JPH0625218B2 - アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 - Google Patents
アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法Info
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- JPH0625218B2 JPH0625218B2 JP61187004A JP18700486A JPH0625218B2 JP H0625218 B2 JPH0625218 B2 JP H0625218B2 JP 61187004 A JP61187004 A JP 61187004A JP 18700486 A JP18700486 A JP 18700486A JP H0625218 B2 JPH0625218 B2 JP H0625218B2
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- polymer
- group
- amino
- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 水溶性のアクリルアミドスルホン酸ポリマーは各種の用
途に使用されている。このポリマーは凝集剤、腐蝕防止
剤、スケール防止剤等として使用されている。この形の
ポリマーで最も普通に市販されているポリマーは、2−
アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AM
PS:Lubrizol社の商品名)のホモ重合または
共重合によって製造する。前記のモノマーは米国特許第
3,506,707号明細書に記載の方法により、スル
ホン化イソブチレンと水とアクリロニトリルとを反応さ
せて調製する。続いてこのモノマーをホモ重合または共
重合させて各種の水溶性ポリマーを製造する。これらの
ポリマーは多数の産業上の用途をもっている。この点に
ついて、例えば米国特許第3,692,673号、第
3,806,367号および第3,898,037号各
明細書を参照されたい。
途に使用されている。このポリマーは凝集剤、腐蝕防止
剤、スケール防止剤等として使用されている。この形の
ポリマーで最も普通に市販されているポリマーは、2−
アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AM
PS:Lubrizol社の商品名)のホモ重合または
共重合によって製造する。前記のモノマーは米国特許第
3,506,707号明細書に記載の方法により、スル
ホン化イソブチレンと水とアクリロニトリルとを反応さ
せて調製する。続いてこのモノマーをホモ重合または共
重合させて各種の水溶性ポリマーを製造する。これらの
ポリマーは多数の産業上の用途をもっている。この点に
ついて、例えば米国特許第3,692,673号、第
3,806,367号および第3,898,037号各
明細書を参照されたい。
アクリルアミドスルホン酸モノマーの調製の必要なし
に、アクリルアミドスルホン酸基含有ホモポリマーおよ
びコポリマーを製造することができれば、当業界に大き
な利益をもたらすことになる。すなわち、すでに存在す
るポリマーの簡単な変性によってアクリルアミドスルホ
ン酸ポリマーを調製することができれば、価値が高い。
に、アクリルアミドスルホン酸基含有ホモポリマーおよ
びコポリマーを製造することができれば、当業界に大き
な利益をもたらすことになる。すなわち、すでに存在す
るポリマーの簡単な変性によってアクリルアミドスルホ
ン酸ポリマーを調製することができれば、価値が高い。
本発明は、ポリマー構造中にアクリル酸またはメタクリ
ル酸モノマー少なくとも5モル%を含み式 CH2=C(R)C(=O)NH2(ここにRは水素原
子又はC1〜C4低級アルキル基である)で示されるモ
ノマーを含まないポリマー中のアクリル酸基またはメタ
アクリル酸基少なくとも5モル%を、低級アルキル−、
アリール−およびアリールアルキル−アクリルアミドス
ルホン酸基に変換することからなる、低級アルキル−、
アリール−およびアリールアルキル−アクリルアミドス
ルホン酸コポリマーの製法に関する。具体的には、本発
明の方法は、アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポ
リマーの水溶液とアミノ低級アルキル−、アリールーま
たはアリールアルキル−スルホン酸との反応を、温度少
なくとも70℃で加圧下において、前記ポリマー中のア
クリル酸基またはメタクリル酸基少なくとも5モル%を
アミド低級アルキル−、アリール−またはアリールアル
キル−スルホン酸基に変換するのに充分な時間に亘って
実施することからなる。
ル酸モノマー少なくとも5モル%を含み式 CH2=C(R)C(=O)NH2(ここにRは水素原
子又はC1〜C4低級アルキル基である)で示されるモ
ノマーを含まないポリマー中のアクリル酸基またはメタ
アクリル酸基少なくとも5モル%を、低級アルキル−、
アリール−およびアリールアルキル−アクリルアミドス
ルホン酸基に変換することからなる、低級アルキル−、
アリール−およびアリールアルキル−アクリルアミドス
ルホン酸コポリマーの製法に関する。具体的には、本発
明の方法は、アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポ
リマーの水溶液とアミノ低級アルキル−、アリールーま
たはアリールアルキル−スルホン酸との反応を、温度少
なくとも70℃で加圧下において、前記ポリマー中のア
クリル酸基またはメタクリル酸基少なくとも5モル%を
アミド低級アルキル−、アリール−またはアリールアル
キル−スルホン酸基に変換するのに充分な時間に亘って
実施することからなる。
出発アクリル酸またはメタクリル酸ポリマー これらのポリマーは周知であり、アクリル酸またはメタ
クリル酸のホモ重合または共重合によって調製すること
ができる。アクリル酸またはメタクリル酸を共重合する
場合には、各種のコモノマーと組合せることができる。
それらのコモノマーの例としては、イタコン酸がある。
アクリル酸またはメタクリル酸のポリマーは、小量の水
不溶性モノマー例えばアクリロニトリル、スチレン、酢
酸ビニル等と組合せることもできる。その量を多くして
ポリマーを水不溶性にすべきではない。
クリル酸のホモ重合または共重合によって調製すること
ができる。アクリル酸またはメタクリル酸を共重合する
場合には、各種のコモノマーと組合せることができる。
それらのコモノマーの例としては、イタコン酸がある。
アクリル酸またはメタクリル酸のポリマーは、小量の水
不溶性モノマー例えばアクリロニトリル、スチレン、酢
酸ビニル等と組合せることもできる。その量を多くして
ポリマーを水不溶性にすべきではない。
出発ポリマーとしては、アクリル酸またはメタクリル酸
のホモポリマーを使用するのが好ましい。アクリル酸ま
たはメタクリル酸のいずれかを5モル%しか含有しない
コポリマーを出発材料として使用することもできるが、
コポリマーはアクリル酸またはメタクリル酸約20〜8
0%を含むものであることが好ましい。これらの出発ポ
リマーは水溶性または水分散性である。
のホモポリマーを使用するのが好ましい。アクリル酸ま
たはメタクリル酸のいずれかを5モル%しか含有しない
コポリマーを出発材料として使用することもできるが、
コポリマーはアクリル酸またはメタクリル酸約20〜8
0%を含むものであることが好ましい。これらの出発ポ
リマーは水溶性または水分散性である。
出発ポリマーの分子量は1,000または2,000程
度の小さいものから数百万の大きなものまで変化するこ
とができる。前記の分子量、およびアクリルアミド低級
アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−スル
ホン酸ポリマーへの変換率は、意図する最終用途に主に
依存する。例えば、分散性が必要な場合には、分子量1
00,000未満のポリマーを使用する。凝集に使用す
る場合には、分子量をできるだけ大きく、例えば約50
0,000から数百万にもする。
度の小さいものから数百万の大きなものまで変化するこ
とができる。前記の分子量、およびアクリルアミド低級
アルキル−、アリール−またはアリールアルキル−スル
ホン酸ポリマーへの変換率は、意図する最終用途に主に
依存する。例えば、分散性が必要な場合には、分子量1
00,000未満のポリマーを使用する。凝集に使用す
る場合には、分子量をできるだけ大きく、例えば約50
0,000から数百万にもする。
遊離のアクリル酸またはメタクリル酸の形のポリマーを
使用することができるが、それらの低級アルキルエステ
ル例えばアクリル酸メチルまたはエチル(これらのエス
テルは、後述する反応過程で加水分解する)を使用する
こともできる。
使用することができるが、それらの低級アルキルエステ
ル例えばアクリル酸メチルまたはエチル(これらのエス
テルは、後述する反応過程で加水分解する)を使用する
こともできる。
アミノ低級アルキル−、アリール−、およびアリールア
ルキル−スルホン酸 これらの化合物は容易に入手できるかまたは簡単に調製
することができる。これらの例としては、限定するもの
ではないが、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンス
ルホン酸(タウリン)、アミノヘキサンスルホン酸、ア
ミノイソプロピルスルホン酸、アミノドデシルスルホン
酸およびスルファニル酸がある。これらの化合物に一般
的な置換基が存在してもよい。例えばアルキル基は、例
えばOH,S,O等の置換基を含んでいてもよい(例え
ば1−アミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)。
一般にアルキル基の鎖長は炭素原子数12を越えない。
ルキル−スルホン酸 これらの化合物は容易に入手できるかまたは簡単に調製
することができる。これらの例としては、限定するもの
ではないが、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンス
ルホン酸(タウリン)、アミノヘキサンスルホン酸、ア
ミノイソプロピルスルホン酸、アミノドデシルスルホン
酸およびスルファニル酸がある。これらの化合物に一般
的な置換基が存在してもよい。例えばアルキル基は、例
えばOH,S,O等の置換基を含んでいてもよい(例え
ば1−アミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)。
一般にアルキル基の鎖長は炭素原子数12を越えない。
反応条件 温度 反応は少なくとも70℃、好ましくは100〜220
℃、最も好ましくは120〜200℃で実施する。
℃、最も好ましくは120〜200℃で実施する。
反応媒質およびpH 反応は水性環境中で実施し、反応体はその水溶液として
使用する。反応を実施する便利な方法は、出発ポリマー
約5重量%から50重量%程度までを含む溶液を最初に
調製する。その濃度は溶液の粘度(これは出発ポリマー
の分子量および分枝の程度から規定される)に依存す
る。この溶液中に、出発アミン水溶液を加える。あるい
は、アミンが液体または気体である場合には、直接ポリ
マー溶液に加えることができる。
使用する。反応を実施する便利な方法は、出発ポリマー
約5重量%から50重量%程度までを含む溶液を最初に
調製する。その濃度は溶液の粘度(これは出発ポリマー
の分子量および分枝の程度から規定される)に依存す
る。この溶液中に、出発アミン水溶液を加える。あるい
は、アミンが液体または気体である場合には、直接ポリ
マー溶液に加えることができる。
反応は水溶性塩基例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムの存在下で実施する。相当する炭酸塩も使用す
ることができる。pHは広範囲例えば4〜12に変えるこ
とができるが、6〜10が好ましい。
カリウムの存在下で実施する。相当する炭酸塩も使用す
ることができる。pHは広範囲例えば4〜12に変えるこ
とができるが、6〜10が好ましい。
圧力 反応温度においては溶媒に揮発性があるので、加圧環境
を使用して反応を実施する必要がある。単純な自然圧
(autogenous)でもよいが、好ましくは少な
くとも1気圧、最も好ましくは5〜20気圧である。
を使用して反応を実施する必要がある。単純な自然圧
(autogenous)でもよいが、好ましくは少な
くとも1気圧、最も好ましくは5〜20気圧である。
反応時間は数時間から15時間までの間で変化すること
ができるが、反応時間は温度、圧力、および成分の反応
性によって制御される。
ができるが、反応時間は温度、圧力、および成分の反応
性によって制御される。
反応完了後の最終生成物は一般に溶液の形である。これ
を公知の方法例えば蒸発または沈澱によって固体に変え
ることができる。
を公知の方法例えば蒸発または沈澱によって固体に変え
ることができる。
例 1 ポリアクリル酸(活性15%、分子量49,600:1
00g)とタウリン(7.62g)と水酸化ナトリウム
(50%:5.04g)との溶液を300mlのParr
反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料をC
13NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキシ
レート約94モル%とスルホエチルアミド約6モル%と
を含んでいた。
00g)とタウリン(7.62g)と水酸化ナトリウム
(50%:5.04g)との溶液を300mlのParr
反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料をC
13NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキシ
レート約94モル%とスルホエチルアミド約6モル%と
を含んでいた。
例 2 ポリアクリル酸(活性15%、分子量43,000:1
00g)とタウリン(7.62g)と水酸化ナトリウム
(50%:5.04g)との溶液を300mlのParr
反応器に装入し、175℃で1時間そして200℃で3
時間加熱した。試料をC13NMR法で分析したとこ
ろ、ポリマーはカルボキシレート約95モル%とスルホ
エチルアミド5モル%とを含んでいた。
00g)とタウリン(7.62g)と水酸化ナトリウム
(50%:5.04g)との溶液を300mlのParr
反応器に装入し、175℃で1時間そして200℃で3
時間加熱した。試料をC13NMR法で分析したとこ
ろ、ポリマーはカルボキシレート約95モル%とスルホ
エチルアミド5モル%とを含んでいた。
例 3 ポリアクリル酸(活性15%、分子量43,000:1
00g)とタウリン(15g)と水酸化ナトリウム(5
0%:10.4g)との溶液を300mlのParr反応
器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料をC13
NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキシレー
ト約85モル%とスルホエチルアミド15モル%とを含
んでいた。
00g)とタウリン(15g)と水酸化ナトリウム(5
0%:10.4g)との溶液を300mlのParr反応
器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料をC13
NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキシレー
ト約85モル%とスルホエチルアミド15モル%とを含
んでいた。
例 4 ポリアクリル酸(活性15%、分子量42,800:1
77.4g)とタウリン(13.6g)と水酸化ナトリ
ウム(50%:9.1g)との溶液を300mlのPar
r反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料を
C13NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキ
シレート84モル%とスルホエチルアミド16モル%を
含んでいた。
77.4g)とタウリン(13.6g)と水酸化ナトリ
ウム(50%:9.1g)との溶液を300mlのPar
r反応器に装入し、150℃で4時間加熱した。試料を
C13NMR法で分析したところ、ポリマーはカルボキ
シレート84モル%とスルホエチルアミド16モル%を
含んでいた。
例 5 ポリアクリル酸(85モル%)−アクリル酸エチル(1
5モル%)(活性26.5%:100g)とタウリン
(12.5g)と水酸化ナトリウム(50%:8g)と
の溶液を300mlのParr反応器に装入し、150℃
で3時間加熱した。試料をC13NMR法で分析したと
ころ、ポリマーはスルホエチルアミド約9モル%を含ん
でいた。
5モル%)(活性26.5%:100g)とタウリン
(12.5g)と水酸化ナトリウム(50%:8g)と
の溶液を300mlのParr反応器に装入し、150℃
で3時間加熱した。試料をC13NMR法で分析したと
ころ、ポリマーはスルホエチルアミド約9モル%を含ん
でいた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デビッド エー.グラッタン アメリカ合衆国,イリノイ 60525,ラグ レンジ ハイランズ,エス.エッジウッド アベニュ 5304 (56)参考文献 特公 平3−44562(JP,B2)
Claims (5)
- 【請求項1】ポリマー構造中にアクリル酸モノマーまた
はメタクリル酸モノマー少なくとも5モル%を含有し式
CH2=C(R)C(=O)NH2(ここにRは水素原
子又はC1〜C4低級アルキル基である)で示されるモ
ノマーを含まないポリマー中のアクリル酸基またはメタ
クリル酸基少なくとも5モル%をアクリルアミドスルホ
ン酸基に変換することからなるアクリルアミドスルホン
酸コポリマーの製法であって、 アクリル酸ポリマーまたはメタクリル酸ポリマーの水溶
液と、アミノ低級アルキルスルホン酸、アミノアリール
スルホン酸及びアミノアリールアルキルスルホン酸から
成る群から選ばれるアミノスルホン酸との反応を、加圧
下で温度少なくとも70℃において、ポリマー中のアク
リル酸基またはメタクリル酸基少なくとも5モル%をア
ミド低級アルキルスルホン酸基、アミドアリールスルホ
ン酸基またはアミドアリールアルキルスルホン酸基に変
換するのに充分な時間に亘って実施することからなる、
前記のアクリルアミドスルホン酸コポリマーの製法。 - 【請求項2】前記アクリル酸ポリマーまたはメタクリル
酸ポリマーがホモポリマーであり、前記アミノスルホン
酸が炭素原子12個以下を含む特許請求の範囲第1項記
載の方法。 - 【請求項3】前記アミノスルホン酸がタウリンである特
許請求の範囲第2項記載の方法。 - 【請求項4】前記アミノスルホン酸がアミノ−2−ヒド
ロキシプロパンスルホン酸である特許請求の範囲第2項
記載の方法。 - 【請求項5】前記アミノスルホン酸がスルファニル酸で
ある特許請求の範囲第2項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/800,833 US4604431A (en) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | Chemical modification of (meth)acrylic acid homopolymers and alkyl (meth)acrylate polymers in aqueous systems with amino sulfonic acids |
US800833 | 2001-03-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62127303A JPS62127303A (ja) | 1987-06-09 |
JPH0625218B2 true JPH0625218B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=25179489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61187004A Expired - Lifetime JPH0625218B2 (ja) | 1985-11-22 | 1986-08-11 | アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4604431A (ja) |
JP (1) | JPH0625218B2 (ja) |
CA (1) | CA1239743A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4919821A (en) * | 1986-03-21 | 1990-04-24 | Nalco Chemical Company | Modified maleic anhydride polymers and the like for use as scale inhibitors |
US4801388A (en) * | 1986-03-21 | 1989-01-31 | Nalco Chemical Company | Modified acrylamide polymers used as scale inhibitors |
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US4795789A (en) * | 1987-10-26 | 1989-01-03 | Nalco Chemical Company | Process for making acrylamido methane sulfonic acid polymers |
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US4963267A (en) * | 1988-10-12 | 1990-10-16 | Nalco Chemical Company | Stabilization of manganese in aqueous systems |
US5128419A (en) * | 1990-08-20 | 1992-07-07 | Nalco Chemical Company | Synthesis of tagged polymers by post-polymerization (trans) amidation reaction |
US5179173A (en) * | 1991-04-10 | 1993-01-12 | Nalco Chemical Company | Aminoalkylphosphinates and phosphinic acid-containing polymers therefrom |
US5143622A (en) * | 1991-06-05 | 1992-09-01 | Nalco Chemical Company | Phosphinic acid-containing polymers and their use in preventing scale and corrosion |
US5213691A (en) * | 1991-10-07 | 1993-05-25 | Nalco Chemical Company | Phosphonate-containing polymers for controlling scale in underground petroleum-containing formations and equipment associated therewith |
US5167828A (en) * | 1991-10-07 | 1992-12-01 | Nalco Chemical Company | Phosphinate-containing polymers for controlling scale in underground petroleum-containing formations and equipment associated therewith |
US5302293A (en) * | 1992-07-13 | 1994-04-12 | Nalco Chemical Company | Method of controlling iron in produced oilfield waters |
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CN1048993C (zh) * | 1994-11-09 | 2000-02-02 | 化学工业部天津化工研究院 | 水溶性磺化苯乙烯共聚物的制法 |
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US6146495A (en) | 1998-08-31 | 2000-11-14 | Nalco Chemical Company | Kraft process for the production of wood pulp by adding a copolymer of 1,2-dihydroxy-3-butene antiscalant |
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US6375991B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-04-23 | Albemarle Corporation | Production of concentrated biocidal solutions |
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