JPS6191226A - ポリケトンの製造方法 - Google Patents

ポリケトンの製造方法

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JPS6191226A
JPS6191226A JP60219320A JP21932085A JPS6191226A JP S6191226 A JPS6191226 A JP S6191226A JP 60219320 A JP60219320 A JP 60219320A JP 21932085 A JP21932085 A JP 21932085A JP S6191226 A JPS6191226 A JP S6191226A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はポリケトンの製造方法に関するものである。一
層詳細に述べれば、本発明は第Ｖａ族の元素に結合した
炭化水素基を有するリカンドを含有する第■族金属触媒
の存在下に、ＣＯとアルケン系不飽和炭化水素との混合
物の重合によってポリケトンを製造する方法の改良に関
する。
従来の技術 ポリケトンの製造方法は米国特許第３．６９４．２１２
号明細書に記載されていて既に公知である。この文献に
記載されている触媒は、塩化パラジウムまたはπ−アリ
ルパラジウムクロライドと２つのトリヒドロカルビルホ
スフィン系単座配位リガンド（例えばトリフェニルホス
フィン）とからなる錯体である。しかしながらこの公知
方法では重合体の収量が比較的低（、すなわち７０バー
ルの圧力下での収量が３５ｇ／ｇ　（Ｐｄ）／時より低
い値であった。これに対し、本発明方法に使用される触
媒系はかなり高活性のものである。
発明の構成 本発明は、第Ｖａ族の元素に結合した炭化水素基を有す
るリガンドを含む第■族金属触媒の存在下に、ＣＯとア
ルケン系不飽和炭化水素との混合物を重合させることに
よってポリケトンを製造する方法において、使用される
触媒が、パラジウム、コバルトまたはニッケルの化合物
と、２より低いｐＫａ値を有するカルボン酸のアニオン
と、−ａ式％式％ （ここにＭは燐、ヒ素またはアンチモンを表わし、Ｒは
架橋部に２個以上の炭素原子を有する２価の有機架橋基
を表わし、これらの炭素原子は立体障害の原因となり得
る置換基を有さず、Ｒ＋、Ｒｇ、Ｒ１およびＲ４は互い
に同一または相異なる炭化水素基である）の二座配位リ
ガンドとを反応させることによって得られた錯体化合物
であることを特徴とするポリケトンの製造方法に関する
ものである。
適当なカルボン酸はトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸
、ジクロロ酢酸およびジフルオロ酢酸である。最初に例
示された２種の酸が特に好ましい。
ｐＫａ＜２の酸のアニオンは、反応生成物中に０．０１
−１５０当量（第■族金属１グラム原子当り）存在させ
るのが好ましい、一層好ましい量は０、１−１００当量
、最も好ましい量は１−５０当量である。前記のｐＫａ
値は、水溶液中で１８℃において測定された値である。
前記のアルケン系不飽和炭化水素は、一般に炭素原子を
２−３０個（好ましくは２−１２個）有するアルケンま
たはシクロアルケンである。適当なアルケンの例にプロ
ペン、ｌ−ブテン、２−ブテン、イソブチン、ペンテン
、ヘキセン、オクテン、ドデセン（各異性体を包含する
）があげられるが、エチレンが最も好ましい、アルケン
系不飽和炭化水素の別の例にはスチレン、α−メチルス
チレン、アクリル酸、メタクリル酸、これらの酸のアル
キルエステル、および非共役ジアルケン（すなわち、２
つの不飽和基が非共役関係で存在するジアルケン）があ
げられる。
パラジウム、ニッケルおよびコバルトの化合物のうちで
、最初に述べたパラジウム化合物が最も好ましい、従っ
て以下の文節では、パラジウム化合物を例として本発明
方法について詳細に説明する。しかしながら本発明の範
囲は決してパラジウム化合物の使用のみに限られるもの
ではなく、コバルトまたはニッケルの化合物の使用も本
発明の範囲に入ることが理解されるべきである。
均質なパラジウム化合物や組成物、および不均質なパラ
ジウム組成物の両者が使用できる。均質なパラジウム化
合物が好ましい、適当なパラジウム化合物の例には、パ
ラジウムの硝酸塩、硫酸塩、炭素原子１２個以下のアル
カン酸塩の如き種々のパラジウム塩があげられる。バイ
トロバロイド酸塩（ハロゲン化水素酸塩）もまた原則と
して使用できるが、当該ハロゲンイオンが腐蝕性を有す
るという欠点がある。好ましい触媒用原料化合物はカル
ボン酸パラジウム、特に酢酸パラジウムである。また、
パラジウムアセチルアセトネートも使用できる。適当な
不均質パラジウム組成物の例には、炭素上にパラジウム
を担持してなる組成物、およびイオン交換体にパラジウ
ムを結合してなる組成物があげられる。
パラジウム化合物の使用量は臨界条件ではない。
しかしながら、パラジウム化合物の使用量は１０１ない
し１０−１モル（重合すべき炭化水素１モル当り）であ
ることが好ましい、アルケン系不飽和炭化水素対ＣＯの
モル比は一般に５：９５ないし９５：５、好ましくはｌ
：５ないし５：ｌである。
前記の如く、立体障害の原因となる置換基は二座配位リ
ガンド中に存在させるべきでないが、このことは、一般
式 ％式％ を有する錯体化合物の生成を妨害するおそれのある置換
基は存在させるべきでないことを意味する。
上記の一般式（１）において、Ｙは非配位性のアニオン
を表わす、　Ｐｄ”はまた、次式％式％ 弱配位性のソルベントリガンドであって、その例にはア
セトニトリル、メタノール、アセトン、アセチルアセト
ンがあげられる。あるいは、Ｌ＋およびＬ８は既述のパ
ラジウム化合物中に存在するリガンドと同じものであっ
てもよい。
前記の二座配位リガンド中のＭは燐であることが好まし
い、炭化水素基であるＲ１　、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は
、一般に２−１８個の炭素原子を有し、好ましくはは６
−１４個の炭素原子を有するものである。アリール基が
最も好まし゛（、フェニル基が特に好ましい。
好ましい架橋基−Ｒ−は、次式 ％式％ の基である。ここに、Ｒ１およびＲ＆は水素原子、また
は立体障害の原因とならない炭化水素基である。ｎは２
以上の数であり、好ましくは、２．３または４であるａ
Ｒ”およびＲ＆は水素原子であることが好ましい。
架橋基Ｒはまた、環式構造の基（例えば芳香族または環
式脂肪族の基）の一部を構成するものであってもよい、
この架橋基の中の炭素−炭素結合は飽和または不飽和結
合であってもよい、この架橋基の中、（もしくはこの架
橋基に結合した環式基または非環式基の中）の炭素原子
は、硫黄、酸素、鉄または窒素原子の如きヘテロ原子１
個またはそれ以上で置換されていてもよい（ただし、２
個の原子Ｍの両方に対して架橋結合する２個の炭素原子
はへテロ原子で置換できない）。
適当な二座配位リガンドの例には次のものがあげられる
。
１．３−ジ（ジフェニルホスフィン）プロパン、１．４
−ジ（ジフェニルホスフィン）ブタン、２．３−ジメチ
ル−１，４−ジ（ジフェニルホスフィン）ブタン、 １．５−ジ（メチル−フェニル−ホスフィン）ペンタン
、 １．４−ジ（ジシクロへキシルホスフィン）ブタン、 １．５−ジ（ジナフチルホスフィン）ペンタン、１．３
−ジ（ジー９−トリルホスフィン）プロパン、 １．４−ジ（ジ−ｐ−メトキシフェニルホスフィン）ブ
タン、 １．２−ジ（ジフェニルホスフィン）エテノ、２．３−
ジ（ジフェニルホスフィン）ブテン−２、１．３−ジ（
ジフェニルホスフィン）−２−オキシプロパン、 ２−メチル−１，２（メチルジフェニルホスフィン）−
１，３−ジ（フェニルホスフィン）プロパン、ｏ、ｏ’
−ジ（ジフェニルホスフィン）ビフェニル、 １．２−ジ（ジフェニルホスフィン）ベンゼン、２．３
−ジ（ジフェニルホスフィン）ナフタリン、１．２〜ジ
（ジフェニルホスフィン）シクロヘキサン、 ２．２〜ジメチル−４，５−ジ（ジフェニルホスフィン
）ジオキソラン、および 次式の化合物。
２−メチル−１，２−（メチルジフェニルホスフィン）
−１，３−ジ（ジフェニルホスフィン）−プロパ７　（
ＣＨｘ−Ｃ−（ＣＨｔ−Ｐ（ＣＪｓ）＊）ｉ　）　ニ似
た構造を有する三官能性化合物もまた、本発明において
二座配位リガンドとして使用できる。なぜならば、その
中の３個の燐原子のうちの２個だけが、措体（１）中の
パラジウムに配位できるものであるからである。
前記の二座配位リガンドの使用量（パラジウム化合物１
モル当り）の量で示す）は広い範囲の中で種々変えるこ
とができ、例えば０．１−１０モル（パラジウム化合物
１モル当り）使用できる。好ましい使用量は０．３３−
３モル（パラジウム化合。
物１モル当り）である、コバルトまたはニッケルの化合
物を使用する場合には、二座配位リガンドの使用量は、
一般に上記の量より少し多（なるように選ばれるであろ
う、この場合の使用量は、好ましくは５−２０モル（第
■族金属化合物１モル当り）である。
製造すべき重合体の分子量に影響を与えるために、前記
の二座配位リガンドの他に１またはそれ以上の単座配位
リガンドをも、前記触媒の製造のときに使用してもよい
、適当な単座配位リガンドの例には、トリフェニルホス
フィンやトリナフチルホスフィンの如きトリアリールホ
スフィンがあげられる。単座配位リガンドは過剰量使用
するのが好ましく　（第曹族金属化合物基準）、一層好
ましい使用量は１Ｏ＝１ないし６０：１である（第■族
金属化合物基準）。
本発明方法では、−酸化炭素は純粋なものが使用でき、
あるいは、窒素、希ガスまたは二酸化炭素の如き不活性
ガスで希釈したものが使用できろ。
一般に水素を６０容量％より多く存在させることは好ま
しくない、なぜならば、多量の水素の存在の結果として
所望重合体の分子量が非常に低くなることがあるからで
ある。
本発明に従った重合反応は、２０−２００℃、特に５０
−１５０℃の温度において実施するのが好ましい、全圧
値は、以上の値、大気圧すなわち１−１００バール、特
に２０−７５バールであることが好ましい。
本発明においては、重合反応は容液重合または、懸濁重
合に関する重合技術に従って回分的、連続的または半連
続的に実施できる。一般に液状希釈剤を使用するのが好
ましい、低級アルコール、エーテル、クリコールおよび
グリコールエーテルが適当であることが見出された。得
られる重合体は、一般に次式で特徴づけられる真の共重
合体である。
一→−Ｃ−ｔＡ、−→−，（１）） 上式において、ｍは比較的小さい数、たとえば１−６で
あり、Ａは、飽和炭化水素基に変換された“単量体ユニ
ット”であり、換言すれば、Ａは原料単量体から変換さ
れた飽和炭化水素基である。
ｎは２または３もしくはそれ以上の数、例えばＩＯより
大なる数（例えば３０００または６０００）である。
単純な単量体Ａ１種の代りに、互いに相異なる２種の単
量体を使用してもよく、たとえばエチレンとスチレン、
エチレンとアクリル酸、エチレンと酢酸ビニル、スチレ
ンと１−ブテン、プロペンとメタクリル酸メチル、１−
ブテンとアクリル酸が使用できる。この重合体の末端基
として、例えば下記の基が生ずるであろう。
使用した場合）　、−Ｃ−０−ＣＪａ−ＯＨ（エチレン
使用した場合）。
前記の触媒の活性は非常に高いので、得られた共重合体
から触媒残留物を除去することは不必要である。従って
、共重合体生成物の精製および／またはパラジウムの回
収は一般に不必要であるが、これは本発明のかなり大き
い経済的効果であると考えられる。
実施例 ２５０ｍ７容量の磁力駆動式オートクレーブにメタノー
ル５　Ｑｍｊ、酢酸パラジウム０．１ミリモル、１．３
−ジ（ジフェニルホスフィン）プロパン０．１５ミリモ
ルおよびトリフルオロ酢ｆａ２ミリモルを入れた。この
オートクレーブに、ＣＯを用いてフラッシングを行い、
エチレンを２０バールの圧力で充填し、ＣＯを２０バー
ルの圧力で充填し、オートクレーブを密封し、９０℃に
加熱した。
この加熱は所定時間（１時間）行った。１時間後に冷却
を行って反応を停止させ、重合体の生成量を測り、収量
［ｇ（重合体）／ｇ　（Ｐｄ）／時〕を算出した。この
ときの収量は４０００　ｇ／ｇ（Ｐｄ）／時であった。
山）前記の（ａｌの場合と同様な方法に従って種々の実
験を行ったが、今回は操作条件を種々変えた。
これらの実験の条件および結果を第１表に示す。
０比鮫実験−重合体は生成しなかった。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）第Ｖａ族の元素に結合した炭化水素基を有するリ
    ガンドを含む第VIII族金属触媒の存在下に、ＣＯとアル
    ケン系不飽和炭化水素との混合物を重合させることによ
    ってポリケトンを製造する方法において、使用される触
    媒が、パラジウム、コバルトまたはニッケルの化合物と
    、２より低いｐＫａ値を有するカルボン酸のアニオンと
    、一般式Ｒ＾１Ｒ＾２−Ｍ−Ｒ−Ｍ−Ｒ＾３Ｒ＾４ （ここにＭは燐、ヒ素またはアンチモンを表わし、Ｒは
    架橋部に２個以上の炭素原子を有する２価の有機架橋基
    を表わし、これらの炭素原子は立体障害の原因となり得
    る置換基を有さず、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾
    ４は互いに同一または相異なる炭化水素基である）の二
    座配位リガンドとを反応させることによって得られた錯
    体化合物であることを特徴とするポリケトンの製造方法
    。
  2. （２）カルボン酸がトリフルオロ酢酸であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項に記載のポリケトンの製造
    方法。
  3. （３）炭化水素基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４
    が、炭素原子を６−１４個含むアリール基であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
    ポリケトンの製造方法。
  4. （４）アリール基がフェニル基であることを特徴とする
    特許請求の範囲第３項に記載のポリケトンの製造方法。
  5. （５）二座配位リガンドの使用量が０．１−１０モル（
    第VIII族金属化合物１モル当り）であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項−第４項のいずれか一項に記載
    のポリケトンの製造方法。
  6. （６）パラジウム化合物を使用することを特徴とする特
    許請求の範囲第１項−第５項のいずれか一項に記載のポ
    リケトンの製造方法。
  7. （７）ホスフィンを二座配位リガンドとして使用するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項−第６項のいずれ
    か一項に記載のポリケトンの製造方法。
  8. （８）Ｒ＾５およびＲ＾４が水素原子であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項−第７項のいずれか一項に
    記載のポリケトンの製造方法。
  9. （９）アルケン系不飽和炭化水素としてエチレンを使用
    することを特徴とする特許請求の範囲第１項−第８項の
    いずれか一項に記載のポリケトンの製造方法。
JP60219320A 1984-10-05 1985-10-03 ポリケトンの製造方法 Expired - Lifetime JPH0613608B2 (ja)

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