JPS6079013A - 水溶性酸アミド系化合物の製造法 - Google Patents
水溶性酸アミド系化合物の製造法Info
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- JPS6079013A JPS6079013A JP58187491A JP18749183A JPS6079013A JP S6079013 A JPS6079013 A JP S6079013A JP 58187491 A JP58187491 A JP 58187491A JP 18749183 A JP18749183 A JP 18749183A JP S6079013 A JPS6079013 A JP S6079013A
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- Japan
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- acid
- compound
- water
- molecule
- soluble
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸アミド結合を有する水溶性化合物の新規な製
造法に関し、さらに詳しくは、カルボキシル基含有化合
物の水溶性塩と一級または二級アミン化合物を出発原料
とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶性酸アミド
糸化合物の製造法に関する。
造法に関し、さらに詳しくは、カルボキシル基含有化合
物の水溶性塩と一級または二級アミン化合物を出発原料
とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶性酸アミド
糸化合物の製造法に関する。
分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル基を有する
水浴性の高分子化合物として従来から種種の物質が知ら
れている。例えば、その具体例としてポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸などのどトキα、β−不飽和モノカル
ボン酸のホモポリマー、該α、β−不飽和モノカルボン
酸とアクリロニトリル、アクリルアミド、アフリルミエ
ステルなどのごときアクリル糸上ツマ−やエチレン、イ
ソブチレン、スチレン、酢酸ビニル、ビニルエーテルな
どのごとき他のビニルモノマーとのコポリマー、ポリブ
タジェン、ポリインプレンなどのごとき不飽和重合体と
前記α、β−不飽和モノカルボン酸とのグラフト共重合
体、；−イン酸、ステアリン酸、バルミチン敏、ミリス
チ／酸、ラウリン酸などのごとき高級脂肪酸などが挙け
られ、これらは塩の形で分散剤、水処理剤、凝集剤、接
着剤、サイズ剤、界面活性剤、土壌改良剤などの分野で
広く使用されている〇 しかし、これらの化合物でも未だ向足しうる性能が得ら
れない場合に、しばしばカルボキシル基へのアミド結合
の導入による改質が行われる。この場合、一般的には有
＆溶剤を用いて高温下に脱水しながらカルボキシル基と
アミンを反応するか、またはカルボキシル基を酸ハライ
ド化したのちアミンと反応する方法が採用される。しか
し、水溶性化合物の改質を目的として前者の方法を採用
することは、この方法が生成物と有機溶剤との分離工程
を必要とするため製造プロセス上好ましくなく、また使
用する溶剤の毒性の点でも問題がある。
水浴性の高分子化合物として従来から種種の物質が知ら
れている。例えば、その具体例としてポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸などのどトキα、β−不飽和モノカル
ボン酸のホモポリマー、該α、β−不飽和モノカルボン
酸とアクリロニトリル、アクリルアミド、アフリルミエ
ステルなどのごときアクリル糸上ツマ−やエチレン、イ
ソブチレン、スチレン、酢酸ビニル、ビニルエーテルな
どのごとき他のビニルモノマーとのコポリマー、ポリブ
タジェン、ポリインプレンなどのごとき不飽和重合体と
前記α、β−不飽和モノカルボン酸とのグラフト共重合
体、；−イン酸、ステアリン酸、バルミチン敏、ミリス
チ／酸、ラウリン酸などのごとき高級脂肪酸などが挙け
られ、これらは塩の形で分散剤、水処理剤、凝集剤、接
着剤、サイズ剤、界面活性剤、土壌改良剤などの分野で
広く使用されている〇 しかし、これらの化合物でも未だ向足しうる性能が得ら
れない場合に、しばしばカルボキシル基へのアミド結合
の導入による改質が行われる。この場合、一般的には有
＆溶剤を用いて高温下に脱水しながらカルボキシル基と
アミンを反応するか、またはカルボキシル基を酸ハライ
ド化したのちアミンと反応する方法が採用される。しか
し、水溶性化合物の改質を目的として前者の方法を採用
することは、この方法が生成物と有機溶剤との分離工程
を必要とするため製造プロセス上好ましくなく、また使
用する溶剤の毒性の点でも問題がある。
−万、後者の方法では酸ハライド化の反応が煩雑かつ経
済的でなく、プロセス上好ましくない。
済的でなく、プロセス上好ましくない。
また他の方法として長鎖のアルキル基やスルホアルキル
基などで予め置換されたＮ−置換α、β−不飽和不飽和
モノカルポンドアミドマーとして用いる方法もあるが、
この場合にはモノマーの反応性に離、があり、またモノ
マーの入手や価格の点でも問題がおる。
基などで予め置換されたＮ−置換α、β−不飽和不飽和
モノカルポンドアミドマーとして用いる方法もあるが、
この場合にはモノマーの反応性に離、があり、またモノ
マーの入手や価格の点でも問題がおる。
さらにアミド化とともにスノーホン酸基やホスホン酸基
を導入する手法として、ポリカルボン酸とアミンとを水
性媒体中で反応してア叱ド化したのちホルムアルデヒド
と１亜硫酸塩または亜リン酸塩を反応させる方法もある
が、操作が二段階となってプロセス上好ましくないうえ
反応性の面でも充分でない◇ そこで本発明者らは従来技術にみられるこれらの欠点を
改良すべく鋭意検討を進めた結果、カルボキシル基含有
化合物と一級または二級アミン化合物を水性媒体中で反
応させる手法がきわめて効果的であることを見い出し１
本発明を完成するに到った。
を導入する手法として、ポリカルボン酸とアミンとを水
性媒体中で反応してア叱ド化したのちホルムアルデヒド
と１亜硫酸塩または亜リン酸塩を反応させる方法もある
が、操作が二段階となってプロセス上好ましくないうえ
反応性の面でも充分でない◇ そこで本発明者らは従来技術にみられるこれらの欠点を
改良すべく鋭意検討を進めた結果、カルボキシル基含有
化合物と一級または二級アミン化合物を水性媒体中で反
応させる手法がきわめて効果的であることを見い出し１
本発明を完成するに到った。
かくして本発明によれ灯、（−１分子中に少なくとも１
個以上のカルボキシル基を含有し、かっ５員環酸イミド
結合を形成不能なカルボン酸系化合物と（ｂ）−級また
は二級アミン化合物を水ｉ媒体中で加熱し、分子中に酸
アミド結合を導入せしめることを特徴とする水溶性酸ア
ミド系化合物の製造法が提供される。
個以上のカルボキシル基を含有し、かっ５員環酸イミド
結合を形成不能なカルボン酸系化合物と（ｂ）−級また
は二級アミン化合物を水ｉ媒体中で加熱し、分子中に酸
アミド結合を導入せしめることを特徴とする水溶性酸ア
ミド系化合物の製造法が提供される。
本廃明において出発原料として用いられるカルボン酸系
化合物は分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル基
を含有し、かっ５員環の酸イミド結合を形成不能な化合
物であり１通常、炭素数８以上のものである。この化合
物がポリマーの場合には、通常３００〜３００万、好ま
しくゆ１． ＯＯＯ〜１００万の数平均分子量を有する
ものである。
化合物は分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル基
を含有し、かっ５員環の酸イミド結合を形成不能な化合
物であり１通常、炭素数８以上のものである。この化合
物がポリマーの場合には、通常３００〜３００万、好ま
しくゆ１． ＯＯＯ〜１００万の数平均分子量を有する
ものである。
かかる（、１力ルボン酸系化合物の具体例として、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのどとき
α、β−、β−モノヵルボン酸のポリ−ｒ −； 該α
、β−、β−モノヵルボン酸トコモノマー、例えばエチ
レン、グロビレン、インブチレン、１−ブテン、２−メ
チルブテン−１、ジイソブチレン、長鎖のα−オレフィ
ン、スチレン、インデン、１．５−ブタジェン、イソプ
レン、酢酸プニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、メチルビニルエーテル、ビニルブチルエーテル、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−アルキロールア
クリルアミド、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル
、アクリロニトリルなどとのコポリマー；ポリブタジェ
ン、ポリイソプレン、ポリブテンなどのごとき不飽和ポ
リマーのα、β−、β−モノカルボン酸付加物；炭素数
８以上のα−オレフィンのα、β−、β−モノヵルボン
酸付加物；亜麻仁油、脱水ヒマシ油、大豆油などのごと
き不飽和天然油のα、β−、β−モノヵルボン酸付加物
：ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキン酸などのごと
き高級脂肪酸などが例示される。
ばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのどとき
α、β−、β−モノヵルボン酸のポリ−ｒ −； 該α
、β−、β−モノヵルボン酸トコモノマー、例えばエチ
レン、グロビレン、インブチレン、１−ブテン、２−メ
チルブテン−１、ジイソブチレン、長鎖のα−オレフィ
ン、スチレン、インデン、１．５−ブタジェン、イソプ
レン、酢酸プニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、メチルビニルエーテル、ビニルブチルエーテル、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−アルキロールア
クリルアミド、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル
、アクリロニトリルなどとのコポリマー；ポリブタジェ
ン、ポリイソプレン、ポリブテンなどのごとき不飽和ポ
リマーのα、β−、β−モノカルボン酸付加物；炭素数
８以上のα−オレフィンのα、β−、β−モノヵルボン
酸付加物；亜麻仁油、脱水ヒマシ油、大豆油などのごと
き不飽和天然油のα、β−、β−モノヵルボン酸付加物
：ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキン酸などのごと
き高級脂肪酸などが例示される。
一方、用φられる（ｂ）アミノ化合物はアミド化反応に
関与する一級または二級アミノ基を有するものであれば
いずれでもよく、その具体例として、例エバメチルアミ
ン、エチルアミン、プ５−ルアミン、ヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、ンクロヘキシルアミ
ン、アニリン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、ジエ
チルアミンなどのごときハイドロカルビルアミン；アミ
ノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アきノ
ー２−メチルグロパンスルホン酸、アミノブタンスルホ
ンａ１！、 Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸、Ｎ
−フチルアミノエタンスルホンＭ、Ｎ−フェニルアミノ
エタンスルホン陵、アニリンモノスルホン酸、アニリン
ジスルホン酸、アミノトルエンスルホン酸、ナフチルア
ミンスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチ
ルアミントリスルホン陵、これらの塩などのどときアミ
ノ基含有スルホン酸またはその塩；硫酸モノアミ７′エ
チル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノヘキンＡ
／。
関与する一級または二級アミノ基を有するものであれば
いずれでもよく、その具体例として、例エバメチルアミ
ン、エチルアミン、プ５−ルアミン、ヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、ンクロヘキシルアミ
ン、アニリン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、ジエ
チルアミンなどのごときハイドロカルビルアミン；アミ
ノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アきノ
ー２−メチルグロパンスルホン酸、アミノブタンスルホ
ンａ１！、 Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸、Ｎ
−フチルアミノエタンスルホンＭ、Ｎ−フェニルアミノ
エタンスルホン陵、アニリンモノスルホン酸、アニリン
ジスルホン酸、アミノトルエンスルホン酸、ナフチルア
ミンスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチ
ルアミントリスルホン陵、これらの塩などのどときアミ
ノ基含有スルホン酸またはその塩；硫酸モノアミ７′エ
チル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノヘキンＡ
／。
硫酸モノアミノオクチル、これらの塩などのごときアミ
ノ基含有硫酸モノエステル：アミノエチルジメチルアミ
ン、アミノエチルジエチルアミン。
ノ基含有硫酸モノエステル：アミノエチルジメチルアミ
ン、アミノエチルジエチルアミン。
アミノプロピルジメチルアミンなどのごときアミノ基含
有３級アミンまたはその４級アンモニウム塩二アミノエ
タンホスホン酸、アミノグロバンホスホン酸などのごと
きアミノ基含有ホスホン除重たはその塩などが例示され
、なかでも水溶性のアミンが賞月される。
有３級アミンまたはその４級アンモニウム塩二アミノエ
タンホスホン酸、アミノグロバンホスホン酸などのごと
きアミノ基含有ホスホン除重たはその塩などが例示され
、なかでも水溶性のアミンが賞月される。
本発明においては、これら（１）及び（ｂ）成分を水性
媒体中で加熱することによって反応が行われる・ト）及
び（ｂ）成分の仕込順序は任意の方法で行えばよく、そ
の具体例として■両成分を一括して仕込む方法、■（υ
）成分の水溶液中に（ａ）成分を添加する方法、■（ａ
）成分の采溶液中に（ｂ）成分を添加する方法などが挙
げられる。なかでも■の方法が反応性、反応の操作の容
易さ、便意性などの見地からもつとも賞月される。
媒体中で加熱することによって反応が行われる・ト）及
び（ｂ）成分の仕込順序は任意の方法で行えばよく、そ
の具体例として■両成分を一括して仕込む方法、■（υ
）成分の水溶液中に（ａ）成分を添加する方法、■（ａ
）成分の采溶液中に（ｂ）成分を添加する方法などが挙
げられる。なかでも■の方法が反応性、反応の操作の容
易さ、便意性などの見地からもつとも賞月される。
前記■の方法の場合、まず初めにカルボン酸系化合物の
塩の均一な水溶液が調製される。この塩は化合物中のカ
ルボキシル基の少なくとも一部が１価または多価のカチ
オンによって塩を形成しているものであり、その具体例
として、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウムなどのごときアルカリ金属または
アルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
ごときアミンの塩が例示される。
塩の均一な水溶液が調製される。この塩は化合物中のカ
ルボキシル基の少なくとも一部が１価または多価のカチ
オンによって塩を形成しているものであり、その具体例
として、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウムなどのごときアルカリ金属または
アルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
ごときアミンの塩が例示される。
この水溶液は粉末状１粒状などのごとき固形の原料化合
物をアルカリ水溶液中に溶解することによって容易に得
ることができるが、ｉ料化合物の製造工程において水溶
液の形で存在するときや。
物をアルカリ水溶液中に溶解することによって容易に得
ることができるが、ｉ料化合物の製造工程において水溶
液の形で存在するときや。
または水溶液として市販されている場合には、そのまま
使用することができる。
使用することができる。
この水溶液の固形分濃度は適宜選択しうるが、通常は５
〜６０１ｔＬｊｌｔ％、好ましくは１０〜５０重１ｌｔ
ｑｂであり、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上
昇し、反応率が低下する傾向を示す。
〜６０１ｔＬｊｌｔ％、好ましくは１０〜５０重１ｌｔ
ｑｂであり、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上
昇し、反応率が低下する傾向を示す。
次いで反応系内に了ミノ化合物が添加される。
この化合物は粉末状、水溶液のいずれの状態で添加して
もよく、その使用量はポリマー中のカルボン酸モノマー
ユニット１モル’１． 通常、０．０５〜１５モル、好
ましくはα１〜１モルである。
もよく、その使用量はポリマー中のカルボン酸モノマー
ユニット１モル’１． 通常、０．０５〜１５モル、好
ましくはα１〜１モルである。
両者の反応は系の温度を通常７０Ｃ以上、好ましくは１
００〜２２０Ｃ１より好ましく１ｉｉ２０−２００Ｃに
加熱することによって効率的に進行する◇系のＰＨは使
用する一部アミノ化合物の種類により必ずしも一様では
ないが、通常社４〜１２の範曲でおり、好ましくは６〜
１０の範囲である。
００〜２２０Ｃ１より好ましく１ｉｉ２０−２００Ｃに
加熱することによって効率的に進行する◇系のＰＨは使
用する一部アミノ化合物の種類により必ずしも一様では
ないが、通常社４〜１２の範曲でおり、好ましくは６〜
１０の範囲である。
その他の反応条件は適宜選択すればよく１例えば反応時
間２〜１５時間、反応圧力１５気圧以下であり１反応形
式はバッチ式でも連続式であってもよい１ 反応終了後、酸アミド変性された生成物は水溶液の形態
で回収することができ、また必要に応じて常法に従って
水分を除去することによシ粉末状、粒状等の固形の状態
で回収することもできる〇これらの酸アミド変性水溶性
化合物はその種類によｐ必ずしも一様でないが、塗料用
バインダー、化粧品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、
染料分散剤、セラコラ分散剤、ドリリングマッド用分散
剤、土壌改良剤、水処理剤、界面活性剤などの分野で有
用な材料である。
間２〜１５時間、反応圧力１５気圧以下であり１反応形
式はバッチ式でも連続式であってもよい１ 反応終了後、酸アミド変性された生成物は水溶液の形態
で回収することができ、また必要に応じて常法に従って
水分を除去することによシ粉末状、粒状等の固形の状態
で回収することもできる〇これらの酸アミド変性水溶性
化合物はその種類によｐ必ずしも一様でないが、塗料用
バインダー、化粧品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、
染料分散剤、セラコラ分散剤、ドリリングマッド用分散
剤、土壌改良剤、水処理剤、界面活性剤などの分野で有
用な材料である。
かくして本発明によれば、簡略化された工程で。
かつ簡単な操作で効率よく目的生成物を得ることができ
る。とくに有機溶剤に溶けにくいアミン（例えばスルホ
ン酸基、ホスホン［ｆｉ、４級アンモニウム塩基などの
ごとき親水性極性基を有するアミ／）の場合には、常法
に従って有機溶剤の存在下での反応を行うことがきわめ
て困難なため、本発明の適用による利点は非常に大であ
る。
る。とくに有機溶剤に溶けにくいアミン（例えばスルホ
ン酸基、ホスホン［ｆｉ、４級アンモニウム塩基などの
ごとき親水性極性基を有するアミ／）の場合には、常法
に従って有機溶剤の存在下での反応を行うことがきわめ
て困難なため、本発明の適用による利点は非常に大であ
る。
以下に実施例を挙けて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例及び比較例中の部及び俤はとくに断わり
のないかぎｐ重麺基準である。
。なお、実施例及び比較例中の部及び俤はとくに断わり
のないかぎｐ重麺基準である。
実施例１
オートクレーブ中にポリアクリル酸ナトリウムの水浴液
（チルフロー、チルナイト社製、固形分濃度４０チ、分
子ｉ ５ Ｑ ＯＯ１以下、化合ウニという）１００部
を仕込んだのちアミノエタンスルホン酸２５部（化合物
Ｉの全モノマーユニットに対し０．５モル相当量）を加
え、さらに５０％硫酸及び水を加えて原料仕込濃度４０
Ｊ、ＰＨ８に調節したのち、１８０Ｃで５時間攪拌して
反応を行った０ 反応終了後、生成物の赤外線吸収スペクトルを測定した
ところ、１６５０砿−１及び１６９０１＞１−’に酸ア
ミドの吸収帯、１６１０〜１５５０ｃｍ−’にカルボキ
シル基の吸収帯が見られ、一方、酸イミドの吸収（１７
００１Ｊ、Ｉ−’）は全く見られなかった。
（チルフロー、チルナイト社製、固形分濃度４０チ、分
子ｉ ５ Ｑ ＯＯ１以下、化合ウニという）１００部
を仕込んだのちアミノエタンスルホン酸２５部（化合物
Ｉの全モノマーユニットに対し０．５モル相当量）を加
え、さらに５０％硫酸及び水を加えて原料仕込濃度４０
Ｊ、ＰＨ８に調節したのち、１８０Ｃで５時間攪拌して
反応を行った０ 反応終了後、生成物の赤外線吸収スペクトルを測定した
ところ、１６５０砿−１及び１６９０１＞１−’に酸ア
ミドの吸収帯、１６１０〜１５５０ｃｍ−’にカルボキ
シル基の吸収帯が見られ、一方、酸イミドの吸収（１７
００１Ｊ、Ｉ−’）は全く見られなかった。
また高速液体クロマトグラフにより未反応のアミノエタ
ンスルホン酸を定量したところ、アミノエタンスルホン
酸の転化率は９０チであることが判明した。
ンスルホン酸を定量したところ、アミノエタンスルホン
酸の転化率は９０チであることが判明した。
この結果から、生成物はポリアクリル酸のカルボキシル
基の一部がアミノエタンスルホン＆Ｔ７ミド化されたも
のであることが確認された。
基の一部がアミノエタンスルホン＆Ｔ７ミド化されたも
のであることが確認された。
実施例２
反応温度を変えること以外は実施例１と同様にして反応
を行った。反応終了後実施例１と同様にしてアミノエタ
ンスルホン酸の転化率及びアミド化の有無を測定した。
を行った。反応終了後実施例１と同様にしてアミノエタ
ンスルホン酸の転化率及びアミド化の有無を測定した。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例３
カルボン酸系化合物の種類を変えること及び原料仕込濃
度を１０％に変えること以外は実施例１に準じて反応を
行った。結果を第２表に示す０なスルホン酸の仕込量は
化合物中 のカルボキシル基に対し０．５モル相当量であ九生成物
はいずれもアミド化物であった。
度を１０％に変えること以外は実施例１に準じて反応を
行った。結果を第２表に示す０なスルホン酸の仕込量は
化合物中 のカルボキシル基に対し０．５モル相当量であ九生成物
はいずれもアミド化物であった。
第２表
＊化合物■ニアクリル酸−酢酸ビニル等モル共重合体の
ナトリウム塩、数平均分子量１０，０００化合物■：ボ
リメタクリル酸のナトリウム塩、数平均分子量１０，０
００ 化合物■：ポリアクリル酸のナトリウム塩、数平均分子
蓋ｉｏｎ、ｏｏ。
ナトリウム塩、数平均分子量１０，０００化合物■：ボ
リメタクリル酸のナトリウム塩、数平均分子量１０，０
００ 化合物■：ポリアクリル酸のナトリウム塩、数平均分子
蓋ｉｏｎ、ｏｏ。
化合物■ニオレイン酸
実施例４
化合物■と各種アミド化剤を実施例１に準じて反応を行
った。結果を第３表に示す。
った。結果を第３表に示す。
第 ３ 表
Claims (1)
- ｔ （ａ）分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル
基を含有し、かり５員域酸イミド結合を形成不能なカル
ボン酸系化合物と（１＞１−級または二級アミン化合物
を水性媒体中で加熱し、分子中に酸アミド結合を導入せ
しめることを特徴とする水溶性酸アミド系化合物の製造
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187491A JPS6079013A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性酸アミド系化合物の製造法 |
| US06/658,164 US4675359A (en) | 1983-10-06 | 1984-10-05 | Process for producing water-soluble acid amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187491A JPS6079013A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性酸アミド系化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079013A true JPS6079013A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0565521B2 JPH0565521B2 (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=16206989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58187491A Granted JPS6079013A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性酸アミド系化合物の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675359A (ja) |
| JP (1) | JPS6079013A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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