JPS62108851A - ニトロ安息香酸類の製造法 - Google Patents
ニトロ安息香酸類の製造法Info
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- JPS62108851A JPS62108851A JP60248782A JP24878285A JPS62108851A JP S62108851 A JPS62108851 A JP S62108851A JP 60248782 A JP60248782 A JP 60248782A JP 24878285 A JP24878285 A JP 24878285A JP S62108851 A JPS62108851 A JP S62108851A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は2−(4’−まアニリノ)−4−ニトロ安息香
酸の製造方法に関する。更に詳シ<ハ、2−クロル−4
−ニトロ安息香酸ト4C1〜2アルコキシアニリンとを
縮合して、2−(4’−C1〜2アルコキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸を製造する方法に関する。
酸の製造方法に関する。更に詳シ<ハ、2−クロル−4
−ニトロ安息香酸ト4C1〜2アルコキシアニリンとを
縮合して、2−(4’−C1〜2アルコキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸を製造する方法に関する。
従来の技術
2 (4’C1〜2アルコキシアニリノ) −=1−
ニトロ安息香酸は医薬、農薬等として用いられるアクリ
ジン誘導体の原料として重要な中間体である。本発明の
目的化合物のうち2〜(4/ 、−エトキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸の製造法としては、次の方法が公
知である。
ニトロ安息香酸は医薬、農薬等として用いられるアクリ
ジン誘導体の原料として重要な中間体である。本発明の
目的化合物のうち2〜(4/ 、−エトキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸の製造法としては、次の方法が公
知である。
(イ) 水媒体中、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムと
銅(0)粉の存在下2−クロル−4−ニトロ安息香酸と
4−エトキシアニリンを縮合する方法。(ドイツ特許第
364.033号)(ロ) ブタノール中、炭酸ナトリ
ウムと銅(0)粉の存在下2−クロル−4−ニトロ安息
香酸と4−エトキシアニリンを縮合する方法。(A、1
bertet al、、J、 Soc、 Chem、
61.159 (1942) )発明が解決しようとす
る問題点 前記した2つの方法は工業的製法として実施す、更には
2−りにルー4−ニトロ安息古酸の塩素が水酸基に変っ
た(加水分解)副生物が生成入る等の欠点があり、その
結果として収率よく目的化合物をえることが出来ない。
銅(0)粉の存在下2−クロル−4−ニトロ安息香酸と
4−エトキシアニリンを縮合する方法。(ドイツ特許第
364.033号)(ロ) ブタノール中、炭酸ナトリ
ウムと銅(0)粉の存在下2−クロル−4−ニトロ安息
香酸と4−エトキシアニリンを縮合する方法。(A、1
bertet al、、J、 Soc、 Chem、
61.159 (1942) )発明が解決しようとす
る問題点 前記した2つの方法は工業的製法として実施す、更には
2−りにルー4−ニトロ安息古酸の塩素が水酸基に変っ
た(加水分解)副生物が生成入る等の欠点があり、その
結果として収率よく目的化合物をえることが出来ない。
また、(ロ)法では、収率が78%とかなり改善されて
いるというものの溶媒としてブタノールを多量に使用す
る必要がある、仕込効率が悪い、反応後、目的化合物を
取出す為にブタノールの回収を行わねばならず操作が煩
雑になる、さらには廃液中に、ブタノールが多量に混入
し、廃液処理に多大の費用を要するなどの欠点を有して
いる。
いるというものの溶媒としてブタノールを多量に使用す
る必要がある、仕込効率が悪い、反応後、目的化合物を
取出す為にブタノールの回収を行わねばならず操作が煩
雑になる、さらには廃液中に、ブタノールが多量に混入
し、廃液処理に多大の費用を要するなどの欠点を有して
いる。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、本発明に至った。即ち本発明は水性媒体
中、銅(0)及び銅(fD塩とからなる混合物(触媒)
並びに中和剤の存在下に2−クロル−4−ニトロ安息香
酸に4−C1〜2アルコキシアニリンを反応させること
を特徴とする相当する2(4’C1〜2アルコキシアニ
リノ)−4−ニトロ安息香酸の製造法を提供する。
検討した結果、本発明に至った。即ち本発明は水性媒体
中、銅(0)及び銅(fD塩とからなる混合物(触媒)
並びに中和剤の存在下に2−クロル−4−ニトロ安息香
酸に4−C1〜2アルコキシアニリンを反応させること
を特徴とする相当する2(4’C1〜2アルコキシアニ
リノ)−4−ニトロ安息香酸の製造法を提供する。
本発明における反応式は次の式によって表される。
〔式(1)中Rは01〜2のアルキルを表ス〕上記反応
に於て銅(0)触媒の使用は不可欠であるが銅(0)の
みを触媒として用いたのでは十分な反応速度が得られな
い。一方銅I塩を触媒として用いると反応速度が非常に
増大することが認められるが
・−鵠一り合一目的化合物が大変汚味になる、反応
中に濾過性の悪い酸化銅■が生成し後処理工程に問題を
生ずる等の欠点があることがわかった。
に於て銅(0)触媒の使用は不可欠であるが銅(0)の
みを触媒として用いたのでは十分な反応速度が得られな
い。一方銅I塩を触媒として用いると反応速度が非常に
増大することが認められるが
・−鵠一り合一目的化合物が大変汚味になる、反応
中に濾過性の悪い酸化銅■が生成し後処理工程に問題を
生ずる等の欠点があることがわかった。
本発明者らは後処理工程に問題を残すことなく高い反応
速度で汚染のない目的化合物を得る方法につき検討を重
ねていたところ意外にも、銅(0)と銅(2)塩の混合
物を用いることによって、反応時間を従来方法に比べl
/2以下に短縮できかつ副生物の生成も少(、高収率で
品質の良い2 (4’ C1〜2アルコキシアニリ
ノ)−4−ニトロ安息香酸が得られることを見出し、本
発明を完成したものである。
速度で汚染のない目的化合物を得る方法につき検討を重
ねていたところ意外にも、銅(0)と銅(2)塩の混合
物を用いることによって、反応時間を従来方法に比べl
/2以下に短縮できかつ副生物の生成も少(、高収率で
品質の良い2 (4’ C1〜2アルコキシアニリ
ノ)−4−ニトロ安息香酸が得られることを見出し、本
発明を完成したものである。
本発明方法において、4−C1〜2アルコキシアニリン
の使用量は、2−クロル−4−ニトロ安息香酸に対し多
ければ多い程、反応速度が増すが、実用的には、1.0
〜5.0倍モルより好ましくは1.1〜3.0倍モル用
いられる。
の使用量は、2−クロル−4−ニトロ安息香酸に対し多
ければ多い程、反応速度が増すが、実用的には、1.0
〜5.0倍モルより好ましくは1.1〜3.0倍モル用
いられる。
1.0倍モル以下では反応速度が低下するばかりでなく
未反応物の残存量も多くなり実用的でな(λ。
未反応物の残存量も多くなり実用的でな(λ。
溶媒としては水又は水と混和可能な溶媒例えばメタノー
ル、エタノール、DMF、DMSO等との混合溶媒が使
えるが、コスト、廃液負荷等を考慮して水溶媒中で行う
のが望ましい。その用いるべき量は、原料の2−クロル
−4−ニトロ安息香酸に対して重量比1.0〜4,0倍
、好ましくは1.5〜3倍である。溶媒量が1.0倍以
下では、反応液が粘稠になり、又溶媒量が4倍以上にな
ると反応速度が遅くなる傾向にある。
ル、エタノール、DMF、DMSO等との混合溶媒が使
えるが、コスト、廃液負荷等を考慮して水溶媒中で行う
のが望ましい。その用いるべき量は、原料の2−クロル
−4−ニトロ安息香酸に対して重量比1.0〜4,0倍
、好ましくは1.5〜3倍である。溶媒量が1.0倍以
下では、反応液が粘稠になり、又溶媒量が4倍以上にな
ると反応速度が遅くなる傾向にある。
本発明の方法における反応は脱塩酸反応であるので中和
剤を共存せしめる必要があるが中和剤としては炭酸塩又
は重炭酸塩が好ましくより好ましくはアルカリ金属炭酸
塩又はアルカリ金属重炭酸塩が用いられ、殊に炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムがすぐれた結果を与える。そ
してその使用量は、2−クロル−4−ニトロ安息香酸に
対し2.0〜6.0当量モル好ましくは1.0〜2.0
当量モルである。
剤を共存せしめる必要があるが中和剤としては炭酸塩又
は重炭酸塩が好ましくより好ましくはアルカリ金属炭酸
塩又はアルカリ金属重炭酸塩が用いられ、殊に炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムがすぐれた結果を与える。そ
してその使用量は、2−クロル−4−ニトロ安息香酸に
対し2.0〜6.0当量モル好ましくは1.0〜2.0
当量モルである。
銅(0)触媒としては微粒子状の銅又は銅粉が用いられ
るが通常は銅粉が用いられる。その使用量は、2−クロ
ル−4−二1・口安息香酸に対し、0.01〜0.2当
量モル、より好ましくは0.02〜0,15当量モル用
いられる。また銅(0)と銅■塩との使用割合は、銅(
0)1モルに対し、銅(I])塩0、3〜2,0当量モ
ルより好ましくは0.5〜1,5当量モル用いられる。
るが通常は銅粉が用いられる。その使用量は、2−クロ
ル−4−二1・口安息香酸に対し、0.01〜0.2当
量モル、より好ましくは0.02〜0,15当量モル用
いられる。また銅(0)と銅■塩との使用割合は、銅(
0)1モルに対し、銅(I])塩0、3〜2,0当量モ
ルより好ましくは0.5〜1,5当量モル用いられる。
銅刊塩としては硝酸餉(団、硫酸銅l、塩化銅」、臭化
銅l、酢酸銅刊等が用いられるが硫酸銅(il)又は塩
化銅(I’llを使用すると殊によい結果を与える。反
応温度は60〜110’Cで行うのがよくより好ましく
は70〜90℃にて前半の反応を行ったのち、後半にお
いて還流(98〜110℃)下で反応させるという方法
がとられる。60°C以下で反応を行うと反応途中で反
応液が粘稠となり、反応が進行しに(くなろ。
銅l、酢酸銅刊等が用いられるが硫酸銅(il)又は塩
化銅(I’llを使用すると殊によい結果を与える。反
応温度は60〜110’Cで行うのがよくより好ましく
は70〜90℃にて前半の反応を行ったのち、後半にお
いて還流(98〜110℃)下で反応させるという方法
がとられる。60°C以下で反応を行うと反応途中で反
応液が粘稠となり、反応が進行しに(くなろ。
反応時間は、4 C1〜2アルコキシアニリンの使用
量、溶媒量、銅(0)及び銅(III塩の使用量、反応
温度等により異なるが、より工業的な条件での反応時間
は2〜8時間である。
量、溶媒量、銅(0)及び銅(III塩の使用量、反応
温度等により異なるが、より工業的な条件での反応時間
は2〜8時間である。
反応終了後は、通常の処理方法、即ち、溶媒として水と
水と混和しうるような有機溶媒の混合溶媒を用いた場合
は蒸留法等によって有機溶媒析出した結晶を戸別するこ
とにより2−(4’−C1〜2アルコキシアニリノ)−
4−ニトロ安息香酸を得ることができる。
水と混和しうるような有機溶媒の混合溶媒を用いた場合
は蒸留法等によって有機溶媒析出した結晶を戸別するこ
とにより2−(4’−C1〜2アルコキシアニリノ)−
4−ニトロ安息香酸を得ることができる。
本発明の方法で得られる2−(4’−C,〜2アルコキ
シアニυ))−4−ニトロ安息香酸は、液クロ分析値で
98%以上の純度を有しているので通常の用途には精美
することな(使用されるものであるが必要に応じて再結
晶法等によって精製してもよい。
シアニυ))−4−ニトロ安息香酸は、液クロ分析値で
98%以上の純度を有しているので通常の用途には精美
することな(使用されるものであるが必要に応じて再結
晶法等によって精製してもよい。
本発明の方法は、反応時間を大巾に短縮することができ
る、品質の良い2(4’C1〜2アルコキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸が高収率で得られる、廃液負荷が
小さい、酸化銅(11の生成力tなく濾過性がよい等の
点で工業的に有利な方法である。
る、品質の良い2(4’C1〜2アルコキシアニリノ)
−4−ニトロ安息香酸が高収率で得られる、廃液負荷が
小さい、酸化銅(11の生成力tなく濾過性がよい等の
点で工業的に有利な方法である。
実施例
本発明の方法を実施例によって更に詳細に説明する。
実施例1゜
水60m1に炭酸ナトリウム27g(0,255モル)
を溶解したのち、50℃まで昇温し、2−クロル−4−
ニトロ安息香酸30g(0,149モル)を同温度にて
加えた。次いで銅粉0.28g(0,0044モル)と
硫酸銅(5水和物)0.93g(0,00387モル)
を添加し、反応液の温度を80℃まで昇温した。同温度
で4−エトキシアニリン24g(0,175モル)を加
えた。80℃にて、4時間反応させたのち昇温して還流
下にて4時間反応させたところ未反応の2−クロル−4
−ニトロ安息香酸の量が0.3%となったので反応を終
了した。
を溶解したのち、50℃まで昇温し、2−クロル−4−
ニトロ安息香酸30g(0,149モル)を同温度にて
加えた。次いで銅粉0.28g(0,0044モル)と
硫酸銅(5水和物)0.93g(0,00387モル)
を添加し、反応液の温度を80℃まで昇温した。同温度
で4−エトキシアニリン24g(0,175モル)を加
えた。80℃にて、4時間反応させたのち昇温して還流
下にて4時間反応させたところ未反応の2−クロル−4
−ニトロ安息香酸の量が0.3%となったので反応を終
了した。
反応液に温水(70〜80°C)120mlを加え更に
、(メタケイ酸ナトリウム及びメタケイ酸アルミニウム
を主要成分とする濾過助剤(パーライト)2gを添加し
た後、70〜80℃にて熱濾過し不醇解分を除去した。
、(メタケイ酸ナトリウム及びメタケイ酸アルミニウム
を主要成分とする濾過助剤(パーライト)2gを添加し
た後、70〜80℃にて熱濾過し不醇解分を除去した。
次いで戸液を10%硫酸にて中和し、析出した沈殿物を
解剖すると、淡橙色粉末の2− (4’−エトキシアニ
リノ)−4−ニトロ安息香酸35.1 g (理論値の
78.0%、LC純度99,3%、MP233〜40G
)かえられた。
解剖すると、淡橙色粉末の2− (4’−エトキシアニ
リノ)−4−ニトロ安息香酸35.1 g (理論値の
78.0%、LC純度99,3%、MP233〜40G
)かえられた。
実施C2リ 2゜
水60m1に炭酸ナトリウム27g(0,255モル9
を溶解したのち50°Cまで昇温し、同温度で2−クロ
ル−4−ニトロ安息香m 30 g(0,149モル)
を加えた。次いで銅粉0.28g(0,0044モル)
と硫酸鋼(5水相物)0.93g(0,00387モル
〕を添加したのち反応>Wの温度を80℃まで昇温し、
同温度で4−エトキシアニリン41g(o、2c+sモ
ル)iT]、tた。
を溶解したのち50°Cまで昇温し、同温度で2−クロ
ル−4−ニトロ安息香m 30 g(0,149モル)
を加えた。次いで銅粉0.28g(0,0044モル)
と硫酸鋼(5水相物)0.93g(0,00387モル
〕を添加したのち反応>Wの温度を80℃まで昇温し、
同温度で4−エトキシアニリン41g(o、2c+sモ
ル)iT]、tた。
80°Cにて2時間反応させたのちさらに還流下で1時
間反応させて反応を終了した。(未反応の2〜クロル−
4−ニトロ安息香酸0.2%)反応液に実施例1と同様
な処理を施して淡黄澄色粉宋の2− (4’−エトキシ
アニリノ)−4−ニトロ安息香酸35.2g(理論値の
782%、LC純度990%、MP 232〜3℃)を
得た。
間反応させて反応を終了した。(未反応の2〜クロル−
4−ニトロ安息香酸0.2%)反応液に実施例1と同様
な処理を施して淡黄澄色粉宋の2− (4’−エトキシ
アニリノ)−4−ニトロ安息香酸35.2g(理論値の
782%、LC純度990%、MP 232〜3℃)を
得た。
実施例3゜
水60m1に炭酸ナトリウム27g(0,255モル)
を溶解したのち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸30 g (、0,149モル)を加えた
。次いで銅(0)粉0.59g(0,0093モル)と
硫酸鋼(5水相物)1.34g(0,0056モル)を
添加し、反応液の温度を80゛Cまで昇温した。80℃
で4−エトキシアニリン24g(0,175モル)を仕
込み、同温度にて2時間反応させた。その後昇温し還流
下にて2時間反応させると、未反応の2−クロル−4−
ニトロ安息香酸の量は0.8%となった。この時点で反
応を終了し実施例1と同様な処理を行って淡黄燈色粉末
の2−(4’−エトキシアニリノ)−4−ニトロ安息香
酸34.2g(理論値の76.0%LC純度99.2%
、MP 233〜4°C)を得た。
を溶解したのち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸30 g (、0,149モル)を加えた
。次いで銅(0)粉0.59g(0,0093モル)と
硫酸鋼(5水相物)1.34g(0,0056モル)を
添加し、反応液の温度を80゛Cまで昇温した。80℃
で4−エトキシアニリン24g(0,175モル)を仕
込み、同温度にて2時間反応させた。その後昇温し還流
下にて2時間反応させると、未反応の2−クロル−4−
ニトロ安息香酸の量は0.8%となった。この時点で反
応を終了し実施例1と同様な処理を行って淡黄燈色粉末
の2−(4’−エトキシアニリノ)−4−ニトロ安息香
酸34.2g(理論値の76.0%LC純度99.2%
、MP 233〜4°C)を得た。
比較例1 (触媒として銅粉のみを使用)水60m1に
炭酸ナトリウム27g(0,255モル)を溶解したの
ち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニトロ安息香酸
30g(0,149モル)を加えた。次いで銅粉0.5
2g(0,0082モル)を添加したのち、反応温度を
80゛Cまで昇温し4−エトキシアニリン24g(0,
175モル)を加えた。次いで還流下で22時間反応さ
せたところ未反応の2−クロル−4−ニトロ安息香酸2
.6%となった。反応液に実施例1と同様な処理を施し
て緑味黄橙色の2− (4’−エトキシアニリノ)−4
−ニトロ安息香酸30.Og(理論値の67%、L C
純度97.5%mp、 232℃)を得た。
炭酸ナトリウム27g(0,255モル)を溶解したの
ち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニトロ安息香酸
30g(0,149モル)を加えた。次いで銅粉0.5
2g(0,0082モル)を添加したのち、反応温度を
80゛Cまで昇温し4−エトキシアニリン24g(0,
175モル)を加えた。次いで還流下で22時間反応さ
せたところ未反応の2−クロル−4−ニトロ安息香酸2
.6%となった。反応液に実施例1と同様な処理を施し
て緑味黄橙色の2− (4’−エトキシアニリノ)−4
−ニトロ安息香酸30.Og(理論値の67%、L C
純度97.5%mp、 232℃)を得た。
比較例2.(触媒として硫酸銅のみを使用)水60m1
に炭酸ナトリウム27g(0,255モル)を溶解した
のち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニトロ安息香
酸30g(0,149モルノを加えた。次いで硫酸銅(
5水和物)1.97g(0,0082モル)を添加した
のち、反応液を80℃まで昇温した。80℃に達したら
、・1−エトキシアニリン24gを仕込み、その後、同
温度にて4時間反応させたのち昇温して還流下に4時間
反応させて反応を終了した。(未反応の2−クロル−4
−ニトロ安息香酸のi 0.3%)反応液に実施例1と
同様な処理を施して褐色に着色した2−(4’−エトキ
シアニリノ)−4−ニトロ安息香酸30.9g(理論値
の687%、LC純度98.8%、MP 232℃)を
得た。
に炭酸ナトリウム27g(0,255モル)を溶解した
のち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニトロ安息香
酸30g(0,149モルノを加えた。次いで硫酸銅(
5水和物)1.97g(0,0082モル)を添加した
のち、反応液を80℃まで昇温した。80℃に達したら
、・1−エトキシアニリン24gを仕込み、その後、同
温度にて4時間反応させたのち昇温して還流下に4時間
反応させて反応を終了した。(未反応の2−クロル−4
−ニトロ安息香酸のi 0.3%)反応液に実施例1と
同様な処理を施して褐色に着色した2−(4’−エトキ
シアニリノ)−4−ニトロ安息香酸30.9g(理論値
の687%、LC純度98.8%、MP 232℃)を
得た。
実施例4゜
水60m1に炭酸ナトリウム27g(0,255モル)
を溶解したのち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸30g(0,149モル)を加えた。次い
で銅(0)粉0.12g(0,0019モル)と塩化銅
(扛・2水塩0.44g(0,0026モル)を添加し
、反応液の温度を80℃まで昇温した。80℃で4−エ
トキシアニリン24g(0,175モル)を仕込み、同
温度にて4時間反応させたのち、還流下にて6時間反応
させて反応を終了した。(未反応の2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸の量1.8%)反応液に実施例1と同様な
後処理を施して淡橙色粉末の2− (4’−エトキシア
ニリノ)−4−ニトロ安息香酸32、sg(理論値の7
2,2%、LC純度99.0%、MP 232〜3℃)
を得た。
を溶解したのち50℃まで昇温し、2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸30g(0,149モル)を加えた。次い
で銅(0)粉0.12g(0,0019モル)と塩化銅
(扛・2水塩0.44g(0,0026モル)を添加し
、反応液の温度を80℃まで昇温した。80℃で4−エ
トキシアニリン24g(0,175モル)を仕込み、同
温度にて4時間反応させたのち、還流下にて6時間反応
させて反応を終了した。(未反応の2−クロル−4−ニ
トロ安息香酸の量1.8%)反応液に実施例1と同様な
後処理を施して淡橙色粉末の2− (4’−エトキシア
ニリノ)−4−ニトロ安息香酸32、sg(理論値の7
2,2%、LC純度99.0%、MP 232〜3℃)
を得た。
発明の効果
短かい反応時間で品質のすぐれた2−(4’−C0〜2
アルコキシアニリノ)−4−ニトロ安息香酸を収率よく
製造出来るよ5になった。
アルコキシアニリノ)−4−ニトロ安息香酸を収率よく
製造出来るよ5になった。
Claims (1)
- (1)水性媒体中、銅(0)及び銅(II)塩とからなる
混合物並びに中和剤の存在下に2−クロル−4−ニトロ
安息香酸に4−C_1_〜_2アルコキシアニリンを反
応させることを特徴とする相当する2−(4′−C_1
_〜_2アルコキシアニリノ)−4−ニトロ安息香酸の
製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60248782A JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60248782A JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62108851A true JPS62108851A (ja) | 1987-05-20 |
JPH064570B2 JPH064570B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17183310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60248782A Expired - Lifetime JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH064570B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP60248782A patent/JPH064570B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH064570B2 (ja) | 1994-01-19 |
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