JPS6173719A - 新規なエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
新規なエポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6173719A JPS6173719A JP59197398A JP19739884A JPS6173719A JP S6173719 A JPS6173719 A JP S6173719A JP 59197398 A JP59197398 A JP 59197398A JP 19739884 A JP19739884 A JP 19739884A JP S6173719 A JPS6173719 A JP S6173719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- dihydroxynaphthalene
- epichlorohydrin
- epoxy
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/063—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規にして有用なるエポキシ樹脂組成物に関し
、さらに詳細には、必須のエポキシ樹脂成分としてジヒ
ドロキシナフタレンのエピクロルヒドリン縮合物なるエ
ポキシ樹脂を用いることからなる耐熱性および機械的性
質に優れ、さらにはもろさを改良し、強靭性に富んだ、
注型、接着、積層、成型、塗料などの用途に適した樹脂
組成物に関する。
、さらに詳細には、必須のエポキシ樹脂成分としてジヒ
ドロキシナフタレンのエピクロルヒドリン縮合物なるエ
ポキシ樹脂を用いることからなる耐熱性および機械的性
質に優れ、さらにはもろさを改良し、強靭性に富んだ、
注型、接着、積層、成型、塗料などの用途に適した樹脂
組成物に関する。
（従来の技術および問題点）
エポキシ樹脂は、種々の硬化剤で硬化させることにより
、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気的性質などの優れた硬化物となり、接着剤、塗料、積
層板、成型材料、注型材料など幅広い分野に使用されて
いる。
、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気的性質などの優れた硬化物となり、接着剤、塗料、積
層板、成型材料、注型材料など幅広い分野に使用されて
いる。
最も汎用的なエポキシ樹脂は、ビスフェノールＡにエピ
クロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型の
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であるが、これらは１
分子当りのグリシジル基が２個より多くはないために硬
化時の架橋密度が低く、耐熱性に劣る傾向にある。
クロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型の
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であるが、これらは１
分子当りのグリシジル基が２個より多くはないために硬
化時の架橋密度が低く、耐熱性に劣る傾向にある。
この様な欠点を改良するために、いわゆる多官能エポキ
シ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂などが使用され
ているが、これらの場合確かに耐熱性は向上するものの
、硬化物がもろくなるという欠点を有している。
シ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂などが使用され
ているが、これらの場合確かに耐熱性は向上するものの
、硬化物がもろくなるという欠点を有している。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らばこうした実状に鑑みて、優れた耐熱性を有
し、かつ強靭で、機械的性質にも優れた新規なエポキシ
樹脂組成物を求めて鋭意研究した結果、 構造式（ｒ） で示される構造をもつジヒドロキシナフタレンにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂を必須
の成分とし、かかるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さら
に必要に応じて硬化促進剤とを配合せしめてなる樹脂組
成物が、前述された如き特性を兼ね備えたものであるこ
とを見出して、本発明を完成させるに到った。
し、かつ強靭で、機械的性質にも優れた新規なエポキシ
樹脂組成物を求めて鋭意研究した結果、 構造式（ｒ） で示される構造をもつジヒドロキシナフタレンにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂を必須
の成分とし、かかるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さら
に必要に応じて硬化促進剤とを配合せしめてなる樹脂組
成物が、前述された如き特性を兼ね備えたものであるこ
とを見出して、本発明を完成させるに到った。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂および硬化剤、さら
に必要により硬化促進剤から構成されるエポキシ樹脂組
成物において、該エポキシ樹脂成分として構造式（Ｉ）
で示されるジヒドロキシナフタレンにエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるエポキシ樹脂を含有することを
特徴とする新規なエポキシ樹脂組成物を提供するもので
ある。
に必要により硬化促進剤から構成されるエポキシ樹脂組
成物において、該エポキシ樹脂成分として構造式（Ｉ）
で示されるジヒドロキシナフタレンにエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるエポキシ樹脂を含有することを
特徴とする新規なエポキシ樹脂組成物を提供するもので
ある。
本発明で使用されるジヒドロキシナフタレンとしては、
前記の構造式（１）のナフタレン骨格の各炭素原子のナ
ンバーを以下の如くとすると、 １．３−１１．４−１１．５−１１．６−１１．７−２
２゜３−１２，６−１２，７−などの位置に水酸基を有
するものがあげられる。この様なジヒドロキシナフタレ
ンにアルカリの存在下にエピクロルヒドリンを反応させ
ることにより、本発明で使用するエポキシ樹脂を製造す
る。
前記の構造式（１）のナフタレン骨格の各炭素原子のナ
ンバーを以下の如くとすると、 １．３−１１．４−１１．５−１１．６−１１．７−２
２゜３−１２，６−１２，７−などの位置に水酸基を有
するものがあげられる。この様なジヒドロキシナフタレ
ンにアルカリの存在下にエピクロルヒドリンを反応させ
ることにより、本発明で使用するエポキシ樹脂を製造す
る。
この場合の反応条件は、従来より行われているエポキシ
樹脂の製造条件と同じであり、特に制限されるものでは
ない。即ち、ジヒドロキシナフタレンの水酸基１個に対
し、エピクロルヒドリンを０．７〜１０モル添加し、水
酸化ナトリウムのようなアルカリの存在下に２０〜１２
０℃でエポキシ化反応を行うことができ、水酸基に対す
るエピクロルヒドリンの過剰率を調節することにより、
得られるエポキシ化物の分子量、エポキシ当量、軟化点
を調整することができる。エピクロルヒドリンの過剰率
を下げるとエポキシ樹脂の分子量が高くなり、靭性の高
い硬化物となり、逆に上げると分子量が低くなり、耐熱
性の高い硬化物となる傾向がある。ただし、一般的には
過剰率が４倍を越えるとあまり変化しなくなるので、過
剰率は５倍以下にすることが望ましい。
樹脂の製造条件と同じであり、特に制限されるものでは
ない。即ち、ジヒドロキシナフタレンの水酸基１個に対
し、エピクロルヒドリンを０．７〜１０モル添加し、水
酸化ナトリウムのようなアルカリの存在下に２０〜１２
０℃でエポキシ化反応を行うことができ、水酸基に対す
るエピクロルヒドリンの過剰率を調節することにより、
得られるエポキシ化物の分子量、エポキシ当量、軟化点
を調整することができる。エピクロルヒドリンの過剰率
を下げるとエポキシ樹脂の分子量が高くなり、靭性の高
い硬化物となり、逆に上げると分子量が低くなり、耐熱
性の高い硬化物となる傾向がある。ただし、一般的には
過剰率が４倍を越えるとあまり変化しなくなるので、過
剰率は５倍以下にすることが望ましい。
なぜに該エポキシ樹脂が２官能性であるにもかかわらず
、その硬化物が優れた耐熱性、機械的性質を有し、さら
にはもろくなく、強靭性に富んでいるかは、ナフタレン
骨格自体が剛直であることに加えて、ナフタレン骨格間
に働く凝集力のせいであると推測される。
、その硬化物が優れた耐熱性、機械的性質を有し、さら
にはもろくなく、強靭性に富んでいるかは、ナフタレン
骨格自体が剛直であることに加えて、ナフタレン骨格間
に働く凝集力のせいであると推測される。
本発明に用いられる硬化剤としては、通常エポキシ樹脂
の硬化剤として常用されている化合物はすべて使用する
ことができ、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミンなどの脂肪族アミン類、メタフェニレンジアミン
、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホンなどの芳香族アミン類、ポリアミド樹脂及びこれら
の変性物、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸などの酸無水物系
硬化剤、ジシアンジアミド、イミダゾール、ＢＦａ−ア
ミン錯体、グアニジン誘導体などの潜在性硬化剤などが
あげられる。
の硬化剤として常用されている化合物はすべて使用する
ことができ、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミンなどの脂肪族アミン類、メタフェニレンジアミン
、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホンなどの芳香族アミン類、ポリアミド樹脂及びこれら
の変性物、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸などの酸無水物系
硬化剤、ジシアンジアミド、イミダゾール、ＢＦａ−ア
ミン錯体、グアニジン誘導体などの潜在性硬化剤などが
あげられる。
玉揚された如き各化合物を硬化剤として用いる際は、多
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合にはジメチルベンジルアミンなどの
如き三級アミン類、イミダゾール類、または各種金属化
合物などをはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使
用できることは勿論である。本発明の組成物には、さら
に必要に応じて、充填剤、着色剤などの公知慣用の各種
添加剤をも添加配合せしめることができ、またタール、
ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹脂
なども併用することができる。
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合にはジメチルベンジルアミンなどの
如き三級アミン類、イミダゾール類、または各種金属化
合物などをはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使
用できることは勿論である。本発明の組成物には、さら
に必要に応じて、充填剤、着色剤などの公知慣用の各種
添加剤をも添加配合せしめることができ、またタール、
ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹脂
なども併用することができる。
（発明の効果）
本発明のエポキシ樹脂組成物から得られた硬化物は、耐
熱性および機械的性質に優れ、加えて強靭性があっても
ろくないという特性を兼ね備えている。
熱性および機械的性質に優れ、加えて強靭性があっても
ろくないという特性を兼ね備えている。
従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、成型材料、注
型材料、積層材料、塗料、接着剤などの広範囲の用途に
極めて有用である。
型材料、積層材料、塗料、接着剤などの広範囲の用途に
極めて有用である。
（実施例）
次に本発明を製造例、実施例および比較例により具体的
に説明するが、以下において部は特に断りのない限りす
べて重量部であるものとする。
に説明するが、以下において部は特に断りのない限りす
べて重量部であるものとする。
製造例１
１．６−ジヒドロキシナフタレン１６０ｇ（１モル）を
エピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解させた後
、攪拌下８０℃で２０％Ｎａ０１１水溶液４４０ｇ（２
，２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させ
、次いで水層を棄却した後、過剰のエピクロルヒドリン
を蒸留回収して得られた反応生成物に、トルエン４０８
ｇを加え均一に溶解させ、水１３０ｇを加えて水洗した
後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水を除いた後
、濾過し、更にトルエンを留去させて、半固型でエポキ
シ当量が１５４なるエポキシ化物［ａ）２５８ ｇを得
た。
エピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解させた後
、攪拌下８０℃で２０％Ｎａ０１１水溶液４４０ｇ（２
，２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させ
、次いで水層を棄却した後、過剰のエピクロルヒドリン
を蒸留回収して得られた反応生成物に、トルエン４０８
ｇを加え均一に溶解させ、水１３０ｇを加えて水洗した
後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水を除いた後
、濾過し、更にトルエンを留去させて、半固型でエポキ
シ当量が１５４なるエポキシ化物［ａ）２５８ ｇを得
た。
製造例２
エピクロルヒドリンの使用量を３２４ｇ（３，５モル）
に変更した以外は製造例１と同様にして、軟化点が５９
℃で、かつエポキシ当量が１７８なるエポキシ樹脂（ｂ
ｌ ２４９ ｇを得た。
に変更した以外は製造例１と同様にして、軟化点が５９
℃で、かつエポキシ当量が１７８なるエポキシ樹脂（ｂ
ｌ ２４９ ｇを得た。
製造例３
１．５−ジヒドロキシナフタレン１６０ｇ（１モル）を
エピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解させた後
、攪拌下８０℃で２０％ＮａＯ■水溶液４４０ｇ（２，
２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させて
、析出した結晶状の反応生成物を濾別し、水およびメタ
ノールで洗浄した後、乾燥させて融点が１６５℃で、か
つエポキシ当量が１４１なる結晶状のエポキシ樹脂（ｃ
ｌ ２２０ ｇを得た。
エピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解させた後
、攪拌下８０℃で２０％ＮａＯ■水溶液４４０ｇ（２，
２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させて
、析出した結晶状の反応生成物を濾別し、水およびメタ
ノールで洗浄した後、乾燥させて融点が１６５℃で、か
つエポキシ当量が１４１なる結晶状のエポキシ樹脂（ｃ
ｌ ２２０ ｇを得た。
製造例４
１．５−ジヒドロキシナフタレン１６０ｇ（１モル）を
エピクロルヒドリン２３１ｇ（２，５モル）およびトル
エン５４ｇに溶解させた後、攪拌下８０℃で２０％Ｎａ
Ｏ■水溶液４４０ｇ（２，２モル）を５時間かけて滴下
させた後、更に１時間反応させ、次いでトルエン３５４
ｇを加えて反応生成物を溶解させた後、油水分離し、油
層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過し、更にトル
エンを留去させて、軟化点が６５℃で、かつエポキシ当
量が１８９なるエポキシ樹脂＋ｄ１２４５ ｇを得た。
エピクロルヒドリン２３１ｇ（２，５モル）およびトル
エン５４ｇに溶解させた後、攪拌下８０℃で２０％Ｎａ
Ｏ■水溶液４４０ｇ（２，２モル）を５時間かけて滴下
させた後、更に１時間反応させ、次いでトルエン３５４
ｇを加えて反応生成物を溶解させた後、油水分離し、油
層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過し、更にトル
エンを留去させて、軟化点が６５℃で、かつエポキシ当
量が１８９なるエポキシ樹脂＋ｄ１２４５ ｇを得た。
製造例５
１．５−ジヒドロキシナフタレンの代りに１．４−ジヒ
ドロキシナフタレンを用いた以外は製造例３と同様にし
て融点が１１０℃で、かつエポキシ当量が１４２なる結
晶性のエポキシ樹脂（ａ）２２１ｇを得た。
ドロキシナフタレンを用いた以外は製造例３と同様にし
て融点が１１０℃で、かつエポキシ当量が１４２なる結
晶性のエポキシ樹脂（ａ）２２１ｇを得た。
製造例６
１．５−ジヒドロキシナフタレンの代りに１，４−ジヒ
ドロキシナフタレンを用いた以外は製造例４と同様にし
て軟化点が６３℃で、かつエポキシ当量が１９０なるエ
ポキシ樹脂１ｒ１２４３ ｇを得た。
ドロキシナフタレンを用いた以外は製造例４と同様にし
て軟化点が６３℃で、かつエポキシ当量が１９０なるエ
ポキシ樹脂１ｒ１２４３ ｇを得た。
実施例１〜６および比較例１〜２
エポキシ樹脂として製造例１〜６で得られたエポキシ樹
脂（ａｌ〜（ｆ）、ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹
脂エピクロン８４０〔大日本インキ化学工業■製、エポ
キシ当量１８５〕又はフェノールノボラック型エポキシ
樹脂エピクロンＮ−７３８（同社製、エポキシ当１ｉ１
７５、半固型）、硬化剤としてエピクロン＋３−５７０
（同社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）、硬
化促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾールを
用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤の
酸無水物基が１個になる様に表−１に示す組成で配合し
て、本発明および比較対照用のエポキシ樹脂組成物を得
た。
脂（ａｌ〜（ｆ）、ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹
脂エピクロン８４０〔大日本インキ化学工業■製、エポ
キシ当量１８５〕又はフェノールノボラック型エポキシ
樹脂エピクロンＮ−７３８（同社製、エポキシ当１ｉ１
７５、半固型）、硬化剤としてエピクロン＋３−５７０
（同社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）、硬
化促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾールを
用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤の
酸無水物基が１個になる様に表−１に示す組成で配合し
て、本発明および比較対照用のエポキシ樹脂組成物を得
た。
これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で２時間、次い
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ−６９１１に準拠
して熱変形温度、曲げ強度、引張り強度および引張り伸
び率を測定した。結果を表−１に示す。
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ−６９１１に準拠
して熱変形温度、曲げ強度、引張り強度および引張り伸
び率を測定した。結果を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 エポキシ樹脂および硬化剤、さらに必要により硬化促進
剤から構成されるエポキシ樹脂組成物において、該エポ
キシ樹脂成分として構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−〔 I 〕 で示されるジヒドロキシナフタレンにエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるエポキシ樹脂を含有することを
特徴とする新規なエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197398A JPS6173719A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なエポキシ樹脂組成物 |
| EP85116163A EP0226648A1 (en) | 1984-09-20 | 1985-12-18 | Novel epoxy resin composition |
| US06/814,922 US4687832A (en) | 1984-09-20 | 1985-12-30 | Novel epoxy resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197398A JPS6173719A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なエポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173719A true JPS6173719A (ja) | 1986-04-15 |
| JPH0578573B2 JPH0578573B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=16373843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59197398A Granted JPS6173719A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4687832A (ja) |
| EP (1) | EP0226648A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6173719A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62242676A (ja) * | 1986-04-16 | 1987-10-23 | Teijin Ltd | エポキシ樹脂の製造法 |
| JPH03237125A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH05320317A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | Fujitsu Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2006505674A (ja) * | 2002-11-05 | 2006-02-16 | ヘンケル コーポレイション | 有機酸含有組成物およびその使用方法 |
| JP2006307029A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2010035459A1 (ja) * | 2008-09-25 | 2010-04-01 | 積水化学工業株式会社 | エピスルフィド化合物、エピスルフィド化合物含有混合物、エピスルフィド化合物含有混合物の製造方法、硬化性組成物及び接続構造体 |
| JP2010084091A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JP2010184963A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、エポキシ樹脂、その製造方法、半導体封止材料、及び半導体装置 |
| WO2018139112A1 (ja) * | 2017-01-24 | 2018-08-02 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂およびこれを含むエポキシ樹脂組成物、並びに前記エポキシ樹脂組成物を用いた硬化物 |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| US5414058A (en) * | 1990-05-28 | 1995-05-09 | Somar Corporation | Powder coating composition comprising conventional epoxides with crystalline epoxides and curing agents |
| US5659004A (en) * | 1990-08-27 | 1997-08-19 | Fujitsu Limited | Epoxy resin composition |
| US5243058A (en) * | 1991-01-25 | 1993-09-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Allyl or propenyl group-containing naphthalene derivatives |
| JP3359410B2 (ja) * | 1994-03-04 | 2002-12-24 | 三菱電機株式会社 | 成形用エポキシ樹脂組成物ならびにそれを用いた高電圧機器用モールド製品およびその製法 |
| JPH07304846A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Yuka Shell Epoxy Kk | エポキシ樹脂組成物 |
| US6140430A (en) * | 1999-05-07 | 2000-10-31 | Morton International Inc. | Powder coating of non-crystalline and crystalline epoxy resins |
| GB2460050A (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-18 | Hexcel Composites Ltd | Epoxy composite |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL222535A (ja) * | 1956-11-19 | |||
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