JPS62132854A - 顆粒状マレイミド化合物の製造法 - Google Patents
顆粒状マレイミド化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS62132854A JPS62132854A JP27319085A JP27319085A JPS62132854A JP S62132854 A JPS62132854 A JP S62132854A JP 27319085 A JP27319085 A JP 27319085A JP 27319085 A JP27319085 A JP 27319085A JP S62132854 A JPS62132854 A JP S62132854A
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- Japan
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- surfactant
- granular
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は製品形態を改善して顆粒状としたマレイミド化
合物の製造法に関゛するものである。
合物の製造法に関゛するものである。
マレイミド化合物は熱可塑性樹脂の熱変形温度を高める
目的で使用されている。しかし、マレイミド化合物は、
皮膚に付着した場合にカブレ現象を生じたり、目、鼻、
喉などの粘膜を刺激したりして、人体に対して好ましく
ない作用をするという問題を有している。しかも、製品
形態がフレーク状、粗砕状または粉体である場合には、
使用時に微粉が飛散するために上記問題が強調されて作
業環境を悪くするし、また、取り扱いに際して流動性が
悪いために自動計量や自動添加といった工程機械化が困
難であるという欠点がある。
目的で使用されている。しかし、マレイミド化合物は、
皮膚に付着した場合にカブレ現象を生じたり、目、鼻、
喉などの粘膜を刺激したりして、人体に対して好ましく
ない作用をするという問題を有している。しかも、製品
形態がフレーク状、粗砕状または粉体である場合には、
使用時に微粉が飛散するために上記問題が強調されて作
業環境を悪くするし、また、取り扱いに際して流動性が
悪いために自動計量や自動添加といった工程機械化が困
難であるという欠点がある。
そこで、使用に際して微粉を飛散することなく、また、
流動性がよくて自動機械化することのできる製品形態の
マレイミド化合物が求められている。
流動性がよくて自動機械化することのできる製品形態の
マレイミド化合物が求められている。
本発明は、通常の製品形態のマレイミド化合物がもつ微
粉の飛散および流動性の悪さを改善して、貯蔵、運搬お
よび取り扱いの際に微粉が飛散しないで、しか本流動性
がよくて取り扱い易く、かつ自動計量などの機械化が容
易な頴粒状のマレイミド化合物を得ることを目的として
伝る＠ｃ問題点を解決するための手段〕 本発明者らはマレイミド化合物の顆粒軟化方法について
鋭意検討を加えた結果、界面活性剤水溶液中に溶融マレ
イミド化合物を添加することにより目的とする顆粒状マ
レイミド化合物が得られることを見出して本発明を完成
するに至った。
粉の飛散および流動性の悪さを改善して、貯蔵、運搬お
よび取り扱いの際に微粉が飛散しないで、しか本流動性
がよくて取り扱い易く、かつ自動計量などの機械化が容
易な頴粒状のマレイミド化合物を得ることを目的として
伝る＠ｃ問題点を解決するための手段〕 本発明者らはマレイミド化合物の顆粒軟化方法について
鋭意検討を加えた結果、界面活性剤水溶液中に溶融マレ
イミド化合物を添加することにより目的とする顆粒状マ
レイミド化合物が得られることを見出して本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、液状マレイミド化合物を界面活性剤
の０．０１〜２重量係水溶液中に添加して固化させるこ
とを特徴とする顆粒状マレイミド化合物の製造法である
。
の０．０１〜２重量係水溶液中に添加して固化させるこ
とを特徴とする顆粒状マレイミド化合物の製造法である
。
本発明において用いられるマレイミド化合物としては、
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミ
ド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ドデシル
マレイミド、Ｎ−３−クロルフェニルマレイミドなどに
代表されるＮ−置換マレイミド化合物があり、特に融点
が４０°Ｃ以上であるマレイミド化合物が使用できる。
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミ
ド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ドデシル
マレイミド、Ｎ−３−クロルフェニルマレイミドなどに
代表されるＮ−置換マレイミド化合物があり、特に融点
が４０°Ｃ以上であるマレイミド化合物が使用できる。
本発明において用いられる界面活性剤としては、通常知
られる各種の界面活性剤を用いることができるが、好ま
しくは、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アル
カンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸
ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムなど
に代表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤；アル
キル硫酸エステルナトリウム、アルキルエトキシ硫酸エ
ステルナトリウムなどに代表される硫酸エステル塩をア
ニオン界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルフェー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノ脂肪酸エステル々どに代表されるＨ
ＬＢ１２〜１６のノニオン界面活性剤である。
られる各種の界面活性剤を用いることができるが、好ま
しくは、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アル
カンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸
ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムなど
に代表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤；アル
キル硫酸エステルナトリウム、アルキルエトキシ硫酸エ
ステルナトリウムなどに代表される硫酸エステル塩をア
ニオン界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルフェー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノ脂肪酸エステル々どに代表されるＨ
ＬＢ１２〜１６のノニオン界面活性剤である。
これら界面活性剤を水溶液にして用いるが、そである。
この濃度が０．０１重量％未満では界面活性剤の添加効
果が十分でなく、扁平な形状のものが含まれて均一な顆
粒にならない。また、２重量％より多いときには、マレ
イミド化合物の乳化や系内発泡が生じて作業性が悪くな
るとともに細かい粒子が多くなる。
果が十分でなく、扁平な形状のものが含まれて均一な顆
粒にならない。また、２重量％より多いときには、マレ
イミド化合物の乳化や系内発泡が生じて作業性が悪くな
るとともに細かい粒子が多くなる。
本発明において界面活性剤水溶液は、用いるマレイミド
化合物の融点より１０．”Ｃ以上低い温度、好ましくは
３０゛Ｃ以上低い温度におることが適している。
化合物の融点より１０．”Ｃ以上低い温度、好ましくは
３０゛Ｃ以上低い温度におることが適している。
本発明において使用する設備としては、界面活性剤水溶
液を低速で攪拌できる設備が適しているが、攪拌装置の
カい設備であってもよい。しかし、攪拌がめまりに速す
ぎると固化前のマレイミド化合物の液滴が細かくなり、
また、固化したマレイミド化合物が粉砕されるので好ま
しくない。
液を低速で攪拌できる設備が適しているが、攪拌装置の
カい設備であってもよい。しかし、攪拌がめまりに速す
ぎると固化前のマレイミド化合物の液滴が細かくなり、
また、固化したマレイミド化合物が粉砕されるので好ま
しくない。
本発明における液状マレイミド化合物を界面活性剤水溶
液中に添加する方法として滴下、加圧注入など通常の添
加方法を用いることができるが、滴下する方法が好まし
い。
液中に添加する方法として滴下、加圧注入など通常の添
加方法を用いることができるが、滴下する方法が好まし
い。
本発明において界面活性剤水溶液中で顆粒状になったマ
レイミド化合物は、濾過、遠心分離などの通常の方法に
よって分離、採取される。
レイミド化合物は、濾過、遠心分離などの通常の方法に
よって分離、採取される。
本発明において界面活性剤は水の表面張力を低下し、滴
下したマレイミド化合物を球状で水溶゛液中に沈降させ
る作用をしているものと考えられる。
下したマレイミド化合物を球状で水溶゛液中に沈降させ
る作用をしているものと考えられる。
本発明の方法によシ、顆粒状マレイミド化合物を簡便に
製造することができ、得られるマレイミド化合物は顆粒
状であるために流動性が良く、また微粉の飛散がないも
のである。したがって、微粉の飛散による人体に対する
悪影響がなく、自動計量などの機械化も可能であり、マ
レイミド化合物を大巾に使用し易くするものである。
製造することができ、得られるマレイミド化合物は顆粒
状であるために流動性が良く、また微粉の飛散がないも
のである。したがって、微粉の飛散による人体に対する
悪影響がなく、自動計量などの機械化も可能であり、マ
レイミド化合物を大巾に使用し易くするものである。
本発明？実施例および比較例により説明する。
なお、係は重量優を表わす。
実施例１
温度計、滴下ロート、空気抜き口およびＴ字型攪拌機を
備えた四ツロフラスコにドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム０．６／と水５９９．４ ｔを仕込んで攪拌、
溶解した。温［を２０’Ｃに保持して６０ＲＰＭで攪拌
しながら、溶融したＮ−フェニルマレイミド１５０１を
１００−Ｃで滴下ロートから３０分間で滴下した。滴下
終了後、顆粒状のＮ−フェニルマレイミドをテ別し、減
圧下に乾燥した。得らｎ＊、顆粒状Ｎ−フェニルマレイ
ミドは形状が球状に近く、直径０．３〜３． Ｏｗｓの
粒子が９７％であつて流動性がちシ、微粉の飛散はみら
ルなかった。結果を表−１にまとめて示した。
備えた四ツロフラスコにドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム０．６／と水５９９．４ ｔを仕込んで攪拌、
溶解した。温［を２０’Ｃに保持して６０ＲＰＭで攪拌
しながら、溶融したＮ−フェニルマレイミド１５０１を
１００−Ｃで滴下ロートから３０分間で滴下した。滴下
終了後、顆粒状のＮ−フェニルマレイミドをテ別し、減
圧下に乾燥した。得らｎ＊、顆粒状Ｎ−フェニルマレイ
ミドは形状が球状に近く、直径０．３〜３． Ｏｗｓの
粒子が９７％であつて流動性がちシ、微粉の飛散はみら
ルなかった。結果を表−１にまとめて示した。
実施例２〜４および比較例１〜２
実施例１と同様にマレイミド化合物の顆粒状化ヲ行った
。ただし、用いたマレイミド化合物、界面活性剤の種類
と竜は表−１に示したとおりであった。
。ただし、用いたマレイミド化合物、界面活性剤の種類
と竜は表−１に示したとおりであった。
得られた結果は、他の例とともにまとめて表−１に示し
た。
た。
比較例３
界面活性剤を用いない以外は実施例１と同様にマレイミ
ド化合物の顆粒状化を行った。
ド化合物の顆粒状化を行った。
得られた結果を表−１に合せて示した。
比較例４
温度計、冷却管およびタービン型攪拌機を備えた四ツロ
フラスコに、ジオクチルスルホコノ１り酸ナトリウム２
．０％水溶液６００ｔとＮ−フェニルマレイミド１５０
Ｐを仕込み、９０°Ｃに昇温した。
フラスコに、ジオクチルスルホコノ１り酸ナトリウム２
．０％水溶液６００ｔとＮ−フェニルマレイミド１５０
Ｐを仕込み、９０°Ｃに昇温した。
６００ＲＰＭで攪拌しなから４０°Ｃまで冷却した後、
濾過、水洗、減圧乾燥を行って、マレイミド化合物の顆
粒状化を行った。
濾過、水洗、減圧乾燥を行って、マレイミド化合物の顆
粒状化を行った。
得られた結果を表−１にまとめて示した。
実施例５
ファウドラー型攪拌機付７５１グラスライニング反応釜
圧ラウリル硫酸ナトリウム０．１ ’１水溶液５０に９
を仕込み、２０±１°Ｃに保持して攪拌機を断続運転（
１秒攪拌／９秒停止）しながら、溶融Ｎ−フェニルマレ
イミド１５−を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
加圧濾過機を用いて戸別し、減圧乾燥して顆粒状のマレ
イミド化合物を得た。
圧ラウリル硫酸ナトリウム０．１ ’１水溶液５０に９
を仕込み、２０±１°Ｃに保持して攪拌機を断続運転（
１秒攪拌／９秒停止）しながら、溶融Ｎ−フェニルマレ
イミド１５−を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
加圧濾過機を用いて戸別し、減圧乾燥して顆粒状のマレ
イミド化合物を得た。
得られた結果は表−１にまとめて示した。
表−１の結果から明らかなように、本発明の方法によっ
てマレイミド化合物を簡便に顆粒状化することができ、
また、得られた製品は品質が優れているものであること
が判る。
てマレイミド化合物を簡便に顆粒状化することができ、
また、得られた製品は品質が優れているものであること
が判る。
Claims (1)
- １ 液状マレイミド化合物を界面活性剤の０．０１〜２
重量％水溶液中に添加して固化させることを特徴とする
顆粒状マレイミド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27319085A JPS62132854A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 顆粒状マレイミド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27319085A JPS62132854A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 顆粒状マレイミド化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132854A true JPS62132854A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17524352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27319085A Pending JPS62132854A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 顆粒状マレイミド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132854A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0759324A2 (en) * | 1995-08-18 | 1997-02-26 | Rohm And Haas Company | Water based formation of a beaded product |
| US5941566A (en) * | 1996-04-10 | 1999-08-24 | Trw Occupant Restraint Systems Gmbh | Belt height adjuster for a vehicle safety belt system |
-
1985
- 1985-12-06 JP JP27319085A patent/JPS62132854A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0759324A2 (en) * | 1995-08-18 | 1997-02-26 | Rohm And Haas Company | Water based formation of a beaded product |
| CN1081944C (zh) * | 1995-08-18 | 2002-04-03 | 罗姆&哈斯公司 | 珠状产物的水基形成 |
| US5941566A (en) * | 1996-04-10 | 1999-08-24 | Trw Occupant Restraint Systems Gmbh | Belt height adjuster for a vehicle safety belt system |
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