JPS6213946B2 - - Google Patents
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- JPS6213946B2 JPS6213946B2 JP57008211A JP821182A JPS6213946B2 JP S6213946 B2 JPS6213946 B2 JP S6213946B2 JP 57008211 A JP57008211 A JP 57008211A JP 821182 A JP821182 A JP 821182A JP S6213946 B2 JPS6213946 B2 JP S6213946B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ナフトールの水懸濁液に亜硝酸ソ
ーダを加えて酸性下でニトロソ化反応を行うに際
し、界面活性剤の存在下に反応を行うことを特徴
とする１−ニトロソ−２−ナフトールの製造法で
ある。
ーダを加えて酸性下でニトロソ化反応を行うに際
し、界面活性剤の存在下に反応を行うことを特徴
とする１−ニトロソ−２−ナフトールの製造法で
ある。
従来、２−ナフトールのニトロソ化反応は、２
−ナフトールを一度、苛性ソーダ水溶液に溶解
し、この溶液に硫酸を滴下することによつて得ら
れる２−ナフトールの微粒化懸濁液に亜硝酸ソー
ダを加え、続いて硫酸で酸性にもつていくことに
より行つていた。（PB77764及びOrganic
Synthesis Coll Vol P411）。
−ナフトールを一度、苛性ソーダ水溶液に溶解
し、この溶液に硫酸を滴下することによつて得ら
れる２−ナフトールの微粒化懸濁液に亜硝酸ソー
ダを加え、続いて硫酸で酸性にもつていくことに
より行つていた。（PB77764及びOrganic
Synthesis Coll Vol P411）。
ところがこの方法により得られる反応懸濁液は
２−ナフトールを微粒化しているためにみかけの
粘度が高く、通常の撹拌装置ではある濃度以上で
あると撹拌が不十分になり反応が完結しないか、
撹拌不能となるという問題があつた。従つて反応
はPB77764の方法では約10％スラリー、Organic
Synthesis Coll Vol P411の方法では約2.5
％スラリーというような低濃度で実施している。
更に、ニトロソ化の際に発生する窒素酸化物のた
めに発泡現象がおこり、実液量に対し約1.5倍な
いし２倍の容量の反応装置が必要であり、設備生
産性の面でも不利であつた。
２−ナフトールを微粒化しているためにみかけの
粘度が高く、通常の撹拌装置ではある濃度以上で
あると撹拌が不十分になり反応が完結しないか、
撹拌不能となるという問題があつた。従つて反応
はPB77764の方法では約10％スラリー、Organic
Synthesis Coll Vol P411の方法では約2.5
％スラリーというような低濃度で実施している。
更に、ニトロソ化の際に発生する窒素酸化物のた
めに発泡現象がおこり、実液量に対し約1.5倍な
いし２倍の容量の反応装置が必要であり、設備生
産性の面でも不利であつた。
本発明者らは上記問題を解決すべく鋭意研究に
取り組んだ結果、界面活性剤の存在下に反応させ
ることにより、懸濁液の粘度を大巾に低下させる
ことができ、その結果２−ナフトールのスラリー
濃度を15ないし20％にまで上げることができるこ
とがわかつた。また、この界面活性剤の添加は発
泡の抑制にも効果を発揮し、発泡量を従来の５分
の１ないし10分の１に減少させることができるこ
ともわかつた。
取り組んだ結果、界面活性剤の存在下に反応させ
ることにより、懸濁液の粘度を大巾に低下させる
ことができ、その結果２−ナフトールのスラリー
濃度を15ないし20％にまで上げることができるこ
とがわかつた。また、この界面活性剤の添加は発
泡の抑制にも効果を発揮し、発泡量を従来の５分
の１ないし10分の１に減少させることができるこ
ともわかつた。
更に界面活性剤の添加は、１−ニトロソ−２−
ナフトールの粒子を成長または凝集させることが
わかつた。すなわち、界面活性剤無添加の場合に
比べて粒子が５〜10倍の大きさにまで成長または
凝集するのが観察された。
ナフトールの粒子を成長または凝集させることが
わかつた。すなわち、界面活性剤無添加の場合に
比べて粒子が５〜10倍の大きさにまで成長または
凝集するのが観察された。
この結果、１−ニトロソ−２−ナフトールの製
造設備は、PB77764の方法に較べ約1/2 Organic
Synthesisの方法と比較すると1/8程度に迄小型化
され、大巾な生産性の向上が達成できることがわ
かつた。
造設備は、PB77764の方法に較べ約1/2 Organic
Synthesisの方法と比較すると1/8程度に迄小型化
され、大巾な生産性の向上が達成できることがわ
かつた。
本発明において界面活性剤としては、通常市販
されている陰イオン性、非イオン性、陽イオン性
及び両性イオン性の界面活性剤が使用できるが、
その中で特に有利なものは非イオン性及び一部の
陰イオン性界面活性剤である。
されている陰イオン性、非イオン性、陽イオン性
及び両性イオン性の界面活性剤が使用できるが、
その中で特に有利なものは非イオン性及び一部の
陰イオン性界面活性剤である。
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステルがあげられる。陰イオン活性剤とし
ては、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩が特に有効である。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステルがあげられる。陰イオン活性剤とし
ては、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩が特に有効である。
使用される界面活性剤の量は原料の２−ナフト
ールに対し0.1％ないし５％（重量）、好ましくは
0.5％ないし２％（重量）である。
ールに対し0.1％ないし５％（重量）、好ましくは
0.5％ないし２％（重量）である。
以下比較例及び実施例にて本発明を具体的に説
明する。文中、部、％は重量部、重量％を表わ
す。
明する。文中、部、％は重量部、重量％を表わ
す。
比較例 １
（PB77764）
２−ナフトール576部を33.5％苛性液478部と水
300部に33℃で溶解し、その後4500部になるよう
に水で薄める。３℃に冷却し、35％硫酸約560部
を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジヨ
ンを得るようにしてフエノールフタレインで弱ア
ルカリ性に止める。40％亜硝酸ソーダ液690部を
加え、35％硫酸680部を５−８℃で滴下する。反
応が進むにつれて液の粘度は高くなり、また発泡
が始まり反応中のみかけの液量は実液量の約1.7
倍となつた。５時間後、反応は完結した。
300部に33℃で溶解し、その後4500部になるよう
に水で薄める。３℃に冷却し、35％硫酸約560部
を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジヨ
ンを得るようにしてフエノールフタレインで弱ア
ルカリ性に止める。40％亜硝酸ソーダ液690部を
加え、35％硫酸680部を５−８℃で滴下する。反
応が進むにつれて液の粘度は高くなり、また発泡
が始まり反応中のみかけの液量は実液量の約1.7
倍となつた。５時間後、反応は完結した。
得られた結晶を濾別し、１−ニトロソ−２−ナ
フトール664部を得た。（収率96.0％対β−ナフト
ール） 比較例 ２ ２−ナフトール576部を33.5％苛性液478部と水
300部に33℃で溶解し、その後2500部になるよう
に水でうすめる。３℃に冷却し、35％硫酸約560
部を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジ
ヨンを得るようにして弱アルカリ性に止める。40
％亜硝酸ソーダ約690部を加え、35％硫酸680部を
５−８℃で滴下する。反応が進むにつれ粘度の上
昇は著しく、反応器側面の液はほとんど流動せ
ず、10時間撹拌後も未反応２−ナフトールが検出
された。
フトール664部を得た。（収率96.0％対β−ナフト
ール） 比較例 ２ ２−ナフトール576部を33.5％苛性液478部と水
300部に33℃で溶解し、その後2500部になるよう
に水でうすめる。３℃に冷却し、35％硫酸約560
部を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジ
ヨンを得るようにして弱アルカリ性に止める。40
％亜硝酸ソーダ約690部を加え、35％硫酸680部を
５−８℃で滴下する。反応が進むにつれ粘度の上
昇は著しく、反応器側面の液はほとんど流動せ
ず、10時間撹拌後も未反応２−ナフトールが検出
された。
得られた結晶を濾別し、分析した結果、１−ニ
トロソ−２−ナフトール613部を得た。（収率88.6
％対β−ナフトール） 実施例 １ ２−ナフトール576部を33.5％苛性液478部と水
300部に33℃で溶解し、その後2500部になるよう
に水でうすめる。３℃に冷却し35％硫酸約560部
を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジヨ
ンを得るようにして弱アルカリ性にとどめる。こ
の懸濁液にポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル系非イオン界面活性剤を７部加え、引き
続き比較例２と同様にしてニトロソ化を実施し
た。反応液の粘度上昇は認められず、十分に撹拌
可能な状態であつた。また発泡についても少なく
実液量の10％程度となり大巾に減少した。生成し
た１−ニトロソ−２−ナフトールを顕微鏡で観察
すると比較例１の粒子に比較し、約10倍程度に成
長していた。
トロソ−２−ナフトール613部を得た。（収率88.6
％対β−ナフトール） 実施例 １ ２−ナフトール576部を33.5％苛性液478部と水
300部に33℃で溶解し、その後2500部になるよう
に水でうすめる。３℃に冷却し35％硫酸約560部
を滴下し、２−ナフトールの微細なサスペンジヨ
ンを得るようにして弱アルカリ性にとどめる。こ
の懸濁液にポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル系非イオン界面活性剤を７部加え、引き
続き比較例２と同様にしてニトロソ化を実施し
た。反応液の粘度上昇は認められず、十分に撹拌
可能な状態であつた。また発泡についても少なく
実液量の10％程度となり大巾に減少した。生成し
た１−ニトロソ−２−ナフトールを顕微鏡で観察
すると比較例１の粒子に比較し、約10倍程度に成
長していた。
得られた結晶を濾別し、１−ニトロソ−２−ナ
フトール669部を得た。（収率96.7％対β−ナフト
ール） 実施例 ２ 実施例１において界面活性剤としてポリオキシ
エチレンアルキルエーテル系非イオン界面活性剤
４部を加える以外同様に実施した。実施例１と同
様に粘度上昇、発泡ともに抑制され、良好な撹拌
状態で反応が完結した。生成した１−ニトロソ−
２−ナフトールの粒子は比較例１の粒子に比較
し、約５倍程度に成長していた。
フトール669部を得た。（収率96.7％対β−ナフト
ール） 実施例 ２ 実施例１において界面活性剤としてポリオキシ
エチレンアルキルエーテル系非イオン界面活性剤
４部を加える以外同様に実施した。実施例１と同
様に粘度上昇、発泡ともに抑制され、良好な撹拌
状態で反応が完結した。生成した１−ニトロソ−
２−ナフトールの粒子は比較例１の粒子に比較
し、約５倍程度に成長していた。
得られた結晶を濾別し、１−ニトロソ−２−ナ
フトール666部を得た。（収率96.2％対β−ナフト
ール） 実施例 ３ 実施例１において界面活性剤として、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸ナトリウム系陰イオン性
界面活性剤10部を使用する他は同様に実施した。
反応液は十分撹拌可能であり発泡も実液量の20％
程度であつた。生成した粒子は粒子の凝集状態で
あるが、みかけの粒子の大きさは比較例１に比較
し、約10倍程度であつた。
フトール666部を得た。（収率96.2％対β−ナフト
ール） 実施例 ３ 実施例１において界面活性剤として、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸ナトリウム系陰イオン性
界面活性剤10部を使用する他は同様に実施した。
反応液は十分撹拌可能であり発泡も実液量の20％
程度であつた。生成した粒子は粒子の凝集状態で
あるが、みかけの粒子の大きさは比較例１に比較
し、約10倍程度であつた。
得られた結晶を濾別し、１−ニトロソ−２−ナ
フトール667部を得た。（収率96.4％対β−ナフト
ール）
フトール667部を得た。（収率96.4％対β−ナフト
ール）
Claims (1)
- １ ２−ナフトールの水懸濁液に亜硝酸ソーダを
加えて酸性下でニトロソ化反応を行うに際し、界
面活性剤の存在下に反応を行うことを特徴とする
１−ニトロソ−２−ナフトールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008211A JPS58124746A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | １−ニトロソ−２−ナフト−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008211A JPS58124746A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | １−ニトロソ−２−ナフト−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124746A JPS58124746A (ja) | 1983-07-25 |
| JPS6213946B2 true JPS6213946B2 (ja) | 1987-03-30 |
Family
ID=11686898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57008211A Granted JPS58124746A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | １−ニトロソ−２−ナフト−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58124746A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01256416A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-12 | Nitta Ind Corp | 無端積層ベルト |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4967560B2 (ja) * | 2006-09-20 | 2012-07-04 | 住友化学株式会社 | ４−ニトロソジフェニルアミン類の製造方法 |
-
1982
- 1982-01-20 JP JP57008211A patent/JPS58124746A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01256416A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-12 | Nitta Ind Corp | 無端積層ベルト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58124746A (ja) | 1983-07-25 |
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