JPS6187690A - ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造方法 - Google Patents

ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造方法

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JPS6187690A
JPS6187690A JP59209292A JP20929284A JPS6187690A JP S6187690 A JPS6187690 A JP S6187690A JP 59209292 A JP59209292 A JP 59209292A JP 20929284 A JP20929284 A JP 20929284A JP S6187690 A JPS6187690 A JP S6187690A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は潤滑剤添加剤として有用な新規なジアルキルホ
スホロジチオン酸硫化オキシモリブデン化合物に関する
ものである。
特に本発明は酸化防止性、摩耗防止性、摩擦緩和性、耐
熱性に優れ、金属腐蝕性の小さなモリブデン含有潤滑剤
添加剤に関するものである。
〔従来の技術及び問題点〕
従来、エンジン油等用の潤滑剤添加剤としては種々の組
成物が知られているが、近年省資源、省エネルギーの観
点から潤滑剤添加剤に要求される性能は増々厳しくなっ
ている。摩耗防止性等の改善には従来から、ＺＤＴＰが
汎用的に使用されており、又、特公昭４０−８４２６、
特公昭４４−２７３６６或いは特開昭５６−１１０７９
６等に開示されている様にジアルキルホスホロジチオン
酸硫化オ・キシモリブデンも使用されている。
しかしながら、従来公知のジアルキルホスホロジチオン
酸硫化オキシモリブデンは一級アルキル基又は短鎖の二
級アルキル基を持つものであり、−級アルキル基の場合
は熱分解温度が高く、化合物が安定であるため、低温で
の摩耗防止性に劣る欠点がある。一方、短鎖のアルキル
基を持つものの場合は油への溶解性が低く、潤滑性能を
発揮するに充分な濃度にできない場合が多いという欠点
がある。又、いずれの場合も金属腐食性が大きく、実用
上の欠点がある（例えばキャタピラ−社の昭和５９年３
月１３日付は需要者向はインフォメーション）。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は二級アルキル基を持つ新規なジアルキルホスホ
ロジチオン酸硫化オキシモリブデンを提供し、これを使
用することにより従来から使用されているＺＤＴＰ或い
はモリブデン含有潤滑剤添加剤よりも優れた酸化防止性
、摩耗防止性、摩擦緩和性、耐熱性と少ない金属腐食性
を有する潤滑剤添加剤を提供しようとするものである。
本明細書に於いて二級アルキル基とはリン酸エステル結
合のα位が二級炭素原子である事を意味するものである
。
本発明の化合物は、一般式（１） （式中、Ｒは４〜３０の炭素原子を持つ二級アルキル基
で同一でも異なっていてもよい、Ｘは０又はＳで同一で
も異なっていてもよい）で示されるジアルキルホスホロ
ジチオンｔ１１硫化オキシモリブデンであり、潤滑剤添
加剤として極めて有用なものである。
−ＩＩ式（１）中Ｒで示される二級アルキル基として好
ましいものは、炭素原子数４〜ｌＯの二級アルキル基で
、例えば、式 で示される二級ヘキシル基、式 Ｃ）１３ ＨｓＣ−ＣＨｉ−Ｃ１ｈ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｃ
Ｉ−で示される二級オクチル基、式 ％式％ で示される二級ヘプチル基、式 ＣＨｉ Ｃ１！！ １１ｚＣ−ＣＩｌｚ−ＣＩ− で示される二級ペンチル基、式 ％式％ で示される二級ブチル基、式 ＣＨｉ 葛 Ｌ Ｃ１１゜ ＣＩｌｚ ＋１．Ｃ−ＣＨ，−Ｃ１ｌ□−Ｃ１１，−Ｃ１１−で示
される二級ノニル基、式 ％式％ で示される二級デシル基等であり、特に好ましいものと
しては二級ヘキシル基および二級ペンチル基が挙げられ
る。
一般式（１）中Ｘで示される部分は酸素原子或いは硫黄
原子であり、４個のＸのうち平均２個が酸素原子で、平
均２個が硫黄原子であるのが最も好ましいが、０／Ｓ＝
１／３〜３７１程度の間でも潤滑剤性能は充分である。
−ｉ式（１）の化合物は三酸化モリブデン又はモリブデ
ン酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩（Ａ）と水
硫化アルカリ又は一般式Ｍｉｓ　　（式中、Ｍはアルカ
リ金属又はアンモニウム基）で示される硫化アルカリ　
（Ｂ）とをモル比１：０．００５〜１：４の割合で含む
水溶液又は水懸濁液と、三硫化リン（Ｃ）と二級アルコ
ール（Ｄ）とを（あらかじめ三硫化リン（Ｃ）と二級ア
ルコール（Ｄ）とからホスホロジチオン酸を生成させて
おいてもよい）反応開始前又は反応完結前に、反応系内
で６価のモリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤
（Ｅ）（但し、上記（Ａ）〜（Ｄ）の成分を除く）をモ
リブデン原子に対して０．１モル以上の割合で用いて、
反応させて得ることができる。
本発明の化合物の製造に使用されるモリブデン酸のアル
カリ金属塩としては、モリブデン酸ナトリウム、モリブ
デン酸カリウム、モリブデン酸へテロポリ酸等を挙げる
ことができる。
本発明の化合物の製造に使用されろ水硫化アルカル又は
一般式Ｍ、Ｓ　（式中、Ｍはアルカリ金属又はアンモニ
ウム基）で示される硫化アルカリ　（Ｂ）としては、硫
化ソーダ、硫化カリ、硫化アンモニウム等が用いられる
。
又これらと同様に、対応する水酸化アルカリの水溶液中
に硫化水素ガスを導入して得られる水溶液も用いられる
。
二酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカリ金属若し
くはアンモニウム塩（Ａ）と水硫化アルカリ又は一般式
ＭｇＳのモル比としてはｌ：ｏ、ｏｏｓ〜１：４である
のが良く、はぼ等モル使用するのが特に好ましい。
本発明の化合物の製造に使用される二級アルコール（Ｄ
）は一般式（１）中のＲに相当するもので、前記のＲと
して例示した化合物の二級炭素原子にＯＨ基が結合した
化合物等を使用することができる。
三硫化リン（Ｃ）と二級アルコール（Ｄ）とはあらかじ
めホスホロジチオン酸を生成させておくのがよく、両者
をほぼ等モル乃至は二級アルコール過剰（Ｄ）で還流下
で反応させ、要すれば過剰の二級アルコールを除去すれ
ばよい。
尚、過剰の二級アルコールはそのままモリブデンとの反
応の溶媒として利用してもよい。
反応開始前又は反応完結前に反応系内で６価のモリブデ
ンを５価又は４価に還元できる還元剤（Ｅ）としては、
スルホキシル酸ナトリウム、亜ニチオン酸ナトリウム、
亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ピロ亜硫酸
ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ニチオン酸ナトリウ
ム、又はそれらのその他のアルカリ金属塩又はアルカリ
土類金属塩、硫化水素、二酸化硫黄等の還元性硫黄化合
物、グリコース、マルトース、ラクトース、マルトトリ
オース、マルトトリオース等の還元糖、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアル
デヒド類、蟻酸、シュ酸、アルコルビン酸等の還元性酸
及びその塩よりなる群から選ばれた一種又は二種以上の
化合物等が挙げられる。
本発明の化合物は潤滑剤添加剤として有用である。潤滑
剤は通常基油又は基剤、用途に応じて添加される各種添
加剤等とから構成されており、本発明の化合物は、これ
らの基油・基剤、添加剤と適宜併用することができる。
基油・基剤としては、天然油には動物油や植物油、石油
から得られた油及びパラフィン系、ナフテン系またはこ
れらの混合物などが挙げられる。
合成潤滑剤油には、オレフィンの重合体及び共重合体（
例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イ
ソブチレン共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ　（１−
ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン
）等及びこれらの混合物）、アルキルベンゼン（例えば
ドデシルベンゼン、テトラドデシルヘンゼン、ジノニル
ベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等）、ポ
リフェニル（例えばビフェニル、テルフェニル、アルキ
ルポリフェニル等）、アルキルジフェニルエーテル及び
アルキル硫化ジフェニル並びにこれらの誘導体、類似体
及び同族体等のような炭化水素油及びハロゲン置換炭化
水素油が含まれる。エチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドの重合によって得られた油、これらのポリオキシ
アルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル、
又これらの１価又は多価カルボン酸エステル又はジエス
テルが挙げられる。又、ジカルボンＭ（例えば、フタル
酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハク
酸、セバシン酸、アジピン酸、リノール酸二量体等）と
種々のアルコールのエステルが含まれる。又、有用なエ
ステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコー
ルエーテルからつくられるエステルも含まれる。又、ポ
リアルキル−、ボリアリール−。
ポリアルコキシ−又はポリアリーロキシ−シロキサン油
及びケイ酸塩油のようなケイ酸系油、リンを含む酸の液
状エステル（ＴＣＰ、ＴＯＰ、デシルホスホン酸のジエ
チルエステル）などが含まれる。
用途に応じて添加される各種添加剤としては、例えば灰
生成又は無灰タイプの補助清浄剤及び分散剤、腐食及び
酸化防止剤、流動点降下剤、極圧剤、油性剤、着色剤及
び消泡剤等が挙げられる。
灰生成清浄剤は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
硫酸、カルボン酸、又はオレフィンポリマーを三塩化リ
ン、二硫化リン、三塩化リンと硫黄等のリン化剤で処理
して得られる炭素とリンが直接結合している結合を少な
くとも一つ有する有機リン酸等の脂溶性の中性又は塩基
性塩に代表される。最もよく用いられるものはナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
ストロンチウム及びバリウムの塩である。
無灰清浄剤としては、カルボン酸系分散剤、アミン分散
剤、マンニッヒ分散剤、デシルメタクリレート、ビニル
デシルエーテル及び大きな分子量のオレフィン等のよう
な脂溶性のモノマーとアミノアルキルアクリレート等の
ような極性のある置換基を含む七ツマ−との共重合体が
挙げられる。
油性剤、極圧剤、腐食及び酸化防止剤は次のようなもの
に代表される。
ｌ）塩化脂肪族炭化水素 ２）　二硫化ベンジル、二硫化ビス（クロロベンジル）
、四硫化ジプチル、オレフィン酸の硫化メチルエステル
、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン及び硫化テ
ルペンの有機硫化物及びポリ硫化物 ３）　硫化リンとテレピン及びオレフィン酸メチルの反
応生成物のようなリン硫化炭化水素４）　亜リン酸のジ
ブチル、ジヘブチル、ジシクロヘキシル、ペンチルフェ
ニル、ジエチルエスル、ジオクチル、トリデシル、ジス
テアリル、ジメチルナフチル、ジイソブチル置換フェニ
ル等の二炭化水素及び三炭化水素亜リン酸エステルを主
に含むリンエステル、トリクレジルホスフェート、トリ
オクチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ
フェニルホスフェート、ノニルフェニルホスフェート等
のリン酸エステル ５）　ジオクチルカルバミン酸亜鉛、ジイソアミルジチ
オカルバミン酸亜鉛及びヘプチルフェニルジチオカルバ
ミン酸バリウム、ジイソアミルジチオカルバミン酸アン
チモン、ジトリデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモ
リブデン、ジー２−エチルヘキシルジチオカルバミン酸
硫化オキシモリブデン、ジブチルジチオカルバミン酸硫
化オキシモリブデン等のチオカルバミン酸金属塩 ６）　ジシクロへキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオク
チルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフェニル）ホ
スホロジチオ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カ
ドミウム、及び三硫化リンとイソプロピルアルコール及
びｎ−ヘキシルアルコールの等モル量混合物との反応に
より得られるホスホロジチオ酸の亜鉛塩等のようなホス
ホロジチオ酸の第■族金属塩、ホスホロジチオン酸硫化
オキシモリブデン塩 ７）　オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ス
テアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸のような油
性剤 本発明の化合物を使用した潤滑剤の用途としては、特に
限定されず、具体的用途としては、自動車及びトラック
エンジン、２サイクルエンジン、航空機用ピストンエン
ジン、船舶用及び機関車用ディゼルエンジン等を含む火
花点火式及び圧縮点火式の内燃機関のクランクケース潤
滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン及びタービ
ン等の潤滑油、自動トランスミッション液体、トランス
アクスル潤滑剤、ギヤ潤滑剤、金属加工潤滑剤、水圧液
体及び他の潤滑油やグリース組成物等を例示することが
できる。
〔実施例〕
実施例１ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４〇
−中に溶解させる。この溶液に４０％水硫化ナトリウム
１．４４モルを添加し、更にソジウムハイドロサルファ
イト０．１７モルを添加し、４モルの４−メチル−２−
ペンタノールと１モルの三硫化リンから得られたジー（
ｌ、３−ジメチル）ブチルホスホロジチオン酸１．５モ
ルを添加し３０％硫酸１．０２５モルで中和し、１５時
間還流して反応させる。水層を除去し、精製して油状の
緑色生成物４００ｇを得る。収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　Ｏ＝２１．７重量％
（２１，７）、５＝２２．１重量％（２１，７）、Ｐ＝
６．８重量％（７，０）であった、第１図は生成物の高
速液体クロマトグラフィーの解析図、第２〜４図は各々
生成物の’３Ｃ，’Ｈ，”Ｐ　ＮＭＲスペクトル、第５
図は生成物の赤外線分光分析図を示す。
以上の結果から生成物はジー（ｌ、３−ジメチル）ブチ
ルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（
１）のＸのＳ１０．．２／２）であると同定された。示
差熱分析による生成物の熱分解温度は１３８℃であった
。尚、第６図に示差熱分析のチャートを示す。
比較例１ 窒素気流下で二酸化モリブデン１モルを水５４〇−中に
スラリー化する。このスラリーに４０％水硫化ナトリウ
ム１．４４モルを添加し三酸化モリブデンを溶解させる
。これにラジウムハイドロサルファイト０．１フ の１−ヘキサノールと１モルの三硫化リンから得られた
ジヘキシルホスホロジチオン酸１．０５モルを添加し３
０％硫酸０．５２５モルで中和し、１０時間還流して反
応させる．水層を除去し、精製して油状の緑色生成物４
００ｇを得る。収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　ｏ　＝２１．６重量
％（２１．７）、５＝２２．３重量％（２１．７）、Ｐ
＝７、１重置％（７．０）であった、生成物はジヘキシ
ルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（
１）のＸの５１０＝２／２）であると同定された．示差
熱分析による生成物の熱分解温度は１７８℃であった．
尚、第７図に示差熱分析のチャートを示す。
実施例２ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水５４０ｄ中に
スラリー化する．このスラリーに４０％水硫化ナトリウ
ム１．４４モルを添加し二酸化モリブデンを溶解させる
．これにソジウムハイドロサルファイト０．　１７モル
を添加し、４モルの２−オクタツールと１モルの三硫化
リンから得られたジー（ｌ−メチル）へブチルホスホロ
ジチオン酸１．０５モルを添加し３０％硫酸０．５２５
モルで中和し、１０時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物４５０ｇを得
る．収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭｏ＝１９．１重量％（
１９，３）、Ｓ　＝　１９．５重量％（１９，３）、Ｐ
＝６．３重量％（６，２）であった。
以上の結果から生成物はジー（１−メチル）へブチルホ
スホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（１）
のＸの５１０＝２／２）であると同定された。示差熱分
析による生成物の熱分解温度は１４２℃であった。
実施例３ 窒素気流下で二酸化モリブデン１モルを水５４ＯＮ中に
スラリー化する。このスラリーに４０％水硫化ナトリウ
ム１．４４モルを添加し三酸化モリブデンを溶解させる
。これにラジウムハイドロサルファイト０．１フ の３−ヘプタツールと１モルの二値化リンから得られた
ジー（１−エチル）ペンチルホスホロジチオン酸１．０
５モルを添加し３０％硫酸０．５２５モルで中和し、１
０時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物４２０ｇを得
る．収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　ｏ　＝２０．３重量
％（２０．４）、５＝２０．６重量％（２０．４）、Ｐ
＝６、６重量％（６．６）であった。
以上の結果から生成物はジー（１−エチル）ペンチルホ
スホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（１）
のＸのＳ１０・２／２）であると同定された。示差熱分
析による生成物の熱分解温度は１３９℃であった。
実施例４ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４０
ＴｎＩ中に溶解させる。この溶液に４０％水硫化ナトリ
ウム１．４４モルを添加し、更にラジウムハイドロサル
ファイト０．１フ ４モルの３−ペンタノールと１モルの二値化リンから得
られたジー（ｌ−エチル）プロピルホスホロジチオン酸
１．０５モルを添加し３０％硫酸１　、　０２５モルで
中和し、１５時間還流して反応させる。水層を除去し、
精製して油状の緑色生成物３７０ｇを得る．収率は９０
％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　ｏ　＝２３．２重量
％（２３．２）、５＝２３．４重量％（２３．２）、Ｐ
＝７、６重量％（７．５）であった。
以上の結果から生成物はジー（１−エチル）プロピルホ
スホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（１）
のＸの５１０＝２／２）であると同定された。示差熱分
析による生成物の熱分解温度は１２８℃であった。
比較例２ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４〇
−中に溶解させる。この溶液に４０％水硫化ナトリウム
１．４４モルを添加し、更にラジウムハイドロサルファ
イト０．１フ ４モルの１−ペンタノールと１モルの二値化リンから得
られたジペンチルホスホロジチオン酸１、０５モルを添
加し３０％硫酸１．０２５モルで中和し、１５時間還流
して反応させる。水層を除去し、精製して油状の緑色生
成物３７０ｇを得る。
収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　ｏ　＝２２．８重量
％（２３．２）、５＝２４．０重量％（２３．２）、Ｐ
＝７、３重量％（７．５）であった。生成物はジペンチ
ルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式（
１）のＸの５１０＝２／２）であると同定された。示差
熱分析による生成物の熱分解温度は１７０℃であった。
実施例５ 窒素気流下でモリブデン酸アンモニウム１モルを水５４
〇−中に溶解させる。この溶液に４０％水硫化ナトリウ
ム１．４４モルを添加し、更にラジウムハイドロサルフ
ァイト０．１フ加し、４モルの２−ブタノールと１モル
の二値化リンから得られたジー（１−メチル）プロピル
ホスホロジチオン酸１．０５モルを添加し３０％硫酸１
．０２５モルで中和し、１５時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物３４０ｇを得
る．収率は９０％である。
元素分析値（０内は計算値）はＭ　ｏ　＝２４．５重量
％（２４．９）、５＝２５．５重量％（２４．９）、Ｐ
＝７、５重量％（８．０）であった。
以上の結果から生成物はジー（１−メチル）プロピルホ
スホロジチオン酸オキシモリブデン（一般式（１）のＸ
の５１０＝２／２）であると同定された。示差熱分析に
よる生成物の熱分解温度は１２８℃であった。
使用例１ 各実施例、比較例で得られた化合物を１５０ニユートラ
ル油にモリブデン含量として０．０６重景％溶解し、摩
耗防止性をシェル４球試験機で測定した。（油温８０℃
で荷重４０ｋｇ、１５００回転に於ける一分後の摩耗痕
の直径で表示）使用化合物　　　　　摩耗痕直径（ｍｍ
）実施例１で得られた化合物　　０．３８実施例２で得
られた化合物　　０．３５実施例３で得られた化合物　
　０．３６実施例４で得られた化合物　　０．３９実施
例５で得られた化合物　　０．４３比較例１で得られた
化合物　　０．４５比較例２で得られた化合物　　０．
５０市販のモリブデン化合物　　　０．４５無　　添　
　加　　　　　　　　　　　０．６３使用例２ 各実施例、比較例で得られた化合物を５００ニユートラ
ル油にモリブデン含量として０．０５重量％溶解し、摩
耗防止性をファレソクス試験機で測定した。
使用化合物　　　　　　荷重能（１ｂ）実施例１で得ら
れた化合物　　　１０００実施例２で得られた化合物　
　　１２５０実施例３で得られた化合物　　　１０００
実施例４で得られた化合物　　　１０００実施例５で得
られた化合物　　　１２５０比較例１で得られた化合物
　　　　７５０比較例２で得られた化合物　　　　７５
０市販のモリブデン化合物　　　　　７５０無　　添　
　加　　　　　　　　　　　　　５００使用例３ 各実施例、比較例で得られた化合物を１５０ニユートラ
ル油にモリブデン含量として０．０４重量％溶解し、摩
耗防止性能及び摩擦緩和性能を油温の上昇抑制効果とし
てシェル４球試験機で測定した。（試験開始時の油温８
０℃で荷重３２　ｋｇ、　１８００回転に於ける３０分
後の摩耗痕の直径と、油温で表示） 実施例１で得られた化合物　　０．４０　　　９３．０
実施例２で得られた化合物　　０．３８　　　９２．０
実施例３で得られた化合物　　０．３７　　　９２．６
実施例４で得られた化合物　　０．４０　　　９２．０
実施例５で得られた化合物　　０．４５　　　９４．３
比較例１で得られた化合物　　０．４７　　１００．３
比較例２で得られた化合物　　０．５２　　　９８．７
市販のモリブデン化合物　　　０．４８　　　９８．９
無　　添　　加　　　　　　　　　　　０．７０　　　
１２０．３使用例４ 各実施例、比較例で得られた化合物の酸化防止性をＩＳ
Ｏ法による油の劣下試験により比較した。
試験方法＝１５０ニュートラル油２００−にモリブデン
含量として０．０６重量％溶解し、１６５．５℃で４８
時間、銅及び鉄の存在下で空気を１０１／時間の割合で
通気 し、油の粘度比（粘度増加率）と酸価 の増加を測定する。
実施例１で得られた化合物　　０．１５　　　　１．０
２実施例２で得られた化合物　　０．２２　　　　１．
０１実施例３で得られた化合物　　０．１８　　　　１
．０２実施例４で得られた化合物　　０．２０　　　　
１．０１実施例５で得られた化合物　　０．１８　　　
　１．０１比較例１で得られた化合物　　０．４７　　
　　１．１２比較例２で得られた化合物　　０．４０　
　　　１．１０市販のモリブデン化合物　　　１．５０
　　　　１．３５無　　添　　加　　　　　　　　　　
　６．５０　　　　３０．００使用例５ 、　各実施例、比較例で得られた化合物を１５０ニユー
トラル油にモリブデン含量として０．０６重量％溶解し
、銅板を入れ、１００℃、３時間加熱して銅板に対する
腐食性を試験した。（＾ＳＴＭ　Ｄ−１３０に準拠） 使用化合物　　　　　銅板の変色度合い実施例１で得ら
れた化合物　　　　３ａ実施例２で得られた化合物　　
　　３ａ実施例３で得られた化合物　　　　３ａ実施例
４で得られた化合物　　　　２ｅ実施例５で得られた化
合物　　　　２ｄ比較例１で得られた化合物　　　　３
ｂ比較例２で得られた化合物　　　　３ｂ市販のモリブ
デン化合物　　　　　４ｂ（発明の効果〕 本発明の効果は二級アルキル基を持つ新規なジアルキル
ホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンを提供し、こ
れを使用することにより、従来から使用されているＺＤ
ＴＰ或いはモリブデン含有潤滑剤添加剤よりも優れた酸
価防止性、摩耗防止性、摩擦緩和性、耐熱性を有する潤
滑剤添加剤を提供したことにある。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１の生成物ジー（１，３−ジメチル）ブ
チルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの高速液
体クロマトグラフィーの解析図、第２図は”ＣＮ？ＩＲ
スペクトル、第３図はｌｌＮＭＲスペクトル、第４図は
”Ｐ　ＮＭＲスペクトル、第５図はＩＲスペクトル、第
６図は示差熱分析のチャートを示す。 第７図は比較例１の生成物ジアキルホスホロジチオン酸
硫化オキシモリブデンの示差熱分析のチャートを示す。 出願人代理人　　古　　谷　　　　　馨第　　６　　図 １４０１″ 第　　７　　図 １８８℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは４〜３０の炭素原子を持つ二級アルキル基
    で同一でも異なっていてもよい、ＸはＯ又はＳで同一で
    も異なっていてもよい）で示されるジアルキルホスホロ
    ジチオン酸硫化オキシモリブデン。 ２　Ｒが二級ヘキシル基である特許請求の範囲第１項記
    載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
    ン。 ３　Ｒが二級オクチル基である特許請求の範囲第１項記
    載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
    ン。 ４　Ｒが二級ヘプチル基である特許請求の範囲第１項記
    載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
    ン。 ５　Ｒが二級ペンチル基である特許請求の範囲第１項記
    載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
    ン。 ６　Ｒが二級ブチル基である特許請求の範囲第１項記載
    のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
    。 ７　Ｒが二級ノニル基である特許請求の範囲第１項記載
    のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
    。 ８　Ｒが二級デシル基である特許請求の範囲第１項記載
    のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
    。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6448895A (en) * 1987-08-19 1989-02-23 Kyoseki Seihin Gijutsu Kenk Lubricating oil composition for internal combustion engine
WO1996033253A1 (fr) * 1995-04-18 1996-10-24 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Composition d'huile pour l'usinage du metal et procede d'usinage du metal
US5627146A (en) * 1994-12-27 1997-05-06 Asahi Denka Kogyo K.K. Lubricating oil composition
US6379581B1 (en) 1991-08-05 2002-04-30 Asahi Denka Kogyo, K.K. Lubricated refrigerant composition containing fluorocarbon-type refrigerant, synthetic oil and molybdenumoxysulfide derivatives
WO2015016260A1 (ja) 2013-07-31 2015-02-05 富士フイルム株式会社 複合ポリエステル組成物の製造方法、複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物及び潤滑剤
WO2015093410A1 (ja) 2013-12-16 2015-06-25 富士フイルム株式会社 乗用および商用の四輪自動車の内燃機関用潤滑油組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5726131A (en) * 1987-04-10 1998-03-10 Froeschmann; Erasmus Lubricant or Lubricant concentrate
US5665683A (en) * 1987-04-10 1997-09-09 Bremer & Leguil Gmbh Lubricant and lubricant concentrate
US4978464A (en) * 1989-09-07 1990-12-18 Exxon Research And Engineering Company Multi-function additive for lubricating oils
US6432888B1 (en) 1992-08-05 2002-08-13 Koyo Seiko Co., Ltd. Grease for rolling bearing and grease-sealed rolling bearing
JPH06200270A (ja) * 1992-12-29 1994-07-19 Tonen Corp 終減速機用潤滑油組成物
EP0839175A4 (en) * 1995-05-24 1999-06-23 Exxon Research Engineering Co LUBRICATING OIL COMPOSITIONS
US5880073A (en) * 1995-05-24 1999-03-09 Tonen Corporation Lubricating oil composition
CN1039027C (zh) * 1995-06-22 1998-07-08 中国石油化工总公司 极压抗磨添加剂组合物
CA2187474C (en) * 1995-10-12 2003-12-02 Asahi Denka Kogyo Kk LUBRICATING COMPOSITION
CN1037520C (zh) * 1996-04-23 1998-02-25 北京石油化工学院设计所 一种润滑油的添加剂
US6232276B1 (en) 1996-12-13 2001-05-15 Infineum Usa L.P. Trinuclear molybdenum multifunctional additive for lubricating oils
GB9706468D0 (en) * 1997-03-27 1997-05-14 Exxon Chemical Patents Inc Intermediate chain length ZDDP with high Mn dispersants give improved wear

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4376055A (en) * 1979-09-12 1983-03-08 Elco Corporation Process for making highly sulfurized oxymolybdenum organo compounds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3402188A (en) * 1962-07-30 1968-09-17 Lubrizol Corp Molybdenum oxide phosphorodithioates
NL131940C (ja) * 1965-10-28
US3466735A (en) * 1967-01-23 1969-09-16 Contacts Inc Bonding of silver-cadmium oxide bodies
US4175043A (en) * 1978-09-21 1979-11-20 Mobil Oil Corporation Metal salts of sulfurized olefin adducts of phosphorodithioic acids and organic compositions containing same
US4290902A (en) * 1979-12-03 1981-09-22 Texaco Inc. Oxymolybdenum dialkyldithiophosphates and lubricants containing same
US4428861A (en) * 1980-01-25 1984-01-31 Mobil Oil Corporation Molybdenum IV compounds, process for preparation thereof and lubricant compositions containing same
US4289635A (en) * 1980-02-01 1981-09-15 The Lubrizol Corporation Process for preparing molybdenum-containing compositions useful for improved fuel economy of internal combustion engines
JPS5911397A (ja) * 1982-06-09 1984-01-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 疲労寿命改良潤滑剤
JPS6110796A (ja) * 1984-06-27 1986-01-18 株式会社日立製作所 放射性廃棄物処理装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4376055A (en) * 1979-09-12 1983-03-08 Elco Corporation Process for making highly sulfurized oxymolybdenum organo compounds

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6448895A (en) * 1987-08-19 1989-02-23 Kyoseki Seihin Gijutsu Kenk Lubricating oil composition for internal combustion engine
US6379581B1 (en) 1991-08-05 2002-04-30 Asahi Denka Kogyo, K.K. Lubricated refrigerant composition containing fluorocarbon-type refrigerant, synthetic oil and molybdenumoxysulfide derivatives
US5627146A (en) * 1994-12-27 1997-05-06 Asahi Denka Kogyo K.K. Lubricating oil composition
WO1996033253A1 (fr) * 1995-04-18 1996-10-24 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Composition d'huile pour l'usinage du metal et procede d'usinage du metal
WO2015016260A1 (ja) 2013-07-31 2015-02-05 富士フイルム株式会社 複合ポリエステル組成物の製造方法、複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物及び潤滑剤
WO2015093410A1 (ja) 2013-12-16 2015-06-25 富士フイルム株式会社 乗用および商用の四輪自動車の内燃機関用潤滑油組成物

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