JPS619644A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS619644A JPS619644A JP12928284A JP12928284A JPS619644A JP S619644 A JPS619644 A JP S619644A JP 12928284 A JP12928284 A JP 12928284A JP 12928284 A JP12928284 A JP 12928284A JP S619644 A JPS619644 A JP S619644A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- azide compound
- polymer
- solvent
- obtd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、感光性組成物に関するものである。
さらに詳しく述べるならば、本発明は新規な感光性芳香
族アジド化合物と、それによって光化学的に硬化または
溶剤に不溶化し得るポリマーとを含む感光性組成物に関
するものである。
族アジド化合物と、それによって光化学的に硬化または
溶剤に不溶化し得るポリマーとを含む感光性組成物に関
するものである。
アジド化合物の感光性およびそれをフォトレジスト用の
感光性組成物に利用することは周知である（米国特許２
８５２３７９ 、特公昭４５−７３２８等）。しかしな
がら従来知られている、感光性成分としてアジド化合物
を、環化ポリイソプレンゴムやノボラック樹脂などのフ
ィルム形成用ポリマーと組み合わせたものは、いずれも
光硬化性が弱く、感光性の低い組成物しか得られなかっ
た。こ、のため、紫外線の照射量を増したり、増感剤を
添加したり、感光性アジド化合物の添加量を増したりす
る必要があり、実用上程々の問題があった。
感光性組成物に利用することは周知である（米国特許２
８５２３７９ 、特公昭４５−７３２８等）。しかしな
がら従来知られている、感光性成分としてアジド化合物
を、環化ポリイソプレンゴムやノボラック樹脂などのフ
ィルム形成用ポリマーと組み合わせたものは、いずれも
光硬化性が弱く、感光性の低い組成物しか得られなかっ
た。こ、のため、紫外線の照射量を増したり、増感剤を
添加したり、感光性アジド化合物の添加量を増したりす
る必要があり、実用上程々の問題があった。
本発明の目的はすぐれた感光性、光硬化性を有する感光
性組成物を提供することにある。
性組成物を提供することにある。
”〔発明の概要〕
本発明者らは、アルデヒド基を有する芳香族アジド化合
物とビロールとの等モル縮合体が、紫外線に対して著し
い感光性を示し、特にレジスト用感光剤として優れた性
能を有することを見い出して本発明を完成した。
物とビロールとの等モル縮合体が、紫外線に対して著し
い感光性を示し、特にレジスト用感光剤として優れた性
能を有することを見い出して本発明を完成した。
本発明の感光性組成物に用いられる芳香族アジド化合物
は、従来の文献に記載の無い新規な化合物であり、従っ
てその光化学的利用、例えば、写真、複写、製版材料お
よび感光性樹脂などの用途における利用に関しては全く
知られていなかった。
は、従来の文献に記載の無い新規な化合物であり、従っ
てその光化学的利用、例えば、写真、複写、製版材料お
よび感光性樹脂などの用途における利用に関しては全く
知られていなかった。
本発明の感光性組成物に使用される芳香族アジド化合物
は、アジドベンズアルデヒドもしくはアジドシンナムア
ルデヒド類とピロールとを縮合させることによって得ら
れるポルフィリン化合物、■もしくは■、ならびに、Ｍ
ｇｓ ｋＱｓ Ｓｉｓ ＶｐＣｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｚｎ、及びＳｎのイオンをＩもしくは■の環の中
に導入することによって得られる金属ポルフィリン化合
物である前記の芳香族アジド化合物によって、光化学的
に硬化または溶剤に不溶化し得るポリマーとしては、ノ
ボラック樹脂、ポリビニルフェノールなどのフェノール
樹脂、天然ゴム、環化天然ゴムなどの変性ゴム、ポリブ
タジェン、ポリイソプレン、環化ポリブタジェン、環化
ポリイソプレン、スチレン・ブタジェンゴムなどの合成
ゴム、並びにポリスチレン、ヨウ素化ポリスチレン、ポ
リビニルブチラール、ポリメタルメタクリレート、ポリ
グリシジルメタクリレート、ポリメチルイソプロペ゛ニ
ルケトンなどの合成高分子化合物などが挙げられる。
は、アジドベンズアルデヒドもしくはアジドシンナムア
ルデヒド類とピロールとを縮合させることによって得ら
れるポルフィリン化合物、■もしくは■、ならびに、Ｍ
ｇｓ ｋＱｓ Ｓｉｓ ＶｐＣｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｚｎ、及びＳｎのイオンをＩもしくは■の環の中
に導入することによって得られる金属ポルフィリン化合
物である前記の芳香族アジド化合物によって、光化学的
に硬化または溶剤に不溶化し得るポリマーとしては、ノ
ボラック樹脂、ポリビニルフェノールなどのフェノール
樹脂、天然ゴム、環化天然ゴムなどの変性ゴム、ポリブ
タジェン、ポリイソプレン、環化ポリブタジェン、環化
ポリイソプレン、スチレン・ブタジェンゴムなどの合成
ゴム、並びにポリスチレン、ヨウ素化ポリスチレン、ポ
リビニルブチラール、ポリメタルメタクリレート、ポリ
グリシジルメタクリレート、ポリメチルイソプロペ゛ニ
ルケトンなどの合成高分子化合物などが挙げられる。
これらのポリマー類を前記一般式で表わされる感光性ア
ジド化合物とともに溶剤に溶解して感光性組成物とする
。溶剤としては、組成物の種類、用途などによって、例
えば、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭
化水素、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのセロソルブアセテート類、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソロブ類、酢酸
ブチル、酢酸アミルなどの酢酸エステル、およびジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどから選ぶこ
とができる。
ジド化合物とともに溶剤に溶解して感光性組成物とする
。溶剤としては、組成物の種類、用途などによって、例
えば、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭
化水素、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのセロソルブアセテート類、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソロブ類、酢酸
ブチル、酢酸アミルなどの酢酸エステル、およびジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどから選ぶこ
とができる。
上記アジド化合物は、ポリマーに対し０．５〜１００重
量％の範囲の量を混合するのが好ましく、１〜５０重量
％の範囲の量混合するのがより好ましい。
量％の範囲の量を混合するのが好ましく、１〜５０重量
％の範囲の量混合するのがより好ましい。
以下実施例をもって本発明をより詳しく説明する。
実施例１
化合物１ （ｍｅｓｏ−テトラフェニルポリフィリン
）１重量部をポリスチレン（日本ポリスチレン製ニスブ
ライト９）１００重量部と共にクロロベンゼン１０００
重量部に溶かし、感光液を作製した。この感光液を、上
部に酸化膜が形成されたシリコンウェーハ上に回転塗布
し、乾燥して、約０．９μｍの感光膜を形成した。つづ
いて、この基板を６００Ｗのキセノン−水銀ランプを用
いて、クロムマスクを介して、ランプから３０（１）の
距離で３０秒間露光した。露光層を、クロロベンゼンで
現像し、非露光部の感光膜を溶解除去したところ、極め
て良好なパターンが形成された。
）１重量部をポリスチレン（日本ポリスチレン製ニスブ
ライト９）１００重量部と共にクロロベンゼン１０００
重量部に溶かし、感光液を作製した。この感光液を、上
部に酸化膜が形成されたシリコンウェーハ上に回転塗布
し、乾燥して、約０．９μｍの感光膜を形成した。つづ
いて、この基板を６００Ｗのキセノン−水銀ランプを用
いて、クロムマスクを介して、ランプから３０（１）の
距離で３０秒間露光した。露光層を、クロロベンゼンで
現像し、非露光部の感光膜を溶解除去したところ、極め
て良好なパターンが形成された。
アジド化合物Ｉは、等モル量の４−アジドベンズアルデ
ヒドとピロールのプロピオン酸溶液を加熱することによ
り製造される。沈澱する生成物をクロロホルムから再結
晶する。このアジド化合物は、鋭い吸収帯を有し、その
極大波長は４２０ｎｍであり、赤外吸収スペクトルでは
、２１３０■−１・にアジド基の伸縮振動に帰属できる
吸収ピークが認められた。
ヒドとピロールのプロピオン酸溶液を加熱することによ
り製造される。沈澱する生成物をクロロホルムから再結
晶する。このアジド化合物は、鋭い吸収帯を有し、その
極大波長は４２０ｎｍであり、赤外吸収スペクトルでは
、２１３０■−１・にアジド基の伸縮振動に帰属できる
吸収ピークが認められた。
Claims (1)
- １、アルデヒド基を有する芳香族アジド化合物とピロー
ルとの等モル縮合体、及び、該化合物により光化学的に
硬化、または溶剤に不溶化し得るポリマーとを含むこと
を特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12928284A JPS619644A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12928284A JPS619644A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS619644A true JPS619644A (ja) | 1986-01-17 |
Family
ID=15005726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12928284A Pending JPS619644A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS619644A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63309916A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-12-19 | Sanyo Electric Co Ltd | 透過型液晶表示装置の製造方法 |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12928284A patent/JPS619644A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63309916A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-12-19 | Sanyo Electric Co Ltd | 透過型液晶表示装置の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1308594C (en) | Thermally stable photoresists with high sensitivity | |
| JPH03289658A (ja) | ポジ画像の形成方法 | |
| US5234791A (en) | Radiation-curable composition and radiation-sensitive recording material prepared therefrom for use with high-energy radiation | |
| JP3228193B2 (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JPH02181151A (ja) | ウェーハの構造化方法 | |
| US5298364A (en) | Radiation-sensitive sulfonic acid esters and their use | |
| JP3078153B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| US20020064731A1 (en) | Radiation-sensitive mixture and production of relief structures | |
| JP3347168B2 (ja) | ポジチブ処理感放射線混合物およびレリーフパターン形成方法 | |
| US5019481A (en) | Aqueous base developable negative resist compositions | |
| JP2825543B2 (ja) | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPH05249681A (ja) | 酸分解性化合物及びそれを含有するポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JPS619644A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH02177031A (ja) | 感放射線混合物 | |
| US5389494A (en) | Radiation-sensitive mixture and production of relief images | |
| JPS5936245A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS5979249A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
| CA2014487A1 (en) | Light-sensitive bis-trichloromethyl-s-triazines, process for their preparation and light-sensitive composition containing said compounds | |
| JPH04281455A (ja) | 感放射線混合物およびこれを使用するレリーフ構造体の作製方法 | |
| JPH04232953A (ja) | 新規縮合生成物、その製造方法およびこれを使用する感放射線混合物 | |
| JPH06175359A (ja) | レジスト塗布組成物溶液 | |
| JPH0151173B2 (ja) | ||
| JPH05107762A (ja) | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 | |
| JPH03229255A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS61296350A (ja) | 感光性組成物 |