KR20080092868A - 액정 매질 - Google Patents

액정 매질 Download PDF

Info

Publication number
KR20080092868A
KR20080092868A KR1020080033692A KR20080033692A KR20080092868A KR 20080092868 A KR20080092868 A KR 20080092868A KR 1020080033692 A KR1020080033692 A KR 1020080033692A KR 20080033692 A KR20080033692 A KR 20080033692A KR 20080092868 A KR20080092868 A KR 20080092868A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compounds
liquid crystal
compound
crystal medium
Prior art date
Application number
KR1020080033692A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101533456B1 (ko
Inventor
히데오 이치노세
유코 아라이
다카노리 다케다
츠요시 오카자키
도시히로 마츠모토
마사히로 시미즈
다카시 가타야마
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
샤프 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하, 샤프 가부시키가이샤 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20080092868A publication Critical patent/KR20080092868A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101533456B1 publication Critical patent/KR101533456B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 극성 화합물들의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질, 전광 목적을 위한 그의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID CRYSTAL MEDIUM}
본 발명은 액정 매질 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레스되는 디스플레이 및 특히 광학 보상 벤드(OCB) 모드의 디스플레이에 관한 것이다.
저온 및 낮은 임계 전압(threshold voltage)에서조차 넓은 작동 온도 범위, 짧은 반응 시간과 동시에 매우 높은 비 저항을 갖는, 특히 매트릭스 유형의 액정 디스플레이(LCD)에 대한 요구가 크다. 특히, 트위스티드 네마틱(TN) 디스플레이 셀에서 하기의 이점들을 촉진시키는 상기 셀용 LC 매질이 요구된다:
-연장된 네마틱 상 범위(특히 저온까지)
-대단히 낮은 온도(옥외용, 자동차, 항공 전자 공학)에서의 스위칭 능력
-UV 조사에 대해 증가된 내성(보다 긴 유효 수명).
TV 및 모니터용의 경우, 빠른 반응 시간 및 낮은 임계 전압, 더욱 또한 양호한 저온 안정성(LTS)을 갖는 LC 매질이 요구된다. 또한, 스위칭 가능한 LC 층의 두께에 따라, 보통 또는 다소 높은 복굴절이 요구될 수도 있다.
특히 상기 OCB 모드는 TV용 LCD에 사용되며, 자동차 및 다른 휴대용 기기를 위한 디스플레이에의 적용이 구상된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게는 상기 유형의 디스플레이에 사용된다.
이러한 디스플레이들에 대해서 개선된 성질들을 갖는 신규의 액정 매질이 요구된다. 특히 많은 유형의 용도를 위해 반응 시간을 개선시켜야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 상기 회전 점도는, 100 ℃ 이상, 바람직하게는 110 ℃ 이상의 등명점을 갖는 매질의 경우 160 mPa·s 이하, 바람직하게는 155 mPa·s 이하, 특히 145 mPa·s 이하이어야 한다. 이러한 매개 변수 이외에, 상기 매질은 적합하게 넓은 범위의 네마틱 상을 나타내어야 하며, 적합한 복굴절(Δn) 및 그의 유전 이방성(Δε)은 상당히 낮은 작동 전압을 허용하기에 충분히 높아야 한다. 바람직하게는 Δε는 8 초과, 매우 바람직하게는 8.5 초과이어야 하나, 이는 적어도 상당히 높은 비 저항의 경우 유해할 것이므로, 바람직하게는 10 이하 및 특히 9 이하이어야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스(능동 매트릭스 LCD: AMD)에 의해, 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레스된다. 그러나, 본 발명의 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단들과 함께 디스플레이에 유리하게 사용될 수 있다.
LCD 및 특히 OCB 디스플레이에 대한 액정 조성물의 용도는 예를 들어 JP 2001-72977(A) 및 JP 2003-327964(A)에 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물들은 그들의 물성과 관련하여 현저한 결점들을 갖는다. 이들 중 대부분은, 다른 결함들 중에서도 특히, 예를 들어 긴 반응 시간과 같이 불리한 LCD 성능의 원인이 되며, 또한 너무 낮은 값의 저항 및/또는 좁은 작동 온도 범위를 갖는다.
따라서, 실용적인 용도에 적합한 성질, 예를 들어 넓은 네마틱 상 범위, 네마틱-등방성 상 변화에 적합하게 높은 온도(등명점), 사용되는 디스플레이 모드에 따라 높은 광학 이방성 Δn, 비교적 높은 Δε 및 특히 낮은 점도를 갖는 액정 매질이 상당히 필요하다.
본 발명은 특히 TFT 유형의 경우와 같은 능동 매트릭시 디스플레이, 및 특히 OCB 디스플레이에 상기 언급한 단점들을 갖지 않거나 단지 감소된 정도로 가지며, 바람직하게는 동시에 매우 높은 비 저항, 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도, 높은 등명점을 갖는 넓은 네마틱 상 범위, 개선된 LTS 및 빠른 스위칭 시간을 갖는 LC 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또 다른 목적은 전문가에게 이용 가능한 LC 매질의 풀(pool)을 연장시키는 것이다. 다른 목적들은 하기의 설명으로부터 바로 자명하다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 종래 기술의 물질의 결점들을 나타내지 않거나 또는 적어도 현저하게 적은 정도로 나타내며 OCB 디스플레이에 적용하기에 매우 적합한, 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위, 및 Δn을 갖는 액정 매질이 실현될 수 있음을 발견하였다.
본 발명에 따른 LC 혼합물은 이용 가능한 매개변수 범위를 현저하게 확장시킬 수 있다. 특히, 상기 혼합물은 빠른 스위칭 시간, 낮은 임계 전압, 양호한 LTS, 높은 비 저항, 높은 UV 안정성 및 높은 용량 유지율(HR)을 갖는 것으로 밝혀졌다. 또한, 등명점, 회전 점도 γ1, 적당히 높은 Δn, 및 비교적 높은 유전 이방성의 성취 가능한 조합들이 종래 기술로부터 공지된 물질들보다 우수하다.
따라서, 본 발명은
14 내지 20%의 하기 화학식 1의 화합물 2종 또는 3종,
임의로, 0 내지 5%의 하기 화학식 2의 화합물 1종,
15 내지 19%의 하기 화학식 3의 화합물 1종 또는 2종,
20 내지 23%의 하기 화학식 4의 화합물 2종,
임의로, 0 내지 7%의 하기 화학식 5의 화합물 1종,
11 내지 18%의 하기 화학식 6의 화합물 1종 또는 2종,
5 내지 7%의 하기 화학식 7의 화합물 1종,
임의로, 0 내지 5%의 하기 화학식 8의 화합물 1종, 및
15 내지 20%의 하기 화학식 9의 화합물 2종 또는 3종
을 포함하는 LC 매질에 관한 것이다.
Figure 112008025998285-PAT00001
Figure 112008025998285-PAT00002
Figure 112008025998285-PAT00003
Figure 112008025998285-PAT00004
Figure 112008025998285-PAT00005
Figure 112008025998285-PAT00006
Figure 112008025998285-PAT00007
Figure 112008025998285-PAT00008
Figure 112008025998285-PAT00009
상기 식들에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸이고,
R3은 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알케닐, 바람직하게는 비닐 또는 1E-프로페닐이고,
R4는 탄소수 1 내지 2의 알콕시, 바람직하게는 메톡시이고,
R5는 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알케닐, 바람직하게는 비닐 또는 3-부테닐이다.
하기 화학식들 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다:
Figure 112008025998285-PAT00010
Figure 112008025998285-PAT00011
Figure 112008025998285-PAT00012
Figure 112008025998285-PAT00014
Figure 112008025998285-PAT00015
Figure 112008025998285-PAT00016
Figure 112008025998285-PAT00017
Figure 112008025998285-PAT00018
Figure 112008025998285-PAT00019
Figure 112008025998285-PAT00020
Figure 112008025998285-PAT00021
Figure 112008025998285-PAT00022
Figure 112008025998285-PAT00023
Figure 112008025998285-PAT00024
Figure 112008025998285-PAT00025
본 발명의 첫 번째 바람직한 실시태양에서 상기 LC 매질은
15 내지 16%의 화학식 1의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 1a 및 1b의 화합물,
2 내지 4%의 화학식 2의 화합물 1종, 바람직하게는 화학식 2a의 화합물,
17 내지 19%의 화학식 3의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 3a 및 3b의 화합물,
21 내지 23%의 화학식 4의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 4a 및 4b의 화합물,
15 내지 17%의 화학식 6의 화합물 2종, 바람직하게는 6a 및 6b의 화합물,
5 내지 7%의 화학식 7의 화합물 1종, 바람직하게는 7a의 화합물, 및
18 내지 20%의 화학식 9의 화합물 3종, 바람직하게는 화학식 9a, 9b 및 9c의 화합물
을 포함한다.
본 발명의 두 번째 바람직한 실시태양에서 상기 LC 매질은
18 내지 20%의 화학식 1의 화합물 3종, 바람직하게는 화학식 1a 및 1b의 화합물,
15 내지 17%의 화학식 3의 화합물 1종, 바람직하게는 화학식 3b의 화합물,
20 내지 22%의 화학식 4의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 4a 및 4b의 화합물,
4 내지 6%의 화학식 5의 화합물 1종, 바람직하게는 5a의 화합물,
16 내지 18%의 화학식 6의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 6a 및 6b의 화합물,
5 내지 7%의 화학식 7의 화합물 1종, 바람직하게는 7a의 화합물, 및
15 내지 17%의 화학식 9의 화합물 2종, 바람직하게는 화학식 9b 및 9c의 화합물
을 포함한다.
본 발명에 따른 LC 매질은 높은 등명점, 낮은 점도, 적당히 높은 복굴절 및 낮은 임계 전압을 갖는 넓은 네마틱 상을 갖기 때문에 유리하다.
화학식 1 내지 9의 화합물들은 순수한 상태에서 무색이며, 함께 사용 시 전광 디바이스에 사용하기에 유리한 온도 범위에서 액정 메소 상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 안정하며 빛에 대해 안정하다.
화학식 1 내지 9의 화합물을 그 자체가 공지된 방법에 의해, 문헌(예를 들어 표준 논문, 예를 들어 Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie"[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)에 개시된 바와 같이, 정확히 상기 반응에 대해 공지되고 적합한 반응 조건 하에서 제조한다. 본 발명에 그 자체로서 공지된 변형을 또한 사용할 수 있으나, 여기에서 이를 보다 상세히 언급하지는 않는다.
본 발명은 또한 상기 유형의 LC 매질을 포함하는 전광 디스플레이, 및 전광 목적의 상기 LC 매질의 용도에 관한 것이다. 프레임과 함께 외부 플레이트 상에 개별적인 화소들을 스위칭하기 위한 통합된 비선형 소자들인 셀을 형성하는 2 개의 평면 평행 외부 플레이트, 및 상기 셀 중에 배치되어 있을 때의 유전 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 본 발명에 따른 네마틱 LC 매질을 갖는 TFT 디스플레이가 매우 바람직하다.
본 발명에 따른 LC 혼합물은 이용 가능한 매개변수 범위를 현저하게 확장시킬 수 있다. 특히, 상기 혼합물은 빠른 스위칭 시간, 낮은 임계 전압, 양호한 LTS, 높은 비 저항, 높은 UV 안정성 및 높은 용량 유지율(HR)을 갖는 것으로 밝혀졌다(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381(1989)에 정의된 바와 같다]. 또한, 등명점, 회전 점도 γ1, 적당히 높은 Δn, 및 비교적 높은 유전 이방성의 성취 가능한 조합들이 종래 기술로부터 공지된 물질들보다 우수하다.
편광판, 전극 기부 플레이트 및 표면 처리된 전극을 포함하여, 본 발명에 따른 LC 디스플레이의 구성은 상기 유형의 디스플레이에 통상적인 구성에 상응한다. 본 발명에서 "통상적인 구성"이란 용어는 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM(금속-절연체-금속)을 기본으로 하는 매트릭스 디스플레이 소자들을 포함한 LC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형들을 망라한다. 그러나 본 발명에 따른 디스플레이와 TN 셀을 기본으로 하는 통상적인 디스플레이 간의 중요한 차이는 상기 LC 층의 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 LC 혼합물을 그 자체가 통상적인 방식으로 제조한다. 일반적으로, 보다 적은 양으로 사용된 목적하는 양의 성분들을 유리하게는 승온에서 주성분을 구성하는 성분들에 용해시킨다.
상기 LC 매질은 또한 당해 분야의 숙련가에게 공지되고 문헌에 개시된 추가의 첨가제들을 포함할 수 있다. 예를 들어, 임의로 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정제 및/또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 도판트 및 안정제를 하기에 나타낸다.
본 출원 및 하기의 실시예들에서, 상기 LC 매질의 성분들의 구조를 하기 약성어로 나타낸다:
Figure 112008025998285-PAT00026
하기의 목록은 본 발명에 따른 LC 매질에, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 6 중량%의 비율로 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트들을 나타낸다:
Figure 112008025998285-PAT00027
하기의 목록은 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정제들을 나타낸다:
Figure 112008025998285-PAT00028
Figure 112008025998285-PAT00029
Figure 112008025998285-PAT00030
Figure 112008025998285-PAT00031
상기 및 하기에서, 퍼센트는 중량 퍼센트 기준이다. 모든 온도는 섭씨로 나타낸다. m.p.는 융점을, cl.p.은 등명점을 나타낸다. 더욱 또한, C는 결정성 상태를, N은 네마틱 상을, S는 스멕틱 상을, I는 등방성 상을 나타낸다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. Δn은 광학 이방성을 나타내고 ne는 특별한 굴절률(589 ㎚, 20 ℃)을 나타낸다. 회전 점도 γ1[mPa·s]은 20 ℃에서 측정된다. V10은 10% 상대 투과율(플레이트 표면에 수직인 시야 각)에 대한 전압을 나타내는 반면, V90은 90% 상대 투과율에 대한 전압을 나타낸다. Δε는 유전 이방성을 나타낸다(Δε = ε∥ - ε⊥, 여기에서 ε∥은 세로 분자 축에 평행한 유전 상수를 나타내고 ε⊥는 세로 분자 축에 수직인 유전 상수를 나타낸다). 전광 데이터를 달리 나타내지 않는 한 20 ℃에서 첫 번째 최소값에서(즉 0.5 ㎛의 d·Δn 값에 서) TN 셀에서 측정한다. 상기 광학 데이터를 달리 나타내지 않는 한 20 ℃에서 측정한다.
하기의 실시예들은 본 발명을 제한 없이 설명할 것이다.
실시예 1
Figure 112008025998285-PAT00032
상기 혼합물은 OCB 모드로 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
실시예 2
액정 혼합물은 하기 표에 제공된 조성 및 성질들에 의해 실현된다.
Figure 112008025998285-PAT00033
상기 혼합물은 OCB 모드로 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.

Claims (6)

14 내지 20%의 하기 화학식 1의 화합물 2종 또는 3종,
임의로, 0 내지 5%의 하기 화학식 2의 화합물 1종,
15 내지 19%의 하기 화학식 3의 화합물 1종 또는 2종,
20 내지 23%의 하기 화학식 4의 화합물 2종,
임의로, 0 내지 7%의 하기 화학식 5의 화합물 1종,
11 내지 18%의 하기 화학식 6의 화합물 1종 또는 2종,
5 내지 7%의 하기 화학식 7의 화합물 1종,
임의로, 0 내지 5%의 하기 화학식 8의 화합물 1종, 및
15 내지 20%의 하기 화학식 9의 화합물 2종 또는 3종
을 포함하는 액정 매질:
화학식 1
Figure 112008025998285-PAT00034
화학식 2
Figure 112008025998285-PAT00035
화학식 3
Figure 112008025998285-PAT00036
화학식 4
Figure 112008025998285-PAT00037
화학식 5
Figure 112008025998285-PAT00038
화학식 6
Figure 112008025998285-PAT00039
화학식 7
Figure 112008025998285-PAT00040
화학식 8
Figure 112008025998285-PAT00041
화학식 9
Figure 112008025998285-PAT00042
상기 식들에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬이고,
R3은 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알케닐이고,
R4는 탄소수 1 내지 2의 알콕시이고,
R4는 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 8의 직쇄 알케닐이고,
R5는 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알케닐이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식들 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 매질:
화학식 1a
Figure 112008025998285-PAT00043
화학식 1b
Figure 112008025998285-PAT00044
화학식 1c
Figure 112008025998285-PAT00045
화학식 2a
Figure 112008025998285-PAT00046
화학식 3a
Figure 112008025998285-PAT00047
화학식 3b
Figure 112008025998285-PAT00048
화학식 4a
Figure 112008025998285-PAT00049
화학식 4b
Figure 112008025998285-PAT00050
화학식 5a
Figure 112008025998285-PAT00051
화학식 6a
Figure 112008025998285-PAT00052
화학식 6b
Figure 112008025998285-PAT00053
화학식 7a
Figure 112008025998285-PAT00054
화학식 8a
Figure 112008025998285-PAT00055
화학식 9a
Figure 112008025998285-PAT00056
화학식 9b
Figure 112008025998285-PAT00057
화학식 9c
Figure 112008025998285-PAT00058
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
15 내지 16%의 화학식 1의 화합물 2종,
2 내지 4%의 화학식 2의 화합물 1종,
17 내지 19%의 화학식 3의 화합물 2종,
21 내지 23%의 화학식 4의 화합물 2종,
15 내지 17%의 화학식 6의 화합물 2종,
5 내지 7%의 화학식 7의 화합물 1종, 및
18 내지 20%의 화학식 9의 화합물 3종
을 포함함을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
18 내지 20%의 화학식 1의 화합물 3종,
15 내지 17%의 화학식 3의 화합물 1종,
20 내지 22%의 화학식 4의 화합물 2종,
4 내지 6%의 화학식 5의 화합물 1종,
16 내지 18%의 화학식 6의 화합물 2종,
5 내지 7%의 화학식 7의 화합물 1종, 및
15 내지 17%의 화학식 9의 화합물 2종
을 포함함을 특징으로 하는 액정 매질.
전광(electro-optical) 목적을 위한 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전광 액정 디스플레이.
KR1020080033692A 2007-04-13 2008-04-11 액정 매질 KR101533456B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07007587.4 2007-04-13
EP07007587 2007-04-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080092868A true KR20080092868A (ko) 2008-10-16
KR101533456B1 KR101533456B1 (ko) 2015-07-02

Family

ID=39852880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080033692A KR101533456B1 (ko) 2007-04-13 2008-04-11 액정 매질

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7582338B2 (ko)
JP (1) JP5410031B2 (ko)
KR (1) KR101533456B1 (ko)
CN (1) CN101475811B (ko)
TW (1) TWI432557B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006038443A1 (ja) * 2004-10-04 2006-04-13 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
JP5546771B2 (ja) * 2008-02-12 2014-07-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
CN102226090B (zh) * 2011-04-19 2013-06-19 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 液晶组合物
CN102994098B (zh) * 2012-05-03 2014-12-24 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Tft液晶组合物及其制备方法与应用
WO2014102971A1 (ja) * 2012-12-27 2014-07-03 Dic株式会社 フルオロビフェニル含有組成物
CN105849231B (zh) * 2013-12-25 2018-12-07 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN105505404B (zh) * 2014-10-20 2017-07-28 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN109722256B (zh) * 2017-10-27 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109722257A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代三联苯的液晶组合物及其应用
CN109722253A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物及其应用
JPWO2021075294A1 (ko) * 2019-10-17 2021-04-22

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19532292A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19707941B4 (de) * 1997-02-27 2007-04-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19961702B4 (de) * 1999-12-21 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP5497249B2 (ja) * 2000-12-20 2014-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JP4329298B2 (ja) * 2001-04-27 2009-09-09 チッソ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
EP1629064A1 (de) * 2003-05-21 2006-03-01 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
ATE461259T1 (de) * 2003-07-11 2010-04-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium mit monofluor- terphenylverbindungen
KR101208150B1 (ko) * 2003-12-04 2012-12-04 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP5160727B2 (ja) * 2003-12-17 2013-03-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR101140503B1 (ko) * 2004-06-18 2012-04-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
KR101355300B1 (ko) * 2004-11-26 2014-01-23 샤프 가부시키가이샤 액정 매질
DE602006004250D1 (de) * 2005-05-25 2009-01-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
DE602006009892D1 (de) * 2006-01-27 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
ATE508180T1 (de) * 2006-04-07 2011-05-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige

Also Published As

Publication number Publication date
US7582338B2 (en) 2009-09-01
TWI432557B (zh) 2014-04-01
JP2008266642A (ja) 2008-11-06
CN101475811A (zh) 2009-07-08
TW200911966A (en) 2009-03-16
JP5410031B2 (ja) 2014-02-05
CN101475811B (zh) 2014-01-08
KR101533456B1 (ko) 2015-07-02
US20080251762A1 (en) 2008-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101533456B1 (ko) 액정 매질
JP5236154B2 (ja) 液晶媒体
JP6258423B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR100815554B1 (ko) 네마틱 액정 매질, 및 이를 함유하는 전기-광학 디스플레이
JP3428933B2 (ja) 液晶媒体
KR20090031722A (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
JP2001316669A (ja) 液晶媒体および媒体を含む電気光学ディスプレイ
KR101911089B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101355300B1 (ko) 액정 매질
TWI426121B (zh) 高速響應時間之液晶組成物
TW201728748A (zh) 液晶介質
JP2002012867A (ja) 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体
KR101109529B1 (ko) 액정 조성물
JP2000080370A (ja) 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ
KR101215721B1 (ko) 액정 매질
JP5100940B2 (ja) 液晶性媒体
JP5657193B2 (ja) 液晶媒体
JP2009040942A (ja) ネマチック液晶組成物
JP2001226675A (ja) 液晶組成物
JP2014214137A (ja) 化合物、それを用いた強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JP2013147590A (ja) 液晶組成物および液晶素子
KR20010016326A (ko) 네마틱액정화합물 및 이를 포함하는 네마틱액정조성물 과이것을 이용한 액정표시장치
JP2013203951A (ja) 液晶組成物および液晶素子

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180618

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190618

Year of fee payment: 5