JP4967560B2 - 4−ニトロソジフェニルアミン類の製造方法 - Google Patents
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Description
4−ニトロソジフェニルアミンの選択率(%)=[Z/(X−Y)]×100
ジフェニルアミン68.38g(0.40モル)、ソルビタンモノステアレート0.79g(0.0018モル)、トルエン228.80g及び2−エチルヘキサノール228.80gを混合し、約30℃で攪拌しながら塩化水素ガス36.50g(1.0モル)を、ガス導入管を通して約90分間かけて吹き込んだ。得られた混合物を約35℃に昇温し、次いでNO(123cc/min)とO2(28cc/min)を予め混合して調製したNOxガス(NO1.45)を、ガス導入管を通して該混合物に約85分間吹き込んだ。吹き込み後、約35℃で約1時間攪拌した。その後、生成したスラリーを抜き出したところ、反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は少なかった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果(図1参照)、粒径が1〜10μm程度の球状粒子であった。抜き出し後の該スラリーと過剰量の水酸化ナトリウム水溶液とを混合し、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は99.7%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は95.9%であった。
ソルビタンモノステアレート0.79gにかえて、2、4、7、9−テトラメチル−5−デシン−4、7−ジオールの50重量%2−エチルヘキサノール溶液(サーフィノール104A、日信化学工業(株)製)1.60gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は少なかった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果、粒径が1〜5μm程度の球状粒子や、長径が10μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は98.2%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は92.2%であった。
ソルビタンモノステアレート0.79gにかえて、α−オレフィンと無水マレイン酸の共重合体(ダイヤカルナ30、三菱化学(株)製)0.79gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は少なかった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果、粒径が1〜5μm程度の球状粒子や、長径が10〜30μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は99.3%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は97.8%であった。
ソルビタンモノステアレート0.79gにかえて、ポリアクリル酸ナトリウム(平均分子量約5,100)の20重量%水溶液3.96gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は少なかった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果(図2参照)、粒径が1〜5μm程度の球状粒子や、長径が1〜5μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は95.3%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は97.1%であった。
ソルビタンモノステアレート0.79gにかえて、ケン化度86.0〜90.0モル%のポリビニルアルコールの5重量%水溶液3.96gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は少なかった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果、粒径が1〜5μm程度の球状粒子や、長径が1〜5μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は96.9%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は95.9%であった。
ソルビタンモノステアレートを使用しなかった以外は、実施例1と同様に反応を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は多かった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果(図3参照)、粒径が数μm程度の球状粒子や、長径が数十〜百数十μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は93.8%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は96.9%であった。
ソルビタンモノステアレート0.79gにかえて、N−イソプロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン0.79gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は比較例1と同程度であった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は赤茶色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果(図4参照)、粒径が数μm程度の球状粒子や、長径が数十〜百数十μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は96.5%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は96.2%であった。
トルエン228.80g及び2−エチルヘキサノール228.80gにかえて、o−ジクロロベンゼン179.49g及び2−エチルヘキサノール179.49gを使用した以外は、比較例1と同様の操作を行った。スラリー抜き出し後の反応器壁、撹拌軸及び撹拌羽根への4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩の付着は比較例1と同程度であった。得られた4−ニトロソジフェニルアミン塩酸塩は深緑色であり、その光学顕微鏡写真をCARL ZEISS社製Axiotronで撮影した結果(図5参照)、粒径が1〜10μm程度の球状粒子や、長径が1〜10μm程度の針状粒子であった。先と同様、得られた油水層を分析したところ、ジフェニルアミンの転化率は95.5%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は61.1%であった。
Claims (3)
- 溶媒中、ジフェニルアミン類、ニトロソ化剤及び塩化水素を、ソルビタン脂肪酸エステル、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、ポリビニルアルコール、オレフィン類と無水マレイン酸の共重合体及びポリアクリル酸ナトリウムから選ばれる界面活性剤存在下で反応させることを特徴とする4−ニトロソジフェニルアミン類の製造方法。
- 溶媒中、ジフェニルアミン類、ニトロソ化剤及び塩化水素を、ソルビタンモノステアレートの存在下で反応させることを特徴とする4−ニトロソジフェニルアミン類の製造方法。
- ニトロソ化剤が、塩化ニトロシル、亜硝酸塩、亜硝酸アルキル及び窒素酸化物から選ばれるものである、請求項1又は2に記載の方法。
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