JPS62127303A - アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 - Google Patents
アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法Info
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- JPS62127303A JPS62127303A JP61187004A JP18700486A JPS62127303A JP S62127303 A JPS62127303 A JP S62127303A JP 61187004 A JP61187004 A JP 61187004A JP 18700486 A JP18700486 A JP 18700486A JP S62127303 A JPS62127303 A JP S62127303A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
水溶性のアクリルアミドスルホン酸ポリマーは各種の用
途に使用されている。このポリマーは凝集剤、腐蝕防止
剤、スケール防止剤等として使用されている。この形の
ポリマーで最も普通に市販されているポリマーは、2−
アクリルアミド−2=メチルプロパンスルホン酸(A
M P S : Lubr−1zo1社の商品名)のホ
モ重合または共重合によって製造する。前記のモノマー
は米国特許第3、506.707号明細書に記載の方法
により、スルホン化イソブチレンと水とアクリロニトリ
ルとを反応させて調製する。続いてこのモノマーをホモ
重合または共重合させて各種の水溶性ポリマーを製造す
る。これらのポリマーは多数の産業上の用途をもってい
る。この点について、例えば米国特許第3,692,6
73号、第3.806.367号および第3.898,
037号各明細書を参照されたい。
途に使用されている。このポリマーは凝集剤、腐蝕防止
剤、スケール防止剤等として使用されている。この形の
ポリマーで最も普通に市販されているポリマーは、2−
アクリルアミド−2=メチルプロパンスルホン酸(A
M P S : Lubr−1zo1社の商品名)のホ
モ重合または共重合によって製造する。前記のモノマー
は米国特許第3、506.707号明細書に記載の方法
により、スルホン化イソブチレンと水とアクリロニトリ
ルとを反応させて調製する。続いてこのモノマーをホモ
重合または共重合させて各種の水溶性ポリマーを製造す
る。これらのポリマーは多数の産業上の用途をもってい
る。この点について、例えば米国特許第3,692,6
73号、第3.806.367号および第3.898,
037号各明細書を参照されたい。
アクリルアミドスルホン酸モノマーの調製の必要なしに
、アクリルアミドスルホン酸基含有ホモポリマーおよび
コポリマーを製造することができれば、当業界に大きな
利益をもたらすことになる。
、アクリルアミドスルホン酸基含有ホモポリマーおよび
コポリマーを製造することができれば、当業界に大きな
利益をもたらすことになる。
すなわち、すでに存在するポリマーのaJvLな変性に
よってアクリルアミドスルホン酸ポリマーを調製するこ
とができれば、価値が高い。
よってアクリルアミドスルホン酸ポリマーを調製するこ
とができれば、価値が高い。
本発明は、ポリマー構造中にアクリル酸またはメタクリ
ル酸モノマー少なくとも5モル%を含むポリマー中のア
クリル酸基またはメタアクリル酸基少なくとも5モル%
を、低級アルキル−、アリール−およびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸基に変換することからな
る、低級アルキル−1了り−ルーおよびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法に関す
る。具体的には、本発明の方法は、アクリル酸ポリマー
またはメタクリル酸ポリマーの水’t8N、とアミノ低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸との反応を、温度少なくとも70℃で加圧下に
おいて、前記ポリマー中のアクリル酸基またはメタクリ
ル酸基少なくとも5モル%をアミド低級アルキル−、ア
リール−または了り−ルアルキルースルホン酸基に変換
するのに充分な時間に亘って実施することからなる。
ル酸モノマー少なくとも5モル%を含むポリマー中のア
クリル酸基またはメタアクリル酸基少なくとも5モル%
を、低級アルキル−、アリール−およびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸基に変換することからな
る、低級アルキル−1了り−ルーおよびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法に関す
る。具体的には、本発明の方法は、アクリル酸ポリマー
またはメタクリル酸ポリマーの水’t8N、とアミノ低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸との反応を、温度少なくとも70℃で加圧下に
おいて、前記ポリマー中のアクリル酸基またはメタクリ
ル酸基少なくとも5モル%をアミド低級アルキル−、ア
リール−または了り−ルアルキルースルホン酸基に変換
するのに充分な時間に亘って実施することからなる。
i アクリル またはメタクリル、(1去エニーこれら
のポリマーは周知であり、アクリル酸またはメタクリル
酸のホモ重合または共重合によって調製することができ
る。アクリル酸またはメタクリル酸を共重合する場合に
は、各種のコモノマーと組合せることができる。それら
のコモノマーの例としては、アクリルアミド、メタクリ
ルアミドまたはイタコン酸がある。アクリル酸またはメ
タクリル酸のポリマーは、小量の水不溶性七ツマ−例え
ばアクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル等と組合せ
ることもできる。その量を多くしてポリマーを水不溶性
にすべきではない。
のポリマーは周知であり、アクリル酸またはメタクリル
酸のホモ重合または共重合によって調製することができ
る。アクリル酸またはメタクリル酸を共重合する場合に
は、各種のコモノマーと組合せることができる。それら
のコモノマーの例としては、アクリルアミド、メタクリ
ルアミドまたはイタコン酸がある。アクリル酸またはメ
タクリル酸のポリマーは、小量の水不溶性七ツマ−例え
ばアクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル等と組合せ
ることもできる。その量を多くしてポリマーを水不溶性
にすべきではない。
出発ポリマーとしては、アクリル酸またはメタクリル酸
のホモポリマーを使用するのが好ましい。
のホモポリマーを使用するのが好ましい。
アクリル酸またはメタクリル酸のいずれかを5モル%し
か含有しないコポリマーを出発材料として使用すること
もできるが、コポリマーはアクリル酸またはメタクリル
成約20〜80%を含むものであることが好ましい。こ
れらの出発ポリマーは水溶性または水分散性である。
か含有しないコポリマーを出発材料として使用すること
もできるが、コポリマーはアクリル酸またはメタクリル
成約20〜80%を含むものであることが好ましい。こ
れらの出発ポリマーは水溶性または水分散性である。
出発ポリマーの分子量は1,000または2,000程
度の小さいものから数百万の大きなものまで変化するこ
とができる。前記の分子量、およびアクリ′ルアミド低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸ポリマーへの変換率は、意図する最終用途に主
に依存する。例えば、分散性が必要な場合には、分子t
it100.000未満のポリマーを使用する。凝集に
使用する場合には、分子量をできるだけ大きく、例えば
約500.000から数百万にもする。
度の小さいものから数百万の大きなものまで変化するこ
とができる。前記の分子量、およびアクリ′ルアミド低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸ポリマーへの変換率は、意図する最終用途に主
に依存する。例えば、分散性が必要な場合には、分子t
it100.000未満のポリマーを使用する。凝集に
使用する場合には、分子量をできるだけ大きく、例えば
約500.000から数百万にもする。
′f1jiilのアクリル酸またはメタクリル酸の形の
ポリマーを使用することができるが、それらの低級アル
キルエステル例えばアクリル酸メチルまたはエチル(こ
れらのエステルは、後述する反応過程で加水分解する)
を使用することもできる。
ポリマーを使用することができるが、それらの低級アル
キルエステル例えばアクリル酸メチルまたはエチル(こ
れらのエステルは、後述する反応過程で加水分解する)
を使用することもできる。
これらの化学物は容易に入手できるかまたは簡単に調製
することができる。これらの例としては、限定するもの
ではないが、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンス
ルホン酸(タウリン)、アミノヘキサンスルホン酸、ア
ミノイソプロピルスルホン酸、アミノドデシルスルホン
酸およびスルファニル酸がある。これらの化合物に一般
的な置換基が存在してもよい。例えばアルキル基は、例
えばOH,S、O等の置換基を含んでいてもよい(例え
ば1−アミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)。
することができる。これらの例としては、限定するもの
ではないが、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンス
ルホン酸(タウリン)、アミノヘキサンスルホン酸、ア
ミノイソプロピルスルホン酸、アミノドデシルスルホン
酸およびスルファニル酸がある。これらの化合物に一般
的な置換基が存在してもよい。例えばアルキル基は、例
えばOH,S、O等の置換基を含んでいてもよい(例え
ば1−アミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)。
一般にアルキル基の鎖長は炭素原子故12を越えない。
反妄条作
藺度
反応は少なくとも70℃、好ましくは100〜220°
C,最も好ましくは120〜200°Cで実施する。
C,最も好ましくは120〜200°Cで実施する。
反応媒質およびpH
反応は水性雰囲気中で実施し、反応体はその水溶液とし
て使用する。反応を実施する便利な方法は、出発ポリマ
ー約5重量%から50重量%程度までを含む溶液を最初
に調製する。その濃度は溶液の粘度(これは出発ポリマ
ーの分子量および分岐の程度から規定される)に依存す
る。この溶液中に、出発アミン水溶液を加える。あるい
は、アミンが液体または気体である場合には、直接ポリ
マーl容?flにカロえるごとができる。
て使用する。反応を実施する便利な方法は、出発ポリマ
ー約5重量%から50重量%程度までを含む溶液を最初
に調製する。その濃度は溶液の粘度(これは出発ポリマ
ーの分子量および分岐の程度から規定される)に依存す
る。この溶液中に、出発アミン水溶液を加える。あるい
は、アミンが液体または気体である場合には、直接ポリ
マーl容?flにカロえるごとができる。
反応は水溶性塩基例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムの存在下で実施する。相当する炭酸塩も使用す
ることができる。pHは広範囲例えば4〜12に変える
ことができるが、6〜lOが好ましい。
カリウムの存在下で実施する。相当する炭酸塩も使用す
ることができる。pHは広範囲例えば4〜12に変える
ことができるが、6〜lOが好ましい。
圧力
反応温度においては溶媒に揮発性があるので、加圧環境
を使用して反応を実施する必要がある。
を使用して反応を実施する必要がある。
華純な自然圧(au togenous)でもよいが、
好ましくは少なくとも1気圧、最も好ましくは5〜20
気圧である。
好ましくは少なくとも1気圧、最も好ましくは5〜20
気圧である。
反応時間は数時間から15時間までの間で変化すること
ができるが、反応時間は温度、圧力、および成分の反応
性によって制御される。
ができるが、反応時間は温度、圧力、および成分の反応
性によって制御される。
反応完了後の最終生成物は一般に溶液の形である。これ
を公知の方法例えば蒸発または沈澱によって固体に変え
ることができる。
を公知の方法例えば蒸発または沈澱によって固体に変え
ることができる。
炭−土
ポリアクリル酸(活性15%、分子量49.600 :
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300m/のP
arr反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300m/のP
arr反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。
試料をC”N M R法で分析したところ、ポリマーは
カルボキシレート約94モル%とスルホエチルアミド約
6モル%止を含んでいた。
カルボキシレート約94モル%とスルホエチルアミド約
6モル%止を含んでいた。
±−1
ポリアクリル酸(活性15%、分子@43,000 :
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300mffのP
arr反応器に装入し、175℃で1時間そして200
℃で3時間加熱した。試料をC”NMR法で分析したと
ころ、ポリマーはカルボキシレート約95モル%とスル
ホエチルアミド5モル%とを含んでいた。
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300mffのP
arr反応器に装入し、175℃で1時間そして200
℃で3時間加熱した。試料をC”NMR法で分析したと
ころ、ポリマーはカルボキシレート約95モル%とスル
ホエチルアミド5モル%とを含んでいた。
±□ユ
ポリアクリル酸(活性15%、分子量43.000 :
100g)とタウリン(15g> と水酸化ナトリウム
(50%:10.4g)との溶液を300m1のPar
r反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料を
C13N M R法で分析したところ、ポリマーはカル
ボキシレート約85モル%とスルホエチルアミド15モ
ル%とを含んでいた。
100g)とタウリン(15g> と水酸化ナトリウム
(50%:10.4g)との溶液を300m1のPar
r反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料を
C13N M R法で分析したところ、ポリマーはカル
ボキシレート約85モル%とスルホエチルアミド15モ
ル%とを含んでいた。
■−エ
ポリアクリル酸(活性15%、分子、142,800
:177.4 g)とタウリン(13,6g)と水酸化
ナトリウム(50%:9.1g)とのを容ン夜を300
m/のP arr反応器に装入し、150℃で4時間加
熱した。
:177.4 g)とタウリン(13,6g)と水酸化
ナトリウム(50%:9.1g)とのを容ン夜を300
m/のP arr反応器に装入し、150℃で4時間加
熱した。
試料をC”NMR法で分析したところ、ポリマーはカル
ボキシレート84モル%とスルホエチルアミド16モル
%を含んでいた。
ボキシレート84モル%とスルホエチルアミド16モル
%を含んでいた。
例 5
ポリアクリル酸(85モル%)−アクリル酸エチル(1
5モル%)(活性26.5%:100g)とタウリン(
12,5g)と水酸化ナトリウム(50%:8g)との
溶液を300m/のP arr反応器に装入し、150
℃で3時間加熱した。試料をCICl5N?法で分析し
たところ、ポリマーはスルホニナルアミド約9モル%を
含んでいた。
5モル%)(活性26.5%:100g)とタウリン(
12,5g)と水酸化ナトリウム(50%:8g)との
溶液を300m/のP arr反応器に装入し、150
℃で3時間加熱した。試料をCICl5N?法で分析し
たところ、ポリマーはスルホニナルアミド約9モル%を
含んでいた。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリマー構造中にアクリル酸モノマーまたはメタク
リル酸モノマー少なくとも5モル%を含有するポリマー
中のアクリル酸基またはメタクリル酸基少なくとも5モ
ル%をアクリルアミドスルホン酸基に変換することから
なるアクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法であっ
て、 アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポリマーの水溶
液並びに、低級アルキルスルホン酸とアリールスルホン
酸とアリールアルキルスルホン酸とから成る群からのア
ミノスルホン酸の反応を、加圧下で温度少なくとも70
℃において、ポリマー中のアクリル酸基またはメタクリ
ル酸基少なくとも5モル%をアミド低級アルキルスルホ
ン酸基、アミドアリールスルホン酸基またはアミドアリ
ールアルキルスルホン酸基に変換するのに充分な時間に
亘って実施することからなる、前記のアクリルアミドス
ルホン酸コポリマーの製法。 2、アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポリマーが
ホモポリマーであり、アミノスルホン酸が炭素原子12
個以下を含む特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、アミノスルホン酸がタウリンである特許請求の範囲
第2項記載の方法。 4、アミノスルホン酸がアミノ−2−ヒドロキシプロパ
ンスルホン酸である特許請求の範囲第2項記載の方法。 5、アミノスルホン酸がスルファニル酸である特許請求
の範囲第2項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US800833 | 1985-11-22 | ||
US06/800,833 US4604431A (en) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | Chemical modification of (meth)acrylic acid homopolymers and alkyl (meth)acrylate polymers in aqueous systems with amino sulfonic acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62127303A true JPS62127303A (ja) | 1987-06-09 |
JPH0625218B2 JPH0625218B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=25179489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61187004A Expired - Lifetime JPH0625218B2 (ja) | 1985-11-22 | 1986-08-11 | アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4604431A (ja) |
JP (1) | JPH0625218B2 (ja) |
CA (1) | CA1239743A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4919821A (en) * | 1986-03-21 | 1990-04-24 | Nalco Chemical Company | Modified maleic anhydride polymers and the like for use as scale inhibitors |
US4801388A (en) * | 1986-03-21 | 1989-01-31 | Nalco Chemical Company | Modified acrylamide polymers used as scale inhibitors |
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US4963267A (en) * | 1988-10-12 | 1990-10-16 | Nalco Chemical Company | Stabilization of manganese in aqueous systems |
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US5179173A (en) * | 1991-04-10 | 1993-01-12 | Nalco Chemical Company | Aminoalkylphosphinates and phosphinic acid-containing polymers therefrom |
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US5167828A (en) * | 1991-10-07 | 1992-12-01 | Nalco Chemical Company | Phosphinate-containing polymers for controlling scale in underground petroleum-containing formations and equipment associated therewith |
US5213691A (en) * | 1991-10-07 | 1993-05-25 | Nalco Chemical Company | Phosphonate-containing polymers for controlling scale in underground petroleum-containing formations and equipment associated therewith |
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US5478477A (en) * | 1994-11-04 | 1995-12-26 | Nalco Chemical Company | Use of alginates to treat bauxite red mud |
CN1048993C (zh) * | 1994-11-09 | 2000-02-02 | 化学工业部天津化工研究院 | 水溶性磺化苯乙烯共聚物的制法 |
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