JPH0514720B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑剤添加剤として有用な新規なジア
ルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
化合物の製造方法に関するものである。 特に本発明は酸化防止性、摩耗防止性、摩擦緩
和性、耐熱性に優れ、金属腐蝕性の小さなモリブ
デン含有潤滑剤添加剤を効率良く製造する方法に
関するものである。 〔従来の技術及び問題点〕 従来、エンジン油等用の潤滑剤添加剤としては
種々の組成物が知られているが、近年省資源、省
エネルギーの観点から潤滑剤添加剤に要求される
性能は増々厳しくなつている。摩耗防止性等の改
善には従来から、ZDTPが汎用的に使用されてお
り、又、特公昭40−8426、特公昭44−27366或い
は特開昭56−110796等に開示されている様にジア
ルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
も使用されている。 しかしながら、従来公知のジアルキルホスホロ
ジチオン酸硫化オキシモリブデンは一級アルキル
基又は短鎖の二級アルキル基を持つものであり、
一級アルキル基の場合は熱分解温度が高く、化合
物が安定であるため、低温での摩耗防止性に劣る
欠点がある。一方、短鎖のアルキル基を持つもの
の場合は油への溶解性が低く、潤滑性能を発揮す
るに充分な濃度にできない場合が多いという欠点
がある。又、いずれの場合も金属腐食性が大き
く、実用上の欠点がある（例えばキヤタピラー社
の昭和59年３月13日付け需要者向けインフオメー
シヨン）。 更に、これらジアルキルホスホロジチオン酸硫
化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く製造
する方法は、一級アルキル基又は二級アルキル基
を含む双方とも、殆ど知られていなかつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記従来技術に鑑み案出されたものて
あり、本発明者等はジアルキルホスホロジチオン
酸硫化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く
製造する方法につき鋭意検討の結果、特定の還元
剤の使用が有効であることを見出し、本発明を完
成するに到つた。 即ち、本発明は、 三酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカリ
金属若しくはアンモニウム塩(A)と水硫化アルカリ
又は一般式M2S（式中、Ｍはアルカリ金属又はア
ンモニウム基）で示される硫化アルカリ(B)とをモ
ル比１：0.005〜１：４の割合で含む水溶液又は
水懸濁液と、五硫化リン(C)とアルコール(D)とを
（あらかじめ五硫化リン(C)とアルコール(D)とから
ホスホロジチオン酸を生成させておいてもよい）
反応開始前又は反応完結前に、反応系内で６価の
モリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤(E)
（但し、上記(A)〜(D)の成分を除く）をモリブデン
原子に対して0.1モル以上の割合で用いて、反応
させることを特徴とする 一般式(1) （式中、Ｒは４〜30の炭素原子を持つアルキル基
で同一でも異なつていてもよい、ＸはＯ又はＳで
同一でも異なつてもよい）で示されるジアルキル
ホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造
方法である。 本発明により得られるジアルキルホスホロジチ
オン酸硫化オキシモリブデン、特に二級アルキル
基を持つジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキ
シモリブデンを提供し、これを使用することによ
り従来から使用されているZDTP或いはモリブデ
ン含有潤滑剤添加剤よりも優れた酸化防止性、摩
耗防止性、摩擦緩和性、耐熱性と少ない金属腐食
性を有する潤滑剤添加剤となるものである。本明
細書に於いて二級アルキル基とはリン酸エステル
結合のα位が二級炭素原子である事を意味するも
のである。 一般式(1)中Ｒで示されるアルキル基のうち、二
級アルキル基として好ましいものは、炭素原子数
４〜10の二級アルキル基で、例えば、 式 で示される二級ヘキシル基、式 で示される二級オクチル基、式 で示される二級ヘプチル基、式 で示される二級ペンチル基、式 で示される二級ブチル基、式 で示される二級ノニル基、式 で示される二級デシル基等であり、特に好ましい
ものとしては二級ヘキシル基および二級ペンチル
基が挙げられる。 一般式(1)中Ｘで示される部分は酸素原子或いは
硫黄原子であり、４個のＸのうち平均２個が酸素
原子で、平均２個が硫黄原子であるのが最も好ま
しいが、０／Ｓ＝１／３〜３／１程度の間でも潤
滑剤性能は充分である。 一般式(1)の化合物は三酸化モリブデン又はモリ
ブデン酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩
(A)と水硫化アルカリ又は一般式M2S（式中、Ｍは
アルカリ金属又はアンモニウム基）で示される硫
化アルカリ(B)とをモル比１：0.005〜１：４の割
合で含む水溶液又は水懸濁液と、五硫化リン(C)と
アルコール(D)とを（あらかじめ五硫化リン(C)とア
ルコール(D)とからホスホロジチオン酸を生成させ
ておいてもよい）反応開始前又は反応完結前に、
反応系内で６価のモリブデンを５価又は４価に還
元できる還元剤(E)（但し、上記(A)〜(D)の成分を除
く）をモリブデン原子に対して0.1モル以上の割
合で用いて、反応させて得ることができる。 本発明の化合物の製造に使用されるモリブデン
酸のアルカリ金属塩としては、モリブデン酸ナト
リウム、モリブデン酸カリウム、モリブデン酸へ
テロポリ酸等を挙げることができる。 本発明の化合物の製造に使用される水硫化アル
カリ又は一般式M2S（式中、Ｍはアルカリ金属又
はアンモニウム基）で示される硫化アルカリ(B)と
しては、硫化ソーダ、硫化カリ、硫化アンモニウ
ム等が用いられる。 又これらと同様に、対応する水酸化アルカリの
水溶液中に硫化水素ガスを導入して得られる水溶
液も用いられる。 三酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカリ
金属若しくはアンモニウム塩(A)と水硫化アルカリ
又は一般式M2Sモル比としては１：0.005〜１：
４であるのが良く、ほぼ等モル使用するのが特に
好ましい。 本発明の化合物の製造に使用されるアルコール
(D)は一般式(1)中のＲに相当するもので、前記のＲ
として例示した化合物の炭素原子にOH基が結合
した化合物等を使用することができる。特に前述
の理由から、前記二級アルキル基に対応する二級
アルコールを用いるのが好ましい。 五硫化リン(C)とアルコール(D)とはあらかじめホ
スホロジチオン酸を生成させておくのがよく、両
者をほぼ等モル乃至はアルコール過剰(D)で還流下
で反応させ、要すれば過剰のアルコールを除去す
ればよい。尚、過剰のアルコールはそのままモリ
ブデンとの反応の溶媒として利用してもよい。 反応開始前又は反応完結前に反応系内で６価の
モリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤(E)
は本発明の特徴を成す成分であり、該還元剤とし
ては、スルホキシル酸ナトリウム、亜ニチオン酸
ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナト
リウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、二チオン酸ナトリウム、又はそれらのその
他のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、硫
化水素、二酸化硫黄等の還元性硫黄化合物、グル
コース、マルトース、ラクトース、マルトトリオ
ース、マンニノトリオース等の還元糖、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒド等のアルデヒド類、蟻酸、シユウ酸、アルコ
ルビン酸等の還元性酸及びその塩よりなる群から
選ばれた一種又は二種以上の化合物等が挙げられ
る。 本発明により得られる化合物は潤滑剤添加剤と
して有用である。潤滑剤は通常基油又は基剤、用
途に応じて添加される各種添加剤等とから構成さ
れており、本発明の化合物は、これらの基油・基
剤、添加剤と適宜併用することができる。 基油・基剤としては、天然油には動物油や植物
油、石油から得られた油及びパラフイン系、ナフ
テン系またはこれらの混合物などが挙げられる。 合成応潤滑剤油は、オレフインの重合体及び共
重合体（例えばポリブチレン、ポリプロピレン、
プロピレン−イソブチレン共重合体、塩化ポリブ
チレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オク
テン）、ポリ（１−デセン）等及びもれらの混合
物）、アルキルベンゼン（例えばドデシルベンゼ
ン、テトラドデシルベンゼン、ジノニルベンゼ
ン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等、ポリ
フエニル（例えばビフエニル、テルフエニル、ア
ルキルポリフエニル等）、アルキルジフエニルエ
ーテル及びアルキル硫化ジフエニル並びにこれら
の誘導体、類似体及び同族体等のような炭化水素
油及びハロゲン置換炭化水素油が含まれる。エチ
レンオキシド又はプロピレンオキシドの重合によ
つて得られた油、これらのポリオキシアルキレン
ポリマーのアルキル及びアリールエーテル、又は
これらの１価又は多価カルボン酸エステル又はジ
エステルが挙げられる。又、ジカルボン酸（例え
ば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及び
アルケニルコハク酸、セバシン酸、アジピン酸、
リノール酸二量体等）と種々のアルコールのエス
テルが含まれる。又、有用なエステルとしては、
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコ
ールエーテルからつくられるエステルも含まれ
る。又、ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリ
アルコキシ−又はポリアリーロキシ−シロキサン
油及びケイ酸塩油のようなケイ酸系油、リンを含
む酸の液状エステル（TCP、TOP、デシルホス
ホン酸のジエチルエステル）などが含まれる。 用途に応じて添加される各種添加剤としては、
例えば灰生成又は無灰タイプの補助清浄剤及び分
散剤、腐食及び酸化防止剤、流動点降下剤、極圧
剤、油性剤、着色剤及び消泡剤等が挙げられる。 灰生成清浄剤は、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属の硫酸、カルボン酸、又はオレフインポリ
マーを三塩化リン、五硫化リン、三塩化リン硫黄
等のリン化剤で処理して得られる炭素とリンが直
接結合している結合を少なくとも一つ有する有機
リン酸等の脂溶性の中性又は塩基性塩に代表され
る。最もよく用いられるものはナトリウム、カリ
ウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、ス
トロンチウム及びバリウムの塩である。 無灰清浄剤としては、カルボン酸系分散剤、ア
ミン分散剤、マンニツヒ分散剤、デシルメタクリ
レート、ビニルデシルエーテル及び大きな分子量
のオレフイン等のような脂溶性のモノマーとアミ
ノアルキルアクリレート等のような極性のある置
換基を含むモノマーとの共重合体が挙げられる。 油性剤、極圧剤、腐食及び酸化防止剤は次のよ
うなものに代表される。 (1) 塩化脂肪族炭化水素 (2) 二硫化ベンジル、二硫化ビス（クロロベンジ
ル）、四硫化ジブチル、オレフイン酸の硫化メ
チルエステル、硫化アルギルフエノール、硫化
ジペンテン及び硫化テテルペンの有機硫化物及
びポリ硫化物 (3) 硫化リンとテレピン及びオレフイン酸メチル
の反応生成物のようなリン硫化炭化水素 (4) 亜リン酸のジブチル、ジヘプチル、ジシクロ
ヘキシル、ペンチルフエニル、ジペンチルフエ
ニル、ジオクチル、トリデシル、ジステアリ
ル、ジメチルナフチル、ジイソブチル置換フエ
ニル等の二炭化水素及び三炭化水素亜リン酸エ
ステルを主に含むリンエステル、トリクレジル
ホスフエート、トリオクチルホスフエート、ト
リブチルホスフエート、トリフエニルホスフエ
ート、ノニルフエニルホスフエート等のリン酸
エステル (5) ジオクチルカルバミン酸亜鉛、ジイソアミル
ジチオカルバミン酸亜鉛及びヘプチルフエニル
ジチオカルバミン酸バリウム、ジイソアミルジ
チオカルバミン酸アンチモン、ジトリデシルジ
チオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジ−
２−エチルヘキシルジチオカルバミン酸硫化オ
キシモリブデン等のチオカルバミン酸金属塩 (6) ジシクロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ
オクチルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチル
フエニル）ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニ
ルホスホロジチオ酸カドミウム、及び五硫化リ
ンとイソプロピルアルコール及びｎ−ヘキシル
アルコールの等モル量混合物との反応により得
られるホスホロジチオ酸の亜鉛塩等のようなホ
スホロジチオ酸の第族金属塩、ホスホロジチ
オン酸硫化オキシモリブデン塩 (7) オレイルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸のような油性剤 本発明により製造した化合物を使用する潤滑剤
の用途としては、特に限定されず、具体的用途と
しては、自動車及びトラツクエンジン、２サイク
ルエンジン、航空機用ピストンエンジン、船舶用
及び機関車用デイゼルエンジン等を含む火花点火
式及び圧縮点火式の内燃機関のクランクケース潤
滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン及び
タービン等の潤滑油、自動トランスミツシヨン液
体、トランスアクスル潤滑剤、ギヤ潤滑剤、金属
加工潤滑剤、水圧液体及び他の潤滑油やグリース
組成物等を例示することができる。 〔実施例〕 実施例 １ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイ
ドロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの４
−メチル−２−ペンタノールと１モルの五硫化リ
ンから得られたジ−（１，３−ジメチル）ブチル
ホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸、
1.025モルで中和し、15時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物400ｇ
を得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝21.7重
量％（21.7）、Ｓ＝22.1重量％（21.7）、Ｐ＝6.8重
量％（7.0）であつた。第１図は生成物の高速液
体クロマトグラフイーの解析図、第２〜４図は
各々生成物の13C、1H、31P NMRスペクトル、第
５図は生成物の赤外線分光分析図を示す。 以上の結果から生成物はジ−（１，３−ジメチ
ル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブ
デン（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると
同定された。示差熱分析による生成物の熱分解温
度は138℃であつた。尚、第６図に示差熱分析の
チヤートを示す。 実施例 ２ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水酸
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、４モルの１−ヘキサノー
ルと１モルの五硫化リンから得られたジヘキシル
ホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸
0.525モルで中和し、10時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物400ｇ
を得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝21.6重
量％（21.7）、Ｓ＝22.3重量％（21.7）、Ｐ＝7.1重
量％（7.0）であつた。生成物はジヘキシルホス
ホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式(1)
のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定された。示
差熱分析による生成物の熱分解温度は178℃であ
つた。尚、第７図に示差熱分析のチヤートを示
す。 実施例 ３ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、４モルの２−オクタノー
ルと１モルの五硫化リンから 得られたジ−（１−メチル）ヘプチルホスホロジ
チオン酸1.05モルを添加し30％硫酸0.525モルで
中和し、10時間還流して反応させる。水層を除去
し、精製して油状の緑色生成物450ｇを得る。収
率は90％である。 元素分析値（（ ）は計算値）はMo＝19.1重量
％（19.3）、Ｓ＝19.5重量％（19.3）、Ｐ＝6.3重量
％（6.2）であつた。 以上の結果から生成物はジ−（１−メチル）ヘ
プチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
142℃であつた。 実施例 ４ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、５モルの３−ヘプタノー
ルと１モルの五硫化リンから得られたジ−（１−
エチル）ペンチルホスホロジチオン酸1.05モルを
添加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流
して反応させる。水層を除去し、精製して油状の
緑色精製物420ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝20.3重
量％（20.4）、Ｓ＝20.6重量％（20.4）、Ｐ＝6.6重
量％（6.6）であつた。 以上の結果から生成物はジ−（１−エチル）ペ
ンチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
139℃であつた。 実施例 ５ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モル水
540ml中に溶解させる。この溶液に40％水流化ナ
トリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイド
ロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの３−
ペンタノールと１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１−エチル）プロピルホスホロジチオン酸
1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和し、
15時間還流して反応させる。水層を除去し、精製
して油状の緑色生成物370ｇを得る。収率は90％
である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝23.2重
量％（23.2）、Ｓ＝23.4重量％（23.2）、Ｐ＝7.6重
量％（7.5）であつた。 以上の結果から生成物はジ（１−エチル）プロ
ピルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
128℃であつた。 実施例 ６ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水酸化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイ
ドロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの１
−ペンタノールと１モルと五硫化リンから得られ
たジペンチルホスホロジチオン酸1.05モルを添加
し30％硫黄1.025モルで中和し、15時間還流して
反応させる。水層を除去し、精製して油状の緑色
生成物370ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝22.8重
量％（23.2）、Ｓ＝24.0重量％（23.2）、Ｐ＝7.3重
量％（7.5）であつた。生成物はジペンチルホス
ホロジチオン酸硫化オキィシモリブデン（一般式
(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定された。
示差熱分析による生成物の熱分解温度は170℃で
あつた。 実施例 ７ 窒素気流下でモリブデン酸アンモニウム１モル
を水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハ
イドロサルフアイト0.17モルを添加し４モルの２
−ブタノールと１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１−メチル）プロピルホスホロジチオン酸
1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和し、
15時間還流して反応させる。水層を除去し、精製
して油状の緑色生成物340ｇを得る。収率は90％
である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝24.5重
量％（24.9）、Ｓ＝25.5重量％（24.9）、Ｐ＝7.5重
量％（8.0）であつた。 以上の結果から生成物はジー（１−メチル）プ
ロピルホスホロジチオン酸オキシモリブデン（一
般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定され
た。示差熱分析による生成物の熱分解温度は128
℃であつた。 実施例 ８ 窒素気流下で酸酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに亜硫酸ナトリウム0.5モル
添加し、４モルの２−エチルヘキサノールと１モ
ルの五硫化リンから得られたジー（２−エチル）
ヘキシルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30
％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流して反応
させる。水層を除去し、精製して油状の緑色生成
物455ｇを得る。収率は91％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝19.1重
量％（19.3）、Ｓ＝19.5重量％（19.3）、Ｐ＝6.1重
量％（6.2）であつた。 以上の結果から生成物はジー（２−エチル）ヘ
キシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
193℃であつた。 実施例 ９ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶解に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にチオ硫化ナト
リウム0.5モルを添加し、４モルのトリデシルア
ルコールと１モルの五硫化リンから得られたジト
リデシルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30
％硫酸1.025モルで中和し、10時間還流して反応
させる。水層を除去し、精製して油状の緑色生成
物575ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝15.0重
量％（15.1）、Ｓ＝15.4重量％（15.1）、Ｐ＝4.9重
量％（4.9）であつた。 以上の結果から生成物はジトリデシルホスホロ
ジチオン酸オキシモリブデン（一般式(1)のＸの
Ｓ／Ｏ＝２／２）であると同定された。示差熱分
析による生成物の熱分解温度は151℃であつた。 実施例 10 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに亜硫酸水素ナトリウム0.5
モルを添加し、２モルの２−エチルヘキサノール
及び２モルのトリデシルアルコールと１モルの五
硫化リンから得られた２−エチルヘキシルトリデ
シルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫
酸0.525モルで中和し、10時間還流して反応させ
る。水層を除去し、精製して油状の緑色生成物
510ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝16.7重
量％（16.9）、Ｓ＝17.2重量％（16.9）、Ｐ＝5.重
量％（5.5）であつた。 以上の結果から生成物はあ２−エチルヘキシル
トリデシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブ
デン（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると
同定された。示差熱分析による生成物の熱分解温
度は150℃であつた。 比較例 １ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。４モルの２−エチルヘキサノール
と１モルの五硫化リンから得られたジ−（２−エ
チル）ヘキシルホスホロジチオン酸1.05モルを添
加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流し
て反応させる。水層を除去し、精製して油状の緑
色生成物443ｇを得る。収率は89％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝10.8重
量％（19.3）、Ｓ＝18.8重量％（19.3）、Ｐ＝7.3重
量％（6.2）であつた。 比較例１は収率は高いものの、Mo含量が分析
値より低く、不純物が多量に含まれていた。 比較例 ２ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶解に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、４モルの４−メチ
ル−２−ペンタノールと１モルの五硫化リンから
得られたジ−（１，３−ジメチル）ブチルホスホ
ロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸1.025モ
ルで中和し、15時間還流して反応させる。水層を
除去し、精製して油状の緑色生成物384ｇを得る。
収率は87％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝12.5重
量％（21.7）、Ｓ＝21.7重量％（21.7）、Ｐ＝8.4重
量％（7.0）であつた。 比較例２は収率は高いものの、Mo含量が分析
値より低く、不純物が多量に含まれていた。 比較例 ３ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに４モルの２−エチルヘキサ
ノールと１モルの五硫化リンから得られたジ−
（２−エチル）ヘキシルホスホロジチオン酸２モ
ルを添加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間
還流して反応させる。水層を除去し、精製して油
状の緑色生成物821ｇを得る。 一般式(1)に相当する化合物、ジ−（２−エチル）
ヘキシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
ンとしての理論収量は498ｇであり、比較例３で
合成した化合物は少なくとも324ｇの不純物を含
有している。 また、一般式(1)に相当する化合物、ジ−（２−
エチル）ヘキシルホスホロジチオン酸硫化オキシ
モリブデンとしての元素分析の理論値は、Mp＝
19.3重量％、Ｓ＝19.3重量％、Ｐ＝6.2重量％であ
るのに対して、比較例３により合成された化合物
の実側値Mp＝9.4重量％、Ｓ＝18.7重量％、Ｐ＝
7.6重量％であつた。 比較例 ４ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液40％水硫化ナ
トリウム1.44モルを添加し、４モル−メチル−２
−ペンタノール１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１，３−ジメチル）ブチルホスホロジチオ
ン酸1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和
し、15時間還流して反応させる。水層を除去し、
精製して油状の縁色生成物709ｇを得る。 一般式(1)に相当する化合物、ジ−（１，３−ジ
メチル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモ
リブデンとしての理論収量は441ｇであり、比較
例４で合成した化合物は少なくとも267ｇの不純
物を含有している。 また、一般式(1)に相当する化合物、ジ−（１，
３−ジメチル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンとしての元素分析の理論値は、
Mp＝21.7重量％、Ｓ＝21.7重量％、Ｐ＝7.0重量
％であるのに対して、比較例４により合成された
化合物の実測値はMp＝10.8重量％、Ｓ＝21.7重量
％、Ｐ＝8.7重量％であつた。 使用例 １ 実施例１〜７で得られた化合物を150ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.06重量％溶解
し、摩耗防止性をシエル４球試験機で測定した。
（油温80℃で荷量40Kg、1500回転に於ける一分後
の摩耗痕の直径で表示） 使用化合物 摩耗痕直径（mm） 実施例１で得られた化合物 0.38 実施例２で得られた化合物 0.35 実施例３で得られた化合物 0.36 実施例４で得られた化合物 0.39 実施例５で得られた化合物 0.43 実施例６で得られた化合物 0.45 実施例７で得られた化合物 0.50 市販のモリブデン化合物 0.45 無添加 0.63 使用例 ２ 実施例１〜７で得られた化合物を500ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.05重量％溶解
し、摩耗防止性をフアレツクス試験機で測定し
た。 使用化合物 荷量能(1b) 実施例１で得られた化合物 1000 実施例２で得られた化合物 1250 実施例３で得られた化合物 1000 実施例４で得られた化合物 1000 実施例５で得られた化合物 1250 実施例６で得られた化合物 750 実施例７で得られた化合物 750 市販のモリブデン化合物 750 無添加 500 使用例 ３ 実施例１〜７で得られた化合物を150ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.04重量％溶解
し、摩耗防止性能及び摩擦緩和性能を油温の上昇
抑制効果としてシエル４球試験機で測定した。
（試験開始時の油温80℃で荷量32Kg、1800回転に
於ける30分後の摩耗痕の直径と、油温で表示） 使用化合物 摩耗痕 油 温 直径(mm) （℃） 実施例１で得られた化合物 0.40 93.0 実施例２で得られた化合物 0.38 92.0 実施例３で得られた化合物 0.37 92.6 実施例４で得られた化合物 0.40 92.0 実施例５で得られた化合物 0.45 94.3 実施例６で得られた化合物 0.47 100.3 実施例７で得られた化合物 0.52 98.7 市販のモリブデン化合物 0.48 98.9 無添加 0.70 120.3 使用例 ４ 実施例１〜７で得られた化合物の酸化防止性を
ISO法による油の劣下試験により比較した。 試験方法：150ニユートラル油200mlにモリブデン
含量として0.06重量％溶解し、165℃で48時間、
銅及び鉄の存在下で空気10／時間の割合で通
気し、油の粘度性（粘度増加率）と酸価の増加
を測定する。
ルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
化合物の製造方法に関するものである。 特に本発明は酸化防止性、摩耗防止性、摩擦緩
和性、耐熱性に優れ、金属腐蝕性の小さなモリブ
デン含有潤滑剤添加剤を効率良く製造する方法に
関するものである。 〔従来の技術及び問題点〕 従来、エンジン油等用の潤滑剤添加剤としては
種々の組成物が知られているが、近年省資源、省
エネルギーの観点から潤滑剤添加剤に要求される
性能は増々厳しくなつている。摩耗防止性等の改
善には従来から、ZDTPが汎用的に使用されてお
り、又、特公昭40−8426、特公昭44−27366或い
は特開昭56−110796等に開示されている様にジア
ルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
も使用されている。 しかしながら、従来公知のジアルキルホスホロ
ジチオン酸硫化オキシモリブデンは一級アルキル
基又は短鎖の二級アルキル基を持つものであり、
一級アルキル基の場合は熱分解温度が高く、化合
物が安定であるため、低温での摩耗防止性に劣る
欠点がある。一方、短鎖のアルキル基を持つもの
の場合は油への溶解性が低く、潤滑性能を発揮す
るに充分な濃度にできない場合が多いという欠点
がある。又、いずれの場合も金属腐食性が大き
く、実用上の欠点がある（例えばキヤタピラー社
の昭和59年３月13日付け需要者向けインフオメー
シヨン）。 更に、これらジアルキルホスホロジチオン酸硫
化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く製造
する方法は、一級アルキル基又は二級アルキル基
を含む双方とも、殆ど知られていなかつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記従来技術に鑑み案出されたものて
あり、本発明者等はジアルキルホスホロジチオン
酸硫化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く
製造する方法につき鋭意検討の結果、特定の還元
剤の使用が有効であることを見出し、本発明を完
成するに到つた。 即ち、本発明は、 三酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカリ
金属若しくはアンモニウム塩(A)と水硫化アルカリ
又は一般式M2S（式中、Ｍはアルカリ金属又はア
ンモニウム基）で示される硫化アルカリ(B)とをモ
ル比１：0.005〜１：４の割合で含む水溶液又は
水懸濁液と、五硫化リン(C)とアルコール(D)とを
（あらかじめ五硫化リン(C)とアルコール(D)とから
ホスホロジチオン酸を生成させておいてもよい）
反応開始前又は反応完結前に、反応系内で６価の
モリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤(E)
（但し、上記(A)〜(D)の成分を除く）をモリブデン
原子に対して0.1モル以上の割合で用いて、反応
させることを特徴とする 一般式(1) （式中、Ｒは４〜30の炭素原子を持つアルキル基
で同一でも異なつていてもよい、ＸはＯ又はＳで
同一でも異なつてもよい）で示されるジアルキル
ホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造
方法である。 本発明により得られるジアルキルホスホロジチ
オン酸硫化オキシモリブデン、特に二級アルキル
基を持つジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキ
シモリブデンを提供し、これを使用することによ
り従来から使用されているZDTP或いはモリブデ
ン含有潤滑剤添加剤よりも優れた酸化防止性、摩
耗防止性、摩擦緩和性、耐熱性と少ない金属腐食
性を有する潤滑剤添加剤となるものである。本明
細書に於いて二級アルキル基とはリン酸エステル
結合のα位が二級炭素原子である事を意味するも
のである。 一般式(1)中Ｒで示されるアルキル基のうち、二
級アルキル基として好ましいものは、炭素原子数
４〜10の二級アルキル基で、例えば、 式 で示される二級ヘキシル基、式 で示される二級オクチル基、式 で示される二級ヘプチル基、式 で示される二級ペンチル基、式 で示される二級ブチル基、式 で示される二級ノニル基、式 で示される二級デシル基等であり、特に好ましい
ものとしては二級ヘキシル基および二級ペンチル
基が挙げられる。 一般式(1)中Ｘで示される部分は酸素原子或いは
硫黄原子であり、４個のＸのうち平均２個が酸素
原子で、平均２個が硫黄原子であるのが最も好ま
しいが、０／Ｓ＝１／３〜３／１程度の間でも潤
滑剤性能は充分である。 一般式(1)の化合物は三酸化モリブデン又はモリ
ブデン酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩
(A)と水硫化アルカリ又は一般式M2S（式中、Ｍは
アルカリ金属又はアンモニウム基）で示される硫
化アルカリ(B)とをモル比１：0.005〜１：４の割
合で含む水溶液又は水懸濁液と、五硫化リン(C)と
アルコール(D)とを（あらかじめ五硫化リン(C)とア
ルコール(D)とからホスホロジチオン酸を生成させ
ておいてもよい）反応開始前又は反応完結前に、
反応系内で６価のモリブデンを５価又は４価に還
元できる還元剤(E)（但し、上記(A)〜(D)の成分を除
く）をモリブデン原子に対して0.1モル以上の割
合で用いて、反応させて得ることができる。 本発明の化合物の製造に使用されるモリブデン
酸のアルカリ金属塩としては、モリブデン酸ナト
リウム、モリブデン酸カリウム、モリブデン酸へ
テロポリ酸等を挙げることができる。 本発明の化合物の製造に使用される水硫化アル
カリ又は一般式M2S（式中、Ｍはアルカリ金属又
はアンモニウム基）で示される硫化アルカリ(B)と
しては、硫化ソーダ、硫化カリ、硫化アンモニウ
ム等が用いられる。 又これらと同様に、対応する水酸化アルカリの
水溶液中に硫化水素ガスを導入して得られる水溶
液も用いられる。 三酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカリ
金属若しくはアンモニウム塩(A)と水硫化アルカリ
又は一般式M2Sモル比としては１：0.005〜１：
４であるのが良く、ほぼ等モル使用するのが特に
好ましい。 本発明の化合物の製造に使用されるアルコール
(D)は一般式(1)中のＲに相当するもので、前記のＲ
として例示した化合物の炭素原子にOH基が結合
した化合物等を使用することができる。特に前述
の理由から、前記二級アルキル基に対応する二級
アルコールを用いるのが好ましい。 五硫化リン(C)とアルコール(D)とはあらかじめホ
スホロジチオン酸を生成させておくのがよく、両
者をほぼ等モル乃至はアルコール過剰(D)で還流下
で反応させ、要すれば過剰のアルコールを除去す
ればよい。尚、過剰のアルコールはそのままモリ
ブデンとの反応の溶媒として利用してもよい。 反応開始前又は反応完結前に反応系内で６価の
モリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤(E)
は本発明の特徴を成す成分であり、該還元剤とし
ては、スルホキシル酸ナトリウム、亜ニチオン酸
ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナト
リウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、二チオン酸ナトリウム、又はそれらのその
他のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、硫
化水素、二酸化硫黄等の還元性硫黄化合物、グル
コース、マルトース、ラクトース、マルトトリオ
ース、マンニノトリオース等の還元糖、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒド等のアルデヒド類、蟻酸、シユウ酸、アルコ
ルビン酸等の還元性酸及びその塩よりなる群から
選ばれた一種又は二種以上の化合物等が挙げられ
る。 本発明により得られる化合物は潤滑剤添加剤と
して有用である。潤滑剤は通常基油又は基剤、用
途に応じて添加される各種添加剤等とから構成さ
れており、本発明の化合物は、これらの基油・基
剤、添加剤と適宜併用することができる。 基油・基剤としては、天然油には動物油や植物
油、石油から得られた油及びパラフイン系、ナフ
テン系またはこれらの混合物などが挙げられる。 合成応潤滑剤油は、オレフインの重合体及び共
重合体（例えばポリブチレン、ポリプロピレン、
プロピレン−イソブチレン共重合体、塩化ポリブ
チレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オク
テン）、ポリ（１−デセン）等及びもれらの混合
物）、アルキルベンゼン（例えばドデシルベンゼ
ン、テトラドデシルベンゼン、ジノニルベンゼ
ン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等、ポリ
フエニル（例えばビフエニル、テルフエニル、ア
ルキルポリフエニル等）、アルキルジフエニルエ
ーテル及びアルキル硫化ジフエニル並びにこれら
の誘導体、類似体及び同族体等のような炭化水素
油及びハロゲン置換炭化水素油が含まれる。エチ
レンオキシド又はプロピレンオキシドの重合によ
つて得られた油、これらのポリオキシアルキレン
ポリマーのアルキル及びアリールエーテル、又は
これらの１価又は多価カルボン酸エステル又はジ
エステルが挙げられる。又、ジカルボン酸（例え
ば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及び
アルケニルコハク酸、セバシン酸、アジピン酸、
リノール酸二量体等）と種々のアルコールのエス
テルが含まれる。又、有用なエステルとしては、
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコ
ールエーテルからつくられるエステルも含まれ
る。又、ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリ
アルコキシ−又はポリアリーロキシ−シロキサン
油及びケイ酸塩油のようなケイ酸系油、リンを含
む酸の液状エステル（TCP、TOP、デシルホス
ホン酸のジエチルエステル）などが含まれる。 用途に応じて添加される各種添加剤としては、
例えば灰生成又は無灰タイプの補助清浄剤及び分
散剤、腐食及び酸化防止剤、流動点降下剤、極圧
剤、油性剤、着色剤及び消泡剤等が挙げられる。 灰生成清浄剤は、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属の硫酸、カルボン酸、又はオレフインポリ
マーを三塩化リン、五硫化リン、三塩化リン硫黄
等のリン化剤で処理して得られる炭素とリンが直
接結合している結合を少なくとも一つ有する有機
リン酸等の脂溶性の中性又は塩基性塩に代表され
る。最もよく用いられるものはナトリウム、カリ
ウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、ス
トロンチウム及びバリウムの塩である。 無灰清浄剤としては、カルボン酸系分散剤、ア
ミン分散剤、マンニツヒ分散剤、デシルメタクリ
レート、ビニルデシルエーテル及び大きな分子量
のオレフイン等のような脂溶性のモノマーとアミ
ノアルキルアクリレート等のような極性のある置
換基を含むモノマーとの共重合体が挙げられる。 油性剤、極圧剤、腐食及び酸化防止剤は次のよ
うなものに代表される。 (1) 塩化脂肪族炭化水素 (2) 二硫化ベンジル、二硫化ビス（クロロベンジ
ル）、四硫化ジブチル、オレフイン酸の硫化メ
チルエステル、硫化アルギルフエノール、硫化
ジペンテン及び硫化テテルペンの有機硫化物及
びポリ硫化物 (3) 硫化リンとテレピン及びオレフイン酸メチル
の反応生成物のようなリン硫化炭化水素 (4) 亜リン酸のジブチル、ジヘプチル、ジシクロ
ヘキシル、ペンチルフエニル、ジペンチルフエ
ニル、ジオクチル、トリデシル、ジステアリ
ル、ジメチルナフチル、ジイソブチル置換フエ
ニル等の二炭化水素及び三炭化水素亜リン酸エ
ステルを主に含むリンエステル、トリクレジル
ホスフエート、トリオクチルホスフエート、ト
リブチルホスフエート、トリフエニルホスフエ
ート、ノニルフエニルホスフエート等のリン酸
エステル (5) ジオクチルカルバミン酸亜鉛、ジイソアミル
ジチオカルバミン酸亜鉛及びヘプチルフエニル
ジチオカルバミン酸バリウム、ジイソアミルジ
チオカルバミン酸アンチモン、ジトリデシルジ
チオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジ−
２−エチルヘキシルジチオカルバミン酸硫化オ
キシモリブデン等のチオカルバミン酸金属塩 (6) ジシクロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ
オクチルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチル
フエニル）ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニ
ルホスホロジチオ酸カドミウム、及び五硫化リ
ンとイソプロピルアルコール及びｎ−ヘキシル
アルコールの等モル量混合物との反応により得
られるホスホロジチオ酸の亜鉛塩等のようなホ
スホロジチオ酸の第族金属塩、ホスホロジチ
オン酸硫化オキシモリブデン塩 (7) オレイルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸のような油性剤 本発明により製造した化合物を使用する潤滑剤
の用途としては、特に限定されず、具体的用途と
しては、自動車及びトラツクエンジン、２サイク
ルエンジン、航空機用ピストンエンジン、船舶用
及び機関車用デイゼルエンジン等を含む火花点火
式及び圧縮点火式の内燃機関のクランクケース潤
滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン及び
タービン等の潤滑油、自動トランスミツシヨン液
体、トランスアクスル潤滑剤、ギヤ潤滑剤、金属
加工潤滑剤、水圧液体及び他の潤滑油やグリース
組成物等を例示することができる。 〔実施例〕 実施例 １ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイ
ドロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの４
−メチル−２−ペンタノールと１モルの五硫化リ
ンから得られたジ−（１，３−ジメチル）ブチル
ホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸、
1.025モルで中和し、15時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物400ｇ
を得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝21.7重
量％（21.7）、Ｓ＝22.1重量％（21.7）、Ｐ＝6.8重
量％（7.0）であつた。第１図は生成物の高速液
体クロマトグラフイーの解析図、第２〜４図は
各々生成物の13C、1H、31P NMRスペクトル、第
５図は生成物の赤外線分光分析図を示す。 以上の結果から生成物はジ−（１，３−ジメチ
ル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブ
デン（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると
同定された。示差熱分析による生成物の熱分解温
度は138℃であつた。尚、第６図に示差熱分析の
チヤートを示す。 実施例 ２ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水酸
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、４モルの１−ヘキサノー
ルと１モルの五硫化リンから得られたジヘキシル
ホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸
0.525モルで中和し、10時間還流して反応させる。
水層を除去し、精製して油状の緑色生成物400ｇ
を得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝21.6重
量％（21.7）、Ｓ＝22.3重量％（21.7）、Ｐ＝7.1重
量％（7.0）であつた。生成物はジヘキシルホス
ホロジチオン酸硫化オキシモリブデン（一般式(1)
のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定された。示
差熱分析による生成物の熱分解温度は178℃であ
つた。尚、第７図に示差熱分析のチヤートを示
す。 実施例 ３ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、４モルの２−オクタノー
ルと１モルの五硫化リンから 得られたジ−（１−メチル）ヘプチルホスホロジ
チオン酸1.05モルを添加し30％硫酸0.525モルで
中和し、10時間還流して反応させる。水層を除去
し、精製して油状の緑色生成物450ｇを得る。収
率は90％である。 元素分析値（（ ）は計算値）はMo＝19.1重量
％（19.3）、Ｓ＝19.5重量％（19.3）、Ｐ＝6.3重量
％（6.2）であつた。 以上の結果から生成物はジ−（１−メチル）ヘ
プチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
142℃であつた。 実施例 ４ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これにソジウムハイドロサルフア
イト0.17モルを添加し、５モルの３−ヘプタノー
ルと１モルの五硫化リンから得られたジ−（１−
エチル）ペンチルホスホロジチオン酸1.05モルを
添加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流
して反応させる。水層を除去し、精製して油状の
緑色精製物420ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝20.3重
量％（20.4）、Ｓ＝20.6重量％（20.4）、Ｐ＝6.6重
量％（6.6）であつた。 以上の結果から生成物はジ−（１−エチル）ペ
ンチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
139℃であつた。 実施例 ５ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モル水
540ml中に溶解させる。この溶液に40％水流化ナ
トリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイド
ロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの３−
ペンタノールと１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１−エチル）プロピルホスホロジチオン酸
1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和し、
15時間還流して反応させる。水層を除去し、精製
して油状の緑色生成物370ｇを得る。収率は90％
である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝23.2重
量％（23.2）、Ｓ＝23.4重量％（23.2）、Ｐ＝7.6重
量％（7.5）であつた。 以上の結果から生成物はジ（１−エチル）プロ
ピルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
128℃であつた。 実施例 ６ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水酸化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハイ
ドロサルフアイト0.17モルを添加し、４モルの１
−ペンタノールと１モルと五硫化リンから得られ
たジペンチルホスホロジチオン酸1.05モルを添加
し30％硫黄1.025モルで中和し、15時間還流して
反応させる。水層を除去し、精製して油状の緑色
生成物370ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝22.8重
量％（23.2）、Ｓ＝24.0重量％（23.2）、Ｐ＝7.3重
量％（7.5）であつた。生成物はジペンチルホス
ホロジチオン酸硫化オキィシモリブデン（一般式
(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定された。
示差熱分析による生成物の熱分解温度は170℃で
あつた。 実施例 ７ 窒素気流下でモリブデン酸アンモニウム１モル
を水540ml中に溶解させる。この溶液に40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し、更にソジウムハ
イドロサルフアイト0.17モルを添加し４モルの２
−ブタノールと１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１−メチル）プロピルホスホロジチオン酸
1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和し、
15時間還流して反応させる。水層を除去し、精製
して油状の緑色生成物340ｇを得る。収率は90％
である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝24.5重
量％（24.9）、Ｓ＝25.5重量％（24.9）、Ｐ＝7.5重
量％（8.0）であつた。 以上の結果から生成物はジー（１−メチル）プ
ロピルホスホロジチオン酸オキシモリブデン（一
般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定され
た。示差熱分析による生成物の熱分解温度は128
℃であつた。 実施例 ８ 窒素気流下で酸酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに亜硫酸ナトリウム0.5モル
添加し、４モルの２−エチルヘキサノールと１モ
ルの五硫化リンから得られたジー（２−エチル）
ヘキシルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30
％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流して反応
させる。水層を除去し、精製して油状の緑色生成
物455ｇを得る。収率は91％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝19.1重
量％（19.3）、Ｓ＝19.5重量％（19.3）、Ｐ＝6.1重
量％（6.2）であつた。 以上の結果から生成物はジー（２−エチル）ヘ
キシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデン
（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると同定
された。示差熱分析による生成物の熱分解温度は
193℃であつた。 実施例 ９ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶解に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、更にチオ硫化ナト
リウム0.5モルを添加し、４モルのトリデシルア
ルコールと１モルの五硫化リンから得られたジト
リデシルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30
％硫酸1.025モルで中和し、10時間還流して反応
させる。水層を除去し、精製して油状の緑色生成
物575ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝15.0重
量％（15.1）、Ｓ＝15.4重量％（15.1）、Ｐ＝4.9重
量％（4.9）であつた。 以上の結果から生成物はジトリデシルホスホロ
ジチオン酸オキシモリブデン（一般式(1)のＸの
Ｓ／Ｏ＝２／２）であると同定された。示差熱分
析による生成物の熱分解温度は151℃であつた。 実施例 10 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに亜硫酸水素ナトリウム0.5
モルを添加し、２モルの２−エチルヘキサノール
及び２モルのトリデシルアルコールと１モルの五
硫化リンから得られた２−エチルヘキシルトリデ
シルホスホロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫
酸0.525モルで中和し、10時間還流して反応させ
る。水層を除去し、精製して油状の緑色生成物
510ｇを得る。収率は90％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝16.7重
量％（16.9）、Ｓ＝17.2重量％（16.9）、Ｐ＝5.重
量％（5.5）であつた。 以上の結果から生成物はあ２−エチルヘキシル
トリデシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブ
デン（一般式(1)のＸのＳ／Ｏ＝２／２）であると
同定された。示差熱分析による生成物の熱分解温
度は150℃であつた。 比較例 １ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。４モルの２−エチルヘキサノール
と１モルの五硫化リンから得られたジ−（２−エ
チル）ヘキシルホスホロジチオン酸1.05モルを添
加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間還流し
て反応させる。水層を除去し、精製して油状の緑
色生成物443ｇを得る。収率は89％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝10.8重
量％（19.3）、Ｓ＝18.8重量％（19.3）、Ｐ＝7.3重
量％（6.2）であつた。 比較例１は収率は高いものの、Mo含量が分析
値より低く、不純物が多量に含まれていた。 比較例 ２ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶解に40％水硫化
ナトリウム1.44モルを添加し、４モルの４−メチ
ル−２−ペンタノールと１モルの五硫化リンから
得られたジ−（１，３−ジメチル）ブチルホスホ
ロジチオン酸1.05モルを添加し30％硫酸1.025モ
ルで中和し、15時間還流して反応させる。水層を
除去し、精製して油状の緑色生成物384ｇを得る。
収率は87％である。 元素分析値（（ ）内は計算値）はMo＝12.5重
量％（21.7）、Ｓ＝21.7重量％（21.7）、Ｐ＝8.4重
量％（7.0）であつた。 比較例２は収率は高いものの、Mo含量が分析
値より低く、不純物が多量に含まれていた。 比較例 ３ 窒素気流下で三酸化モリブデン１モルを水540
ml中にスラリー化する。このスラリーに40％水硫
化ナトリウム1.44モルを添加し三酸化モリブデン
を溶解させる。これに４モルの２−エチルヘキサ
ノールと１モルの五硫化リンから得られたジ−
（２−エチル）ヘキシルホスホロジチオン酸２モ
ルを添加し30％硫酸0.525モルで中和し、10時間
還流して反応させる。水層を除去し、精製して油
状の緑色生成物821ｇを得る。 一般式(1)に相当する化合物、ジ−（２−エチル）
ヘキシルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデ
ンとしての理論収量は498ｇであり、比較例３で
合成した化合物は少なくとも324ｇの不純物を含
有している。 また、一般式(1)に相当する化合物、ジ−（２−
エチル）ヘキシルホスホロジチオン酸硫化オキシ
モリブデンとしての元素分析の理論値は、Mp＝
19.3重量％、Ｓ＝19.3重量％、Ｐ＝6.2重量％であ
るのに対して、比較例３により合成された化合物
の実側値Mp＝9.4重量％、Ｓ＝18.7重量％、Ｐ＝
7.6重量％であつた。 比較例 ４ 窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを
水540ml中に溶解させる。この溶液40％水硫化ナ
トリウム1.44モルを添加し、４モル−メチル−２
−ペンタノール１モルの五硫化リンから得られた
ジ−（１，３−ジメチル）ブチルホスホロジチオ
ン酸1.05モルを添加し30％硫酸1.025モルで中和
し、15時間還流して反応させる。水層を除去し、
精製して油状の縁色生成物709ｇを得る。 一般式(1)に相当する化合物、ジ−（１，３−ジ
メチル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモ
リブデンとしての理論収量は441ｇであり、比較
例４で合成した化合物は少なくとも267ｇの不純
物を含有している。 また、一般式(1)に相当する化合物、ジ−（１，
３−ジメチル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンとしての元素分析の理論値は、
Mp＝21.7重量％、Ｓ＝21.7重量％、Ｐ＝7.0重量
％であるのに対して、比較例４により合成された
化合物の実測値はMp＝10.8重量％、Ｓ＝21.7重量
％、Ｐ＝8.7重量％であつた。 使用例 １ 実施例１〜７で得られた化合物を150ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.06重量％溶解
し、摩耗防止性をシエル４球試験機で測定した。
（油温80℃で荷量40Kg、1500回転に於ける一分後
の摩耗痕の直径で表示） 使用化合物 摩耗痕直径（mm） 実施例１で得られた化合物 0.38 実施例２で得られた化合物 0.35 実施例３で得られた化合物 0.36 実施例４で得られた化合物 0.39 実施例５で得られた化合物 0.43 実施例６で得られた化合物 0.45 実施例７で得られた化合物 0.50 市販のモリブデン化合物 0.45 無添加 0.63 使用例 ２ 実施例１〜７で得られた化合物を500ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.05重量％溶解
し、摩耗防止性をフアレツクス試験機で測定し
た。 使用化合物 荷量能(1b) 実施例１で得られた化合物 1000 実施例２で得られた化合物 1250 実施例３で得られた化合物 1000 実施例４で得られた化合物 1000 実施例５で得られた化合物 1250 実施例６で得られた化合物 750 実施例７で得られた化合物 750 市販のモリブデン化合物 750 無添加 500 使用例 ３ 実施例１〜７で得られた化合物を150ニユート
ラル油にモリブデン含量として0.04重量％溶解
し、摩耗防止性能及び摩擦緩和性能を油温の上昇
抑制効果としてシエル４球試験機で測定した。
（試験開始時の油温80℃で荷量32Kg、1800回転に
於ける30分後の摩耗痕の直径と、油温で表示） 使用化合物 摩耗痕 油 温 直径(mm) （℃） 実施例１で得られた化合物 0.40 93.0 実施例２で得られた化合物 0.38 92.0 実施例３で得られた化合物 0.37 92.6 実施例４で得られた化合物 0.40 92.0 実施例５で得られた化合物 0.45 94.3 実施例６で得られた化合物 0.47 100.3 実施例７で得られた化合物 0.52 98.7 市販のモリブデン化合物 0.48 98.9 無添加 0.70 120.3 使用例 ４ 実施例１〜７で得られた化合物の酸化防止性を
ISO法による油の劣下試験により比較した。 試験方法：150ニユートラル油200mlにモリブデン
含量として0.06重量％溶解し、165℃で48時間、
銅及び鉄の存在下で空気10／時間の割合で通
気し、油の粘度性（粘度増加率）と酸価の増加
を測定する。
【表】
られた化合物
本発明によればジアルキルホスホロジチオン酸
硫酸化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く
製造し得る。本発明により得られたジアルキルホ
スホロジチオン酸硫酸化オキシモリブデン、特に
二級アルキル基を持つジアルキルホスホロジチオ
ン酸硫酸化オキシモリブデンによれば、従来から
使用されているZDTP或いはモリブデン含有潤滑
剤添加剤よりも優れた酸価防止性、摩耗防止性、
摩擦緩和性、耐熱性を有する潤滑剤添加剤を提供
することができる。
硫酸化オキシモリブデンを高純度で且つ収率良く
製造し得る。本発明により得られたジアルキルホ
スホロジチオン酸硫酸化オキシモリブデン、特に
二級アルキル基を持つジアルキルホスホロジチオ
ン酸硫酸化オキシモリブデンによれば、従来から
使用されているZDTP或いはモリブデン含有潤滑
剤添加剤よりも優れた酸価防止性、摩耗防止性、
摩擦緩和性、耐熱性を有する潤滑剤添加剤を提供
することができる。
第１図は実施例１の生成物ジ−（１，３−ジメ
チル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリ
ブデンの高速液体クロマトグラフイーの解析図、
第２図は13C NMRスペクトル、第３図は1H
NMRスペクトル、第４図は31P NMRスペクト
ル、第５図はIRスペクトル、第６図は示差熱分
析のチヤートを示す。 第７図は実施例２の生成物ジヘキシルホスホロ
ジチオン酸硫化オキシモリブデンの示差熱分析の
チヤートを示す。
チル）ブチルホスホロジチオン酸硫化オキシモリ
ブデンの高速液体クロマトグラフイーの解析図、
第２図は13C NMRスペクトル、第３図は1H
NMRスペクトル、第４図は31P NMRスペクト
ル、第５図はIRスペクトル、第６図は示差熱分
析のチヤートを示す。 第７図は実施例２の生成物ジヘキシルホスホロ
ジチオン酸硫化オキシモリブデンの示差熱分析の
チヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 三酸化モリブデン又はモリブデン酸のアルカ
リ金属若しくはアンモニウム塩(A)と水硫化アルカ
リ又は一般式M2S（式中、Ｍはアルカリ金属又は
アンモニウム基）で示される硫化アルカリ(B)とを
モル比１：0.005〜１：４の割合で含む水溶液又
は水懸濁液と、五硫化リン(C)とアルコール(D)とを
（あらかじめ五硫化リン(C)とアルコール(D)とから
ホスホロジチオン酸を生成させておいてもよい）
反応開始前又は反応完結前に、反応系内で６価の
モリブデンを５価又は４価に還元できる還元剤(E)
（但し、上記(A)〜(D)の成分を除く）をモリブデン
原子に対して0.1モル以上の割合で用いて、反応
させることを特徴とする 一般式(1) （式中、Ｒは４〜30の炭素原子を持つアルキル基
で同一でも異なつていてもよい、ＸはＯ又はＳで
同一でも異なつていてもよい） で示されるジアルキルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンの製造方法。 ２ Ｒが二級ヘキシル基である特許請求の範囲第
１項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンの製造方法。 ３ Ｒが二級オクチル基である特許請求の範囲第
１項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンの製造方法。 ４ Ｒが二級ヘプチル基である特許請求の範囲第
１項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンの製造方法。 ５ Ｒが二級ペンチル基である特許請求の範囲第
１項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデンの製造方法。 ６ Ｒが二級ブチル基である特許請求の範囲第１
項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキ
シモリブデンの製造方法。 ７ Ｒが二級ノニル基である特許請求の範囲第１
項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキ
シモリブデンの製造方法。 ８ Ｒが二級デシル基である特許請求の範囲第１
項記載のジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキ
シモリブデンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209292A JPS6187690A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造方法 |
| US06/842,333 US4789492A (en) | 1984-10-05 | 1986-03-21 | Sulfidoxymolybdenum dialkylphosphorodithioate |
| EP86104208A EP0242405B1 (en) | 1984-10-05 | 1986-03-26 | Sulfidoxymolybdenum dialkylphosphorodithioate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209292A JPS6187690A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7881891A Division JPH08834B2 (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンを含有する潤滑剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187690A JPS6187690A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0514720B2 true JPH0514720B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=16570525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209292A Granted JPS6187690A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ジアルキルホスホロジチオン酸硫化オキシモリブデンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4789492A (ja) |
| EP (1) | EP0242405B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6187690A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5726131A (en) * | 1987-04-10 | 1998-03-10 | Froeschmann; Erasmus | Lubricant or Lubricant concentrate |
| JPH07795B2 (ja) * | 1987-08-19 | 1995-01-11 | 株式会社ジャパンエナジー | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| US4978464A (en) * | 1989-09-07 | 1990-12-18 | Exxon Research And Engineering Company | Multi-function additive for lubricating oils |
| JPH0539494A (ja) | 1991-08-05 | 1993-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 冷凍機用潤滑剤 |
| US6432888B1 (en) | 1992-08-05 | 2002-08-13 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Grease for rolling bearing and grease-sealed rolling bearing |
| JPH06200270A (ja) * | 1992-12-29 | 1994-07-19 | Tonen Corp | 終減速機用潤滑油組成物 |
| JP3454593B2 (ja) * | 1994-12-27 | 2003-10-06 | 旭電化工業株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US5716913A (en) * | 1995-04-18 | 1998-02-10 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal working oil composition and method of working metal |
| CA2218809C (en) * | 1995-05-24 | 2004-09-21 | Hirotaka Tomizawa | Lubricating oil composition |
| US5880073A (en) * | 1995-05-24 | 1999-03-09 | Tonen Corporation | Lubricating oil composition |
| CN1039027C (zh) * | 1995-06-22 | 1998-07-08 | 中国石油化工总公司 | 极压抗磨添加剂组合物 |
| CA2187474C (en) * | 1995-10-12 | 2003-12-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | LUBRICATING COMPOSITION |
| CN1037520C (zh) * | 1996-04-23 | 1998-02-25 | 北京石油化工学院设计所 | 一种润滑油的添加剂 |
| US6232276B1 (en) | 1996-12-13 | 2001-05-15 | Infineum Usa L.P. | Trinuclear molybdenum multifunctional additive for lubricating oils |
| GB9706468D0 (en) * | 1997-03-27 | 1997-05-14 | Exxon Chemical Patents Inc | Intermediate chain length ZDDP with high Mn dispersants give improved wear |
| EP3029131A4 (en) | 2013-07-31 | 2016-06-08 | Fujifilm Corp | PREPARATION METHOD FOR A COMPOSITE POLYESTER COMPOSITION, COMPOSITE POLYESTER COMPOSITION, LUBRICANT COMPOSITION AND LUBRICANTS |
| JP6218695B2 (ja) | 2013-12-16 | 2017-10-25 | 富士フイルム株式会社 | 乗用および商用の四輪自動車の内燃機関用潤滑油組成物 |
Citations (1)
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Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3402188A (en) * | 1962-07-30 | 1968-09-17 | Lubrizol Corp | Molybdenum oxide phosphorodithioates |
| NL131940C (ja) * | 1965-10-28 | |||
| US3466735A (en) * | 1967-01-23 | 1969-09-16 | Contacts Inc | Bonding of silver-cadmium oxide bodies |
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| US4428861A (en) * | 1980-01-25 | 1984-01-31 | Mobil Oil Corporation | Molybdenum IV compounds, process for preparation thereof and lubricant compositions containing same |
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| JPS5911397A (ja) * | 1982-06-09 | 1984-01-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 疲労寿命改良潤滑剤 |
| JPS6110796A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-18 | 株式会社日立製作所 | 放射性廃棄物処理装置 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP59209292A patent/JPS6187690A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-21 US US06/842,333 patent/US4789492A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 EP EP86104208A patent/EP0242405B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4376055A (en) * | 1979-09-12 | 1983-03-08 | Elco Corporation | Process for making highly sulfurized oxymolybdenum organo compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0242405B1 (en) | 1989-12-13 |
| JPS6187690A (ja) | 1986-05-06 |
| US4789492A (en) | 1988-12-06 |
| EP0242405A1 (en) | 1987-10-28 |
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