスルフィニル基、輸−ペンタデシルフェニルス
ルフィニル基の如キ７リールスルフイニル基等が挙げら
れる。 Ｒ′で表されるホスホニル基としてはブチルオクチルホ
スホニル基の如きアルキルホスホニル基、オクチルオキ
シホスホニル基の如きアルコキシホスホニル基、フェニ
ルホスホニル基の如きアリールオキンホスホニル基、フ
ェニルホスホニル基の如き７リールホスホニル基等が挙
げられる。 Ｒ′で表されるカルバモイル基は、アルキル基、７リー
ル基（好ましくはフェニル基）等が置換していてもよく
、例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジブチル
カルバモイル基、Ｎ−（２−ペンタデシルオクチルエチ
ル）カルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバ
モイル基、Ｎ１５−（２，４−ジ−ｔ−７ミルフエノキ
シ）プロピル）カルバモイル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスルファモイル基はアルキル基、アリー
ル基（好ましくは７ヱニル基）等が置換していてもよく
、例えばＮ−プロピルスル７７モイルｉ、ＮｔＮ−ノエ
チルスル７アモイルｉ、Ｎ−（２−ペンタデシルオキシ
エチｌし）スＪし７アモイＪし基、Ｎ−エチル−Ｎ−ド
デシルスル７７モイル！、Ｎ−フェニルスル７７モイル
基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスピロ化合物残基としては例えばスピロ
［３，３］ヘプタン−１−イル等が挙げらＲ′で表され
る有情炭化化合物残基としては例えばビシクロ［２，２
，１］ヘプタン−１−イル、トリシクロ［３，３，１，
１”’］デカンー１−イル、７，７−ノメチルービシク
ロ［２，２，１］ヘプタン−１−イル等が挙げられる。 Ｒ′で表されるアルコキシ基は、更に前記フルキル基へ
の置換基として挙げたものを置換していてもよく、例え
ば／トキシ基、プロポキシ基、２−エトキシエトキシ基
、ペンタデシルオキシ基、２−ドデシルオキシエトキシ
基、７エネチルオキシエトキシ基等が挙げられる。 Ｒ′で表される７リールオキシ基としてはフェニルオキ
シが好ましく、アリール核は更に前記アリール基への置
換基又は原子として挙げたもので置換されていてもよく
、例えばフェノキシ基、ｐ−Ｌ−２チルフェノキシ基、
輸−ペンタデシルフェノキシ基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるヘテロ環オキシ基としては５〜を貝のヘ
テ１口環を有するものが好ましく該ヘテロ甫挿Ｗ　Ｉ−
尋鳩宜九女１ヂ１ｔイｌシ／刷↓−１り４．５．６−テ
トラヒドロビラニル−２−オキシ基、１−フェニルテト
ラゾール−５−オキシ基が挙げられる。 Ｒ′で表されるシロキシ基は、更にフルキル基等で置換
されていてもよく、例えば、トリメチルシロキシ基、ト
リエチルシロキシ基、ツメチルブチルシロキシ基等が挙
げられる。 Ｒ′で表されるアシルオキシ基としては、例えばフルキ
ルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基等
が挙げられ、更に置換基を有していてもよく、具体的に
はアセチルオキシ基、ａ　−クロルアセチルオキシ基、
ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるカルバモイルオキシ基は、アルキル基、
アリール基等が置換していてもよく、例えばＮ−エチル
カルバモイルオキシ基、Ｎ、Ｎ−ノエチル力ルバモイル
オキン基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基等が挙げ
られる。 Ｒ′で表されるアミ７基はアルキル基、アリール基（好
ましくはフェニル基）等で置換されでいてもよく、例え
ばエチルアミ／基、アニリノ基、ｍ−クロルアニリ７基
、３−ペンタデシルオキシカルポニルアニリ７基、２−
クロル−５−ヘキサデカンアミドアニリ７基等が挙げら
れる。 Ｒ′で表されるアシルアミ７基としては、アルキルカル
ボニルアミ７基、アリールカルボニルアミノ基（好まし
くはフェニルカルボニルアミ７基）等が挙げられ、更に
置換基を有してもよく具体的にはアセトアミド基、α−
エチルプロパンアミド基、Ｎ−フェニル７セトアミド基
、ドデカンアミド基、２，４−ジーＬ−７ミルフエノキ
シアセトアミド基、Ｃｌ−３−ｔ−ブチル４−ヒドロキ
シフェノキシブタンアミド基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスルホンアミＹ基としては、アルキルス
ルホニル７ミノ基、７リールスルホニルアミノ基等が挙
げられ、更に置換基を有しでもよい：具体的にはメチル
スルホニルアミ７基、ペンタデシルスルホニル７ミ７基
、ベンゼンスルホンアミド基、９−　）ルエンスルホン
アミド基、２−メトキシ−５−ｔ−アミルベンゼンスル
ホンアミドＲ′で表されるイミド基は、開鎖状のもので
も、環状のものでもよく、置換基を有しでいてもよく、
例えばコハク酸イミド基、３−ヘプタデシルコノ１り酸
イミド基、７タルイミド基、グルタルイミド基等が挙げ
られる。 Ｒ′で表されるウレイド基は、アル、キル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等により置換されていでも
よく、例えばＮ−エチルウレイド基、Ｎ−メチル−Ｎ−
デシルウレイ）’基、Ｎ−７二二ルウレイド基、Ｎ−１
））リルウレイド基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるスルフＴモイルアミ７基は、アルキル基
、７リール基（好ましくはフェニル基）等で置換されて
いてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジプチルスル７７モイルア
ミ７Ｍ、Ｎ−メチルスル７７モイルアミ／Ｍ、Ｎ−フェ
ニルスルフＴモイル７ミ７基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるフルコキシ力ルポニル７ミノ基はメ）　
ｊＦ．ジカルボニルアミノ基、メトキシエトキシカルボ
ニル７ミ７基、オクタデシルオキシカルボニルアミ７基
等が挙げられる。 Ｒ′で表されるアリールオキシカルボニル７ミ７基は、
置換基を有していてもよく、例えばフェノキシカルボニ
ルアミノ基、４−メチルフェノキシカルボニル７ミ７基
が挙げられる。 Ｒ′で表されるアルコキシカルボニル基は更に置換基を
有していてもよく、例えばメトキシカルボニル基、ブチ
ルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、
オクタデシルオキン力ルポニル基、エトキシメトキシカ
ルボニルオキシ基、ベンノルオキシカルボニル基等が挙
げられる。 Ｒ′で表されるアリールオキシカルボニル基は更に置換
基を有しでいてもよく、例えばフェノキシカルボニル基
、ｐ−クロルフェノキシカルボニル基、糟−ペン・タデ
シルオキシフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるアルキルチオ基は、更に置換基オシ右Ｉ
づ一ｔ．％づ一ｉ．）／ｊｌＪ４ｔ！〒１ー肌ーーφｊ
ｔしデシルチオ基、オクタデシルチオ基、７エネチルチ
オ基、３−フェノキシプロピルチオ基が挙げられる。 Ｒ′で表される７リールチオ基はフェニルチオ基が好ま
しく更に置換基を有してもよ（、例えばフェニルチオ基
、ｐ−ノドキシフェニルチオ基、２−ｔ−オクチルフェ
ニルチオ基、３−オクタデシルフェニルチオ基、２−カ
ルボキシフェニルチオ基、ｐ−７セトアミノフエニルチ
オ基等が挙げられる。 Ｒ′で表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７貝のへ
テロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有してもよく、
又置換基を有していてもよい。例えば２−ピリジルチオ
基、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２，４−ノフェノキ
シ−１，３，５−）リアゾール−６−チオ基が挙げられ
る。 Ｘ′の表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる置換基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、７ツソ原子等）の他炭素原子、酸素原子、硫
黄原子または窒素原子を介して置換する基が挙げられる
。 炭素原子を介して置換する基としては、カルボキシル基
の他例えば一般式 （Ｒ，’は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義で
あり、Ｒ２’及びＲ３’は水素原子、７リール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す。）で示される基、ヒドロ
キシメチル基、トリフェニルメチル基が挙げられる。 酸素原子を介して置換する基としては例えばアルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、７シルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、フルキルオ
キサリルオキシ基、アルコキシオキサリルオキシ基が挙
げられる。 該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、例えば、
エトキシ基、２−７ヱノキシエトキシ基、？−シアノエ
トキシ基、７エネチルオキシ基、ｐ−クロルベンクルオ
キシ基等が挙げられる。 該アリールオキシ基としては、７エ／キシ基が好ましく
、該アリール基は、更に置換基を有していてもよい。具
体的には７エ／キシ基、３−／チルフェノキシ基、３−
ドデシルフェノキシ基、４−ノタンスルホンアミドフェ
ノキン基、４−［α−（３′−ペンタデシルフェノキシ
）ブタン７ミド］フエノキシ基、ヘキシデシルカルバモ
イルメトキシ基、４−シアノフェノキシ基、４−メタン
スルホニルフェノキシ基、１−す７チルオキレ基、ｐ−
メトキシフェノキシ基等が挙げられる。 該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７貝のへテロ環オキ
シ基が好ましく、縮合環であってもよ（、又置換基を有
しでいでもよい。具体的には、１−フェニルテトラゾリ
ルオキシ基、２−ベンゾチアゾリルオキシ基等が挙げら
れる。 該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシキシ基、
シンナモイルオキン基の如きフルケニルカルポニルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基の如き７リールカルボニルオ
キシ基が挙げられる。 該スルホニルオキシ基としては、例えばブタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基が挙げられる。 □ 該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例えばエト
キシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオ
キシ基が挙げられる。 該アリールオキシカルボニル基としてはフェノキシカル
ボニルオキシ基等が挙げられる。 該フルキルオキサリルオキシ基としては、例えばノチル
オ斗すリルオキレ基が挙げられる。 該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エトキシオ
キサリルオキシ基等が挙げ°られる。 硫黄原子を介して置換する基としては、例えばフルキル
チオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルオ
キシチオカルボニルチオ基が挙げられる。 該フルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２−シフ／
エチルチオ基、７エネチルチオ基、ベンノルチオ基等が
挙げられる。 該７リールチオ基としてはフェニルチオ基、４−メタン
スルホン７ミドフエニルチオ基、４−ドデシル７エネチ
ルチオ タン７ミド７エネチルチオ基、４−カルボキシフェニル
チオ基、２−エトキシ−Ｓ−ｔ−ブチルフェニルチオ基
等が挙げられる。 該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−７エ二ルー１　
、２　、３　、４−テトラゾリル−５−チオ基、２−ベ
ンゾチアゾリルチオ基等が挙げら代る。 該フルキルオキシチオカルボニルチオ基としては、ドデ
シルオキシチオカルボニルチオ基等が挙げられる。 上記窒素原子を介して置換する基としては、例Ｒ　４’ えば一般式−Ｎ　　　で示されるものが挙げられアリー
ル基、ヘテロ環基、スルフ１モイル基、カルバモイル基
、アシル基、スルホニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基ヲ表し、Ｒ　４７とＲＳ’
は結合してヘテロ環を形成してもよい。但しＲ　４’と
Ｒ，′が共に水素原子であることはない。 該フルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ましくは、炭
素数１〜２２のものである．又、アルキル基は、置換基
を有していてもよく、置換基としては例えばアリール基
、アルコキシ基、７　１７−ルオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、７リールアミ
７基、ブシルアミ７基、スルホンアミＹ基、イミノ基、
アシル基、フルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、カルバモイル基、スル７７モイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオ
キシカルボニルアミ７基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、
へクデン原子が挙げられる。 該アルキル基の具体的なもの−としては、例えばエチル
基、オキチル基、２−エチルヘキシル基、２−クロルエ
チル基が挙げられろ。 Ｒ４′又はＲ，７で表されるアリール基としては、炭素
数６〜３２、特にフェニル基、ナフチル基が好ましく、
該アリール基は、置換基を有してもよく置換基としては
上記Ｒ　４’又はｌｌｊ　、　７で表されるフルキル基
への置換基として挙げたもの及びフルキル基が挙げられ
る．該７リール基として具体的なものとしでは、例えば
フェニル基、１−す７チル基、４−メチルスルホニルフ
ェニル基が挙げられる。 Ｒ　４’又はＲ，′で表されるヘテロｍ基としでは５〜
６Ｒのものが好ましく、縮合環であってもよ（、置換基
を有してもよい．Ｊ％体例としては、２−フリル基、２
−キノリル基、２−ビリミノル基、２−ペンゾチ７ゾリ
ル基、２−ピリジル基等が挙げられる。 Ｒ　４’又はＲｓｊで表されるスルフ７モイル基として
は、Ｎ−アル斗ルスル７Ｔモイル基、Ｎ．Ｎ−ジフルキ
ルスル７アモイル基、Ｎ−７リールスル７７モイル基、
Ｎ，Ｎ−ジアリールスル７７モイル基等が挙げられ、こ
れらのフルキル基及び７す挙げた置換基を有してでいも
よい．スル７７モイル基の具体例としては例えばＮ．Ｎ
−ノエチルスル７アモイル基、Ｎ−メチルスル７７モイ
ル基、Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−ｐ−）プル
スルフ１モイル基が挙げられる。 Ｒ４′又はＲ，７で表されるカルバモイル基としては、
Ｎ−フルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−シアル〜ルカル
パモイル基、Ｎ−７リールカルパモイル基、Ｎ，Ｎ−ノ
アリールカルバモイル基等が挙げられ、これらのフルキ
ル基及び７リール基は前記アルキル基及びアリール基に
ついて挙げた置換基を有しでいでもよい．ｆＪルバモイ
ル基の具体例としては例えばＮ．Ｎ−ジエチルカルバモ
イル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカル
バモイルＭ、Ｎ−ｐ−シアノフェニルカルバモイル基、
Ｎ−ｐ−）リルカルバモイル基が挙げられる。 Ｒ４’又はＲ　、　Ｊで表される７シル基としては、例
えばアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘ
テロ環カルボニル基が挙げられ、該アル〜ル茎　賭？　
ｌ）−ル８　拮へ午口袷藁ｌ÷暦撫北番右していてもよ
い、アシル基として具体的なものとしては、例えばヘキ
サフルオロブタノイル基、２゜３．４．５．６−ペンタ
フルオロベンゾイル基、アセチル基、ベンゾイル基、ナ
フトニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。 Ｒ４’又はＲｓ’７表されるスルホニル基としては、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環
スルホニル基が挙げられ、置換基を有してもよく、具体
的なものとしては例えばエタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、オクタンスルホニル基、ナフタレンスル
ホニル基、ｐ−クロルベンゼンスルホニル基等が挙げら
れる。 Ｒ４’又はＲ５’で表されるアリールオキシカルボニル
基は、前記アリール基についで挙げたものを置換基とし
て有してもよく、具体的には７エノキシカルボニル基等
が挙げられる。 Ｒ４’又はＲｓ’で表されるアルコキシカルボニル基は
、前記アルキル基について挙げた置換基を有してもよく
、具体的なものとしてはメトキンカルボニル基、ドデシ
ルオキシカルボニル基、ベンノルオキシカルボニル基等
が挙げられる。 Ｒ４’及びＲｓ’が結合して形成するヘテロ環としでは
５〜６貝のものが好ましく、飽和でも、不飽和でもよ（
、又、芳香族性を有しでいても、いなくてもよく、又、
縮合環でもよい。該ヘテロ環としては例えばＮ−７タル
イミド基、Ｎ−コハク酸イミド基、４−Ｎ−ウラゾリル
基、１−Ｎ−ヒダントイニルｌ　３−Ｎ−２，４−ノオ
キソオキサゾリシニル基、２−Ｎ−１，１−ノオキソー
３−（２Ｈ）−オキソ−１，２−ベンズチアゾリル基、
１−ピロリル基、１−ピロリジニル基、１−ピラゾリル
基、１−ピラゾリノニル基、１−ピペリジニル基、１−
ピロリニル基、１−イミダゾリル基、１−イミダゾリル
基、１−インドリル基、１−イソインドリニル基、２−
イソインドリル基、２−イソインドリニル基、１−ベン
シト１７７ゾリル基、１−ベンゾイミダゾリル基、１−
（１，２，４−）＋７７ゾリル）基、１−（１，２，３
−）リアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テシラゾ
リル）基、Ｎ−モルホリニル基、１，２，３．４−テト
ラヒドロキノリル基、２−オキソ−１−ピロリジニル基
、２−ＩＨ−ピリドン基、７タラシオン基、２−オキソ
−１−ピペリノニル基等が挙げられ、これらへテロ環基
はアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アシル基、スルホニル基、フルキルアミ７
基、アリールアミ７基、アシルアミノ基、スルホン７ミ
７基、カルバモイル基、スル７７モイル基、フルキルチ
オ基、アリールチオ基、ウレイド基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、イミド基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子等によ
り置換されていて”もよい。 虫たＺ又はＺ′により形成される含窒素複素環としては
、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環また
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられる
。 又、一般式〔２〕及び後述の一般式〔４〕〜〔１０〕に
於ける複素環上の置換基（例えば、Ｒ′。 Ｒ、〜　Ｒ，１＾ぜ 部分（ここにＲ”、Ｘ及びＺ　ＩＩは一般式〔２〕にお
けるＲ’　、Ｘ’　、Ｚと同義である。）を有する場合
、所謂ビス体型カプラーを形成するが勿論本発明に包含
される。又、ｚ、ｚ’、ｚ”及び後述の２　＋−により
形成される環は、更に他の環（例えば５〜７貝のシクロ
アルケン）が縮合していてもよい０例えば一般式〔７〕
においてはＲ５とＲ６が、一般式〔８〕においてはＲ２
とＲ３とか、互いに結合して環（例えば５〜７貝のシク
ロアルケン、ベンゼン）を形成してもよい。 −ｒ〜、 以下１余゛泊 一般式〔２〕で表されるものは更に具体的には例えば下
記一般式〔４〕〜〔１０〕により表される。 一般式〔４〕 一般式〔５〕 一般式〔６〕 Ｎ−Ｎ−Ｎｉ１ 一般式〔７〕 一般式〔８〕 −Ｎ−ＮＨ 一般式

〔９〕 前記一般式〔４〕〜

〔９〕に於いてＲ１〜Ｒ，及びＸは
前記Ｒ′及びＸ゛と同義である。 又、一般式〔２〕の中でも好ましいのは、下記一般式〔
１０〕で表されるものである。 一般式〔１０〕 式中Ｒ、、Ｘ　’及びＺｌは一般式

【２〕におけるＲ’
　、Ｘ’及びＺと同義である。 前記一般式〔４〕〜〔９〕で表されるマゼンタカプラー
の中で特に好ましいのものは一般式（４５゜で表される
マゼンタカプラーである。 又、一般式〔２〕〜〔１０〕における複素環上の置換基
についていえば、一般式〔２〕においてはＲが、また一
般式〔４〕〜〔１０〕においてはＲ。 が下記条件１を満足する場合が好ましく更に好ましいの
は下記条件１及び２を満足する場合であり、特にＵまし
いのは下記条件１，２及Ｖ３を満足する場合である。 条件１　複素環に直結する根元原子が炭素原子である。 条件２　該炭素原子に水素原子が１個だけ）結合してい
る、または全く結合していない。 条件３　該炭素原子と隣接原子との間の結合が全て単結
合である。 前記複素環上の置換基Ｒ′及びＲ１として最も好ましい
のは、筆記一般式〔１１〕により表されるものである。 一般式〔１１〕 Ｒ。 Ｒ、、−Ｃ− 鐙 式中Ｒｓ＊Ｒ＋ｏ及びＲＩ＋は各々水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
シクロアルケニル基、アルキニル基、ア１７−／Ｌｆｒ
、ヘテロｌｌ！、７シル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、ホスホニル基、カルバモイル基、スル７７モイル
基、シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物
残基、アルコキシ基、７１７−ルオキシ塞、ヘテロ環オ
キシ基、シロキシ基、アルコキシ基、カルバモイルオキ
シ基、アミ７基、アシル７ミ７基、スルホンアミド基、
イミド基、ウレイド基、スル７７モイルアミ７基、アル
コキシカルボニルアミ７基、７リールオキシカルポニル
アミ７基、アル□コキシカルポニル基、７リールオキシ
カルポニル基、アルキルチオ基、７リールチオ基、ペテ
ロ環チオ基を表し、Ｒ９１Ｒ１＋１及びＲ１の少なくと
も２つは水素原子ではない。 又、前記ＲＯ−Ｒ３゜及（／Ｒ，、の中の２つ例えばＲ
５とＲ１゜は結合して飽和又は不飽和の環（例えば威し
てもよく、更に該環にＲ１１が結合して有橋炭化水素化
合物残基を榴成してもよい。 Ｒ，〜ＲＩｌにより表される基は置換基を有してもよく
、Ｒ８−Ｒ１１により表される基の具体例及び該基が有
してもよい置換基としては、前述の一般式〔２〕におけ
るＲ′が表す基の具体例及び置換基が挙げられる。 又、例えばＲ１とＲ３゜が結合して形成する環及びＲ１
−Ｒ１１により形成される有橋炭化水素化合物残基の具
体例及びその有してもよい置換基としては、前述の一般
式〔２〕におけるＲ′が表すシクロアルキル、シクロア
ルケニル、ヘテロ環基有橋炭化水素化合物残基の具体例
及びその置換基が挙げられる。 一般式〔１１〕の中でも好ましいのは、（ｉ）Ｒｓ〜Ｒ
１１の中の２つがアルキル基の場合、（ｉｉ）Ｒ＊〜Ｒ
５，の中の１つ例えばＲ１１が水素原子であって、他の
２つＲ，とＲＩＯが結合して根元炭素原子と共にシクロ
アルキルを形成する場合、 である。 更に（ｉ）の中でも好ましいのは、Ｒｇ〜Ｒ１１の中の
２つがフルキル基であって、他の１つが水素原子または
アルキル基の場合である。 ここに該アルキル、該ジクロフルキルは更に置換基を有
してもよく該アルキル、該シクロアルキル及びその置換
基の具体例としては前記一般式〔２〕におけるＲ′が表
すアルキル、ジクロフルキル及びその置換基の具体例が
挙げられる。 又、一般式〔２〕におけるＺにより形成される環及び一
般式〔１０〕におけるＺｌにより形成される環が有して
もよい置換基、並びに一般式〔４〕〜〔８〕におけるＲ
２−Ｒ１としては下記一般式〔１２〕で表されるものが
好ましい。 一般式〔１２〕 −Ｒ１−３Ｑ、−Ｒ” 式中Ｒ’はアルキレンを、Ｒ２はアルキル、シクロアル
キルまたはアリールを表す。 Ｒ１で示されるアルキレンは好ましくは直鎖部分の炭素
数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直鎖９
公岐を問わない、またこのアルキレンは置換基を有して
もよい。 該置換基の例としては、前述の一般式〔２〕におけるＲ
′がフルキル基の場合該アルキル基が有してもよい置換
基として示したものが挙げられる。 置換基として好ましいものとしではフェニルが挙げられ
る。 Ｒ’で示されるアルキレンの、好ましい具体例を以下に
示す。 Ｒ２で示されるフルキル基は直鎖１什岐を問わない。 具体的にはメチル、エチル、プロピル、１ｓｏ−ル、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシ、Ｖ、オクタダシル
、２−へキシルデシルなどが挙げられる。 Ｒ２で示されるシクロアルキル基としては５〜６貝のも
のが好ましく、例えばシクロヘキシルが挙げられる。 Ｒ２で示されるアルキル、シクロアルキルは置換基を有
してもよ′＜、その例としては、前述のＲ’への置換基
として例示したものが挙げられる。 Ｒ２で示される７リールとしては具体的には、フェニル
、ナフチルが挙げられる。該アリール基は置換基を有し
てもよい、該置換基としては例えば直鎖ないし分岐のア
ルキルの他、前述のＲ’への置換基としで例示したもの
が挙げられる。 また、置換基が２個以上ある場合それらの置換基は、同
一であっても異なっていてもよい。 一般式〔２〕で表される化合物の中でも待に好ましいの
は、下記一般式〔１３〕で表されるものである。 一般式〔１３〕 式中、Ｒ’、Ｘ’は一般式〔２〕におけるＲ′。 Ｘ′と同義でありＲ１，Ｒ１は、一般式〔１２〕におけ
るＲ’、Ｒ２と同義である。 以下に一般式〔２〕で表される化合物の具体例を示す。 ＣＩ。 Ｃ１１゜ ｌｌ３ ＣＨ３ ＵＢ ・Ｃ，Ｈ，。 Ｊｙ ｚｌｌｓ ＣＩ。 ＣＩ。 ｔｌＬｓ ＣＩ。 ■ Ｃｓ１Ｌり ＣＨ３ フ４ ＯＣＲ，Ｃ０ＮＩＩＣＩＩ、ＣＨ２０ＣＨ１０ＣｋＣＨ
ｚＳＯｚＣＨｉ Ｊｓ ＣＨ。 し２１１！１ Ｕｔｚｌｔ２ｓ １０フ １１フ Ｉ１３ Ｃ１１゜ Ｃｉｌ＋ｔ（ｔ） ｌ１３ ＣＩ。 １２フ Ｌ ＣＩ３　　　　　　　　　　　　　１１Ｉ目ＬｔＪ］ ＣＩ３ ■ Ｃ７１１，。 ＋１１ＣＣＩ３ ４Ｇ ０（ＣＨ２ｈＯＣｔｙ１４２ｓ Ｎ　−Ｎ　−Ｎ Ｎ　−Ｎ　−Ｎ Ｎ　−Ｎ□聞 ”°′１、 ２１ｂ 上記カプラーの合成はジャーナル・オプ・ザ・ケミカル
・ソサイ７テイ（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　　ｔｈｅＣ
ｌ＋ｅｍｉｃａｌ　　５ｏｃｉｅｔｙ）　曹パーキン（
Ｐ　ｅｒｋｉｎ）　　１（１９フフ）　、　２０４７〜
２０５２、米国特許３，７２５．０６７号、特ｌｊｌ昭
５９−９９４３７号、特開昭５８−４２０４５号、特開
昭５９−１６２５４８号、特開昭５９−１７１９５８、
Ｖｆｙ４昭６０−３３５５２号及び特開昭６０−４３６
５９号等を参考にして合成を行うことができる。　　　
　　　　□ 一般式〔２〕で示されるカプラーは通常ハロゲン化銀１
モル当り１×１０″′３モル乃至１モル、好まＬ　＜　
Ｊ！　１　ｘｌＯ−”モル乃１８　ｘｌｏ−’モルノ１
ｌｌｌｆｔ’Ｊｌｊいることができる。 また一般式〔２〕で示されるカプラーは他の種類のマゼ
ンタカプラーと併用子ることもできる。 ・′］ゝ〜。 以令余晶１ 本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲ
ン化銀は平均粒径（平均粒子サイズ）は０．８μ論以下
、好ましくは０．２〜０．６μ鋤である。平均粒径が０
．８μ−を越えると脱銀性が悪くなり、処理に時間がか
かり、また処理安定性が悪くなる。 一方、該平均粒径は青感光性ハロゲン化銀乳剤層の感度
の点から０．２μ鋤以上が好ましい。 本発明における青感光性ハロゲン化銀乳剤層は２層以上
からなっていてもよく、この場合の上記平均粒径はこれ
らの層の全°体の平均粒径である。 本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲ
ン化銀の平均粒径は、上記の目的のために当該技術分野
において一般に用いられる各種の。 方法から任意に選んだ１つの方法によって測定した時に
上記の範囲であればよい、平均粒径を測定する方法には
ラブランドの［粒子径分析法ＪＡ、Ｓ。 Ｔ、Ｍ、シンポジウム争オンφライト・マイクロスコピ
ー、１９５５年、９４〜１２２頁並びに［写真プロセス
の理論」ミースお上りシエームス共着、第ｉ版、マクミ
ランー社発行（１９６６年）の第２章に記載されている
ものが含まれる。この粒径は粒子の投影面積か直径近似
値を使ってこれを測定するものである。 本発明の感光材料に用いられるハロゲン化銀は、平均粒
子サイズが広い範囲に分布している多分散乳剤でもよい
が、単分散乳剤の方が好ましい。 単分散乳剤とは、電子顕微鏡写真により乳剤を観察した
ときに大部分のハロゲン化銀粒子が同一形状に見え、粒
子サイズが揃っていて、かつ下記式で定義される如き粒
径分布を有するものである。 すなわち粒径の分布の標準偏差Ｓを平均粒径７で割った
とき、その値が０．２０以下のものを言う。 ここで言う平均粒径７とは、球状のハロゲン化銀粒子の
場合は、その直径、−また球状以外の形状の粒子の場合
は、その投影像を同面積の円像に換。 算したときの直径の平均値であって、個々のその粒径が
ｒｉであり、その数がｎｉである時下記の式によって定
義されたものである。 Σｎ′％／ｒシ 、　　　　Σｎし 粒径分布の関係は「写真におけるセンシトノトリー分布
と粒度分布との間の経験的関係」ザ・７オトグラフイツ
クジヤーナル、ＬＸＸ　Ｉ　Ｘ巻（１９４９年）３３０
〜３３８頁のトリベルとスミスの論文に記載される方法
で、これを決めゐことだで塾°る。 本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化銀は、塩臭化銀
、塩沃臭化銀あるいはそれらの混合物でよ（、臭化銀含
有率はそれぞれ５０〜８５モル％及び２０〜６５モル％
である０本発明における青感光性ハロゲン化銀乳剤層、
緑感光性ハロゲン化銀乳剤層の一方又は両方は２層以上
からなっていでもよい、そして、本発明において臭化銀
含有率とは、全青感光性ハロゲン化銀乳剤層、全緑感光
性ハロゲン化銀乳剤層釜々の層に含まれる全ハロゲン化
銀中に占る各層の全臭化銀の含有率をいう。 臭化銀含有率が青感光性層で８５モル％を、縁感光性層
で６５モル％を越えると処理安定性が悪くなり、色濁り
が生じ、画質の低下を引起こす、一方、臭化銀含有率が
青感光性層で５０モル％を、縁感光性層で２０モル％を
下まわると処理安定性が劣化する。 本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層とａ感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化銀が塩沃臭化銀
の場合、その沃化銀含有率は２モル％を越えないものが
好ましい。 青感光性ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲン化銀乳
痢層の好ましい臭化銀含有率は何者が５０〜７５モル％
、後者が３０〜６０モル％である。 本発明の緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化銀も前記青感光
性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲン化銀のように
単分散性のものが好ましい。 なお、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲン
化銀の組成は、特に限定されず、臭化銀、塩臭化銀、塩
沃臭化銀のいずれでもよく、それらの混合物であってよ
いが、好ましくは塩臭化銀であり、央・化銀含有率が３
０〜９５モル％のものである。 なおまた、本発明における赤感光性／Ｎロデン化銀乳剤
層は２以上の層からなっていてもよ（１゜′　緑感光性
ハロゲン化銀乳剤層と赤感光性）１０デン化銀乳剤層に
含まれるノ１０デン化銀の平均粒径は、特に限定されな
いが、一般に０．１〜２μ輪、更に好ましくは０．２〜
１μ鎗、特に好ましくは０．２５〜０．８μ鎗である。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料における赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層以外のノ１０デン化銀乳剤層に
含まれる銀量（銀打１１）の会計は０．５５ｇ／翰２以
下である。該銀量が０．５５ｇ／論２を超えると赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層の発色性が低下し、また、画質が
悪くなる。一方、最高濃度および感度の点から、該銀量
は０．１５／＋ａ２以上であることが好ましい０本発明
において特に好ましくは該銀量を０．２〜０．５ｇ／輸
２とすることである。 本発明に好ましく用いられる／）ロデン化銀組成として
は、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。またさらに、塩
化銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい
、即ち、本発明に係わる１１ロデン化銀患光材料がカラ
ー用印画紙に用ν１られる場合には、特に速い現像性が
求められるので、ノ１ａｔ’ン化ｆｆｉのハロゲン組成
として塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも１モ
ル％の塩化銀を含有する塩臭化銀または塩沃臭化銀であ
ることが特に好ましい、　　　　　　　　　　　　　゛
本発明に好ましく用いられる単分散性のノ１０デン化銀
粒子は、従来から知られている酸性法、中性法またはア
ンモニア法等のいずれの調製法により得られたものでも
よい。 また例えば種粒子を酸性法でつ（９、更に、成長速度の
速いアンモニア法により成長させ、所定の大きさまで成
長させる方法でもよい、／１四デン化銀粒子を成長させ
る場合に反応釜内のｐｔ（，９Ａｇ等をコントロールし
、例えば特開昭５４−４８５２１号に記載されているよ
うなハロゲン化銀粒子の成長速度に見合った量の銀イオ
ンと１１ライドイオンを逐次同時に注入混合することが
好ましい。 本発明の感光材料におけるハロゲン化銀乳剤は、活性ゼ
ラチン；硫黄増感剤例えばアリルチオカルバミド、チオ
尿素、シスチン等の硫貿増患剤；セレン増感剤；還元増
感剤例えば１スズ塩、二酸化チオ尿素、ポリアミン等；
貴金属増感剤例えば金増感剤、具体的にはカリウムオー
リチオシアネート、カリウムクロロオーレート、２−オ
ーロチオー３−メチルベンゾチアゾリウムクロライド等
あるいは例えばルテニウム、パラジウム、白金、ロジウ
ム、イリノウム等の水溶性塩の増感剤、具体的にはアン
モニウムクロロパラデート、カリウムクロロオーレ−ト
およびナトリウムクロロパラデート（これらの成る種の
ものは量の大小によって増感剤あるいはカブリ抑制剤等
として作用する。 ）？により単独であるいは適宜併用（例えば金増感剤と
硫黄増感剤の併用、金増感剤とセレン増感剤との併用等
）して化学的に増感されてもよい。 該ハロゲン化銀乳剤は、含硫黄化合物を添加して化学熟
成し、この化学熟成する前、熟成中、又は熟成後、少な
くとも１種のヒドロキシテトラザインデンおよびメルカ
プト基を有する含窒素ヘテ＋１１　。 本発明の感光材料におけるノ１０デン化銀は、各々所望
の感光ａｒｋ域に感光性を付与するために、適当な増感
色素をノ為ロデンイｉｔ１モルに対して５×１０１〜３
Ｘ１０−３モル添加して光学増感させてもよい。増感色
素としては種々のものを用１１ｓることができ−また各
々増感色素を１種又は２種以上姐合せて用いることがで
きる６本発明にお−１て有利に用される増感色素として
は例えば次の如きものを挙げることができる。　　　・ 即ち、青感光性／）ロデン化銀乳剤層に用−１られる増
感色素としては、例えば西独特許９２９，０８０号、米
国特許２．２３１・、６５８号、同２，４９３，７４８
号、同２，５０３゜７７６号、同２，５１９．００１号
、同２，９１２，３２９号、・同３，６５６゜９５９号
、同３，６７２，８９７号、同３．６９４，２１７号、
同４，０２５゜３４９号、同４，０４６，５７２号、英
国特許１，２４２，５８８号、特公昭４４−１４０３０
号、同５２−２４８４４等に記載されたものを挙げるこ
とができる。また緑感光性／１０デン化銀乳剤に用いら
れる増感色素としては、例えば米国特許１，９３９，２
０１号、同２，０７２，９０８号、同２，７３９゜１４
９号、同２，９４５，７６３号、英国特許５０５，９７
９号等に記載されている如りシアニン色素、メロシアニ
ン色素または複合シアニン色素、メロシアニン色素また
は複合シアニン色素をその代表的なものとして挙げるこ
とができる。＠らに、赤感光性へロデン化銀乳剤に用い
られる増感色素としては、例えば米国特許２，２６９．
２３４号、同２．２７０．３７８号、同２゜４４２．７
１０号、同２，４５４．６２９号、同２，７７６．２８
０号等に記載されている如きシアニン色素、メロシアニ
ン色素または複合シアニン色素をその代表的なものとし
て挙げることができる。更にまた、米国特許２．２１３
，９９５号、同２，４９３．７４８号、同２，５１９，
００１号、西独特許９２９，０８０号等に記載されてい
る如きシアニン色素、メロシアニン色素または複合シア
ニン色素を緑感光性ハａデン化銀乳剤または赤感光性へ
ロデン化銀乳剤に有利に用いることができる。 これらの増感色素は単独で用いてもよく、またこれらを
組合せて用いてもよい、増感色素の組合せは特に−色増
感の目的でしばしば用いられる。 その代表例は米国特許！、６８８，５４５号、同２，９
フフ、２２９号、同３，３９７，０６０号、同３，５２
２，０５２号、同３，５２７゜６４１号、同３，６１７
，２９３号、同３，８２８．９６４号、同３．６６６゜
４８０号、同３，８７２，８９８号、同３，６７９，４
２８号、同３，７０３゜３７７号、同３，７６９，３０
１号、同３，８１４．６０９号、同３，８３７゜８６２
号、同４，０２６．フＯフ号、英国特許１，３４４，２
８１号、同１，５０７，８０３号、特公昭４３−４９３
６号、同５３−１２３７５号、特開昭５２−１１０６１
８号、同５２−１０９９２５号に記載されている。 本発明の感光材料におけるへロデン化銀乳剤層にはそれ
ぞれ本発明外のカプラーを含有させることができる。 本発明においては、上記本発明外のカプラーとして従来
から知られているイエローカプラー、マゼンタカプラー
およびシアンカプラーを姐合わせて用いることができる
。これらのカプラーはいわゆる２当量型であってもよい
し４当量型カプラーであってもよく、またこれらのカプ
ラーに組合わせて、拡散性色素放出型カプラー等を用い
ることも可能である。 さらに本発明において用いられろ有用なシアンカプラー
としては、例えばフェノール系、ナフトール系カプラー
等を挙げることができる。そしてこれらのシアンカプラ
ーは４当量型カプラーだけでなく、２当量型カプラーで
あっでもよい、シアンカプラーの具体例としては米国特
許２，３６９，９２９号、同２，４３４，２７２号、同
２．４７４１２９３号、同Ｌ５２Ｌ９０８号、同２，８
９５．８２６号、同：（，０３４，８９２号、同３，３
１１゜４７６号、同３，４５８，３１５号、同３．４７
８，５６３号、同３，５８３゜９７１号、同３，５９１
，３８３号、同３，７６７．４１１号、同４，００４゜
９２８号、西独特許出［（ＯＬ　Ｓ　）２，４１４，８
３０号、同２゜４５４．３２９号、特開昭４８−５９８
３８号、同５１−２６０３４号、同４８−５０５５号、
同５１−１４６８２７号、同５２−６９６２４号、同５
２−９０９３２号、同５８−９５３４６号等に記載のも
のを挙げることができる。 本発明の感光材料には上記の他に各種の写真用添加剤を
含有せしめることができる０例えばリサーチ・ディスク
ロージャー誌１７６４３号に記載され□ているＡＩ染料
、カプリ防止剤、安定剤、紫外線吸収剤、色汚染防止剤
、蛍光増白剤、色画像褪色剤、湿潤剤等を用いることが
できる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料において、乳
剤をｌｌ５ｔするために用いられる親水性コロイドには
、ゼラチン、誘導体ゼラチン、ゼラチンと他の高分子と
のグラフトポリマー、フルプミン、カゼイン等の蛋白質
、ヒドロキンエチルセルロース３４体、カルボキシメチ
ルセルロース等のセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルイミダゾール、ポリアク
リルアミド等の単一あるいは共重合体の合ｒ＆親水性高
分子等の任意のものが包含される。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の支持体とし
ては、例えばパラタイ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプ
ロピレン合成紙、反射層を併設した、又は反射体を併用
する透明支持体、例えばガラス板、セルロースアセテー
ト、セルロースナイトレート又はポリエチレンテレ７タ
レーＦ等のポリエステルフィルム、ポリ７ミドフイルム
、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム等
、ｈｅｌ−＃＃ヤ’ＪＡｊｘｂ’噌阪間ｉ◆徳ｌ釦１１
＾員−ム勤１ｊ−１体は感光材料の使用目的に応じて適
宜選択される。 本発明の感光材料における乳剤層及びその他の構成層の
塗設には、デイフビング塗布、エアードクター塗布、カ
ーテン塗布、ホッパー塗布等種々の塗布方法を用いるこ
とができる。また米国特許２．７６１．７９１号、同２
，９４１，８９８号に記載の方法による２層以上の同時
塗布法を用いることもできる。 本発明の感光材料においでは各乳剤層の塗設位置を任意
に定めることがで終る０例えばフルカラーの印画紙用感
光材料の場合には、支持体側から順次青感光性ハロゲン
化銀乳剤層、緑感光性ハａデン化銀乳剤層、赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層の配列とすることが好ましい。 本発明の感光材料において、目的に応じて適当な厚さの
中間層を設けることは任意であり、更にフィルタ一層、
カール防止層、保護層、アンチハレーシ１ン層等の種々
の層を構成層として適宜組合せで用いることができる。 これらの構成層には結合剤として前記のような乳剤層に
用いることのできる親水性コロイドを同様に用いること
がで軽、またその層中には前記の如き乳剤層中に含有せ
しめることができる種々の写真用添加剤を含有せしめる
ことができる。 本発明に係わる感光材料の処理方法については特に制限
はな（、あらゆる処理方法が適用できる。 例えば、その代表的なものとしては、発色現像後、漂白
定着処理を行い必要なさらに水洗お上り／または安定処
理を行う方法、発色現像後、漂白と定着を分離しで行い
、必要に応じさらに水洗および／または安定処理を行う
方法；あるいは前硬膜、中和、発色現像、停止定着、水
洗、漂白、定着、水洗、後硬膜、水洗の順で行）方法、
発色現像、水洗、補足発色現像、停止、漂白、定着、水
洗、安定の順で行う方法、発色現像によって生じた現像
銀をハロデネーシタンプリーチをしたのち、再度発色現
像をして生成色素量を増加させる現像方法等、いずれの
方法を用いて処理してもよい。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の発色現像、
漂白定着（又は漂白、定着）、更に必要に応じて行われ
る水洗、安定化、乾燥等の各種処理工程の処理温度は迅
速処理の見地から３０℃以上で行われるが好ましい。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は特開昭５８
−１４８３４号、同５８−１０５１４５号、同５Ｂ−１
３４６３４号及び同５８−１８６３１号並びに特願昭５
８−２７０９号及び同５９−８９２８８号等に示される
ような水洗代替安定化処理を行ってもよい。 【発明の効果】 （１）本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料によれ
ば、迅速な発色現像処理が可能であると共に、処理安定
性に優れ、かつ高画質の画像を得ることができる。 （２）本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は高感
度である。 （３）本発明により、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
の省銀が可能である。 【実施例１ 以下に本発明に具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。 ポリエチレンをラミネートした紙支持体上に、下記の各
層を支持体側より順次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真
感光何科試料Ｎ　ｏ、　１〜５を作成した。 ＩＩａｌ・・・１．２１１／論２ノセラチン、Ｏ，２２
ｇ／　＋ａ”（臥換算、以下同じ）の青感性塩央化龜乳
剤（臭化銀含有率並びに平均粒径は表１に示す）、０．
５０ｇ／　＋ａ’のジオクチル７タレートに溶解した０
、８０ｇ／ｍ２の本発明のイエローカプラー（例示８２
）を含有する層。 Ｍ２・・・０．７８／輸２のゼラチン、１０ｍｇ／ｍ’
のイラジエーシ磐ン染料（Ａ　Ｉ　−１）、５１ａＢ／
　ｍ２の（ＡＩ−２）からなる中間層。 層３・・・１．２５ｇ／ＩＩ２のゼラチン、０．２２ｇ
／＋ａ”の緑感性塩央化銀乳削（ｒＡ化銀含有率並びに
平均粒径は表１に示す）、０．３０ｇ／ＩＩ２のジオク
チル７タレートに溶解し′た０、６２ｇ／輸２の本発明
のマゼンタカプラー（例示４４）を含有する層。 層４・・・１．２ｇ／ｍ２のゼラチンからなる中間層。 層５・・・１．４ｇ／ｍ２のゼラチン、０．２０１（／
　＋ａ２の径は表１に示す）、０．２０ｇ／ｍ”のジオ
クチル７グレートに溶解した０、４５ｇ／ｍ２のシアン
カプラー（Ｃ−１）を含有する層。 層６・・・１．０ｇ／Ｔａ２のゼラチン及び０．２０ｇ
／ｍ”のジオクチル７タレートに溶解した０、３０６／
ａ２チヌビン３２８（チパ〃イギー社製、紫外線吸収剤
）を含有する層。 層７・・・０．５ｇ／ｍ”のゼラチンを含有する層。 、＋／′＋・ Ｉ−１ ｌ−２ ｂお、硬膜剤として、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキ
シ−３−トリアジンナトリウムを層２．４及び７中に、
それぞれゼラチン１ｇ当Ｑ　Ｏ，０１７ｇになるように
添加した。 本Ｉ　Ｒ；青感光性ハロゲン化銀乳剤。以下同じ。 木２０；緑感光性ハロゲン化服乳剤。以下同じ□。 本３　Ｐ；赤感光性ハロゲン化銀乳剤。以下同じ。 上記感光材料試料Ｎｏ、１〜５各々を光学ウニツノを通
して露光後、次の工程で処理した。 処理工程（３８℃） 発色現像　　　　　３分 漂白定着　　　　　１分　　　□ 水　　　洗　　　　　　　　１分　　・乾　　　燥　　
　　　　　　６０〜８０℃　　２分各処理液の組成は下
記の通りである。 純水　　　　　　　　　　　　　　　　８００ｍＱベン
ノルアルコール　　　　　　　　　１５輸Ｑ硫酸ヒト、
ロキシルアミン　　　　　　　　２．０８臭化カリウム
　　　　　　　　　　　　　１．５ｇ塩、化ナトリウム
　　　　　　　　　　　　　１．０ｇ亜硫酸カリウム　
　　　　　　　　　　　２．０ｇトリエタノールアミン
　　　　　　　　　２．０ｇＮ−エチル−Ｎ−β−ノタ
ンスルホン アアミエチルー３−メチル−４−７ミノアニリン硫酸塩
　　　　′４，５ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１− ノホスホン酸（６０％水溶液）１．５ｍ立炭酸カリウム
　　　　　　　　　　　　　３２ｇＷｈｉｔｅｘ　Ｂ　
Ｂ　（５０％水溶ｉｔ）　　　　　　　　２ｍＱ（ｆｆ
ｉ光増白剤、住友化学工業社！り純水を加えてＩＱとし
、２０％水酸化カリウム又は１０％希硫酸で１）Ｈ＝１
０．１に調整する。 ［漂白定着液］ 純水　　　　　　　　　　　　　　　　５５０＋Ｊエチ
レンノアミン四酢酸鉄（ＩＩＩ） ７ンモニウム　　　　　　　　　　　　６５ｇチオ硫酸
アンモニウム　　　　　　　　８５ｇ亜硫酸水素ナトリ
ウム　　　　　　　　　１０ｇ７７重亜硫酸ナトリウム
　　　　　　　　２ｇエチレンノアミン４酢酸−２ナト
リウム２０ｇ奥゛化ナトリウム　　　　　　　　　　　
　　　ｔｏｇ純水を加えて１Ωとし、アンモニア水又は
希硫酸にてｐＨ＝７．Ｏ１２整する。 卵に、上記発色現像、ｔの臭化カリウム０．５．１．０
．２．０及び２．５とすることのみ異ならせた発色現像
液を用いて、上記と同じ試料Ｎｏ、１〜５各々を現像処
理した。 得られた各試料について常法によってセンシトメトリー
を行った。臭化カリウム濃度１．５ｇ／ｌ！のときの各
試料の感度を１００とし、臭化カリウム濃度を変動させ
たときの感度の動き、および各臭化カリウム濃度におけ
る〃ンマー値を表２に示す。 また漂白定着液を発色現像！ＩＱに対して０，１．０．
２．０．３及び０．４−党を加えたときの〃ンマー値を
表３に示す。 表２からも明らかなように、本発明の試料Ｎｏ。 １及び５は臭化カリウム濃度がｔ！ｂしたときのがンマ
ーの動きが少なく、処理安定性に優れでいることが判る
。 試料Ｎｏ、１及びＮ　ｏ、　３を比較すると、青感光性
ハロゲン化銀乳剤のハロゲン化銀粒子が同じであるにも
かかわらず青感光性ハロゲン化銀乳剤の〃ンマーの変動
が異なるが、これは緑感光性ハロゲン化銀乳剤のハロゲ
ン化銀粒子の組成に上り処理・安定性（特に臭化カリウ
ムに対する）が異なることを示している。また、試料Ｎ
ｏ、２およびＮ００３から、青感光性ハロゲン化銀乳剤
層および緑感光性ハロゲン化銀乳剤層の臭化銀含有率が
本発明の範囲外に低いと〃ンマの変動が大きく、そして
試料Ｎ　ｏ、　４から、大粒子の青感光性ハロゲン化銀
乳剤は感度の変動が大きいことがわかる。 °まだ、表３の結果からも明らかなように、本発明の試
料は漂白定着液が発色現像液に混入した際の〃ンマーの
変動が少なく、処理安定性に優れていることが判る。 実施例２ 試料Ｎｏ、１及び４を用いて迅速処理性についてテスト
した。即ち、実施例１の各処理液を用いて（但し、発色
現像液の臭化カリウム濃度は１．Ｏｇ／Ｑに設定した。 ）発色現像時間を２分、２分３０秒、３分にしたときの
感度（Ｓ）、〃ンマー（γ）及び最高濃度（Ｄ　ｍ）に
ついて調べた。その結果を表４に示す。 表４ 表５の結果より明らかなように、本発明の試料Ｎｏ、１
は２分の発色現像時間でも感度、〃ンマー及び最高濃度
等に於いても充分な写真性能が得られ、迅速処理性に優
れていることが判る。 実施例３ 層１のイエローカプラーを例示８３に、および層３のマ
ゼンタカプラーを例示１６５に変え、銀打量を表５に示
す量としたほかは実施例１と同様にして試料Ｎ　ｏ、６
、Ｎ　ｏ、　７を作成した。 表５ この試料Ｎ　ｏ、　６、Ｎｏ、７及び実施例１の試料Ｎ
　ｏ、　１を用いて実施例１と同じく処理安定性（臭化
カリウム変動に対する）及び赤感光性ハｒ：Ｉｒン化銀
乳剤層の最高濃度（Ｄ　ｍ）について調べた。その結果
を表６に示した。 表　６ 表７から明らかなように、試料Ｎｏ、６、Ｎ　ｏ、　７
のように赤感光性ハロゲン化銀乳剤層以外のハａデン化
銀乳剤層の金銀量が本発明の範囲外となると赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層の最高濃度が本発明に係る試料Ｎｏ、
１と比べて低下し、本発明は省銀が可能で、また色濁り
が少なく、高画質、高感度で、処理安定性にもすぐれて
いる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 支持体上に青感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロ
   ゲン化銀乳剤層および赤感光性ハロゲン化銀乳剤層を有
   するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、青感光
   性ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀の平均粒径が０．
   ８μｍ以下であり、青感光性ハロゲン化銀乳剤層のハロ
   ゲン化銀の臭化銀含有率が５０〜８５モル％、緑感光性
   ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀の臭化銀含有率が２
   ０〜６５モル％であり、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層以
   外のハロゲン化銀乳剤層の銀量の合計が０．５５ｇ／ｍ
   ＾２以下であり、かつ下記一般式〔１〕で表されるイエ
   ローカプラーの少なくとも１種および下記一般式〔２〕
   で表されるマゼンタカプラーの少なくとも１種を含有す
   ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｃｏｕｐはカップリング位の水素原子１個を除
   去したイエロー色素形成性カプラー残基を表し、Ｘはベ
   ンゼン核またはナフタレン核を完成するのに必要な非金
   属原子群を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、カルボキシル基またはそれぞれ置換基を
   有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アル
   ケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、
   アリールオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
   カルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
   ニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、ア
   リールカルバモイル基、アルキルカルボニルアミノ基、
   アリールカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アル
   キルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ア
   ルキルスルファモイル基、アリールスルファモイル基、
   アミノ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィ
   ニル基、ホスフィニル基、Ｎ−アシルカルボイミドイル
   基、Ｎ−アルキルカルボイミドイル基、Ｎ−アリールカ
   ルボイミドイル基、複素環基、ウレイド基、アルキルカ
   ルボニルオキシ基もしくはアリールカルボニルオキシ基
   、または下記一般式（３）で表される基を表し、ｎは０
   〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、各Ｒは同じでも
   異なっていでもよい。〕 一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   ヒドロキシル基、カルボキシル基またはそれぞれ置換基
   を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、ア
   リール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
   シ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
   ニル基、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホン
   アミド基、アルキルスルファモイル基、アリールスルフ
   ァモイル基、アルミノ基、アミノ基、アルキルカルバモ
   イル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル基もし
   くはアリールカルボニル基を表す。Ｘ＿１は２価の有機
   連結基を表し、ｎは０または１、ｍは０、１、２、３ま
   たは４を表し、ｍが２以上のとき、各Ｒ＿１は同じでも
   異なっていてもよい。〕 一般式〔２〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
   子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
   もよい。 Ｘ′は水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応に
   より離脱しうる置換基を表す。 またＲ′は水素原子または置換基を表す。〕