JPS6213485A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS6213485A JPS6213485A JP15322785A JP15322785A JPS6213485A JP S6213485 A JPS6213485 A JP S6213485A JP 15322785 A JP15322785 A JP 15322785A JP 15322785 A JP15322785 A JP 15322785A JP S6213485 A JPS6213485 A JP S6213485A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- tables
- compound
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学表示体に用いて有効な液晶組成物に
関する。
関する。
本発明は液晶組成物に於て、2−フェニルピリジン誘導
体を成分として構成したことにより、ダイナミック駆動
特性を大幅に向上させたものである。
体を成分として構成したことにより、ダイナミック駆動
特性を大幅に向上させたものである。
従来、電気光学効果を用いた表示体には動的散乱効果、
ゲスト−ホスト効果コレステリンク相転移効果及び5c
haat−Helfrich効果(ねじれネマチンク効
果)などのネマチンク液晶組成物を用いたものが一般に
知られている。
ゲスト−ホスト効果コレステリンク相転移効果及び5c
haat−Helfrich効果(ねじれネマチンク効
果)などのネマチンク液晶組成物を用いたものが一般に
知られている。
これらの表示素子材料としての液晶に対して以下の特性
条件が一般に要求される。
条件が一般に要求される。
■ 光、熱、湿度などに対して化学的に安定であること
。
。
■ 室温を中心として広い温度範囲に於てネマチフク相
またはコレステリック相が安定に存在すること。
またはコレステリック相が安定に存在すること。
■ 誘電率異方性などをある範囲で調整することができ
、適当々印加電圧により駆動できること。
、適当々印加電圧により駆動できること。
■ 応答速度が速いこと。 ゛
また、ダイナミック駆動により表示できる情報量全多く
するためには、更に以下の特性が要求される。
するためには、更に以下の特性が要求される。
■ 電圧−透過率曲線が、しきい値電圧付近から飽和電
圧付近にかけて急峻であること(以後本文中に於て、急
峻性と略記する。)近年、液晶表示体は、その低消費電
力性に加え表示装置の厚みを薄くできるという長所から
、CR7表示体に代わるものとして携帯あるいは卓上を
問わず検討が成されている。中でもコンピュータ一端末
あるいはテレビなどの情報機器への応用は盛んである。
圧付近にかけて急峻であること(以後本文中に於て、急
峻性と略記する。)近年、液晶表示体は、その低消費電
力性に加え表示装置の厚みを薄くできるという長所から
、CR7表示体に代わるものとして携帯あるいは卓上を
問わず検討が成されている。中でもコンピュータ一端末
あるいはテレビなどの情報機器への応用は盛んである。
これらの分野に於ては一画面に表示される情報量は少な
くとも200行×500列、即ち、1o万画素に上る。
くとも200行×500列、即ち、1o万画素に上る。
従って、ダイナミック駆動によって多くの情報を表示さ
せるためには、液晶材料に前記■の特性が必要となる。
せるためには、液晶材料に前記■の特性が必要となる。
他方テレビなどの情報機器で動画全表示させようとすれ
ば前記■の特性も必要となる。
ば前記■の特性も必要となる。
しかしながら、従来知られている単独の液晶化合物で、
上記の特性を満足するものはない。従って、広いネマチ
ンク液晶温度範囲を得るため、あるいは適当な駆動電圧
を得るため、種々の液晶化合物を混合・調整してネマチ
ンク液晶組成物′fC得る事が行なわれている。しかし
、これらのもので前記の液晶に要求される特性条件■〜
■を全て十分に満足するものはなく、特に特性条件■を
改良することは困難であった。
上記の特性を満足するものはない。従って、広いネマチ
ンク液晶温度範囲を得るため、あるいは適当な駆動電圧
を得るため、種々の液晶化合物を混合・調整してネマチ
ンク液晶組成物′fC得る事が行なわれている。しかし
、これらのもので前記の液晶に要求される特性条件■〜
■を全て十分に満足するものはなく、特に特性条件■を
改良することは困難であった。
本発明は以上の問題点を解決するもので、その目的とす
るところは前記■〜■全具備し、かつ急峻性を向上させ
ることによりダイナミック駆動を可能にしく条件■)、
加えて応答速度を速くしく条件■)、表示性能に優れた
特性を持つネマチック液晶組成物を提供することにある
。
るところは前記■〜■全具備し、かつ急峻性を向上させ
ることによりダイナミック駆動を可能にしく条件■)、
加えて応答速度を速くしく条件■)、表示性能に優れた
特性を持つネマチック液晶組成物を提供することにある
。
本発明のネマチック液晶組成物は、少なくとも一般式が
下記Aで表わされる2−フェニルピリジン誘導体の少な
くとも一種から成ること全特徴とする。
下記Aで表わされる2−フェニルピリジン誘導体の少な
くとも一種から成ること全特徴とする。
A −−−°−°Y−Q−p−Z
〔式中Y、Zは直鎖状のアルキル、アルコキシ。
シア/、2−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル)エチル、2−(P−アルキルフェニル)エチルもL
<1d2−(P−アルコキシフェニル)エチルのいずれ
かを示し、標記アルキルは1〜12個の炭素原子を有す
る。〕 本発明に於て上記Y −(G−9−Z で表わされる
ピリジン銹導体(以後本文中に於てPRDと略記する)
は従来の単なるNn液晶及びNpfi晶から成るネマチ
ック液晶組成物に添加する事により急峻性を向上させ、
かつ応答速度を向上させるために用いたものであt)
2 wt% 未満では効力がなくその含有量は多い程
良い、しかし80 wt% を越えると共晶組成からの
ズレが大きく成り過ぎて凝固点降下の効果が得られず低
温に於て析出するように成るため2重量%〜80重量%
が望ましい。
ル)エチル、2−(P−アルキルフェニル)エチルもL
<1d2−(P−アルコキシフェニル)エチルのいずれ
かを示し、標記アルキルは1〜12個の炭素原子を有す
る。〕 本発明に於て上記Y −(G−9−Z で表わされる
ピリジン銹導体(以後本文中に於てPRDと略記する)
は従来の単なるNn液晶及びNpfi晶から成るネマチ
ック液晶組成物に添加する事により急峻性を向上させ、
かつ応答速度を向上させるために用いたものであt)
2 wt% 未満では効力がなくその含有量は多い程
良い、しかし80 wt% を越えると共晶組成からの
ズレが大きく成り過ぎて凝固点降下の効果が得られず低
温に於て析出するように成るため2重量%〜80重量%
が望ましい。
また、本発明に於ては適当な駆動電圧を得るために、正
の誘電異方性を有する液晶化合物(以後、本文中に於て
化合物Bと略記する。)を含有して成っても良く、Np
液晶としては一般式が下記Bで表わされる化合物が望ま
しい。
の誘電異方性を有する液晶化合物(以後、本文中に於て
化合物Bと略記する。)を含有して成っても良く、Np
液晶としては一般式が下記Bで表わされる化合物が望ま
しい。
B・・・・・・馬−o−oOO−o−cNRz G−
Q−cN R,4o−c N R−■−G−ON R−3−Q−aN 但し R1は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基。
Q−cN R,4o−c N R−■−G−ON R−3−Q−aN 但し R1は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基。
R2は 11〜12個の
R3は 11〜12個の
R4は I 1〜12個の
RSは l 1〜12個の
を各々表わしている。
化合物BはNp液晶でありその含有量の多少により閾値
電圧を低くまたは高くできる。閾値電圧が低ければそれ
に比例して液晶駆動用回路の最大定格出力電圧も低くて
済み、安価なXCが使えるため有利となる。しかし化合
物Bの含有it多、・くしすぎると急峻性などの電気光
学特性の性能を低下させたり、あるいは液晶温度範囲を
狭くするなどの好ましくない影響が出る可能性があるの
でこの含有量は過度ンしない方が良い。゛即ち2重蓋チ
から80重量%が望ましい。
電圧を低くまたは高くできる。閾値電圧が低ければそれ
に比例して液晶駆動用回路の最大定格出力電圧も低くて
済み、安価なXCが使えるため有利となる。しかし化合
物Bの含有it多、・くしすぎると急峻性などの電気光
学特性の性能を低下させたり、あるいは液晶温度範囲を
狭くするなどの好ましくない影響が出る可能性があるの
でこの含有量は過度ンしない方が良い。゛即ち2重蓋チ
から80重量%が望ましい。
また、本発明に於て広いネマチック液晶温度範囲を得る
ために、下記Cで表わされる化合物(J:j。
ために、下記Cで表わされる化合物(J:j。
下、本文中に於て化合物Cと略記する)を含有して成っ
ても良い。
ても良い。
C・・・・・・R6−の−COO−◎−R7R8−@−
〇−R9 Rla−NソN−■−R11 R1r@+ c H21■−R13 但し R6は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基または炭素a
1〜10個の直鎖アルコキシ基または炭素数1〜10個
の直鎖アシロキシ基。
〇−R9 Rla−NソN−■−R11 R1r@+ c H21■−R13 但し R6は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基または炭素a
1〜10個の直鎖アルコキシ基または炭素数1〜10個
の直鎖アシロキシ基。
R7は 11〜10個の I アルキル基。
または l 1〜10個の l アルコキシ基。
R8は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基。
R9は 11〜15個の l
または 11〜15個の Iアルコキシ基。
RIOは 11〜9個の l アルキル基。
または l 1〜11個の I アルコキシ基。
−1は 11〜10個のl アルキル基。
RI2は l 1〜10個のl アルキル基。
RtSは 11〜10個のl アルキル基。
または l 1〜10個の l アルコキシ基。
0は1.4−ジ置換シクロヘキサン。
または1.4−ジ置換ベンゼン
■はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン
またはトランス−2,5−ジ置換1.3−ジオキサン
または2.5−ジ置換ピリミジン
を各々表わしている。
化合物Cは化合物Aと全率可溶型の凝固をしにくい物質
として重要である。即ち、化合物CはPRDと共晶生成
型の凝固をするため、各々の物質が示す融点よりかなり
低い温度壕で凝固せずネマチック液晶相を示す。また化
合物0は透明点が室温付近から摂氏60度前後にあり、
化合物Cの存在はネマチック液晶組成物の透明点を低下
させる事が無い。化合物Cの化合物Aに対するこの2つ
の効果により、ネマチック液晶温度範囲が低温側と高温
側に低けられている。従って通常の温度範囲、例えば0
℃〜40℃で使用される場合には化合物Of金含有る必
要は無い。しかしより広い温度範囲、例えば−20℃〜
60℃で使用する九めには化合物Cを2重量−以上含有
する事が望ましい。化合物Cの含有量が86重量%を越
えると共晶組成から組成比が離れ過ぎてその凝固点降下
効果を失う。従って化合物Cの含有量は02量−〜86
重量%が望ましく、より望ましくは2〜86重量%であ
る。
として重要である。即ち、化合物CはPRDと共晶生成
型の凝固をするため、各々の物質が示す融点よりかなり
低い温度壕で凝固せずネマチック液晶相を示す。また化
合物0は透明点が室温付近から摂氏60度前後にあり、
化合物Cの存在はネマチック液晶組成物の透明点を低下
させる事が無い。化合物Cの化合物Aに対するこの2つ
の効果により、ネマチック液晶温度範囲が低温側と高温
側に低けられている。従って通常の温度範囲、例えば0
℃〜40℃で使用される場合には化合物Of金含有る必
要は無い。しかしより広い温度範囲、例えば−20℃〜
60℃で使用する九めには化合物Cを2重量−以上含有
する事が望ましい。化合物Cの含有量が86重量%を越
えると共晶組成から組成比が離れ過ぎてその凝固点降下
効果を失う。従って化合物Cの含有量は02量−〜86
重量%が望ましく、より望ましくは2〜86重量%であ
る。
更に、本発明に於けるネマチック液晶組成物は、搭載用
など特に広い温度範囲で使用される事を目的とする場合
、より広いネマチック液晶温度範囲を得るために、下記
りで表わされる化合物(以下、本文中に於て化合物りと
略記する)を含有して成っても良い。
など特に広い温度範囲で使用される事を目的とする場合
、より広いネマチック液晶温度範囲を得るために、下記
りで表わされる化合物(以下、本文中に於て化合物りと
略記する)を含有して成っても良い。
D −−Rsa (H)−o−o−RlsRrs −
@+OHz )−Q−C300−@−R17Rlg −
@−C! OO→’:h N、5 N−o−Rt s−
RaO−@)−G−C胚Ofh l<!1RztRH−
<El!)−G−o−伽Rzs 但し R14は炭素数1〜12個の直鎖アルキル基。
@+OHz )−Q−C300−@−R17Rlg −
@−C! OO→’:h N、5 N−o−Rt s−
RaO−@)−G−C胚Ofh l<!1RztRH−
<El!)−G−o−伽Rzs 但し R14は炭素数1〜12個の直鎖アルキル基。
Rlsは l 1〜12個の直鎖アルキル基。
R16は l 1〜9個の l
R17は I 1〜9個の 1
Rlllは I 1〜8個の I
Fttsは I 1〜8個の I
Rzoi′t’ 1〜7個の 1
R21は I 1〜7個の l
R22は l 1〜10個の 1
1sは 11〜10個の I
を各々表わす。
化合物りは分子形状が他の化合物と比較して長く、高い
透明点を有するものであり、これを添加することにより
液晶組成物の透明点を高くするのに効果がある。更に化
合物Cと同様の理由により低温での析出を押える効果が
得られる。但し、化合物りの添加により、駆動するため
に必要な印加電圧が高くなる傾向にあり、これを低くす
るため化合物Bを更に添加しなければならなくなる。
透明点を有するものであり、これを添加することにより
液晶組成物の透明点を高くするのに効果がある。更に化
合物Cと同様の理由により低温での析出を押える効果が
得られる。但し、化合物りの添加により、駆動するため
に必要な印加電圧が高くなる傾向にあり、これを低くす
るため化合物Bを更に添加しなければならなくなる。
従って化合物りも必要以上に添加しないことが望ましい
。
。
以下、ツイスト・ネマチンクモードを用いた場合につい
て説明する。
て説明する。
実施例中に於ける液晶組成物の特性の測定は次の如く行
った、第7図は電気光学特性に対する測定系を表わした
ものである。測定セル5はガラス製基板の片面に蒸着な
どの操作により酸化錫などの透明電極を設け、更にその
面を有機薄膜で覆い配向処理金施した上、液晶を封入し
た時液晶層が所望の厚みとなるようにスペーサーの役割
を兼ねたナイロン会フィルム製の枠を間に挾んで二枚の
該ガラス基板を対向させて固定したものであり、該セル
の両面には各々一枚づつの偏光板を電圧が印加されてい
ない時元が透過し、′電圧が印加された時光が遮断され
るように偏光軸の向きを調整して貼付けである。尚、本
文中に於てガラス基板とガラス基板の間隔(即ち液晶層
の厚さ)をセル厚と略記しdなる記号で表わす。白色光
源1から出た光線はレンズ系2を通りセル3に垂直方向
から入射し、後方に設けられた検出器でその透過光強度
が測定される。この時セル3には駆動回路5によって任
意の実効値電圧を持つ周波数1キロ・ヘルツの交番矩形
電圧が印加されている。第7図の測定系を用いて液晶セ
ル測定した電圧−透過率曲線が第8図である。第8図に
於て透過率は通常の印加電圧範囲で最も明るくなった時
及び最も暗くなった時の透過率を各々100%及び0%
として表わし印加電圧を透過率100チの電圧から始め
て除々に上げて行き透過率が10チだけ変化した時の実
効値電圧を光学的閾値電圧vth、 また更に印加電
圧を上げて透過率が100俤の時から90チ変化した時
(即ち透過率が10%になった時)の実効値電圧を光学
的飽和室圧Vsat と各々定める(以後、本文中に
於て各々閾値電圧および飽和電圧と略記する)。この時
、電圧−透過率曲線の閾値電圧付近の立ち上がり(即ち
急峻性)は下式に於けるI値として定められる。
った、第7図は電気光学特性に対する測定系を表わした
ものである。測定セル5はガラス製基板の片面に蒸着な
どの操作により酸化錫などの透明電極を設け、更にその
面を有機薄膜で覆い配向処理金施した上、液晶を封入し
た時液晶層が所望の厚みとなるようにスペーサーの役割
を兼ねたナイロン会フィルム製の枠を間に挾んで二枚の
該ガラス基板を対向させて固定したものであり、該セル
の両面には各々一枚づつの偏光板を電圧が印加されてい
ない時元が透過し、′電圧が印加された時光が遮断され
るように偏光軸の向きを調整して貼付けである。尚、本
文中に於てガラス基板とガラス基板の間隔(即ち液晶層
の厚さ)をセル厚と略記しdなる記号で表わす。白色光
源1から出た光線はレンズ系2を通りセル3に垂直方向
から入射し、後方に設けられた検出器でその透過光強度
が測定される。この時セル3には駆動回路5によって任
意の実効値電圧を持つ周波数1キロ・ヘルツの交番矩形
電圧が印加されている。第7図の測定系を用いて液晶セ
ル測定した電圧−透過率曲線が第8図である。第8図に
於て透過率は通常の印加電圧範囲で最も明るくなった時
及び最も暗くなった時の透過率を各々100%及び0%
として表わし印加電圧を透過率100チの電圧から始め
て除々に上げて行き透過率が10チだけ変化した時の実
効値電圧を光学的閾値電圧vth、 また更に印加電
圧を上げて透過率が100俤の時から90チ変化した時
(即ち透過率が10%になった時)の実効値電圧を光学
的飽和室圧Vsat と各々定める(以後、本文中に
於て各々閾値電圧および飽和電圧と略記する)。この時
、電圧−透過率曲線の閾値電圧付近の立ち上がり(即ち
急峻性)は下式に於けるI値として定められる。
β−V8at (第1式)
一方、急峻性βはセル厚d(μ)と屈折率異方性Δnの
積であるΔnodが0.8〜1.0付近の時最も小さく
なる(最良となる)事を見出した(参考文献:山崎淑夫
、竹下裕、永田元夫、宮地幸夫。
積であるΔnodが0.8〜1.0付近の時最も小さく
なる(最良となる)事を見出した(参考文献:山崎淑夫
、竹下裕、永田元夫、宮地幸夫。
Proceedings of the 5rd工nt
ernationa’l DisplayResear
ch Conforence ”JAPAN D工SP
T、AY ’ 85”320負、1983年、O8より
)。従ってコントラストを重視する場合セル厚dをΔn
、dが0.8〜1.0付近に成る様に液晶表示体を作る
のが最も得策であり、液晶組成物の急峻性の比較もこの
セル厚で行うのが最も妥当であると考えられる。
ernationa’l DisplayResear
ch Conforence ”JAPAN D工SP
T、AY ’ 85”320負、1983年、O8より
)。従ってコントラストを重視する場合セル厚dをΔn
、dが0.8〜1.0付近に成る様に液晶表示体を作る
のが最も得策であり、液晶組成物の急峻性の比較もこの
セル厚で行うのが最も妥当であると考えられる。
以上を鑑み、本実施例に於ける表中では急峻性、応答速
度及び閾値電圧の値は全てβが最小となったセル厚(本
文中に於て最適セル厚dopt と表わす)の値を示し
、このβの最小値を特に急峻性最小値βmin と表
記した。
度及び閾値電圧の値は全てβが最小となったセル厚(本
文中に於て最適セル厚dopt と表わす)の値を示し
、このβの最小値を特に急峻性最小値βmin と表
記した。
印加電圧の変化に対する応答速度は次の通りとする。印
加する実効値電圧を瞬間的にvth からVsat
へ切り換えた時、定常状態での各々の実効電圧に対する
各々の透過率の差90%だけ透過率が変化するのに要す
る時間(即ち透過率が90.俤から18%へ変化するの
に要する時間)ヲミリ秒単位でTon表わし、同様にV
sat からvthへ実効値電圧を瞬間的に切り換えた
時定常状態での各々の実効電圧に対する各々の透過率の
差の90%だけ透過率が変化するのに要する時間(透過
率が10チから82チへ変化するのに要する時間)をミ
リ秒単位でToff と表わす。TonとTOff f
足したT (ミIJ秒単位)を以て応答速度の指標とす
る。
加する実効値電圧を瞬間的にvth からVsat
へ切り換えた時、定常状態での各々の実効電圧に対する
各々の透過率の差90%だけ透過率が変化するのに要す
る時間(即ち透過率が90.俤から18%へ変化するの
に要する時間)ヲミリ秒単位でTon表わし、同様にV
sat からvthへ実効値電圧を瞬間的に切り換えた
時定常状態での各々の実効電圧に対する各々の透過率の
差の90%だけ透過率が変化するのに要する時間(透過
率が10チから82チへ変化するのに要する時間)をミ
リ秒単位でToff と表わす。TonとTOff f
足したT (ミIJ秒単位)を以て応答速度の指標とす
る。
年平均気温の平年値が東京で15℃、部組で22℃であ
る(総理府統計局編「日本の統計J昭和55年度版 6
.7負)から室温を20℃と仮定し測定温度は全て摂氏
20度とした。
る(総理府統計局編「日本の統計J昭和55年度版 6
.7負)から室温を20℃と仮定し測定温度は全て摂氏
20度とした。
また配向の均一性を高めるため本発明のネマチック液晶
組成物に微量のコレステリンク物質を添加したものをセ
ルに封入した。
組成物に微量のコレステリンク物質を添加したものをセ
ルに封入した。
ネマチック液晶相の安定性はセルに封入した状態で高温
液晶性及び低温液晶性を以て表わした。
液晶性及び低温液晶性を以て表わした。
セル全恒温槽に設置し、20℃を基準としてそれより更
にある温度だけ高い温度に於てネマチフク相が安定か否
かをその温度に於ける高温液晶と称することにし、ネマ
チフク相が安定なら○印、等方性液体(1sotrop
icxiquid)なら1で表わす。低温液晶性はセル
を設置した恒温槽の温度を20℃から始め1日につき5
℃づつ下げて行った時、室温として仮定した20℃より
ある温度が低くなった時(即ち恒温槽温度0℃または一
20℃に於てエネマチンク液晶相が安定か否かを低温液
晶性と称し、ネマチツク相が安定なら○印を、固体状態
を呈しているかまたは析出を生じていればX印を。
にある温度だけ高い温度に於てネマチフク相が安定か否
かをその温度に於ける高温液晶と称することにし、ネマ
チフク相が安定なら○印、等方性液体(1sotrop
icxiquid)なら1で表わす。低温液晶性はセル
を設置した恒温槽の温度を20℃から始め1日につき5
℃づつ下げて行った時、室温として仮定した20℃より
ある温度が低くなった時(即ち恒温槽温度0℃または一
20℃に於てエネマチンク液晶相が安定か否かを低温液
晶性と称し、ネマチツク相が安定なら○印を、固体状態
を呈しているかまたは析出を生じていればX印を。
スメクチフク相ならSmi以って表わす。
また、透明点はスライド・ガラスとプレパラートの間に
保持した試料を偏光顕微焼下で観察しながら、専用の加
熱装置により摂氏2度毎分で昇温した時得られた測定値
である。
保持した試料を偏光顕微焼下で観察しながら、専用の加
熱装置により摂氏2度毎分で昇温した時得られた測定値
である。
〔実施例1〕
従来例1は、構造式R−@−coo−G−0−R’
(R0R′は任意の炭素数の直鎖アルキル基金示し、以
後本文中に於てもこの表記を用いる)で表わされる化合
物(以後、本文中に於てECH液晶と略記する)、及び
一般式R−G−(!0O−G−ON テ表bすtLる
化合物(以後、本文中に於てp−Hと略記する)から成
るネマチック液晶組成物であり、’KCHとp−には各
々本発明に於ける化合物Cと化合物Bに相当し、現在こ
れとほぼ同様の組成またはこれに一般式R−Q−coo
−G−0−R’ などを添加したネマチック液晶組成
物が用いられている。
(R0R′は任意の炭素数の直鎖アルキル基金示し、以
後本文中に於てもこの表記を用いる)で表わされる化合
物(以後、本文中に於てECH液晶と略記する)、及び
一般式R−G−(!0O−G−ON テ表bすtLる
化合物(以後、本文中に於てp−Hと略記する)から成
るネマチック液晶組成物であり、’KCHとp−には各
々本発明に於ける化合物Cと化合物Bに相当し、現在こ
れとほぼ同様の組成またはこれに一般式R−Q−coo
−G−0−R’ などを添加したネマチック液晶組成
物が用いられている。
実施例1は上記従来例と同様のネマチック液晶組成物に
、化合物Aであるところの Cs un io−o−c5 [(口を添加したものに
相当する。
、化合物Aであるところの Cs un io−o−c5 [(口を添加したものに
相当する。
具体的には従来例1に於けるEaH420重i%だケ重
量a Ho−Q−G−o −C3S Hllで置換えた
構成に成っている。この場合p−Eの含有量は従来例1
と実施例1で同等(12重穣チ)であるので、正の誘電
異方性及び光学的閾値電圧は両者ではほぼ等しくなるた
め、両者の電気光学特性の比較が容易と成る。
量a Ho−Q−G−o −C3S Hllで置換えた
構成に成っている。この場合p−Eの含有量は従来例1
と実施例1で同等(12重穣チ)であるので、正の誘電
異方性及び光学的閾値電圧は両者ではほぼ等しくなるた
め、両者の電気光学特性の比較が容易と成る。
これらの特性を第1表と第1図〜第2肉に示す尚、第1
図〜第6図は本発明の効果を示すものである。
図〜第6図は本発明の効果を示すものである。
第1表及び第2図に示される如く、最適急峻性は従来例
1に化合物Ai添加した事により1.265から1,2
41と成り、飛躍的に改良されている。
1に化合物Ai添加した事により1.265から1,2
41と成り、飛躍的に改良されている。
即ち選択電極及び非選択電極での透過率が各々10%以
下及び90チ以上と成る様にダイナミック駆動するため
には走査電極の本数の上限は従来例1では18本である
のに対して実施例1では22本と成る。
下及び90チ以上と成る様にダイナミック駆動するため
には走査電極の本数の上限は従来例1では18本である
のに対して実施例1では22本と成る。
また、応答速度は第2図に示される如く、全セル厚に於
て実施例1の方が速い。
て実施例1の方が速い。
一方、応答速度に関しては次の事が知られている。即ち
、一般に印加電圧を0から任意の電圧υ(v)へ瞬間的
に切り換えてから透過率が0の状態から90%へ変化す
るのに要する時間をton。
、一般に印加電圧を0から任意の電圧υ(v)へ瞬間的
に切り換えてから透過率が0の状態から90%へ変化す
るのに要する時間をton。
印加電圧をυから0へ瞬間的に切り換えてから透過率が
100チの状態から10%変化するのに要する時間f
toff とすると下記の式で表わされる(参考文献
: M*5chadt、 日本学術振興会情報科学用
有機材料第142委員会A部会(液晶グループ)第11
回研究会資料、1978年)。
100チの状態から10%変化するのに要する時間f
toff とすると下記の式で表わされる(参考文献
: M*5chadt、 日本学術振興会情報科学用
有機材料第142委員会A部会(液晶グループ)第11
回研究会資料、1978年)。
tonMyiHε0ΔεEl 1(−)t )=dR
・ηl(ε0Δευt −にπt ) (第2式)=
d″・η/xd (第3式)(ここでηはバ
ルク粘度、ε0 は真空誘電率、Δεは相対誘電率の異
方性、Eは電場、Kはに2□+ Kss−2K22)
/ 4なる弾性定数項、dはセル厚を各々表わしη・Δ
εおよびKは液晶組成物に個有である)。尚、Toff
に関しては、単なるバルク粘度ηより、むしろ回転の粘
度γl に比例する事も示されている(参考文献:同上
第31回合同研究会資料、1984年)。
・ηl(ε0Δευt −にπt ) (第2式)=
d″・η/xd (第3式)(ここでηはバ
ルク粘度、ε0 は真空誘電率、Δεは相対誘電率の異
方性、Eは電場、Kはに2□+ Kss−2K22)
/ 4なる弾性定数項、dはセル厚を各々表わしη・Δ
εおよびKは液晶組成物に個有である)。尚、Toff
に関しては、単なるバルク粘度ηより、むしろ回転の粘
度γl に比例する事も示されている(参考文献:同上
第31回合同研究会資料、1984年)。
’t;Off oo γt/K (第4式)こ
の様に応答速度は液晶組成物の粘性、誘電率異方性およ
び弾性定数に関係している。本発明のネマチンク液晶組
成物も、A化合物を添加する事によりこれらの物性値を
変化させ、総合的に応答速度が速く成ったと考えられる
(応答速度に関する効果l)。
の様に応答速度は液晶組成物の粘性、誘電率異方性およ
び弾性定数に関係している。本発明のネマチンク液晶組
成物も、A化合物を添加する事によりこれらの物性値を
変化させ、総合的に応答速度が速く成ったと考えられる
(応答速度に関する効果l)。
他方、第2式及び第3式で表わされる如(ton及びt
off は共にatに比例して長くなる。
off は共にatに比例して長くなる。
本実施例で定義したTなる応答速度もセル厚と密接な関
係があり、第2図、第6図に示される如くセル厚が薄い
とTは短かく、セル厚が厚いと長い傾向を見出した。従
って同じ液晶組成物を用いて液晶表示体を作った場合で
もセル厚を薄くする程応答速度を速くする事ができる。
係があり、第2図、第6図に示される如くセル厚が薄い
とTは短かく、セル厚が厚いと長い傾向を見出した。従
って同じ液晶組成物を用いて液晶表示体を作った場合で
もセル厚を薄くする程応答速度を速くする事ができる。
しかし、第1式の説明でも述べた如く、急峻性はΔn、
aが18〜1.0付近で最良と成るため、最適セル厚は dopt、 # 1 /Δn (第5式)が望ましい
。従ってΔnが大きいネマチンク液晶はど、セル厚を薄
くでき、応答速度に関しても有利と成る。
aが18〜1.0付近で最良と成るため、最適セル厚は dopt、 # 1 /Δn (第5式)が望ましい
。従ってΔnが大きいネマチンク液晶はど、セル厚を薄
くでき、応答速度に関しても有利と成る。
従来例1はΔnが(LO93であり、最適セル厚は10
6ミクロン(第5式により子側された最適セル厚は1(
L8ミクロンであり、この実験値とほぼ等しい。)であ
った。これに対して実施例1は化合物Ai添加した効果
によりΔnが[1110と従来例1より大きく成ってい
る。このため最適セル厚もa9ミクロンと薄くでき、応
答速度に対して有利となっている(応答速度に関する効
果゛[)。
6ミクロン(第5式により子側された最適セル厚は1(
L8ミクロンであり、この実験値とほぼ等しい。)であ
った。これに対して実施例1は化合物Ai添加した効果
によりΔnが[1110と従来例1より大きく成ってい
る。このため最適セル厚もa9ミクロンと薄くでき、応
答速度に対して有利となっている(応答速度に関する効
果゛[)。
従って、応答速度に関する効果l及び■の相乗効果によ
り、本発明による実施例1は従来例1と比較して極めて
速い応答速度を得ている。
り、本発明による実施例1は従来例1と比較して極めて
速い応答速度を得ている。
次に比較例1について説明する。
比較例1 u l?lI 造式Ca Hts−Q−o−
0−Ctz Hzs で表わされるピリミジン誘導体を
実施例1と同様の方法で従来例に添加したものである。
0−Ctz Hzs で表わされるピリミジン誘導体を
実施例1と同様の方法で従来例に添加したものである。
該ピリミジン誘導体は弾性定数の比に33/kltはl
’、06 Fr−ank の連続体理論に於けるベン
ドまたはスプレィの弾性率’に=fiわす。参考文献:
Disc、FaradaySoc、、 29.883
頁、1933年)が実用に供せられる液晶化合物のうち
で最も小さいものとして従来知られており、その値はa
5に達する(参考文献: B、 S、 5cheubl
e、 G、 Baur、 Proceedirlgeo
f tfe 3rd工nternational Di
splay Re5ear−ch Conferenc
e ’、rAPAIJ D工8P’LAY ’83’。
’、06 Fr−ank の連続体理論に於けるベン
ドまたはスプレィの弾性率’に=fiわす。参考文献:
Disc、FaradaySoc、、 29.883
頁、1933年)が実用に供せられる液晶化合物のうち
で最も小さいものとして従来知られており、その値はa
5に達する(参考文献: B、 S、 5cheubl
e、 G、 Baur、 Proceedirlgeo
f tfe 3rd工nternational Di
splay Re5ear−ch Conferenc
e ’、rAPAIJ D工8P’LAY ’83’。
224負、1983年、■Sより)。そして、k33/
ktt が小さいネマチンク液晶組成物はどその急峻性
も小さい事が示されている(参考文献:M 、 5ch
adt、 P、 R,Gerber、Z、 Natur
forsch。
ktt が小さいネマチンク液晶組成物はどその急峻性
も小さい事が示されている(参考文献:M 、 5ch
adt、 P、 R,Gerber、Z、 Natur
forsch。
37a、 165負、1982年)。以上から推察され
る通り、測定結果も該ピリミジン誘導体全添加したとこ
ろの比較列1は従来例1と比較して良好な急峻性を示す
。しかし、PRDを添加したところの本発明実施?IJ
1の急峻性は比較例1より更に格段に良好な急峻性を
示す。
る通り、測定結果も該ピリミジン誘導体全添加したとこ
ろの比較列1は従来例1と比較して良好な急峻性を示す
。しかし、PRDを添加したところの本発明実施?IJ
1の急峻性は比較例1より更に格段に良好な急峻性を
示す。
実施例1と比較例1の急峻性−セル厚のグラフを第3因
に示す。
に示す。
また応答速度はPRDを添加した実施例1では極めて速
くなったのに対して、該ピリミジン化合物を添加した比
較例1ではΔnが比較的大きくセル厚をやや薄くできた
にもかかわらず、応答に関する効果Iが良好でないため
、従来例1よりもむ° しろ遅くなっている。実施例1
と比較例1の応答速度T対セル厚dのグラフを第4図に
示す。
くなったのに対して、該ピリミジン化合物を添加した比
較例1ではΔnが比較的大きくセル厚をやや薄くできた
にもかかわらず、応答に関する効果Iが良好でないため
、従来例1よりもむ° しろ遅くなっている。実施例1
と比較例1の応答速度T対セル厚dのグラフを第4図に
示す。
最適セル厚に於ける閾値電圧は、実施例1、従来例1及
び比較例1とも全て2.55〜2.591の範囲にあり
、はぼ岡等である。
び比較例1とも全て2.55〜2.591の範囲にあり
、はぼ岡等である。
透明点は3種とも摂氏60度以上あり、高温液晶性・は
十分である。
十分である。
摂氏マイナス20度に於ける低温液晶性は比較例1及び
従来例1は不十分であり、特に比較例1は摂氏0度付近
でも析出が起きる。
従来例1は不十分であり、特に比較例1は摂氏0度付近
でも析出が起きる。
これに対して実施例1は十分であり、摂氏マイナス30
度に於ても安定にネマチツク相を保持している。
度に於ても安定にネマチツク相を保持している。
以上、実施例1は従来例1及び比較例1と比較して急峻
性及び応答速度が極めて優れており、低温液晶性も改良
されている。
性及び応答速度が極めて優れており、低温液晶性も改良
されている。
従って実施例1で添加したPRDも、これらの特性を改
良するために用いて有効である。
良するために用いて有効である。
本実施例に於て、PRDとして化学式
C5H1、O0)−p−CsHtt テ表わサレる化合
物、化合物Bトシテ一般式R−o−000−o−CNテ
表わされる化合物、化合物Cとして一般式R→トC0〇
−o−R’ (R@ R’は各々任意の炭素数の直鎖ア
ルキル基金示す)で表わされる化合物を各々用いたが、
〔問題を解決するための手段〕で明記された化合物であ
れば、これ以外のP’RD、化合物B及び化合物c’6
用いても良好なるネマチック液晶組成物が得られる。
物、化合物Bトシテ一般式R−o−000−o−CNテ
表わされる化合物、化合物Cとして一般式R→トC0〇
−o−R’ (R@ R’は各々任意の炭素数の直鎖ア
ルキル基金示す)で表わされる化合物を各々用いたが、
〔問題を解決するための手段〕で明記された化合物であ
れば、これ以外のP’RD、化合物B及び化合物c’6
用いても良好なるネマチック液晶組成物が得られる。
これ以外の例を実施例2以後に示す。
第 1 表
〔実権f112:i
第2表に実権例2及び従来例2の組成及び特性を示す。
従来例2Fi高速応答性のネマチック液晶組成物として
用いられているものであり、化合物Oとして一般式ト舎
−@>−0−R’で表わされる化合物を用いた点、及び
化合物りとして新たに一般式R−@−%3−n+R’で
表わされる化合物を添加した点で従来例1と異っている
。
用いられているものであり、化合物Oとして一般式ト舎
−@>−0−R’で表わされる化合物を用いた点、及び
化合物りとして新たに一般式R−@−%3−n+R’で
表わされる化合物を添加した点で従来例1と異っている
。
実権世12は、前記実権例1と同様の方法で、従来fl
l 2にPRDとして化学式03H7−@−(CHt
)!−〇−p−04Htで表わされる化合物を添加した
ものである。
l 2にPRDとして化学式03H7−@−(CHt
)!−〇−p−04Htで表わされる化合物を添加した
ものである。
これらの急岐性対セル厚の関係を第5図に示す。
実権例2の急峻性は比較例2と比べて優れておシ。
急咳性蹟小値β囮は(lQ11改良されている。
応答速度は第6図に示す如く、実施例2と比較例2でほ
ぼ同等の値である。しかし第2表に示す如く、複屈折Δ
nは実権例2の方が大きく、従って最適セル厚も約2ミ
クロンだけ薄くする事ができ比。このため、実権例2は
比較fl12と比べて40ミリ以上速くする事ができた
。
ぼ同等の値である。しかし第2表に示す如く、複屈折Δ
nは実権例2の方が大きく、従って最適セル厚も約2ミ
クロンだけ薄くする事ができ比。このため、実権例2は
比較fl12と比べて40ミリ以上速くする事ができた
。
従来例2の透明点は摂氏66度であり、摂氏マイナス2
0度以上ならば析出が起きない。従って摂氏60度に於
ける高温液晶性及び摂氏マイナス20度に於ける低温液
晶性は十分である。しかし。
0度以上ならば析出が起きない。従って摂氏60度に於
ける高温液晶性及び摂氏マイナス20度に於ける低温液
晶性は十分である。しかし。
=9厳しい条件、即ち摂氏80度に於ける高温液晶性及
び摂氏マイナス40度に於ける低温液晶性は十分でない
。これに対して本実施例2は透明点が摂氏82度であり
、摂氏マイナス40度以下に成っても析出しない。従っ
て摂氏80度に於ける高温液晶性及び摂氏マイナス40
度に於ける低温液晶性も十分でろ91%捲例2は車載用
表示体などの温度条件の厳しい用途にも十分用いる事が
できる。
び摂氏マイナス40度に於ける低温液晶性は十分でない
。これに対して本実施例2は透明点が摂氏82度であり
、摂氏マイナス40度以下に成っても析出しない。従っ
て摂氏80度に於ける高温液晶性及び摂氏マイナス40
度に於ける低温液晶性も十分でろ91%捲例2は車載用
表示体などの温度条件の厳しい用途にも十分用いる事が
できる。
応答速度に対する2つの効果、即ち応答速度に関する効
果Iお工び菖はPRD個有の物性であり、通常用いられ
ている液晶化合切お工び液晶組成物に対して全て有効で
あった。従って実権例3以後では籍に効果が表記すべき
ものについてのみ記述介し、他のものについては急峻性
のみを問題として配達した。
果Iお工び菖はPRD個有の物性であり、通常用いられ
ている液晶化合切お工び液晶組成物に対して全て有効で
あった。従って実権例3以後では籍に効果が表記すべき
ものについてのみ記述介し、他のものについては急峻性
のみを問題として配達した。
第 2 表
〔実池汐113へ・6〕
茅5°畏に於て比較9113はPi(Dのみから成る組
成物であ6 Qこのものはネマチック液晶温度範囲が十
分高温では安>2でありその透明点は64Cである。し
かし融点は高く52Cであるためそのネマチック液晶相
は萬温でのみ安定である。即ち20Cに於ては固体であ
るため電界による駆動tユできず、電気光学特性も測定
不可能である。
成物であ6 Qこのものはネマチック液晶温度範囲が十
分高温では安>2でありその透明点は64Cである。し
かし融点は高く52Cであるためそのネマチック液晶相
は萬温でのみ安定である。即ち20Cに於ては固体であ
るため電界による駆動tユできず、電気光学特性も測定
不可能である。
比較例4はF−にのみから成る組成物である。
このものは10″Cから420の!i度範茜でネマチッ
ク液晶相を示すため20Cでの′電気光学特性の測定が
可能である。閾値電圧vth はtL74Vと非常に
低電圧である。しかし急峻性最小値β−は1.28であ
り、第1表に示された従来例1(詳しくは前述)工9更
に劣っている。
ク液晶相を示すため20Cでの′電気光学特性の測定が
可能である。閾値電圧vth はtL74Vと非常に
低電圧である。しかし急峻性最小値β−は1.28であ
り、第1表に示された従来例1(詳しくは前述)工9更
に劣っている。
以上PRDまたはP Bのみから成る組成物は液晶温
度範囲が狭く、室温での電気光学特性が測定不可能か1
’/(は測定できても急峻性等が劣っている。
度範囲が狭く、室温での電気光学特性が測定不可能か1
’/(は測定できても急峻性等が劣っている。
!II!抱例5〜6はPRD及びI’−Kから成るネマ
チック液晶組成物であり本発明の特許請求の範囲第一項
記載のネマチック液晶組成の実権例である。
チック液晶組成物であり本発明の特許請求の範囲第一項
記載のネマチック液晶組成の実権例である。
PRDとP−にの組成比が80重!に多対20重量%か
ら20重量%対80重量%まで種々変えである。これら
は室温は勿論OC及び40℃に於てもネマチック液晶相
を有している。ま次間値電圧は2.05V〜1.Ovと
比較的低く、正の誘電率異方性を有するT’−14!を
第1表記載の冥捲例中最も多く含有する実売例は1.0
1Vと極めて低い。一方急峻性βは1.24〜1.26
であシ全般的に良好であるが第1表記載の実権例中Pf
lnの含有量が最も多い実権例1は急峻性最小値β−が
1.24と最も優れている。
ら20重量%対80重量%まで種々変えである。これら
は室温は勿論OC及び40℃に於てもネマチック液晶相
を有している。ま次間値電圧は2.05V〜1.Ovと
比較的低く、正の誘電率異方性を有するT’−14!を
第1表記載の冥捲例中最も多く含有する実売例は1.0
1Vと極めて低い。一方急峻性βは1.24〜1.26
であシ全般的に良好であるが第1表記載の実権例中Pf
lnの含有量が最も多い実権例1は急峻性最小値β−が
1.24と最も優れている。
以上、本発明による実権例3〜6Fi、化合物Aまたは
p−gのみから成る組成物である比較例3および4と比
較してネマチック液晶温度範囲が著しく改善され室温を
中心として上下20C以内の温度範囲で十分駆動できる
工9に成った。
p−gのみから成る組成物である比較例3および4と比
較してネマチック液晶温度範囲が著しく改善され室温を
中心として上下20C以内の温度範囲で十分駆動できる
工9に成った。
しかも、いわゆるNn液晶及びNp液晶を混合して成る
。極めて単純なる構成であるにもかがわらずtJn液晶
として化合物Aを用いた事により。
。極めて単純なる構成であるにもかがわらずtJn液晶
として化合物Aを用いた事により。
急峻性最小値β―も比較例4及び従来ill 1と比較
して極めて良好と成った。
して極めて良好と成った。
尚、本発明に於ける化合物Bとしては、本災帷例5〜6
で示されたアーに’((含め、下記Bの化合物を用いる
事が特にM効である。
で示されたアーに’((含め、下記Bの化合物を用いる
事が特にM効である。
B・・・Fll→ヒCOOベトON
(重上P−K)
R2づ;、、7−ON
(本文中に於てI’−Bと【e記する)Ra +’−>
072 (本文中に於てP−R7と略記す/))FI4−@−C
FON (本文中に於てP−Fと略記する) R、(3−Q−014 (本文中に於てF−Dと略記する) 但し R,は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基。
072 (本文中に於てP−R7と略記す/))FI4−@−C
FON (本文中に於てP−Fと略記する) R、(3−Q−014 (本文中に於てF−Dと略記する) 但し R,は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基。
R,は I 1〜12個の
R3は l 1〜12個の
R4は炭素数1〜12個の直鎖アルキル基。
R,は l 1〜12個の
を各々表わしている。
第 3 表
〔実権例7〜17〕
化合物Cとして。
一般式 R−o−N−41−!;)ヒB′ または〇
一般式R−o−n=n−o−o−R’
で表わされるアゾキシ化合物金柑いた例が実tifA例
7〜17であり、これらの組成及び特性を第3表〜第9
表に示す。
7〜17であり、これらの組成及び特性を第3表〜第9
表に示す。
化合v!JBには実権例6〜6の本文中の未設に示した
種々の液晶化合物を用いており、その含有量も増減した
ものを例示した。従って、しきい値電圧は1.15ボル
トから五16ボルトまで種々のものが示されている。
種々の液晶化合物を用いており、その含有量も増減した
ものを例示した。従って、しきい値電圧は1.15ボル
トから五16ボルトまで種々のものが示されている。
急吠性最良値は1.24〜1.26であり、従来例より
全て優れている。
全て優れている。
摂氏40度に於ける高温液晶性及び摂氏0度に於ける低
温液晶性は各々十分である。
温液晶性は各々十分である。
第 4 表
第 5 表
第 6 表
第 7 表
第 8 表
〔実権例18〜21〕
本発明特許請求の範囲第5項のネマチック液晶組成物に
於て、化合物CとしてKOEi用い、化合物Bであると
ころのp−zの含有量を種々変えてしきい値電圧を変化
させた実%1i91118〜21を第9表に示す。
於て、化合物CとしてKOEi用い、化合物Bであると
ころのp−zの含有量を種々変えてしきい値電圧を変化
させた実%1i91118〜21を第9表に示す。
I’−Eの含有量を実権例18の2重t%から実施例2
1の52重量優に増加させるに従い、閾値電圧は6.4
7Vから1.56 Vへ低くする事ができる。実施例2
1の飽和電圧は1.70 Vであり、フッ化炭素−リチ
ウム電圧のボタン型のもの(3v)を電源として昇圧回
路なしで2分の1バイアス−4分の1デユーティ−の駆
動が可能である。
1の52重量優に増加させるに従い、閾値電圧は6.4
7Vから1.56 Vへ低くする事ができる。実施例2
1の飽和電圧は1.70 Vであり、フッ化炭素−リチ
ウム電圧のボタン型のもの(3v)を電源として昇圧回
路なしで2分の1バイアス−4分の1デユーティ−の駆
動が可能である。
急設性は閾値電圧とは逆にF−Eの含有量が最も少ない
実施例18が最も良い傾向にある。従って十分な表示コ
ントラストを得ながら走査線本線を多く駆動する九めに
は急峻性を良くするためにP−にの含有量ができるだけ
少ない方が有利である。但し駆動回路の定格出力電圧に
工って閾値電圧及び飽和電圧の上限が定められるので、
P−1!iの含有量の下限も定められている。
実施例18が最も良い傾向にある。従って十分な表示コ
ントラストを得ながら走査線本線を多く駆動する九めに
は急峻性を良くするためにP−にの含有量ができるだけ
少ない方が有利である。但し駆動回路の定格出力電圧に
工って閾値電圧及び飽和電圧の上限が定められるので、
P−1!iの含有量の下限も定められている。
以上、実権例18〜21で示した如く化合物OとしてK
OHt−用いた場合も、実施例3〜6お工び8〜17と
同様、化合物Bの含有量にエリ本発明特許請求の範囲第
1項と同様閾値電圧を自由に変えられ、その時急峻性は
従来例工9優れており。
OHt−用いた場合も、実施例3〜6お工び8〜17と
同様、化合物Bの含有量にエリ本発明特許請求の範囲第
1項と同様閾値電圧を自由に変えられ、その時急峻性は
従来例工9優れており。
ネマチック液晶温匿も広げられている。
〔実施列22〕
PRLの成分数が4成分のネマチック液晶組成物である
1!施例22t−第10表に示した。
1!施例22t−第10表に示した。
実施例22は閾値電圧がPRDが一成分の実施例1と同
じ2.6v台である0急峻性は1.24 i示し実権例
1と同程度であシ極めて優れている。低温(−200)
及び高@(60C)に於てもネマチック液晶相を安定に
示し、−30C以下でもネマチック液晶相が安定である
。
じ2.6v台である0急峻性は1.24 i示し実権例
1と同程度であシ極めて優れている。低温(−200)
及び高@(60C)に於てもネマチック液晶相を安定に
示し、−30C以下でもネマチック液晶相が安定である
。
以上1本発明に工れば11’RDの成分数及びPRDの
アルキル基またはアルコキシ基の違いに工らず電気光学
特性及び高温・低温液晶性に優れたネマチック液晶組成
物を得ることは明らかである0 第 1 0 表 〔実症例23.24.25) 化合物Aaして、2−フェニルピリジンの5位または5
′位がエタン結合を介してベンゼンまたはシクロヘキサ
ンで置換された化合物(以下、本文中に於て化合物A−
1と略記する)を用いた例が実M例23〜25であり、
その組成お工、び特性を第11表に示す。
アルキル基またはアルコキシ基の違いに工らず電気光学
特性及び高温・低温液晶性に優れたネマチック液晶組成
物を得ることは明らかである0 第 1 0 表 〔実症例23.24.25) 化合物Aaして、2−フェニルピリジンの5位または5
′位がエタン結合を介してベンゼンまたはシクロヘキサ
ンで置換された化合物(以下、本文中に於て化合物A−
1と略記する)を用いた例が実M例23〜25であり、
その組成お工、び特性を第11表に示す。
実施例23の化合物へはエタン結合を介してシクロヘキ
サン環と結合しており1両末端基は直鎖アルキル基であ
る。5j!施例24の化合物Aはエタン結合を介してベ
ンゼン環と結合しており、一方の末端基は直鎖アルキル
基であり、他の末端基は直鎖アルコキシ基である。両実
施例のしきい値電圧は約′L9〜五〇vであり、β値も
1o25まfcは1.24であシ同程度に優れている。
サン環と結合しており1両末端基は直鎖アルキル基であ
る。5j!施例24の化合物Aはエタン結合を介してベ
ンゼン環と結合しており、一方の末端基は直鎖アルキル
基であり、他の末端基は直鎖アルコキシ基である。両実
施例のしきい値電圧は約′L9〜五〇vであり、β値も
1o25まfcは1.24であシ同程度に優れている。
実施fl125の化合物への一力の末端基はシアノ基で
あり、このものはその構造のゆえに分子軸方向の誘電率
が分子軸に垂直な誘電率よシ大きいネマチック相を示す
化合物(いわゆるNpi晶)である。従ってこの化合物
を用い念実艷91,125は実権例23お工び24と比
較して、しきい値電圧を低くすることができた。
あり、このものはその構造のゆえに分子軸方向の誘電率
が分子軸に垂直な誘電率よシ大きいネマチック相を示す
化合物(いわゆるNpi晶)である。従ってこの化合物
を用い念実艷91,125は実権例23お工び24と比
較して、しきい値電圧を低くすることができた。
化合物A−1は高い透明点(摂氏150〜度)を示し、
これを用いたネマチック液晶組成物も高い透明点を示す
0実施91123〜25の透明点は各々摂氏82.7お
よび 度であり、摂氏80度に於ける高温液晶性は
十分である。更に低温液晶性も改良されており、摂氏マ
イナス40度に於てもセル中で安定にネマチック相を示
す。即ち1本発明のネマチック液晶組成物を表示装置に
用いれば室温を摂氏20度として、その上下60度の温
度範囲で駆動もしくは保存することができ。
これを用いたネマチック液晶組成物も高い透明点を示す
0実施91123〜25の透明点は各々摂氏82.7お
よび 度であり、摂氏80度に於ける高温液晶性は
十分である。更に低温液晶性も改良されており、摂氏マ
イナス40度に於てもセル中で安定にネマチック相を示
す。即ち1本発明のネマチック液晶組成物を表示装置に
用いれば室温を摂氏20度として、その上下60度の温
度範囲で駆動もしくは保存することができ。
自動車搭載用など温度条件の1敦しい分野にも十分用い
る事ができる。
る事ができる。
以上、化合物A−11を用いれば優れた急峻性を得られ
、かつ液晶温度範囲も広くする事ができる。
、かつ液晶温度範囲も広くする事ができる。
化合物A−1は、2−フェニルピリミジンの5位または
5′位がエタン結合を介してベンゼン環またはシクロヘ
キサン環でfc挾されており、末端基はアルキル基、ア
ルコキシ基またはシアノ基であることが望ましい。尚、
末端基をシアノ基にすればしきい値電圧をエリ低くする
ことができる。
5′位がエタン結合を介してベンゼン環またはシクロヘ
キサン環でfc挾されており、末端基はアルキル基、ア
ルコキシ基またはシアノ基であることが望ましい。尚、
末端基をシアノ基にすればしきい値電圧をエリ低くする
ことができる。
また、実施例3〜6及び実施例8〜17で示した如く化
合物Bの含有量を増減すれば、しきい値電圧を低くする
ことも、高くすることも容易である。
合物Bの含有量を増減すれば、しきい値電圧を低くする
ことも、高くすることも容易である。
第 1 1 表
〔実@例26,27,28)
化合物A(7)うち、構造式R−0−ojp−R”!
たuR−@)−P−R’ で表わされる化合物および
化合物Oのうち構造式R−(針Q−0−R’で表わされ
る化合物(以後9本文中に於てn −F ORと略記す
る)を用いた例が実施例26,27.28であり、その
組成および特性を第12表に示す。
たuR−@)−P−R’ で表わされる化合物および
化合物Oのうち構造式R−(針Q−0−R’で表わされ
る化合物(以後9本文中に於てn −F ORと略記す
る)を用いた例が実施例26,27.28であり、その
組成および特性を第12表に示す。
化合物Aとn −P OHf組み合わせることにL9、
急峻性が極めて良好な液晶組成物が得られる。
急峻性が極めて良好な液晶組成物が得られる。
化合物Aの含viが多い実施例27および28ではβが
1.22と非常に優れている。
1.22と非常に優れている。
n−FOR自身の複屈折ΔnはQ、09前後と小でいが
、粘性が摂氏20度に於て50センチ・ボアーズ前後と
極めて小さいため応答速度の速い組成物が得られる。
、粘性が摂氏20度に於て50センチ・ボアーズ前後と
極めて小さいため応答速度の速い組成物が得られる。
例えば、実施例28では応答時間Tが170ミリ秒と極
めて速い。
めて速い。
第 1 2 表
〔実施例29,30)
化合物Aのうち、2−フェニルピリジンの5位または5
′位がエタン結合を介してベンゼンまたはシクロヘキサ
ンで置換さfL7’(化合物を用い、化合物Cのうち−
n−POE’i用いた例が実施例29お工び30である
。両者の組成および特性を第13表に示す。
′位がエタン結合を介してベンゼンまたはシクロヘキサ
ンで置換さfL7’(化合物を用い、化合物Cのうち−
n−POE’i用いた例が実施例29お工び30である
。両者の組成および特性を第13表に示す。
急峻性β−は1.22お工び1,23と非常に優れてい
る。応答速度も速く、例えば実施例290Tは217ミ
リ秒である。
る。応答速度も速く、例えば実施例290Tは217ミ
リ秒である。
実施例29,50の透明点は各々摂氏9α9゜91.2
度と極めて高く、摂氏90置に於ける高温液晶性も十分
である。実施例29の低温液晶性は摂氏零下40Ij&
:でも十分である。実施例30では摂氏零下60度まで
はネマチック相を有し、駆動が可能であるが、零下40
度ではスメクチック相を呈するため、駆動はできない。
度と極めて高く、摂氏90置に於ける高温液晶性も十分
である。実施例29の低温液晶性は摂氏零下40Ij&
:でも十分である。実施例30では摂氏零下60度まで
はネマチック相を有し、駆動が可能であるが、零下40
度ではスメクチック相を呈するため、駆動はできない。
しかしセルに封入された状態でも析出などによるセルの
損傷を受けることが無いため零下40度に於て安定に保
存することができる。
損傷を受けることが無いため零下40度に於て安定に保
存することができる。
第 1 3 表
〔実施例51〕
化合vlJO(!: t、−’C[i造式n−4−Cc
Ht )t−Q−a −p’で表わされる化合物(以後
、本文中に於て(!APOと略記する)kn−PCBと
ともに用いt例であり、第14表に示す。
Ht )t−Q−a −p’で表わされる化合物(以後
、本文中に於て(!APOと略記する)kn−PCBと
ともに用いt例であり、第14表に示す。
0APOは粘度が100置前後と極めて小さく(診考文
献: M、8chadt+M、I’etrzL1ka。
献: M、8chadt+M、I’etrzL1ka。
P、R,(jerber、A、VLllLger a
na G。
na G。
TrLckea 、 Mol 、0ryst 、LLq
、 0hryst 、 +第94巻、13チ 応答速度に対してn − F O Rと同様の効果が得
られる。
、 0hryst 、 +第94巻、13チ 応答速度に対してn − F O Rと同様の効果が得
られる。
急峻性βも1.24であり,良好である。
第 1 4 表
〔実施例32.33)
本発明に於ける化合物Cとして、構造式トリー〇〇01
トR’ * RO(トcoo 1と旦′お工びR−00
0−17;1ooo→(1′で表わされるエステル化合
物(以下、本文中に於てn −Eと略記する)も有効で
ある。n −Kは複屈折Δnがα15前後と大きく、透
明点も室温付近から摂氏80度付近までであり比較的高
くネマチック液晶性が優れている。これと化合物Aを組
み合せることにより、前記n =Rの特性を生かしたま
ま急峻性βが改善される。
トR’ * RO(トcoo 1と旦′お工びR−00
0−17;1ooo→(1′で表わされるエステル化合
物(以下、本文中に於てn −Eと略記する)も有効で
ある。n −Kは複屈折Δnがα15前後と大きく、透
明点も室温付近から摂氏80度付近までであり比較的高
くネマチック液晶性が優れている。これと化合物Aを組
み合せることにより、前記n =Rの特性を生かしたま
ま急峻性βが改善される。
この例が実施例52および33であり、第15表お工び
第16表に組成と特性を示す。
第16表に組成と特性を示す。
第 1 5 表
第 1 6 表
〔実施91134)
構造式R式)O−0一旦′で表わされる化合物(以下1
本文中に於てn −Pとla!紀する)は実施例10本
文中で述べたμ口<、従来用いられていた液晶化合物の
中ではΔnが比較的大きく1弾性定数の比kss/kn
も小さく、優れ九特性を持つものである。
本文中に於てn −Pとla!紀する)は実施例10本
文中で述べたμ口<、従来用いられていた液晶化合物の
中ではΔnが比較的大きく1弾性定数の比kss/kn
も小さく、優れ九特性を持つものである。
前記実施例と同様このn −Pと化合物Aを組み合わせ
ることによ一す)急峻性及び応答速度を改良することが
でき、併わせて液晶温度範囲も広くできる0 第 1 7 表 〔実施例55,36) 本発明による液晶組成物に、化合物A、B・0またはD
以外の液晶性を呈しうる化合物を添加することも有効で
ある。
ることによ一す)急峻性及び応答速度を改良することが
でき、併わせて液晶温度範囲も広くできる0 第 1 7 表 〔実施例55,36) 本発明による液晶組成物に、化合物A、B・0またはD
以外の液晶性を呈しうる化合物を添加することも有効で
ある。
例えば構造式f’t−Q−o−R’ で表わされる化
合物は、単一化合物ではネマチック液晶相を示さず、繊
状の固体であるにもかかわらず1本発明の液晶組成物に
該化合物を添加することにより、やはり液晶組成物が得
られる。即ち、該化合物はビフェニル環の分子形状が平
板状に近いため、規則的な配列がし易いため同相が安定
である。しかし分子全体の形状は細長く、液晶組成物に
添加された時その液晶相を維持したまま、安定に存在す
ることができる。この実例が実施例35.56であり。
合物は、単一化合物ではネマチック液晶相を示さず、繊
状の固体であるにもかかわらず1本発明の液晶組成物に
該化合物を添加することにより、やはり液晶組成物が得
られる。即ち、該化合物はビフェニル環の分子形状が平
板状に近いため、規則的な配列がし易いため同相が安定
である。しかし分子全体の形状は細長く、液晶組成物に
添加された時その液晶相を維持したまま、安定に存在す
ることができる。この実例が実施例35.56であり。
その組成お工び特性を第18表に示す。
第 1 8 表
〔発明の効果〕
以上述べたように、本発明によれば一般式Y−◎でP−
2で表わされる2−フェニルピリジン誘導体を他の適当
な化合物を組み合わせて液晶組成物上調整することによ
り、急峻性が格段に向上しダイナミック駆動に適した特
性が得られ1光学異方性Δnが大きくでき次ことお工び
粘性と弾性定数の比を小さくできたことにより応答速度
全速くでき、液晶温度範囲も狭いものでも室温(摂氏2
0度)の上下摂氏20度広いものでは60度以上と極め
て広く、しきい値電圧も種々の値にでき。
2で表わされる2−フェニルピリジン誘導体を他の適当
な化合物を組み合わせて液晶組成物上調整することによ
り、急峻性が格段に向上しダイナミック駆動に適した特
性が得られ1光学異方性Δnが大きくでき次ことお工び
粘性と弾性定数の比を小さくできたことにより応答速度
全速くでき、液晶温度範囲も狭いものでも室温(摂氏2
0度)の上下摂氏20度広いものでは60度以上と極め
て広く、しきい値電圧も種々の値にでき。
また本発明に用いt化合物は全て元・熱・湿度などに対
して化学的に安定であり、ダイナミック駆動用の液晶組
成物として十分な特性t−Vしている。
して化学的に安定であり、ダイナミック駆動用の液晶組
成物として十分な特性t−Vしている。
本発明の液晶組成物はねじれネマチック型の表示装置、
およびゲヌト・ホスト型液晶のホスト液晶として表示装
置に用いて特に有効である。またコレステリック液晶ま
7’(は誘電率の周波数依存性の大きい液晶を各々添加
することにエリ、コレステリック・ネマチック相転移型
または二周波駆動塁の液晶として各種表示装置に用いる
ことができる0
およびゲヌト・ホスト型液晶のホスト液晶として表示装
置に用いて特に有効である。またコレステリック液晶ま
7’(は誘電率の周波数依存性の大きい液晶を各々添加
することにエリ、コレステリック・ネマチック相転移型
または二周波駆動塁の液晶として各種表示装置に用いる
ことができる0
第1図〜第6図は本発明の効果を従来例ま友は比較例と
比較して示し九グラフで、 第1図は実mgA+1および従来例1の急峻性βを各セ
ル厚dに対して示すグラフ0第2図は実権例1お工び従
来例1の応答時間Tt−各セル厚dに対して示すグラフ
。 第3図は実施例1お工び比較例1の急峻性βを各セル厚
dに対して示すグラフ。第4図は実権例1お工び比較例
1の応答時間Tを各セル厚dに対して示すグラフ。 第5図は実施例2および比較例2の急峻性βを各セル厚
dに対して示すグラフ。第6図は実施例2お工び比較例
2の応答時間Ti各セル厚dに対して示すグラフを示し
ている。 第7図は実施例に於て用い九測定装置を表わすブロック
図、第8図は該測定装置を用いて一般的に得られる相対
透過率−実効電圧の変化を示した概念図。 1・・・光源 2・・・光線 3・・・レンズ及びフィルター系 4 ・・・セル 5・・・受光部(元電増培管) 以上
比較して示し九グラフで、 第1図は実mgA+1および従来例1の急峻性βを各セ
ル厚dに対して示すグラフ0第2図は実権例1お工び従
来例1の応答時間Tt−各セル厚dに対して示すグラフ
。 第3図は実施例1お工び比較例1の急峻性βを各セル厚
dに対して示すグラフ。第4図は実権例1お工び比較例
1の応答時間Tを各セル厚dに対して示すグラフ。 第5図は実施例2および比較例2の急峻性βを各セル厚
dに対して示すグラフ。第6図は実施例2お工び比較例
2の応答時間Ti各セル厚dに対して示すグラフを示し
ている。 第7図は実施例に於て用い九測定装置を表わすブロック
図、第8図は該測定装置を用いて一般的に得られる相対
透過率−実効電圧の変化を示した概念図。 1・・・光源 2・・・光線 3・・・レンズ及びフィルター系 4 ・・・セル 5・・・受光部(元電増培管) 以上
Claims (5)
- (1)少なくとも一般式が下記Aで表わされる化合物の
少なくとも一種から成る事を特徴とする液晶組成物。 A……▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Y、Zは直鎖状のアルキル、アルコキシ、シアノ
、2−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)エ
チル、2−(P−アルキルフェニル)エチルもしくは2
−(P−アルコキシフェニル)エチルのいずれかを示し
、標記アルキルは1〜12個の炭素原子を有する。〕 で表わされる2−フェニルピリジン誘導体。 - (2)少なくとも一般式が前記Aで表わされる化合物の
少なくとも一種及び一般式が下記Bで表わされる化合物
の少なくとも一種から成る事を特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の液晶組成物。 B……▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し R_1は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基、 R_2は 〃 1〜12個の 〃 、 R_3は 〃 1〜12個の 〃 、 R_4は 〃 1〜12個の 〃 、 R_5は 〃 1〜12個の 〃 、を各々表
わしている。 - (3)前記液晶組成物に一般式が下記Cで表わされる化
合物の少なくとも一種を添加した特許請求の範囲第1項
または第2項に記載の液晶組成物C……▲数式、化学式
、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、 R_6は炭素数1〜10個の直鎖アルキル基、 または炭素数1〜10個の直鎖アルコキシ基、 または炭素数1〜10個の直鎖アシロキシ基、 R_7は 〃 1〜10個の 〃 アルキル基、 または 〃 1〜10個の 〃 アルコキシ基、 R_8は 〃 1〜10個の 〃 アルキル基、 R_9は 〃 1〜15個の 〃 アルキル基、 または 〃 1〜15個の 〃 アルコキシ基、 R_1_0は 〃 1〜9個の 〃 アルキル基、 または 〃 1〜11個の 〃 アルコキシ基、 R_1_1は 〃 1〜10個の 〃 アルキル基、 R_1_2は 〃 1〜10個の 〃 アルキル基、 R_1_3は 〃 1〜10個の 〃 〃 、 または 〃 1〜10個の 〃 アルコキシ基、 ■は1,4−ジ置換シクロヘキサン、または1,4−ジ
置換ベンゼン ■はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサンまたはト
ランス−2,5−ジ置換1,3−ジオキサンまたは2,
5−ジ置換ピリミジン を各々表わしている。 - (4)添加剤として下記Dで表わされる化合物の少なく
とも一種を含む事を特徴とする特許請求の範囲第1項ま
たは第2項または第3項に記載の液晶組成物。 D……▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、 R_1_4は炭素数1〜12個の直鎖アルキル基、 R_1_5は炭素数1〜12個の直鎖アルキル基、 R_1_6 〃 1〜9個の 〃 〃 、 R_1_7 〃 1〜9個の 〃 〃 、 R_1_8 〃 1〜8個の 〃 〃 、 R_1_9 〃 1〜8個の 〃 〃 、 R_2_0 〃 1〜7個の 〃 〃 、 R_2_1は炭素数1〜7個の直鎖アルキル基、 R_2_2は 〃 1〜10個の 〃 〃 、 R_2_3は 〃 1〜10個の 〃 〃 、を各々
表わす。 (4)第1項または第2項または第3項記載の液晶組成
物に染料を添加した事を特徴とするねじれネマチツク型
表示体用のネマチツク液晶組成物。 - (5)第1項、第2項、第3項または第4項記載の液晶
組成物にコレステリツク液晶を添加したことを特徴とす
るコレステリツク−ネマチツク相転移型表示体用の液晶
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15322785A JPS6213485A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15322785A JPS6213485A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6213485A true JPS6213485A (ja) | 1987-01-22 |
Family
ID=15557834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15322785A Pending JPS6213485A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6213485A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6466286A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-13 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal composition |
DE4026223A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyridine und fluessigkristallines medium |
JP2002294235A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-07-11 JP JP15322785A patent/JPS6213485A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6466286A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-13 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal composition |
DE4026223A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyridine und fluessigkristallines medium |
JP2002294235A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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