JPS6193177A - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS6193177A JPS6193177A JP60234217A JP23421785A JPS6193177A JP S6193177 A JPS6193177 A JP S6193177A JP 60234217 A JP60234217 A JP 60234217A JP 23421785 A JP23421785 A JP 23421785A JP S6193177 A JPS6193177 A JP S6193177A
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- cyclopropanecarboxylic acid
- acid ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、アルクニル
基、あるいけ炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロ
アルケニル基を示す。）で表わされる新規シクロプロパ
ンカルボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何
異性体、その製造法、およびこの化合物を有効、 成分
として含有することを特徴とする殺虫剤Ｋ１１ｌする。
基、あるいけ炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロ
アルケニル基を示す。）で表わされる新規シクロプロパ
ンカルボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何
異性体、その製造法、およびこの化合物を有効、 成分
として含有することを特徴とする殺虫剤Ｋ１１ｌする。
菊酸エステルのアルコール成分についてＦｉ種々のもの
が研究され実用に供されているが、光によって酸化分解
を起こしゃすく屋外での使用には制約を受けてきた。最
近。
が研究され実用に供されているが、光によって酸化分解
を起こしゃすく屋外での使用には制約を受けてきた。最
近。
酸成分についての研究が盛んになり、メチル基をハロゲ
ン原子に置換することによって従来のピレスロイドに比
べ光に安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や慢
性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸素、窒素
を中心とし、天然に存在する有機化合物と類似した構造
を有する化合物がこれからの殺虫成分として有利である
と考えられる。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（
Ｉ）で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫
及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一
方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であることを知っ
た。このように上記式（Ｉｌで示される化合物は光に不
安定である七いう従来のピレスロイドの欠点を克服し、
広い殺虫スペクトルと低毒性を兼備した優れた害虫防除
組成物であり、しかも上記式（Ｉ）を構成するシクロプ
ロパンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。本
発明は、以上の知見に基づいて完成されたものである。
ン原子に置換することによって従来のピレスロイドに比
べ光に安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や慢
性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸素、窒素
を中心とし、天然に存在する有機化合物と類似した構造
を有する化合物がこれからの殺虫成分として有利である
と考えられる。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（
Ｉ）で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫
及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一
方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であることを知っ
た。このように上記式（Ｉｌで示される化合物は光に不
安定である七いう従来のピレスロイドの欠点を克服し、
広い殺虫スペクトルと低毒性を兼備した優れた害虫防除
組成物であり、しかも上記式（Ｉ）を構成するシクロプ
ロパンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。本
発明は、以上の知見に基づいて完成されたものである。
本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で示される
化合物は、エステル製造の一般方法に準じ（式中、ＲＦ
ｉ炭素数が１〜５のアルキル基、アルケニル基、あるい
は炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロアルケニル
基を示す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール又はそ
の反応性誘導体とを反応させることによって調製しえる
。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド
、酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩な
どがあげられる。アルコールの反応性誘導体としては例
えばクロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必
要によシ脱酸剤又は触媒としての有機又は無機塩基又は
酸の存在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式（
Ｉ）で示される化合物の代表例を示せば次の通りである
が、零発ＥＪ１はもちろんこれらのみに限定されるもの
ではない。
化合物は、エステル製造の一般方法に準じ（式中、ＲＦ
ｉ炭素数が１〜５のアルキル基、アルケニル基、あるい
は炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロアルケニル
基を示す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール又はそ
の反応性誘導体とを反応させることによって調製しえる
。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド
、酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩な
どがあげられる。アルコールの反応性誘導体としては例
えばクロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必
要によシ脱酸剤又は触媒としての有機又は無機塩基又は
酸の存在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式（
Ｉ）で示される化合物の代表例を示せば次の通りである
が、零発ＥＪ１はもちろんこれらのみに限定されるもの
ではない。
５Ｉ−ベンジル−３′−フリルメチル ２．２−’、；
メチルー３−メトキシメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０１．５
４３８−３−エトキシメチルシクロプロパン力ルボキシ
レ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２．２−シｌ
ｆルー ３− ｎ−ブロボキシメチルシクロプロパン
力ルポキシレート ｎ １
．５５２７５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニルオキシメ
チル）−シクロプロパンカルボキシレート ｎ Ｄ
１−５６８９５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２，２−ジメチル−３−ｎ−プトキシメチルシクロプロ
パンカルポキ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−インプロボキシメチルシクロプロ
パン力ルポ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，
２−ジメチル−３−アリルオキシメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ ”
１．５５１９５′−ベンジル−３’−７リルメチル ２
．２−シｌ チル−３−（２，２−ジクロロエトキシメ
チル）−シクロ５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２．２−ジメチル−３−（２−タロロエトキシメチル）
−シクロプロ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−アミルオキシメチルシクロプロパ
ンカルホキ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，
２−ジメチル−３−タロロメトキシメチルシクロブロバ
ンカルポ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２
−ジメチル−３−（３−メチル−２−グチニルオキシメ
チル）一本発明の化合物は新規化合物であシ、常温で固
体又は液体であって有機溶剤一般に易溶である。従って
散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エア
ゾール剤などとして用いることができ、又木粉その他適
当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として
使用することができる。又、この有効成分を適当な有機
溶剤に溶解して台紙に浸オせ、又は適当な溶剤に溶かし
て適当な加熱体によって加熱蒸散させるいわゆる電気蚊
取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を
示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ
て光に極めて安定であり農園芸用殺虫剤として使用する
ことができるが、これに、２，６−ジターシャリ−グチ
ル−４−メチルフェノール（Ｂｌ（Ｔ）、２，５−ジタ
ーシャリ−グチルハイドロキノン（ＤＢＨＱ、）等の酸
化防止剤を加えればその安定性を更に向上させることが
できる。また本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミド（商品名 ＭＧＫ−２６４°
）、Ｎ−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミド
とアリールスルホン酸塩との混合物（商品名 ＭＧＫ−
５０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル、ビペロ
ニルプトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果
を一層高めることができる。また本発明化合物に他の殺
虫剤例えばスミチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノンなどの
を機リン剤、１−す７チルーＮ−メチルカーバメイト、
３，４−ジメチル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカー
バメイト剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン
、７ラメトリン、フエツトリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤、バグン、ガルエフロン、ランネートなどの殺
虫剤、あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料、その他の農薬を混合することに
よって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものである。
メチルー３−メトキシメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０１．５
４３８−３−エトキシメチルシクロプロパン力ルボキシ
レ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２．２−シｌ
ｆルー ３− ｎ−ブロボキシメチルシクロプロパン
力ルポキシレート ｎ １
．５５２７５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニルオキシメ
チル）−シクロプロパンカルボキシレート ｎ Ｄ
１−５６８９５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２，２−ジメチル−３−ｎ−プトキシメチルシクロプロ
パンカルポキ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−インプロボキシメチルシクロプロ
パン力ルポ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，
２−ジメチル−３−アリルオキシメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ ”
１．５５１９５′−ベンジル−３’−７リルメチル ２
．２−シｌ チル−３−（２，２−ジクロロエトキシメ
チル）−シクロ５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２．２−ジメチル−３−（２−タロロエトキシメチル）
−シクロプロ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−アミルオキシメチルシクロプロパ
ンカルホキ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，
２−ジメチル−３−タロロメトキシメチルシクロブロバ
ンカルポ５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２
−ジメチル−３−（３−メチル−２−グチニルオキシメ
チル）一本発明の化合物は新規化合物であシ、常温で固
体又は液体であって有機溶剤一般に易溶である。従って
散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エア
ゾール剤などとして用いることができ、又木粉その他適
当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として
使用することができる。又、この有効成分を適当な有機
溶剤に溶解して台紙に浸オせ、又は適当な溶剤に溶かし
て適当な加熱体によって加熱蒸散させるいわゆる電気蚊
取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を
示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ
て光に極めて安定であり農園芸用殺虫剤として使用する
ことができるが、これに、２，６−ジターシャリ−グチ
ル−４−メチルフェノール（Ｂｌ（Ｔ）、２，５−ジタ
ーシャリ−グチルハイドロキノン（ＤＢＨＱ、）等の酸
化防止剤を加えればその安定性を更に向上させることが
できる。また本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミド（商品名 ＭＧＫ−２６４°
）、Ｎ−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミド
とアリールスルホン酸塩との混合物（商品名 ＭＧＫ−
５０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル、ビペロ
ニルプトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果
を一層高めることができる。また本発明化合物に他の殺
虫剤例えばスミチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノンなどの
を機リン剤、１−す７チルーＮ−メチルカーバメイト、
３，４−ジメチル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカー
バメイト剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン
、７ラメトリン、フエツトリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤、バグン、ガルエフロン、ランネートなどの殺
虫剤、あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料、その他の農薬を混合することに
よって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものである。
次に本発明化合物の殺虫試験成績を示す。
試験例１．散布による殺虫試験
前記化合物例の１２種の本発明化合物のα２％の白灯溶
液（Ａｌ、０．２％とピベロニルプトキサイドα８％の
白灯溶液（Ｂ）、０．１％七７タールスリン（Ｌ１％の
白灯溶液（Ｃ）およびアレスリン、フタールスリンの夫
々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰転率を
求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後の
（）内は２４時間後の致死率を示す 試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作シ、ア
カイエカ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。この
実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長尺
、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分
例のものと同一である。
液（Ａｌ、０．２％とピベロニルプトキサイドα８％の
白灯溶液（Ｂ）、０．１％七７タールスリン（Ｌ１％の
白灯溶液（Ｃ）およびアレスリン、フタールスリンの夫
々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰転率を
求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後の
（）内は２４時間後の致死率を示す 試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作シ、ア
カイエカ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。この
実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長尺
、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分
例のものと同一である。
試験例３．微量滴下法による殺虫試験
アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピベロニ
ルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し、
所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジ
にてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死
生率から７レスリン忙対する相対殺虫力及びピペロニル
プトキサイドによる共力効果を調以下木発明の実施例を
示す。なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。
ルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し、
所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジ
にてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死
生率から７レスリン忙対する相対殺虫力及びピペロニル
プトキサイドによる共力効果を調以下木発明の実施例を
示す。なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。
実施例１゜
２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニルオキ
シメチル）−シクロプロパンカルボン酸クロライド５．
１ｇを乾燥ベンゼン１５ｄＫ溶解しこれに５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを乾燥ベンゼン
２０ｄＫ溶解したものを加え、さらに＆ｆ合助剤として
乾燥ピリジン３ｍｅを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が
析出する。密栓して室温で一夜放置後ビリジン塩酸塩の
結晶を戸別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベン
ゼンを減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリル
メチル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニルオキシメチル）−シクロプロパンカルボキシレート
７．２ｇを得た。
シメチル）−シクロプロパンカルボン酸クロライド５．
１ｇを乾燥ベンゼン１５ｄＫ溶解しこれに５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを乾燥ベンゼン
２０ｄＫ溶解したものを加え、さらに＆ｆ合助剤として
乾燥ピリジン３ｍｅを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が
析出する。密栓して室温で一夜放置後ビリジン塩酸塩の
結晶を戸別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベン
ゼンを減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリル
メチル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニルオキシメチル）−シクロプロパンカルボキシレート
７．２ｇを得た。
実施例２゜
２．２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシメチルシクロプロ
パンカルポン酸４．１ ｇ ト５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール３．８ｇをベンゼン１５０ｄに溶解
し、溶液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５−を加える。撹、
押下に還流加熱し共沸によって出る水を脱水剤によって
除く。ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。つ
いで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧
下に留去し、５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−ｎ−プトキシメチルシクロプロバ
ン力ルポキシレート６．７ｇを得り。
パンカルポン酸４．１ ｇ ト５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール３．８ｇをベンゼン１５０ｄに溶解
し、溶液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５−を加える。撹、
押下に還流加熱し共沸によって出る水を脱水剤によって
除く。ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。つ
いで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧
下に留去し、５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２−ジメチル−３−ｎ−プトキシメチルシクロプロバ
ン力ルポキシレート６．７ｇを得り。
実施例３゜
２．２−ジメチル−３−エトキシメチルシクロプロパン
カルポン酸のナトリウム塩３．９ｇと５−ベンジル−３
−７ジルメチルクロライド４１ｇをベンゼン５０ｗ１１
に溶解し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩をｐ別したのち食塩水で充分
洗浄後ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して５′
−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２−ジメチル−
３−エトキシメチルシクロプロパン力ルポキシレート６
．３ｇを得た。
カルポン酸のナトリウム塩３．９ｇと５−ベンジル−３
−７ジルメチルクロライド４１ｇをベンゼン５０ｗ１１
に溶解し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩をｐ別したのち食塩水で充分
洗浄後ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して５′
−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２−ジメチル−
３−エトキシメチルシクロプロパン力ルポキシレート６
．３ｇを得た。
実施例へ
２．２−ジメチル−３−アリルオキシメチルシクロプロ
パンカルポン酸のメチルエステル＋１ｇと５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを１５０’Ｃに
加熱する。温度が１５０°ＣＫ達した時にナトリウム０
．２５ｇを加えメタノールの留去を開始する。メタノー
ルの留去が停止したらさらにナトリウム０．２５ｇを加
え理論量のメタノールを得るまで温度を１５０°Ｃ前後
に保ち前記操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し
エーテルに溶解し、エーテル溶液を希垣酸、重曹水、食
塩水で洗浄後ぼり硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去し
て５′−ベンジル−３′−７リルメチル ２，２−ジメ
チル−３−アリルオキシメチルシクロプロパンカルボキ
シレート６．５ｇを得り。
パンカルポン酸のメチルエステル＋１ｇと５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを１５０’Ｃに
加熱する。温度が１５０°ＣＫ達した時にナトリウム０
．２５ｇを加えメタノールの留去を開始する。メタノー
ルの留去が停止したらさらにナトリウム０．２５ｇを加
え理論量のメタノールを得るまで温度を１５０°Ｃ前後
に保ち前記操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し
エーテルに溶解し、エーテル溶液を希垣酸、重曹水、食
塩水で洗浄後ぼり硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去し
て５′−ベンジル−３′−７リルメチル ２，２−ジメ
チル−３−アリルオキシメチルシクロプロパンカルボキ
シレート６．５ｇを得り。
実施例５゜
２．２−ジメチル−３−（２−クロロエトキシメチル）
シクロプロパンカルボン酸無水物４１ｇと５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇｔ−混合し撹拌
下に９８％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００°Ｃで
３時間反応させたのちエーテルに溶解しエーテル溶液を
重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを
減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２．２−ジメチル−３−（２−クロロエトキシメチル）
シクロプロパンカルホキシレー） ６．１ ｇ ｔ−得
り。
シクロプロパンカルボン酸無水物４１ｇと５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール３．８ｇｔ−混合し撹拌
下に９８％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００°Ｃで
３時間反応させたのちエーテルに溶解しエーテル溶液を
重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを
減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２．２−ジメチル−３−（２−クロロエトキシメチル）
シクロプロパンカルホキシレー） ６．１ ｇ ｔ−得
り。
参考例・１゜
本発明化合物（１） ０．２部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．２％油剤を得る。
１００部として０．２％油剤を得る。
参考例＆
本発明化合物（２） ０．２部とビペロニルプトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
参考例３゜
本発明化合物（４）２０部に１ツルポ一ル５Ｍ−２００
（東邦化学登録商標名）１０部、キジロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
（東邦化学登録商標名）１０部、キジロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考倒毛
本発明化合物（５） ０．４部、レスメ） ＩＪン０．
１部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製
灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填しパルプ部
分を取り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
１部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製
灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填しパルプ部
分を取り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例５゜
本発明化合物（７）０．５ｇ、ＢＩＴｏ、５ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．Ｏ
ｇに均一に混合し公知の方法によって蚊取線香を得る。
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．Ｏ
ｇに均一に混合し公知の方法によって蚊取線香を得る。
参考例６゜
本発明化合物（８）０．４ｇ、 ＭＧＫ−５０２６１，
０ｇを蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し公知の
方法によって蚊取線香を得る。
０ｇを蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し公知の
方法によって蚊取線香を得る。
参考例７゜
本発明化合物ｆｉｏ１３部とクレー９７部をよく粉砕混
合して３％粉剤を得る。
合して３％粉剤を得る。
参考例８゜
本発明化合物（＋２）４０部、珪藻±３５部、クレー２
０９、ラクリルスルホン酸ｊＭ ３ Ｌカルボキシメチ
ルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
０９、ラクリルスルホン酸ｊＭ ３ Ｌカルボキシメチ
ルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
Ｋ験例へ
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（１）、（４）、（６）、（８）および（＋１）を
含む各々の乳剤の水にょる１００ ｏ ｆｒ ＃釈液を
１００／／反あたシ散布した。２日後の寄生率調査で散
布前密度の１／１ｏ以下に各区共に減少していた。
大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（１）、（４）、（６）、（８）および（＋１）を
含む各々の乳剤の水にょる１００ ｏ ｆｒ ＃釈液を
１００／／反あたシ散布した。２日後の寄生率調査で散
布前密度の１／１ｏ以下に各区共に減少していた。
試験例５゜
鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考
例８によって得られ走水和剤のうち（２入（５）、（７
）、（８）および（１乃の４０００倍希釈液を害虫が付
いた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍｆ！／ボットあた
り散布し、２日後の被害度を観察した。その結果いずれ
によっても被害度の増大は認められなかった。
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考
例８によって得られ走水和剤のうち（２入（５）、（７
）、（８）および（１乃の４０００倍希釈液を害虫が付
いた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍｆ！／ボットあた
り散布し、２日後の被害度を観察した。その結果いずれ
によっても被害度の増大は認められなかった。
試験例６゜
参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２）、（
４）、（６）、（７）および（１０）の２０００倍希釈
液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥
後シャーレに入れヨトウムシの健全幼虫１０頭を放飼し
た。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行
ない２４時間後の試験例７゜ 参考例７によって得られた（３）、（５）、 （８）、
ｆｌｏ）および（１２の各々の粉剤を直径１４ｃ＋＋＋
の腰高ガラスシャーレ底面に２ｇ／ｒｒｆの割合で均一
に散布し、底部１ ｃｔｎ ｔ−残してパターを壁面に
塗布する。その中にチャバネゴキブリ成虫を１群１０匹
として放ち、３０分間接触させ新しい容器にゴキブリを
移せば３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上の
ゴキブリを殺虫することができた。
４）、（６）、（７）および（１０）の２０００倍希釈
液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥
後シャーレに入れヨトウムシの健全幼虫１０頭を放飼し
た。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行
ない２４時間後の試験例７゜ 参考例７によって得られた（３）、（５）、 （８）、
ｆｌｏ）および（１２の各々の粉剤を直径１４ｃ＋＋＋
の腰高ガラスシャーレ底面に２ｇ／ｒｒｆの割合で均一
に散布し、底部１ ｃｔｎ ｔ−残してパターを壁面に
塗布する。その中にチャバネゴキブリ成虫を１群１０匹
として放ち、３０分間接触させ新しい容器にゴキブリを
移せば３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上の
ゴキブリを殺虫することができた。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−（ I ） （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、アルケニル
基あるいは炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロア
ルケニル基を示す。）で表わされるシクロプロパンカル
ボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体
。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−（II） （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、アルケニル
基あるいは炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロア
ルケニル基を示す。）で表わされるシクロプロパンカル
ボン酸又はその反応性誘導体と５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール又はその反応性誘導体とを反応させ
ることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−（ I ） （ここにＲは前述と同じ意味を表わす。）で示されるシ
クロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−（ I ） （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、アルケニル
基、あるいは炭素数が１〜３のハロアルキル基又はハロ
アルケニル基を示す。）で表わされるシクロプロパンカ
ルボン酸エステル誘導体を含有することを特徴とする殺
虫剤。 - （４）補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第（３）項記載の殺虫剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60234217A JPS6193177A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60234217A JPS6193177A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3858278A Division JPS54130534A (en) | 1978-04-01 | 1978-04-01 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivative* its manufacture and insecticide containing it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193177A true JPS6193177A (ja) | 1986-05-12 |
| JPS6144873B2 JPS6144873B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=16967530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60234217A Granted JPS6193177A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193177A (ja) |
-
1985
- 1985-10-18 JP JP60234217A patent/JPS6193177A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144873B2 (ja) | 1986-10-04 |
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