JPS62109804A - 剥離性処理剤の製造方法 - Google Patents
剥離性処理剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS62109804A JPS62109804A JP24963385A JP24963385A JPS62109804A JP S62109804 A JPS62109804 A JP S62109804A JP 24963385 A JP24963385 A JP 24963385A JP 24963385 A JP24963385 A JP 24963385A JP S62109804 A JPS62109804 A JP S62109804A
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- Japan
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- reaction
- vinyl alcohol
- ethylene
- isocyanate
- alcohol copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、水溶性溶媒を用いた溶液系で反応を進行せし
めることを特徴とし、イソシアネート系化合物の導入割
合を任意にコントロールすることができて、かつ、耐熱
性に優れるビニルカルバメート系剥離性処理剤の製造方
法に関する。
めることを特徴とし、イソシアネート系化合物の導入割
合を任意にコントロールすることができて、かつ、耐熱
性に優れるビニルカルバメート系剥離性処理剤の製造方
法に関する。
従来の技術
従来、エチレン・ビニルアルコール共重合体ドアｌレキ
ルイソシアネートとの反応生成物からなるビニルカルバ
メート系剥離性処理剤の製造方法としては、エチレンの
共重合割合がＯ，１〜０．９のエチレン・ビニルアルコ
ール共重合体をトＭエン、キシレンなどの非水溶性溶媒
中に溶解あるいは分散させたのち、８＠以上の炭素数を
有するアルキルイソシアネートを加えて反応させる方法
が知られていた（特公昭６０−３０３５５号公報）。
ルイソシアネートとの反応生成物からなるビニルカルバ
メート系剥離性処理剤の製造方法としては、エチレンの
共重合割合がＯ，１〜０．９のエチレン・ビニルアルコ
ール共重合体をトＭエン、キシレンなどの非水溶性溶媒
中に溶解あるいは分散させたのち、８＠以上の炭素数を
有するアルキルイソシアネートを加えて反応させる方法
が知られていた（特公昭６０−３０３５５号公報）。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上記の非水溶性溶媒のみを用いる方法で
はケン化度の高い、従って水酸基の含有割合が多いエチ
レン・ビニルアルコール共重合体の使用が不可能なこと
、イソシアネート系化合物の導入割合を任意にコントロ
ールできないこと、そのためセロハンや紙等からなる親
水性基材に対する密着性に優れる剥離性処理剤の調製が
困難であること、得られる剥離性処理剤が耐熱性に劣る
ことなどの問題があった。また、分散方式による場合に
はそのほかに、平均重合度が２０００以上のエチレン・
ビニルアルコール共重合体を用いり場合その反応速度が
著しく遅くなり実用的でないなどの問題もめった。
はケン化度の高い、従って水酸基の含有割合が多いエチ
レン・ビニルアルコール共重合体の使用が不可能なこと
、イソシアネート系化合物の導入割合を任意にコントロ
ールできないこと、そのためセロハンや紙等からなる親
水性基材に対する密着性に優れる剥離性処理剤の調製が
困難であること、得られる剥離性処理剤が耐熱性に劣る
ことなどの問題があった。また、分散方式による場合に
はそのほかに、平均重合度が２０００以上のエチレン・
ビニルアルコール共重合体を用いり場合その反応速度が
著しく遅くなり実用的でないなどの問題もめった。
問題点を解決するだめの手段
本発明者らは上記の問題を克服し、ケン化度、平均重合
度の高いエチレン・ビニルアルコール共重合体も用いる
ことができ、イソシアネート系化合物の導入割合を任意
にコントロールすることができて、得られる剥離性処理
剤が耐熱性及び基材に対する密着性にすぐれるビニルカ
ルバメート系剥離性処理剤の製造方法を開発するために
鋭意研究を軍ねた結果、意外にも水溶性溶媒にエチレン
・ビニルアルコ−Ｍを溶解せしめてこの溶液にイソシア
ネート系化合物を加え、反応を溶液状態維持下に進行完
了せしめることによりその目的を達成しうろことを見出
し、本発明をなすに至った。
度の高いエチレン・ビニルアルコール共重合体も用いる
ことができ、イソシアネート系化合物の導入割合を任意
にコントロールすることができて、得られる剥離性処理
剤が耐熱性及び基材に対する密着性にすぐれるビニルカ
ルバメート系剥離性処理剤の製造方法を開発するために
鋭意研究を軍ねた結果、意外にも水溶性溶媒にエチレン
・ビニルアルコ−Ｍを溶解せしめてこの溶液にイソシア
ネート系化合物を加え、反応を溶液状態維持下に進行完
了せしめることによりその目的を達成しうろことを見出
し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、エチレン・ビニルアルコール共重
合体と炭素数が８＠以上のアルキル基を有するイソシア
ネートとの反応生成物よシなる剥離性処理剤を製造する
にあたり、水溶性溶媒を用イテ溶液状態トしたエチレン
壷ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシアネート
とを反応開始から反応終了に至るまでその中間生成物も
含めて溶液状態下で反応させることを特徴とする剥離性
処理剤の製造方法を提供するものである。
合体と炭素数が８＠以上のアルキル基を有するイソシア
ネートとの反応生成物よシなる剥離性処理剤を製造する
にあたり、水溶性溶媒を用イテ溶液状態トしたエチレン
壷ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシアネート
とを反応開始から反応終了に至るまでその中間生成物も
含めて溶液状態下で反応させることを特徴とする剥離性
処理剤の製造方法を提供するものである。
本発明において用いられるエチレン・ビニルアルコール
共重合体は水浴性溶媒に可溶なものである。一般には、
水溶性の観点よりビニルアルコールの共重合割合が約２
０モル％以上、就中３０〜９５モＡ／％のものが用いら
れる。そのケン化度については水溶性溶媒に可溶である
ことの条件が満足される限り特に限定はないが、ケン化
度８０モル％以上のものに対して本発明の均一溶解方式
としての有利性が発揮される。従って、エチレンの共重
合割合が約８０モル％以下、就中７０〜５モル％のもの
が一般に用いられる。なお、該共重合体の平均重合度と
しては１００〜５０００、就中５００〜２５００が適当
である。その平均重合度が１００未満であると得られる
剥離性処理剤が膜強度、耐熱性に乏しいものとなｆｉ、
５０００を超えると溶解性に劣って反応作業上好ましく
ない。
共重合体は水浴性溶媒に可溶なものである。一般には、
水溶性の観点よりビニルアルコールの共重合割合が約２
０モル％以上、就中３０〜９５モＡ／％のものが用いら
れる。そのケン化度については水溶性溶媒に可溶である
ことの条件が満足される限り特に限定はないが、ケン化
度８０モル％以上のものに対して本発明の均一溶解方式
としての有利性が発揮される。従って、エチレンの共重
合割合が約８０モル％以下、就中７０〜５モル％のもの
が一般に用いられる。なお、該共重合体の平均重合度と
しては１００〜５０００、就中５００〜２５００が適当
である。その平均重合度が１００未満であると得られる
剥離性処理剤が膜強度、耐熱性に乏しいものとなｆｉ、
５０００を超えると溶解性に劣って反応作業上好ましく
ない。
一方、前記した水溶性溶媒としてはジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオ
キサン、アセチルアセトン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、スルホフン、ブチルラクトン などで代表ちれるものが用いられる。なお、反応温度よ
りも高い沸点を有する水溶性溶媒が一般に望ましく用い
られる。
ド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオ
キサン、アセチルアセトン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、スルホフン、ブチルラクトン などで代表ちれるものが用いられる。なお、反応温度よ
りも高い沸点を有する水溶性溶媒が一般に望ましく用い
られる。
本発明において用いられるアルキルイソシアネートは炭
素数が８１１ｉ！以上のアルキル基を有するものである
。就中、炭素数が１２〜３（Ｊｆｌａｌのアルキル基を
有するものが剥離性付与能あるいは入手容易性などの点
で好ましく用いられる。その代表例としては、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサテ′シル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘ
ンエイコシル、トコシル、トリコシル、テトラデシル、
ベンタコシル、ヘキサコシル、オフタコシル、ノナコシ
ル、トリアコンチルなどの長鎖アルキル基を有するイソ
シアネートなどをあげることができる。
素数が８１１ｉ！以上のアルキル基を有するものである
。就中、炭素数が１２〜３（Ｊｆｌａｌのアルキル基を
有するものが剥離性付与能あるいは入手容易性などの点
で好ましく用いられる。その代表例としては、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサテ′シル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘ
ンエイコシル、トコシル、トリコシル、テトラデシル、
ベンタコシル、ヘキサコシル、オフタコシル、ノナコシ
ル、トリアコンチルなどの長鎖アルキル基を有するイソ
シアネートなどをあげることができる。
本発明においては水溶性溶媒を用いて溶液状態トシたエ
チレン・ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシア
ネートとを反応させることが必要であり、かつ、反応の
開始から終了に至るまでその中間生成物も含めて溶液状
態下に反応させることが必要である。これによシ、高ケ
ン化度、高重合度のエチレン・ビニルアルコール共重合
体を用いての反応が可能となり、また、イソシアネート
系化合物の導入割合の任意なコントロールが可能となる
。
チレン・ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシア
ネートとを反応させることが必要であり、かつ、反応の
開始から終了に至るまでその中間生成物も含めて溶液状
態下に反応させることが必要である。これによシ、高ケ
ン化度、高重合度のエチレン・ビニルアルコール共重合
体を用いての反応が可能となり、また、イソシアネート
系化合物の導入割合の任意なコントロールが可能となる
。
前記の反応は一般に、まず所定量のエチレン・ビニルア
ルコール共重合体を少なくともこれを溶かすに必要な量
の、通常３〜８重量倍の水溶性溶媒に溶解させ、この溶
液に所定量のアルキルイソシアネートを加えて加熱下に
進行せしめられる。その際、必要に応じ中間生成物を溶
解させるために、すなわち中間生成物が反応系中で析出
することを防止するためにキシレン、トルエン等の非水
溶性溶媒を適宜に加えて、反応系を反応終了まで溶液状
態に維持することが必要である。これにより本発明の目
的が達成される。従って、エチレン・ビニルアルコール
の非水溶性溶媒による分散状態下に反応を開始させる方
法、中間生成物の析出を放置する方法では本発明の目的
は達成されない。
ルコール共重合体を少なくともこれを溶かすに必要な量
の、通常３〜８重量倍の水溶性溶媒に溶解させ、この溶
液に所定量のアルキルイソシアネートを加えて加熱下に
進行せしめられる。その際、必要に応じ中間生成物を溶
解させるために、すなわち中間生成物が反応系中で析出
することを防止するためにキシレン、トルエン等の非水
溶性溶媒を適宜に加えて、反応系を反応終了まで溶液状
態に維持することが必要である。これにより本発明の目
的が達成される。従って、エチレン・ビニルアルコール
の非水溶性溶媒による分散状態下に反応を開始させる方
法、中間生成物の析出を放置する方法では本発明の目的
は達成されない。
なお、反応の終点は反応系におけるイソシアネート基の
消失をもって判断される。また、反応に際し、必要に応
じて水酸基とイソシアネート基の反応を促進せしめる例
えば有機錫化合物などで代表される触媒を用いてもよい
。
消失をもって判断される。また、反応に際し、必要に応
じて水酸基とイソシアネート基の反応を促進せしめる例
えば有機錫化合物などで代表される触媒を用いてもよい
。
他方、アルキルイソシアネートの使用量はその目的とす
る導入割合により適宜に決定される。一般にはエチレン
・ビニルアルコールにおける水酸基に対し０．１〜１．
！当板用いられる。セロハン基材、紙基材等の親水性基
材に対する密着性の点では水酸基を残存せしめることが
有利である。
る導入割合により適宜に決定される。一般にはエチレン
・ビニルアルコールにおける水酸基に対し０．１〜１．
！当板用いられる。セロハン基材、紙基材等の親水性基
材に対する密着性の点では水酸基を残存せしめることが
有利である。
得られた反応生成物は、通常メタノール等の媒体中に反
応液を注いで沈殿させたのち洗浄し、その粉砕物をトル
エン等に溶解せしめた溶液として剥離性処理等の実用途
に供される。
応液を注いで沈殿させたのち洗浄し、その粉砕物をトル
エン等に溶解せしめた溶液として剥離性処理等の実用途
に供される。
発明の効果
本発明によれば、水溶性溶媒を用いた溶液反応系とした
ので、高ケン化度、高恵合度のエチレン・ビニルアルコ
ール共重合体を反応物として使用することができ、また
、イソシアネート化合物の導入割合を容易にコントロー
Ｉしすることができる。
ので、高ケン化度、高恵合度のエチレン・ビニルアルコ
ール共重合体を反応物として使用することができ、また
、イソシアネート化合物の導入割合を容易にコントロー
Ｉしすることができる。
加えて、基材に対する接着力及び剥離特性の熱安定性（
耐熱性）にすぐれる剥離性処理剤を簡単な操作で効率よ
く得ることができる利点なども有している。
耐熱性）にすぐれる剥離性処理剤を簡単な操作で効率よ
く得ることができる利点なども有している。
実施例
実施例１〜４
還流冷却器及び水分電域受器を付けた＋ｏｏｏｃｃ容の
四ツロフラスコにエチレン・ビニルアルコール共重合体
を入れ、これにジメチルスルホキシドを加えてかきまぜ
、溶液とする。ついで、この溶液にキシレンを加えて攪
拌下１４０°Ｃで２時間還流させて水分を除去する。
四ツロフラスコにエチレン・ビニルアルコール共重合体
を入れ、これにジメチルスルホキシドを加えてかきまぜ
、溶液とする。ついで、この溶液にキシレンを加えて攪
拌下１４０°Ｃで２時間還流させて水分を除去する。
その後、系を１００°Ｃに冷却させたのちオクタデシル
イソシアネートを加えて反応させる。反応の進行に応じ
てキシレンを適時加えながら系を常に均一溶液状態に維
持し、１２０°Ｃで約５時間反応させる。この間、系中
の残存イソシアネート基を定量し、その残存分が消失し
た時点をもって反応の終点とする。
イソシアネートを加えて反応させる。反応の進行に応じ
てキシレンを適時加えながら系を常に均一溶液状態に維
持し、１２０°Ｃで約５時間反応させる。この間、系中
の残存イソシアネート基を定量し、その残存分が消失し
た時点をもって反応の終点とする。
反応終了後、反応液を５重量倍のメタノール中に注ぎ白
色沈殿物を析出させ、ろ別後メタノールで洗浄し、乾燥
粉砕して目的物を得る。
色沈殿物を析出させ、ろ別後メタノールで洗浄し、乾燥
粉砕して目的物を得る。
上記の方式で表に示した反応物からなる目的物を得る。
比較例１
エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレン共重合
割合０．５、平均重合度！７００）１０部（重量部、以
下同様）をキシレン５０部に分散させこれにオクタデシ
ルイソシアネート４５部を加えて１２０°Ｃで残存イソ
シアネート基が消失する時点まで反応させ、得られた反
応液を実施例と同様に処理して目的物を得る。
割合０．５、平均重合度！７００）１０部（重量部、以
下同様）をキシレン５０部に分散させこれにオクタデシ
ルイソシアネート４５部を加えて１２０°Ｃで残存イソ
シアネート基が消失する時点まで反応させ、得られた反
応液を実施例と同様に処理して目的物を得る。
比較例２
ポリビニルアルコ−Ａ／（ケン（［８８モル％、平均重
合度１４００）２０部、キシレン２０４部、オクタデシ
ルイソシアネート１１６部を用い、比較例１に準じて処
理して目的物を得る。
合度１４００）２０部、キシレン２０４部、オクタデシ
ルイソシアネート１１６部を用い、比較例１に準じて処
理して目的物を得る。
比較例３
エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレン共重合
割合０．８、ビニルアルコール共重合割合０．２、平均
重合度＋０００ ）を用いて実施例と同様な操作を行っ
たが、ジメチルスルホキシドに溶解せず目的を達成でき
なかった。
割合０．８、ビニルアルコール共重合割合０．２、平均
重合度＋０００ ）を用いて実施例と同様な操作を行っ
たが、ジメチルスルホキシドに溶解せず目的を達成でき
なかった。
評価試験
実施例、比較例で得た反応生成物としての剥離性処理剤
をトルエンに溶解させて１重量形溶液を調製し、これを
セロハンフィルム（厚さ３６／Ｚｍ）上に塗布しく固形
物：０．０５．？／ｍ）乾燥させて剥離処理フィルムを
得る。
をトルエンに溶解させて１重量形溶液を調製し、これを
セロハンフィルム（厚さ３６／Ｚｍ）上に塗布しく固形
物：０．０５．？／ｍ）乾燥させて剥離処理フィルムを
得る。
次に、剥離処理ブイｌレムの処理面にセロハン粘着テー
プ（應２９、日東電気工業社製）を自重２時のゴムロー
ラにて圧着し、これを２０’Ｃ又は５０°Ｃの雰囲気下
で２４時間加温後、１８０度ビールによる剥離力（引張
速度３００１Ｍ／分）を測定する。
プ（應２９、日東電気工業社製）を自重２時のゴムロー
ラにて圧着し、これを２０’Ｃ又は５０°Ｃの雰囲気下
で２４時間加温後、１８０度ビールによる剥離力（引張
速度３００１Ｍ／分）を測定する。
ただし、５０’Ｃ下加温物については、加温後２０°Ｃ
雰囲俄下に４時間放置した。結果を表に示す。
雰囲俄下に４時間放置した。結果を表に示す。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エチレン・ビニルアルコール共重合体と炭素数が８
個以上のアルキル基を有するイソシアネートとの反応生
成物からなる剥離性処理剤を製造するにあたり、 水溶性溶媒を用いて溶液状態としたエチレ ン・ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシアネー
トとを反応開始から反応終了に至るまでその中間生成物
も含めて溶液状態下で反応させることを特徴とする剥離
性処理剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24963385A JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24963385A JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62109804A true JPS62109804A (ja) | 1987-05-21 |
| JPH0428002B2 JPH0428002B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=17195925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24963385A Granted JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62109804A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6348304A (ja) * | 1986-08-14 | 1988-03-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 剥離性処理剤の製造方法 |
| JP2007204639A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ウレタン化反応生成物及びその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142096A (en) * | 1979-04-21 | 1980-11-06 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | Releasing agent |
| JPS56149438A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-19 | Kuraray Co Ltd | Preparation of ethylene-vinyl alcohol copolymer membrane with improved perfomance |
| JPS58146405A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 選択透過性限外「ろ」過膜の処理方法 |
-
1985
- 1985-11-07 JP JP24963385A patent/JPS62109804A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142096A (en) * | 1979-04-21 | 1980-11-06 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | Releasing agent |
| JPS56149438A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-19 | Kuraray Co Ltd | Preparation of ethylene-vinyl alcohol copolymer membrane with improved perfomance |
| JPS58146405A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 選択透過性限外「ろ」過膜の処理方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6348304A (ja) * | 1986-08-14 | 1988-03-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 剥離性処理剤の製造方法 |
| JPH0474362B2 (ja) * | 1986-08-14 | 1992-11-26 | ||
| JP2007204639A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ウレタン化反応生成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0428002B2 (ja) | 1992-05-13 |
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