JPS62127303A - アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 - Google Patents

アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法

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JPS62127303A JP61187004A JP18700486A JPS62127303A JP S62127303 A JPS62127303 A JP S62127303A JP 61187004 A JP61187004 A JP 61187004A JP 18700486 A JP18700486 A JP 18700486A JP S62127303 A JPS62127303 A JP S62127303A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 水溶性のアクリルアミドスルホン酸ポリマーは各種の用
途に使用されている。このポリマーは凝集剤、腐蝕防止
剤、スケール防止剤等として使用されている。この形の
ポリマーで最も普通に市販されているポリマーは、2−
アクリルアミド−2=メチルプロパンスルホン酸(A 
M P S : Lubr−1zo1社の商品名)のホ
モ重合または共重合によって製造する。前記のモノマー
は米国特許第3、506.707号明細書に記載の方法
により、スルホン化イソブチレンと水とアクリロニトリ
ルとを反応させて調製する。続いてこのモノマーをホモ
重合または共重合させて各種の水溶性ポリマーを製造す
る。これらのポリマーは多数の産業上の用途をもってい
る。この点について、例えば米国特許第3,692,6
73号、第3.806.367号および第3.898,
037号各明細書を参照されたい。
アクリルアミドスルホン酸モノマーの調製の必要なしに
、アクリルアミドスルホン酸基含有ホモポリマーおよび
コポリマーを製造することができれば、当業界に大きな
利益をもたらすことになる。
すなわち、すでに存在するポリマーのaJvLな変性に
よってアクリルアミドスルホン酸ポリマーを調製するこ
とができれば、価値が高い。
本発明は、ポリマー構造中にアクリル酸またはメタクリ
ル酸モノマー少なくとも5モル%を含むポリマー中のア
クリル酸基またはメタアクリル酸基少なくとも5モル%
を、低級アルキル−、アリール−およびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸基に変換することからな
る、低級アルキル−1了り−ルーおよびアリールアルキ
ル−アクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法に関す
る。具体的には、本発明の方法は、アクリル酸ポリマー
またはメタクリル酸ポリマーの水’t8N、とアミノ低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸との反応を、温度少なくとも70℃で加圧下に
おいて、前記ポリマー中のアクリル酸基またはメタクリ
ル酸基少なくとも5モル%をアミド低級アルキル−、ア
リール−または了り−ルアルキルースルホン酸基に変換
するのに充分な時間に亘って実施することからなる。
i アクリル またはメタクリル、(1去エニーこれら
のポリマーは周知であり、アクリル酸またはメタクリル
酸のホモ重合または共重合によって調製することができ
る。アクリル酸またはメタクリル酸を共重合する場合に
は、各種のコモノマーと組合せることができる。それら
のコモノマーの例としては、アクリルアミド、メタクリ
ルアミドまたはイタコン酸がある。アクリル酸またはメ
タクリル酸のポリマーは、小量の水不溶性七ツマ−例え
ばアクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル等と組合せ
ることもできる。その量を多くしてポリマーを水不溶性
にすべきではない。
出発ポリマーとしては、アクリル酸またはメタクリル酸
のホモポリマーを使用するのが好ましい。
アクリル酸またはメタクリル酸のいずれかを5モル%し
か含有しないコポリマーを出発材料として使用すること
もできるが、コポリマーはアクリル酸またはメタクリル
成約20〜80%を含むものであることが好ましい。こ
れらの出発ポリマーは水溶性または水分散性である。
出発ポリマーの分子量は1,000または2,000程
度の小さいものから数百万の大きなものまで変化するこ
とができる。前記の分子量、およびアクリ′ルアミド低
級アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−ス
ルホン酸ポリマーへの変換率は、意図する最終用途に主
に依存する。例えば、分散性が必要な場合には、分子t
it100.000未満のポリマーを使用する。凝集に
使用する場合には、分子量をできるだけ大きく、例えば
約500.000から数百万にもする。
′f1jiilのアクリル酸またはメタクリル酸の形の
ポリマーを使用することができるが、それらの低級アル
キルエステル例えばアクリル酸メチルまたはエチル(こ
れらのエステルは、後述する反応過程で加水分解する)
を使用することもできる。
これらの化学物は容易に入手できるかまたは簡単に調製
することができる。これらの例としては、限定するもの
ではないが、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンス
ルホン酸(タウリン)、アミノヘキサンスルホン酸、ア
ミノイソプロピルスルホン酸、アミノドデシルスルホン
酸およびスルファニル酸がある。これらの化合物に一般
的な置換基が存在してもよい。例えばアルキル基は、例
えばOH,S、O等の置換基を含んでいてもよい(例え
ば1−アミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)。
一般にアルキル基の鎖長は炭素原子故12を越えない。
反妄条作 藺度 反応は少なくとも70℃、好ましくは100〜220°
C,最も好ましくは120〜200°Cで実施する。
反応媒質およびpH 反応は水性雰囲気中で実施し、反応体はその水溶液とし
て使用する。反応を実施する便利な方法は、出発ポリマ
ー約5重量%から50重量%程度までを含む溶液を最初
に調製する。その濃度は溶液の粘度(これは出発ポリマ
ーの分子量および分岐の程度から規定される)に依存す
る。この溶液中に、出発アミン水溶液を加える。あるい
は、アミンが液体または気体である場合には、直接ポリ
マーl容?flにカロえるごとができる。
反応は水溶性塩基例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムの存在下で実施する。相当する炭酸塩も使用す
ることができる。pHは広範囲例えば4〜12に変える
ことができるが、6〜lOが好ましい。
圧力 反応温度においては溶媒に揮発性があるので、加圧環境
を使用して反応を実施する必要がある。
華純な自然圧(au togenous)でもよいが、
好ましくは少なくとも1気圧、最も好ましくは5〜20
気圧である。
反応時間は数時間から15時間までの間で変化すること
ができるが、反応時間は温度、圧力、および成分の反応
性によって制御される。
反応完了後の最終生成物は一般に溶液の形である。これ
を公知の方法例えば蒸発または沈澱によって固体に変え
ることができる。
〔実施例〕
炭−土 ポリアクリル酸(活性15%、分子量49.600 :
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300m/のP 
arr反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。
試料をC”N M R法で分析したところ、ポリマーは
カルボキシレート約94モル%とスルホエチルアミド約
6モル%止を含んでいた。
±−1 ポリアクリル酸(活性15%、分子@43,000 :
100g)とタウリン(7,62g)と水酸化ナトリウ
ム(50%:5.04g)との溶液を300mffのP
arr反応器に装入し、175℃で1時間そして200
℃で3時間加熱した。試料をC”NMR法で分析したと
ころ、ポリマーはカルボキシレート約95モル%とスル
ホエチルアミド5モル%とを含んでいた。
±□ユ ポリアクリル酸(活性15%、分子量43.000 :
100g)とタウリン(15g> と水酸化ナトリウム
(50%:10.4g)との溶液を300m1のPar
r反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料を
C13N M R法で分析したところ、ポリマーはカル
ボキシレート約85モル%とスルホエチルアミド15モ
ル%とを含んでいた。
■−エ ポリアクリル酸(活性15%、分子、142,800 
:177.4 g)とタウリン(13,6g)と水酸化
ナトリウム(50%:9.1g)とのを容ン夜を300
m/のP arr反応器に装入し、150℃で4時間加
熱した。
試料をC”NMR法で分析したところ、ポリマーはカル
ボキシレート84モル%とスルホエチルアミド16モル
%を含んでいた。
例  5 ポリアクリル酸(85モル%)−アクリル酸エチル(1
5モル%)(活性26.5%:100g)とタウリン(
12,5g)と水酸化ナトリウム(50%:8g)との
溶液を300m/のP arr反応器に装入し、150
℃で3時間加熱した。試料をCICl5N?法で分析し
たところ、ポリマーはスルホニナルアミド約9モル%を
含んでいた。
以下余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ポリマー構造中にアクリル酸モノマーまたはメタク
    リル酸モノマー少なくとも5モル%を含有するポリマー
    中のアクリル酸基またはメタクリル酸基少なくとも5モ
    ル%をアクリルアミドスルホン酸基に変換することから
    なるアクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法であっ
    て、 アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポリマーの水溶
    液並びに、低級アルキルスルホン酸とアリールスルホン
    酸とアリールアルキルスルホン酸とから成る群からのア
    ミノスルホン酸の反応を、加圧下で温度少なくとも70
    ℃において、ポリマー中のアクリル酸基またはメタクリ
    ル酸基少なくとも5モル%をアミド低級アルキルスルホ
    ン酸基、アミドアリールスルホン酸基またはアミドアリ
    ールアルキルスルホン酸基に変換するのに充分な時間に
    亘って実施することからなる、前記のアクリルアミドス
    ルホン酸コポリマーの製法。 2、アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポリマーが
    ホモポリマーであり、アミノスルホン酸が炭素原子12
    個以下を含む特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、アミノスルホン酸がタウリンである特許請求の範囲
    第2項記載の方法。 4、アミノスルホン酸がアミノ−2−ヒドロキシプロパ
    ンスルホン酸である特許請求の範囲第2項記載の方法。 5、アミノスルホン酸がスルファニル酸である特許請求
    の範囲第2項記載の方法。
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