JPS6210082A - 置換−１，３−ジチオ−ル誘導体 - Google Patents
置換−１，３−ジチオ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6210082A JPS6210082A JP14764085A JP14764085A JPS6210082A JP S6210082 A JPS6210082 A JP S6210082A JP 14764085 A JP14764085 A JP 14764085A JP 14764085 A JP14764085 A JP 14764085A JP S6210082 A JPS6210082 A JP S6210082A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- dithiol
- liver
- lower alkyl
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬の分野における肝臓疾患治療剤として有
用な新規な置換−１，３−ジチオール誘導体に関するも
のである。
用な新規な置換−１，３−ジチオール誘導体に関するも
のである。
従来の技術
肝臓はアルコール、栄養不良、ウィルス、化学物質、毒
素など種々の原因により障害を受け。
素など種々の原因により障害を受け。
その暦在患者数は非常に多いことが知られている。肝臓
病を病態により分類すれば、急性肝炎。
病を病態により分類すれば、急性肝炎。
慢性肝炎、肝硬変、劇症肝炎などに分けられるが、これ
ら肝疾患の治療は現在非常に困難であると言われている
。
ら肝疾患の治療は現在非常に困難であると言われている
。
これらの肝疾患の治療薬としては９例えば種々のビタミ
ン類、糖、アミノ酸類、グルタチオン、グリチルリチン
、肝氷解物もしくは副腎皮質ホルモンなどの肝庇護剤、
利胆剤、免疫調整剤あるいはウィルス性肝炎に対する抗
ウィルス剤等が知られている。
ン類、糖、アミノ酸類、グルタチオン、グリチルリチン
、肝氷解物もしくは副腎皮質ホルモンなどの肝庇護剤、
利胆剤、免疫調整剤あるいはウィルス性肝炎に対する抗
ウィルス剤等が知られている。
発明が解決しようとする問題点
前掲の公知の治療薬を使用しての肝疾患の治療法は対症
療法の域を出ないものであり、既に成立している肝障害
に対しては、その効果は甚だ不十分である。したがって
、肝機能を向上させることにより、肝障害を根本的に治
療する治療薬が要望されている。
療法の域を出ないものであり、既に成立している肝障害
に対しては、その効果は甚だ不十分である。したがって
、肝機能を向上させることにより、肝障害を根本的に治
療する治療薬が要望されている。
問題点を解決するための手段
］、、３−ジチオール誘導体を各種合成し、その実験肝
障害モデルについての作用を検討した結果、意外にも９
本発明の１．３−ジチオール誘導体が実験肝障害に対し
て抑制作用を示すことを見い出して９本発明を完成した
。すなわち１本発明は一般式 （式中 ＢｌおよびＲ３は水素原子を示し、几２および
几４は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
基を示し、またａ’と几２もしくはＲ３と１４とが互い
に連結して、置換されていてもよい式ニー０Ｈ＝ＣＨ−
Ｃ，Ｈ＝ＯＨ＝で示される基を形成してもよい）で表わ
される肝１藏疾患に対して治療効果を有する新規な置換
−為３−ジチオール誘導体に関するものである。
障害モデルについての作用を検討した結果、意外にも９
本発明の１．３−ジチオール誘導体が実験肝障害に対し
て抑制作用を示すことを見い出して９本発明を完成した
。すなわち１本発明は一般式 （式中 ＢｌおよびＲ３は水素原子を示し、几２および
几４は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
基を示し、またａ’と几２もしくはＲ３と１４とが互い
に連結して、置換されていてもよい式ニー０Ｈ＝ＣＨ−
Ｃ，Ｈ＝ＯＨ＝で示される基を形成してもよい）で表わ
される肝１藏疾患に対して治療効果を有する新規な置換
−為３−ジチオール誘導体に関するものである。
次に、この明細書の記載において、言及される本発明の
範囲内に包含される各種用語の定義とその適当な例につ
いて、以下に詳細に説明する。
範囲内に包含される各種用語の定義とその適当な例につ
いて、以下に詳細に説明する。
この明細書において、「低級」とは特に指定のない限り
炭素数１ないし６個からなる基を意味するものである。
炭素数１ないし６個からなる基を意味するものである。
したがって、低級アルキルとはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、インプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを、また低
級アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ペンチルオキシ基。
ロピル基、インプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを、また低
級アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ペンチルオキシ基。
ヘキシルオキシ基などを意味する。また置換されていて
もよい式： −０Ｈ＝ＯＨ−ｃＨ＝ＣＨ−で示される”
基において、存在することのある置換基としてはハロゲ
ン原子、低級アルキル躯、低級アルコキシ基、水酸基な
どである。
もよい式： −０Ｈ＝ＯＨ−ｃＨ＝ＣＨ−で示される”
基において、存在することのある置換基としてはハロゲ
ン原子、低級アルキル躯、低級アルコキシ基、水酸基な
どである。
本発明化合物の代表的なものを列挙すると次の化合物が
あげられる。
あげられる。
（１１１０＝ （１，３−ジチオール−２−イリデン）
−９（ＩＯＨ）−アントラセノン （２）４− （ｌ、３−ジチオール−２−イリデン）−
１（４Ｈ）−ナフタレノン （３）４−（山３−ジチオールー２−イリデン）−２゜
６−シメトキシー２．５−シクロヘキサジエン−１−オ
ン （４） ４−（１，３−ジチオール−２−イリデン）−
２゜６−ジー（ｔ−ブチル）−２，５−シクロヘキサジ
エン−１−オン 但し１本発明はこれら代表例に限定されるもものではな
い。
−９（ＩＯＨ）−アントラセノン （２）４− （ｌ、３−ジチオール−２−イリデン）−
１（４Ｈ）−ナフタレノン （３）４−（山３−ジチオールー２−イリデン）−２゜
６−シメトキシー２．５−シクロヘキサジエン−１−オ
ン （４） ４−（１，３−ジチオール−２−イリデン）−
２゜６−ジー（ｔ−ブチル）−２，５−シクロヘキサジ
エン−１−オン 但し１本発明はこれら代表例に限定されるもものではな
い。
次に本発明化合物の製造法について、具体的に説明する
。
。
本発明化合物〔工〕は一般式
（式中、几１．几２．几３および几４は前記の意味を有
する）で表わされるフェノール類に、塩基の存在下、一
般式 （式中、Ｒは低級アルキル基またはベンジル基、Ｘはア
ニオン残基を示す）で表わされるジチオリウム塩を反応
させることにより製造することができる。
する）で表わされるフェノール類に、塩基の存在下、一
般式 （式中、Ｒは低級アルキル基またはベンジル基、Ｘはア
ニオン残基を示す）で表わされるジチオリウム塩を反応
させることにより製造することができる。
一般式（Ｉ［）で表わされるフェノール類としては９例
えばアントロン、α−す７トール、２゜６−（ｔ−ブチ
ル）フェノール、２．６−シメトキシフエノールなどが
あげられる。
えばアントロン、α−す７トール、２゜６−（ｔ−ブチ
ル）フェノール、２．６−シメトキシフエノールなどが
あげられる。
また、一般式（■）で表わされるジチオリウム塩は、λ
３−ジチオー・・ルー、２−チオンをジメチル硫酸、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチルなどでアル°キル化するか、
または塩化ベンジルなどでベンジル化することにより合
成することができる。
３−ジチオー・・ルー、２−チオンをジメチル硫酸、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチルなどでアル°キル化するか、
または塩化ベンジルなどでベンジル化することにより合
成することができる。
本発明の実施に際し、一般式〔且〕で表わされるフェノ
ール類と一般式（ＩＩＩ）で表わされるジチオリウム塩
との反応は、適当な溶媒を使して行うことが望ましい。
ール類と一般式（ＩＩＩ）で表わされるジチオリウム塩
との反応は、適当な溶媒を使して行うことが望ましい。
当該溶媒としては９反応に関与しない溶媒ならばいずれ
でもよく１例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ア
ルコール類、 酢酸、ジメチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミドなどを挙げることができる。
でもよく１例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ア
ルコール類、 酢酸、ジメチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミドなどを挙げることができる。
また、これらの溶媒は二種以上を混合して使用すること
もできる。
もできる。
本発明の実施に使用できる塩基としては８例えば金属ナ
トリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素カリウム。
トリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素カリウム。
トリエチルアミン、ピリジンなどが埜げられる。
反応は通常ＯＣないし溶媒の沸点までの温度範囲で行な
われるが１反応速度をコントロールするために、これ以
下あるいはこれ以上の温度で行うこともできる。反応終
了後、常法０例えば反応物から適当な溶媒で目的物を抽
出し、溶媒を除去すれば、目的物が得られる。また、必
要に応じて再結晶法あるいはカラムクロマト法などによ
り、目的物を分離・精製することもできる。
われるが１反応速度をコントロールするために、これ以
下あるいはこれ以上の温度で行うこともできる。反応終
了後、常法０例えば反応物から適当な溶媒で目的物を抽
出し、溶媒を除去すれば、目的物が得られる。また、必
要に応じて再結晶法あるいはカラムクロマト法などによ
り、目的物を分離・精製することもできる。
本発明化合物を肝臓疾患治療剤として使用する場合、そ
の投与量は、患者の体重１年令、性別、投与方法、症状
などにより異なるが９通常経口投与の場合は１体重ＩＫ
７当り１日に、α１ないし２５ｍ９．非経口投与の場合
は９体重Ｉ Ｋｇ当り１日に００１〜１０ Ｉｎ９であ
る。
の投与量は、患者の体重１年令、性別、投与方法、症状
などにより異なるが９通常経口投与の場合は１体重ＩＫ
７当り１日に、α１ないし２５ｍ９．非経口投与の場合
は９体重Ｉ Ｋｇ当り１日に００１〜１０ Ｉｎ９であ
る。
本発明の化合物を製剤化するためには、製剤の技術分野
における通常の方法で錠剤、顆粒剤。
における通常の方法で錠剤、顆粒剤。
散剤、懸濁剤、カプセル剤、注射剤などの剤形とする。
経口固型製剤を製造する場合、主薬に賦形剤。
さらに必要に応じて、縮合剤、崩壊剤、滑沢剤。
着色剤、矯味矯臭剤を加えた後、常法により錠剤、被覆
錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の′剤形とする。
錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の′剤形とする。
注射剤を調製する場合には、主薬に必要により一調整剤
、緩衝剤、懸濁剤、溶解補助剤、安定化剤１等張化剤、
保存剤などを添加し、常法により皮下、筋肉内またはＷ
派内用注射剤とする。
、緩衝剤、懸濁剤、溶解補助剤、安定化剤１等張化剤、
保存剤などを添加し、常法により皮下、筋肉内またはＷ
派内用注射剤とする。
作用
以下に薬理試験例および毒性試験例を示す。
薬理試験例
供試化合物をオリーブ油に懸濁してマウス（２３±２ｇ
）に経口投与し、供試化合物の投与６時間後に四塩化炭
素を投与した。四塩化炭素の投与２４時間後にＢＳＰ（
スルホブロムフタレインナトリウム）７５ダ／にりを尾
静脈内へ投与し、その３０分後に心採血を行い血清中の
ＧＰＴ （グルタミックピルビックトランスアミナーゼ
）活性およびＢＳＰ残量を測定した。
）に経口投与し、供試化合物の投与６時間後に四塩化炭
素を投与した。四塩化炭素の投与２４時間後にＢＳＰ（
スルホブロムフタレインナトリウム）７５ダ／にりを尾
静脈内へ投与し、その３０分後に心採血を行い血清中の
ＧＰＴ （グルタミックピルビックトランスアミナーゼ
）活性およびＢＳＰ残量を測定した。
また採血直後の肝障害を内眼的に観察し、下記の様な評
価法により判定を行った。
価法により判定を行った。
０−−−−一−−−−正常な肝臓
２−＋＋＋＋＋＋＋−わずかに障害を認めたもの４・−
−−−−−−一明らかに障害を認めたもの８−−−−−
−−−一著しい障害を認めたもの供試化合物は表−１に
示されるように各測定項目のいずれにおいても著しい肝
障害抑制効果を示した。
−−−−−−一明らかに障害を認めたもの８−−−−−
−−−一著しい障害を認めたもの供試化合物は表−１に
示されるように各測定項目のいずれにおいても著しい肝
障害抑制効果を示した。
急性毒性
被検化合物をオリーブ油に懸濁してマウス（ｄｄＹ雄仕
マウス、体重２３±２．５１．一群３匹）に経口投与し
、投与−週間後の致死率より急性毒性ＬＤｓｏ値を求め
た。
マウス、体重２３±２．５１．一群３匹）に経口投与し
、投与−週間後の致死率より急性毒性ＬＤｓｏ値を求め
た。
被検化合物（化合物Ａ）の毒性は極めて低く。
ＬＤ５．値は２ｇ以上であった。
実 施 例
以下に実施例を挙げ９本発明を具体的に説明する。
実施例１
酢酸１４０ ［／にピリジン：ｈ ９ ｄを加えた溶液
にアントロン４６８ｇと２−メチルチオ−１３−ジチオ
リウム・バークロレートａ００ｇを加え、１時間加熱還
流する。反応終了後反応液を冷水３００ゴに注ぎ、析出
した沈殿をｐ取後アセトンから再結晶すると、１０−（
λ３−ジチオールー２−イリデン）−９（ＩＯＨ）−ア
ントラセノン ａ４ｇ（収率９１％）がｍｐ、２１９〜
２２０ Ｃ（ｄｅｃ、 ）の結晶として得らね、る。
にアントロン４６８ｇと２−メチルチオ−１３−ジチオ
リウム・バークロレートａ００ｇを加え、１時間加熱還
流する。反応終了後反応液を冷水３００ゴに注ぎ、析出
した沈殿をｐ取後アセトンから再結晶すると、１０−（
λ３−ジチオールー２−イリデン）−９（ＩＯＨ）−ア
ントラセノン ａ４ｇ（収率９１％）がｍｐ、２１９〜
２２０ Ｃ（ｄｅｃ、 ）の結晶として得らね、る。
ＫＢｒ −＋ 。
ＩＲ，ν ｃｍ 、３０５０．１６５０．１５９
５．１３００゜ａｘ ＮＭＲδ（ａ６−ＤＭＳＯ）：ａｓ９（２Ｈ，Ｓ）、ｔ
２５−ａ２゜（８Ｈ，ｍ） 実施例２ テトラヒドロフラン２０ｖｔｌにα−ナフトール０７０
ｇを溶解し、水冷攪拌下５０％油性水素化ナトリウムａ
２３ｇを徐々に加える。水素の発生が終了後２−メチル
チオ−Ｌ３−ジチオリウム・バークロレート１２１ｇを
加え、室温で２時間攪拌する。反応終了後反応ｇを氷水
５０ｄ中に注ぎ、酢酸エチル５０ｍ／を加えて抽出後。
５．１３００゜ａｘ ＮＭＲδ（ａ６−ＤＭＳＯ）：ａｓ９（２Ｈ，Ｓ）、ｔ
２５−ａ２゜（８Ｈ，ｍ） 実施例２ テトラヒドロフラン２０ｖｔｌにα−ナフトール０７０
ｇを溶解し、水冷攪拌下５０％油性水素化ナトリウムａ
２３ｇを徐々に加える。水素の発生が終了後２−メチル
チオ−Ｌ３−ジチオリウム・バークロレート１２１ｇを
加え、室温で２時間攪拌する。反応終了後反応ｇを氷水
５０ｄ中に注ぎ、酢酸エチル５０ｍ／を加えて抽出後。
抽出液を水洗する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
減圧留去し、残ｊ査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製すると４−（Ｌ３−ジチオール−２−イ
リデン）−１（４Ｈ）−ナフタレノン０２５ｇ（収率２
１％）がｍｐ。
減圧留去し、残ｊ査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製すると４−（Ｌ３−ジチオール−２−イ
リデン）−１（４Ｈ）−ナフタレノン０２５ｇ（収率２
１％）がｍｐ。
１８３Ｃの結晶として得られる。
ＫＢｒ −ｔ
Ｉ）１ ν 鋸 ：１６００．１５４０．１４３
０．１３８０゜ａｘ １３００、１２５Ｏ ＮＭＲδ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：ａ’７５（ＬＨ，ｄＪ＝
ｌＯＨｚ）、’２３７（ＬＨ，ｄ Ｊ＝１０Ｈ２）、７
２０−’２７０（３Ｈ，ｍ）、’２７１（２Ｈ，ｓ）、
ａ２４（ＬＨ，ｄ、ｄ Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）実施例３ テトラヒドロフラン２５ｒｒｔｌに、２，６−シメトキ
シフエノール０６４ｇを懸濁し、水冷攪拌下５０俤油性
水素化ナトリウム０３８ｇを徐々に加える。水素の発生
が終了後、２−メチルチオ−１，３−ジチオリウム・バ
ークロレートｈｏｏｇを加え、室温で一夜攪拌する。反
応終了後反応液を氷水３０ Ｏｎｔｌ中に注ぎ、クロロ
ホルム３００ｒｒｔｌを加えて抽出後、抽出液を水洗す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去し、残
；査をシリカゲルカラムクロマイグラフィーにより絹製
後アセトンークロロホルムから再結晶すると、４−（１
，３−ジチオール−２−イリデン）−２，６−シメトキ
シー２，５−シクロヘキサジエン−１−オンＱ６１，９
（収率６０チ）がＩｎｐ。
０．１３８０゜ａｘ １３００、１２５Ｏ ＮＭＲδ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：ａ’７５（ＬＨ，ｄＪ＝
ｌＯＨｚ）、’２３７（ＬＨ，ｄ Ｊ＝１０Ｈ２）、７
２０−’２７０（３Ｈ，ｍ）、’２７１（２Ｈ，ｓ）、
ａ２４（ＬＨ，ｄ、ｄ Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）実施例３ テトラヒドロフラン２５ｒｒｔｌに、２，６−シメトキ
シフエノール０６４ｇを懸濁し、水冷攪拌下５０俤油性
水素化ナトリウム０３８ｇを徐々に加える。水素の発生
が終了後、２−メチルチオ−１，３−ジチオリウム・バ
ークロレートｈｏｏｇを加え、室温で一夜攪拌する。反
応終了後反応液を氷水３０ Ｏｎｔｌ中に注ぎ、クロロ
ホルム３００ｒｒｔｌを加えて抽出後、抽出液を水洗す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去し、残
；査をシリカゲルカラムクロマイグラフィーにより絹製
後アセトンークロロホルムから再結晶すると、４−（１
，３−ジチオール−２−イリデン）−２，６−シメトキ
シー２，５−シクロヘキサジエン−１−オンＱ６１，９
（収率６０チ）がＩｎｐ。
２３１〜２３２Ｃ（ｄｅｃ、）の結晶として得られる。
ＫＢｒ −１。
■几 ν ｃｍ 、３１００−２９５０．１
５８０．１４５８゜ａｘ １３３０、１１２Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ：ａ６５ （６Ｈ，ｓ）、 ａ
３５ （２Ｈ，ｓ）。
５８０．１４５８゜ａｘ １３３０、１１２Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ：ａ６５ （６Ｈ，ｓ）、 ａ
３５ （２Ｈ，ｓ）。
ａ９０（２Ｈ，Ｓ）
実施例４
酢酸４．πｌとピリジン１ ｓｔの混液に４６−ジ（を
−ブチル）フェノール０６６ｇと２−メチルナオーム３
−ジチオリウム・バークロレート０８０ｇを加え、室温
で３時間攪拌する。反応終了後減圧下に酢酸及び過剰の
ピリジンを留去し、残５査を石油エーテルで洗浄後含水
メタノールから再結晶すると、４−（１，３−ジチオー
ル−２−イリデン）−２，６−ジ（ｔ−ブチル）−２，
５−シクロヘキサジエン−１−オンＱ５０ｇ（４１５１
チ）がｍｐ、 ２０８Ｃの結晶として得られる。
−ブチル）フェノール０６６ｇと２−メチルナオーム３
−ジチオリウム・バークロレート０８０ｇを加え、室温
で３時間攪拌する。反応終了後減圧下に酢酸及び過剰の
ピリジンを留去し、残５査を石油エーテルで洗浄後含水
メタノールから再結晶すると、４−（１，３−ジチオー
ル−２−イリデン）−２，６−ジ（ｔ−ブチル）−２，
５−シクロヘキサジエン−１−オンＱ５０ｇ（４１５１
チ）がｍｐ、 ２０８Ｃの結晶として得られる。
ＩＲＷ”” ｃｍ ’ ：２９００．１６００．１５
６０．１４３５゜ｍａ欠 １３５０、１３２０．１２６０ ＮＭａ （ＣＤＣｌ２）δ ：Ｌ２８ （１８Ｈ，ｓ
）、ａ７０ （２Ｈ，ｓ）。
６０．１４３５゜ｍａ欠 １３５０、１３２０．１２６０ ＮＭａ （ＣＤＣｌ２）δ ：Ｌ２８ （１８Ｈ，ｓ
）、ａ７０ （２Ｈ，ｓ）。
’Ｚｏｏ（２Ｈ，ｓ）
発明の効果
本発明化合物は、四塩化炭素で誘発された被験動物肝障
害モデルにおいて、顕著な肝障害抑制効果を示す。
害モデルにおいて、顕著な肝障害抑制効果を示す。
したがって１本発明の化合物は肝疾患たとえば肝実質細
胞壊死を伴うような肝障害の治療または予防に使用する
ことができる。
胞壊死を伴うような肝障害の治療または予防に使用する
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子を示し、Ｒ＾２
およびＲ＾４は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示し、また、Ｒ＾１とＲ＾２もしくはＲ＾
３とＲ＾４とが互いに連結して、置換されていてもよい
式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で示される基を形成し
てもよい）で表わされる置換−１，３−ジチオール誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14764085A JPS6210082A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 置換−１，３−ジチオ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14764085A JPS6210082A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 置換−１，３−ジチオ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210082A true JPS6210082A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15434905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14764085A Pending JPS6210082A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 置換−１，３−ジチオ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210082A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03155310A (ja) * | 1989-11-10 | 1991-07-03 | Kobe Steel Ltd | 走行体の磁気的保持装置 |
| US5149820A (en) * | 1987-03-11 | 1992-09-22 | Norsk Hydro A.S. | Deuterated compounds |
-
1985
- 1985-07-06 JP JP14764085A patent/JPS6210082A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149820A (en) * | 1987-03-11 | 1992-09-22 | Norsk Hydro A.S. | Deuterated compounds |
| JPH03155310A (ja) * | 1989-11-10 | 1991-07-03 | Kobe Steel Ltd | 走行体の磁気的保持装置 |
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