JP2519995B2 - エマルジョン組成物 - Google Patents
エマルジョン組成物Info
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- JP2519995B2 JP2519995B2 JP63305675A JP30567588A JP2519995B2 JP 2519995 B2 JP2519995 B2 JP 2519995B2 JP 63305675 A JP63305675 A JP 63305675A JP 30567588 A JP30567588 A JP 30567588A JP 2519995 B2 JP2519995 B2 JP 2519995B2
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- Japan
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- emulsion
- acid
- emulsion composition
- unsaturated monomer
- polymerizable unsaturated
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、塗料用バインダーとして有用な被膜を与え
る、低分子量乳化剤を含まないいわゆる、ソープフリー
エマルジョンであるエマルジョン組物に関するものであ
る。
る、低分子量乳化剤を含まないいわゆる、ソープフリー
エマルジョンであるエマルジョン組物に関するものであ
る。
（従来の技術） 低分子量乳化剤を含まない、いわゆる、ソープフリー
エマルジョンの製法として、種々の方法が提案されてお
り、本発明者らも特公昭61-44901号公報の中の実施例３
にて、グラフト化セルロース誘導体の存在下でラジカル
重合性不飽和単量体を重合して、エマルジョンを得る方
法を開示している。この方法によって得られるエマルジ
ョンは低分子量乳化剤を含まないため、その被膜の性質
は優れており、塗料用バインダーとして極めて有用なも
のである。
エマルジョンの製法として、種々の方法が提案されてお
り、本発明者らも特公昭61-44901号公報の中の実施例３
にて、グラフト化セルロース誘導体の存在下でラジカル
重合性不飽和単量体を重合して、エマルジョンを得る方
法を開示している。この方法によって得られるエマルジ
ョンは低分子量乳化剤を含まないため、その被膜の性質
は優れており、塗料用バインダーとして極めて有用なも
のである。
一方、木材よりパルプを製造する際、副生するリグニ
ンスルホン酸、及びその誘導体は工業的に入手し易く、
低価格であり、その用途として、練炭、豆炭等の粘結
剤、鋳物砂の粘結剤、肥料の造粒剤、農薬の展着剤、フ
ェノール樹脂の増量剤とともに染料やカーボンブラック
の分散剤等がある。
ンスルホン酸、及びその誘導体は工業的に入手し易く、
低価格であり、その用途として、練炭、豆炭等の粘結
剤、鋳物砂の粘結剤、肥料の造粒剤、農薬の展着剤、フ
ェノール樹脂の増量剤とともに染料やカーボンブラック
の分散剤等がある。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、特公昭61-44901号公報の中で開示した
方法でソープフリーエマルジョンを得るには、高分子分
散剤であるグラフト化セルロース誘導体を得るための工
程が必要であり、そのために製造工程が複雑になり、し
かも比較的価格の高いセルロース誘導体を原料として用
いるため経済的に不利である。
方法でソープフリーエマルジョンを得るには、高分子分
散剤であるグラフト化セルロース誘導体を得るための工
程が必要であり、そのために製造工程が複雑になり、し
かも比較的価格の高いセルロース誘導体を原料として用
いるため経済的に不利である。
本発明の目的は、塗料用バインダーとして有用な、低
分子量乳化剤を含まない、安価なソープフリーエマルジ
ョンを得ることにある。
分子量乳化剤を含まない、安価なソープフリーエマルジ
ョンを得ることにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者は、種々の分散能を持つと思われる、低価格
の高分子物質について検討を重ねたところ、パルプ製造
時に副生するリグニンスルホン酸、及びその誘導体を用
いて不飽和単量体を重合したエマルジョンが塗料用バイ
ンダーとして有用であることを見出だし、本発明を完成
した。
の高分子物質について検討を重ねたところ、パルプ製造
時に副生するリグニンスルホン酸、及びその誘導体を用
いて不飽和単量体を重合したエマルジョンが塗料用バイ
ンダーとして有用であることを見出だし、本発明を完成
した。
即ち、本発明は、リグニンスルホン酸および／または
リグニンスルホン酸塩の存在下で、水を分散媒としてラ
ジカル重合性不飽和単量体を重合して得られるエマルジ
ョン組成物を提供するものである。
リグニンスルホン酸塩の存在下で、水を分散媒としてラ
ジカル重合性不飽和単量体を重合して得られるエマルジ
ョン組成物を提供するものである。
リグニンスルホン酸およびリグニンスルホン酸塩は、
一般には木材チップより亜硫酸パルプを製造する際に副
生する亜硫酸パルプ廃液を化学的方法で処理して得られ
る高分子物質で、その塩としてはナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属との塩、カルシウム等のアルカリ土類
金属との塩がある。本発明では、リグニンスルホン酸お
よびリグニンスルホン酸塩の中から少なくとも一種使用
すれば良く、とりわけ、リグニンスルホン酸ナトリウム
塩を使用すると固形分濃度に比べて比較的粘度の低いエ
マルジョン組成物が得られるので好ましい。
一般には木材チップより亜硫酸パルプを製造する際に副
生する亜硫酸パルプ廃液を化学的方法で処理して得られ
る高分子物質で、その塩としてはナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属との塩、カルシウム等のアルカリ土類
金属との塩がある。本発明では、リグニンスルホン酸お
よびリグニンスルホン酸塩の中から少なくとも一種使用
すれば良く、とりわけ、リグニンスルホン酸ナトリウム
塩を使用すると固形分濃度に比べて比較的粘度の低いエ
マルジョン組成物が得られるので好ましい。
ラジカル重合性不飽和単量体としては、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等のα，β
−エチレン性不飽和カルボン酸、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル、アクリル酸２−メトキシエチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−
エチルヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸
ジメチルアミノエチル等のα，β−エチレン性不飽和カ
ルボン酸のエステル、アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル等のα，β−エ
チレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシエステル、アク
リルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド等のα，β
−エチレン性不飽和カルボン酸のアミド化合物、酢酸ビ
ニル等のビニルエステル、酢酸アリル等のアリルエステ
ル、ビニルメチルエーテル等のビニルエーテル、スチレ
ン、ビニルトルエン等の芳香族ニル化合物、スチレンス
ルホン酸ソーダ、ビニルスルホン酸ソーダ等の不飽和ス
ルホン酸化合物、塩化ビニル、アクリロニトリル等が挙
げられる。これ等のラジカル重合性不飽和単量体の中か
ら少なくとも一種使用すれば良く、この時、使用するラ
ジカル重合性不飽和単量体からなる重合体のガラス転移
温度（Tg）が10℃以上になるよう、ラジカル重合性不飽
和単量体を少なくとも１種選択して用いることは最終的
に得られるエマルジョン組成物の塗膜の耐ブロッキング
性が向上するので好ましい。
メタクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等のα，β
−エチレン性不飽和カルボン酸、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル、アクリル酸２−メトキシエチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−
エチルヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸
ジメチルアミノエチル等のα，β−エチレン性不飽和カ
ルボン酸のエステル、アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル等のα，β−エ
チレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシエステル、アク
リルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド等のα，β
−エチレン性不飽和カルボン酸のアミド化合物、酢酸ビ
ニル等のビニルエステル、酢酸アリル等のアリルエステ
ル、ビニルメチルエーテル等のビニルエーテル、スチレ
ン、ビニルトルエン等の芳香族ニル化合物、スチレンス
ルホン酸ソーダ、ビニルスルホン酸ソーダ等の不飽和ス
ルホン酸化合物、塩化ビニル、アクリロニトリル等が挙
げられる。これ等のラジカル重合性不飽和単量体の中か
ら少なくとも一種使用すれば良く、この時、使用するラ
ジカル重合性不飽和単量体からなる重合体のガラス転移
温度（Tg）が10℃以上になるよう、ラジカル重合性不飽
和単量体を少なくとも１種選択して用いることは最終的
に得られるエマルジョン組成物の塗膜の耐ブロッキング
性が向上するので好ましい。
また、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、無水
マレイン酸等のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸を
ラジカル重合性不飽和単量体全量の0.5〜10％用いるこ
とは、重合時、およびエマルジョン組成物の安定性が増
すので好ましく、さらにアンモニア等のアルカリ性物質
でα，β−エチレン性不飽和カルボン酸を中和すれば、
よりエマルジョン組成物の安定性が増す。
マレイン酸等のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸を
ラジカル重合性不飽和単量体全量の0.5〜10％用いるこ
とは、重合時、およびエマルジョン組成物の安定性が増
すので好ましく、さらにアンモニア等のアルカリ性物質
でα，β−エチレン性不飽和カルボン酸を中和すれば、
よりエマルジョン組成物の安定性が増す。
本発明において、リグニンスルホン酸および／または
リグニンスルホン酸塩５〜50重量％とラジカル重合性不
飽和単量体の比率は95〜50重量％、好ましくは、リグニ
ンスルホン酸および／またはリグニンスルホン酸塩15〜
35重量％、ラジカル重合性不飽和単量体85〜65重量％で
ある。リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩５重量％未満では、ソープフリーエマルジョン
を安定して重合することは難しく、50重量％より多いと
エマルジョンの粘度が極めて高くなり重合操作がし難く
なる。リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩の比率が15〜35重量％の時がエマルジョンの安
定性が良く、重合操作し易い粘度範囲になる。
リグニンスルホン酸塩５〜50重量％とラジカル重合性不
飽和単量体の比率は95〜50重量％、好ましくは、リグニ
ンスルホン酸および／またはリグニンスルホン酸塩15〜
35重量％、ラジカル重合性不飽和単量体85〜65重量％で
ある。リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩５重量％未満では、ソープフリーエマルジョン
を安定して重合することは難しく、50重量％より多いと
エマルジョンの粘度が極めて高くなり重合操作がし難く
なる。リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩の比率が15〜35重量％の時がエマルジョンの安
定性が良く、重合操作し易い粘度範囲になる。
リグニンスルホン酸および／またはリグニンスルホン
酸塩の存在下で、水を分散媒としたラジカル重合性不飽
和単量体の重合は公知の乳化重合方法で行えば良く、例
えば、リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩の水溶液にラジカル重合性不飽和単量体を混合
し、十分に分散して、過酸化水素、過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウム、あるいは2,2-−アゾビス（２−アミ
ジノプロパン）ハイドロクロリド等のラジカル重合開始
剤を加えて重合すれば良い。この時、必要に応じて連鎖
移動剤、界面活性剤、分散剤、有機溶剤、可塑剤、消泡
剤等を加えることもできる。
酸塩の存在下で、水を分散媒としたラジカル重合性不飽
和単量体の重合は公知の乳化重合方法で行えば良く、例
えば、リグニンスルホン酸および／またはリグニンスル
ホン酸塩の水溶液にラジカル重合性不飽和単量体を混合
し、十分に分散して、過酸化水素、過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウム、あるいは2,2-−アゾビス（２−アミ
ジノプロパン）ハイドロクロリド等のラジカル重合開始
剤を加えて重合すれば良い。この時、必要に応じて連鎖
移動剤、界面活性剤、分散剤、有機溶剤、可塑剤、消泡
剤等を加えることもできる。
本発明のエマルジョン組成物そのままで使用すればク
リアー塗料が得られ、また適宜染料、顔料を加えれば塗
料が得られる。さらに必要に応じて、消泡剤、帯電防止
剤、造膜助剤、可塑剤、ワックス類、滑剤、防腐剤等を
添加しても良い。この塗料は金属、セラミックス、コン
クリート、プラスチック、木、紙、布等の塗装に使用で
きる。
リアー塗料が得られ、また適宜染料、顔料を加えれば塗
料が得られる。さらに必要に応じて、消泡剤、帯電防止
剤、造膜助剤、可塑剤、ワックス類、滑剤、防腐剤等を
添加しても良い。この塗料は金属、セラミックス、コン
クリート、プラスチック、木、紙、布等の塗装に使用で
きる。
さらに、本発明のエマルジョン組成物は下塗塗料とし
て使用でき、本発明のエマルジョン組成物の塗膜の上に
アクリル塗料、ウレタン塗料、エポキシ塗料、アルキッ
ド塗料等を塗装できる。
て使用でき、本発明のエマルジョン組成物の塗膜の上に
アクリル塗料、ウレタン塗料、エポキシ塗料、アルキッ
ド塗料等を塗装できる。
また、本発明のエマルジョン組成物は、塗料のバイン
ダーだけでなく、プラスチックフィルム類、セロファ
ン、紙等の包装材のコーティング剤、インキのバインダ
ーとして使用することもできる。
ダーだけでなく、プラスチックフィルム類、セロファ
ン、紙等の包装材のコーティング剤、インキのバインダ
ーとして使用することもできる。
（発明の効果） 本発明のエマルジョン組成物は、リグニンスルホン
酸、及びその塩をエマルジョンの高分子分散剤として使
用したソープフリーエマルジョンであるので塗料のバイ
ンダーとして使用すると、その塗膜の密着性が優れてい
る塗料が得られる。特に鉄製品に対して密着性が優れて
いるのは、その原因は特定できないが、リグニンスルホ
ン酸、及びその塩はリグニンの基本構造であるフェニル
プロパン構造の水酸基と鉄製品表面の鉄イオンとの間で
キレート反応が成されていることも考えられる。
酸、及びその塩をエマルジョンの高分子分散剤として使
用したソープフリーエマルジョンであるので塗料のバイ
ンダーとして使用すると、その塗膜の密着性が優れてい
る塗料が得られる。特に鉄製品に対して密着性が優れて
いるのは、その原因は特定できないが、リグニンスルホ
ン酸、及びその塩はリグニンの基本構造であるフェニル
プロパン構造の水酸基と鉄製品表面の鉄イオンとの間で
キレート反応が成されていることも考えられる。
（実施例） 次に実施例にて本発明をさらに説明する。なお実施例
および比較例において、部および％は各々重量部および
重量％を示す。
および比較例において、部および％は各々重量部および
重量％を示す。
実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計を備えたフラスコに水10
00gにリグニンスルホン酸ナトリウム塩（パールレック
スN;山陽国策パルプ（株）製）163g、メタクリル酸メチ
ル170g、アクリル酸エチル165g、アクリル酸15gおよび
過硫酸カリウム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に
分散混合する。次いで85℃で７時間重合を行ない、室温
まで冷却する。アンモニア水でPHを7.5に調整する。得
られた薄茶色のエマルジョンの固形分濃度は32.9％、粘
度は250cps（30℃）だった。
00gにリグニンスルホン酸ナトリウム塩（パールレック
スN;山陽国策パルプ（株）製）163g、メタクリル酸メチ
ル170g、アクリル酸エチル165g、アクリル酸15gおよび
過硫酸カリウム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に
分散混合する。次いで85℃で７時間重合を行ない、室温
まで冷却する。アンモニア水でPHを7.5に調整する。得
られた薄茶色のエマルジョンの固形分濃度は32.9％、粘
度は250cps（30℃）だった。
得られたエマルジョンを軟綱板に塗装して調べた塗膜
性能を表１に示す。
性能を表１に示す。
実施例２ 撹拌機、還流冷却器、温度計を備えたフラスコに水10
00gにリグニンスルホン酸カルシウム塩（パールレック
スC;山陽国策パルプ（株）製）109gおよび過硫酸カリウ
ム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に溶解混合し、
85℃まで加熱する。このものに、メタクリル酸メチル65
g、アクリル酸ブチル225g、アクリル酸15g、スチレン10
0gの混合物を３時間かけて滴下する。その後、85℃で４
時間重合を行ない、室温まで冷却する。アンモニア水で
PHを7.5に調整する。得られた茶色のエマルジョンの固
形分濃度は30.9％、粘度は2080cps（30℃）だった。
00gにリグニンスルホン酸カルシウム塩（パールレック
スC;山陽国策パルプ（株）製）109gおよび過硫酸カリウ
ム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に溶解混合し、
85℃まで加熱する。このものに、メタクリル酸メチル65
g、アクリル酸ブチル225g、アクリル酸15g、スチレン10
0gの混合物を３時間かけて滴下する。その後、85℃で４
時間重合を行ない、室温まで冷却する。アンモニア水で
PHを7.5に調整する。得られた茶色のエマルジョンの固
形分濃度は30.9％、粘度は2080cps（30℃）だった。
得られたエマルジョンを軟綱板に塗装して調べた塗膜
性能を表１に示す。
性能を表１に示す。
実施例３ 撹拌機、還流冷却器、温度計を備えたフラスコに水10
00gにリグニンスルホン酸ナトリウム塩（サンエキスP20
1;山陽国策パルプ（株）製）158g、メタクリル酸メチル
80g、メタクリル酸ブチル175g、メタクリル酸グリシジ
ル10g、アクリル酸エチル80g、アクリル酸5gおよび過硫
酸アンモニウム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に
溶解混合し、75℃まで加熱する。このものに、亜硫酸水
素ナトリウム1gを仕込み、６時間重合を行ない、室温ま
で冷却する。アンモニア水でPHを7.7に調整する。得ら
れた薄茶色のエマルジョンの固形分濃度は33.5％、粘度
は380cps（30℃）だった。
00gにリグニンスルホン酸ナトリウム塩（サンエキスP20
1;山陽国策パルプ（株）製）158g、メタクリル酸メチル
80g、メタクリル酸ブチル175g、メタクリル酸グリシジ
ル10g、アクリル酸エチル80g、アクリル酸5gおよび過硫
酸アンモニウム1gを仕込み、窒素を通気しながら十分に
溶解混合し、75℃まで加熱する。このものに、亜硫酸水
素ナトリウム1gを仕込み、６時間重合を行ない、室温ま
で冷却する。アンモニア水でPHを7.7に調整する。得ら
れた薄茶色のエマルジョンの固形分濃度は33.5％、粘度
は380cps（30℃）だった。
得られたエマルジョンを軟綱板に塗装して調べた塗膜
性能を表１に示す。
性能を表１に示す。
実施例４ 実施例１で得られたエマルジョンを軟綱板に塗装し
て、さらに市販のエポキシ塗料を塗装した。この試験片
の塗面に1mm間隔で縦横11本の線を切込み、セロハン粘
着テープを圧着してから引き剥がし軟綱板、および塗膜
間の付着状態を観察したところ、塗膜は十分強固に密着
していることが確認できた。
て、さらに市販のエポキシ塗料を塗装した。この試験片
の塗面に1mm間隔で縦横11本の線を切込み、セロハン粘
着テープを圧着してから引き剥がし軟綱板、および塗膜
間の付着状態を観察したところ、塗膜は十分強固に密着
していることが確認できた。
さらに、この試験片の塗面に十文字に線を切込み、20
℃の５％食塩水に96時間浸漬したところ、切込み線以外
には錆の発生は無かった。
℃の５％食塩水に96時間浸漬したところ、切込み線以外
には錆の発生は無かった。
［評価方法］ 硬 度 ……軟鋼板に塗装後、室温で７日間乾燥し
て鉛筆硬度を測定した。
て鉛筆硬度を測定した。
密 着 性 ……軟鋼板に塗装後、室温で７日間乾燥し
てから塗膜に1mm間隔で縦横11本の線を切込み、セロハ
ン粘着テープを圧着してから引き剥がし塗膜の状態を観
察した。100個のマス目のうち、損傷を受けずに付着し
ていたマス目の数で密着性を示す。
てから塗膜に1mm間隔で縦横11本の線を切込み、セロハ
ン粘着テープを圧着してから引き剥がし塗膜の状態を観
察した。100個のマス目のうち、損傷を受けずに付着し
ていたマス目の数で密着性を示す。
耐ガソリン性……軟鋼板に塗装後、室温で７日間乾燥し
てから塗膜をガソリンを含ませたガーゼで擦り塗膜の状
態を観察した。
てから塗膜をガソリンを含ませたガーゼで擦り塗膜の状
態を観察した。
評価結果は１〜３の３段階で評価し、１は塗膜が白化し
て実用に耐えない状態であり、２は塗膜が極僅かに白化
するが実用性のある状態のものであり、３は塗膜が全く
白化しない実用性のある状態のものである。
て実用に耐えない状態であり、２は塗膜が極僅かに白化
するが実用性のある状態のものであり、３は塗膜が全く
白化しない実用性のある状態のものである。
Claims (2)
- 【請求項１】リグニンスルホン酸および／またはリグニ
ンスルホン酸塩の存在下で、水を分散媒としてラジカル
重合性不飽和単量体を重合して得られるエマルジョン組
成物 - 【請求項２】リグニンスルホン酸および／またはリグニ
ンスルホン酸塩５〜50重量部に対しラジカル重合性不飽
和単量体を95〜50重量部用いることを特徴とする請求項
１記載のエマルジョン組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63305675A JP2519995B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | エマルジョン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63305675A JP2519995B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | エマルジョン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02151601A JPH02151601A (ja) | 1990-06-11 |
| JP2519995B2 true JP2519995B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17947999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63305675A Expired - Lifetime JP2519995B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | エマルジョン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519995B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2831464B1 (fr) * | 2001-10-26 | 2004-07-16 | Collano Sa | Utilisation de sulfonate(s)de lignine comme stabilisateur(s) de la polymerisation en emulsion, dispersion, utilisations et procede correspondants |
| JP5731760B2 (ja) * | 2010-05-14 | 2015-06-10 | 日本製紙株式会社 | 分散剤 |
| JP5769930B2 (ja) * | 2010-05-14 | 2015-08-26 | 日本製紙株式会社 | 分散剤 |
| JP2012144623A (ja) * | 2011-01-11 | 2012-08-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リグニン含有シートおよびリグニン含有シートの製造方法 |
| CN103975107B (zh) * | 2011-12-06 | 2016-09-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有阻挡涂层的纸和纸板包装 |
| CN104254545B (zh) | 2012-02-14 | 2016-10-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 可通过在木素磺酸盐的存在下自由基引发的乳液聚合获得的含水聚合物分散体 |
| JP2015512967A (ja) * | 2012-02-14 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 水性バインダー組成物 |
| JP6714416B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-06-24 | 株式会社日本触媒 | 加熱乾燥用樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-12-02 JP JP63305675A patent/JP2519995B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02151601A (ja) | 1990-06-11 |
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