JPS6169727A - 蔗糖等糖類吸収抑制剤及び蔗糖糖類吸収抑制剤を含む食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の属する技術分野） この発明は蔗糖等糖類吸収抑制剤及びこの蔗糖等糖類吸
収抑制剤を含む食品に係り、その目的は天然物から抽出
された特定物質であって極めて安全性が高くしかもフル
クトース（果糖）、シュクロース（蔗糖）の体内での吸
収を抑制し、延いては血清中の中性脂肪、過酸化脂質の
増加を抑え延いては抗肥満作用を持つ蔗糖等糖類吸収抑
制剤及びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品の提供に
ある。

（従来技術及びその欠点） 近年、幼児、成年を問わず食事傾向が砂糖や米飯、麺類
、パン、芋、各種菓子類の如き糖質系食物が増加してい
る一般的な傾向に伴い、近代人においてはグルコースの
体内蓄積量が増加しやすい傾向が有り結果余剰グルコー
スが脂肪として体内に蓄積され、幼児９児童、成年に拘
らず肥満化傾向が増大している。特に、若年層幼児９児
童においては、このような過剰のグルコース摂取に基づ
く肥満及び高脂血症やこの高脂血症に由来する疾病の顕
在化傾向が大きくなり、それに伴いこの肥満が肝機能障
害、糖尿病、心臓病の有因となりやずいということが医
学的に解明されてきている。

特に、年少児にあっては、ここ１０年で所謂肥満児が急
増している。

更に、加えて、このような糖質系食物の過剰摂取に基づ
き血液中に中性脂肪やコレステロールが増加すると血液
の粘度が上昇しいわゆるオ血という現象を生し、毛細血
管への面歪が減少するため末梢血管の分布光に於ける栄
養供給が不充分となり、各種の皮膚疾患及び各種の不定
愁訴を生し、また高脂血症、動脈硬化性などの疾患を生
じ易くなっている。

一方、このような糖質系食物の多食及び肥満に直接原因
するか否かは未だ不明であるが年少児においてアレルギ
ー疾患（例えばアトピー性皮膚炎、ぜんそくなどの障害
）も多く見られる。特に、前述の肥満体質を抑制するに
は本来、高糖質食を多食しないように食事改善して低糖
質素に変更することが必要であるが、このような高糖質
食を多食する食（順向は幼児体験で一生支配されるとい
う事実が上記食傾向の改善の弊害となりまた、実際日常
の体験からしても高＃Ｍ質食多食の改善は中々困難であ
る。

この様な社会現象に照らし、従来から抗肥満を抑制する
食品は多数市場に提供されている。

しかしながら、これらの食品は例えば人体では吸収され
ないマンノースを主成分とするもの等であったりするこ
とが多く、副作用が問題となっていた。

即ち、これら抗肥満食品においては摂取栄養のバランス
が悪くなり、栄養欠乏症状を来し、他の感染症等の病気
に掛り易いという欠点があった。

一方、前記の如く長年に亘り糖分（蔗糖）の過剰摂取が
肥満の原因になるとともに、肥満が高脂血症や動脈硬化
症を誘因するものとして考えられていたが、近年特にそ
の分析、解明が進み高脂血症は、蔗糖の消化器系での分
解物である果糖が引金となる起因物質であると解明され
るに至り、果糖の吸収抑制が葡萄糖の吸収抑制とともに
重要な抗肥満食品の要因であると考えられてきている。

従って、抗肥満とは単にグルコースの体内吸収を抑制す
るだけではなく、同時に蔗糖の分解物であるフルクトー
スの吸収抑制能も賦与する必要がある。

つまり、前記の食習慣を変えず即ち過剰の蔗糖を経口で
摂取しても、これを消化器でグルコースとフルクトース
に分解された後、肥満の直接的原因となるグルコースの
吸収抑制と高脂血症の起因物質となるフルクトースの吸
収を抑制すれば、経口時には通常の甘味を持つ食物を通
常量食しても体内吸収時にはその摂取量が抑制され、結
果喫食者はなんの苦痛も無しに即ち食生活を変えずに肥
満や高脂血症を解消できるという知見をこの発明者らは
獲得した。

他方、この発明者らは従来より種々の抗肥満作用をもつ
食品について鋭意研究を続けていたが、この研究過程で
驚くべきことに通常使用される精製糖の原料である粗糖
、糖蜜等の非精製糖から抽出した黒色色素成分にグルコ
ース吸収抑制作用や抗アレルギー作用があることを見い
だし既に明らかにした。

又、加えてこの粗糖、ｔｉ蜜等の非精製糖から抽出した
黒色色素成分がフェニルグルコース化合物であることも
解明し既に明らかにした。

この研究をすすめる過程で、この発明者らは前記従来の
欠点を悉く解消する蔗糖等糖類吸収抑制剤を見いだし、
この抑制剤及びこの抑制剤を必須成分とする食品の発明
を完成したものである。

（解決手段） 即ちこの発明は、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出される
黒色色素成分、例えば３．４−ジメトキシフェニル−０
−Ｄ−グルコース及び／または３，４゜６−ドリメトキ
シー０−Ｄ−フェニルグルコースを必須成分とする蔗糖
等糖類吸収抑制剤及びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む
食品に係るものである。

（実施例） この発明において使用する粗糖、糖蜜等の非精製糖から
抽出される黒色色素成分とは次の方法で得られるものを
云う。

まず粗糖（いわゆる蔗糖の未精製品）、或いは糖蜜等の
非精製糖を通常、砂糖黍または甜菜からまず準備調製す
る。

次いでこの粗糖等の非精製糖を適当量の水に溶解しこれ
を吸着剤に接触させて色素成分を吸着剤に吸着させ、吸
着剤を水洗して糖分を更に充分除去し、その後吸着した
色素成分を溶剤で吸着剤から溶離する。　　　　′ 通常、この溶離操作は吸着剤を完成したカラムクロマト
法によりおこなう。

なお、例えばこの場合に使用する吸着剤としては非極性
のポリスチレン系樹脂吸着剤例えばアンバーライトＸＡ
Ｄ−１、アンバーライトＸＡＤ−２（ローム、アンド、
ハース社製）及びセルバクロムＹＡＤ−２（セルバ社製
）が好適である。

尚、収率の点からはセルバクロムＹＡＤ−２が最も好ま
しい。

この段階で得た粗黒色色素成分もこの発明においては蔗
糖等糖類吸収抑制剤として使用できる。

即ち流出液を減圧下で濃縮し、流エキス、軟エキス、乾
燥エキスとして用いてもよい。

尚、吸着剤の使用量は含有色素成分の３０〜３００倍（
重量）好ましくは５０〜２００倍が適当である。

また、吸着した色素成分を溶離させるにあたっては溶離
前に水洗して、洗液の甘味が全くなくなるまで充分に糖
分を除去して洗浄流出させれば良い。

色素成分の溶離は濃度２０％以上の低級アルコール例え
ばメタノール又はエタノールで行うのが好適である。

実際にはまず２０〜３０％の低濃度低級アルコールで溶
離を行い流下液の着色が殆ど認められなくなった後９５
〜９９％程度の高濃度低級アルコールでさらに溶離させ
るのが好ましい。

何故ならば、高濃度低級アルコールのみで溶離を行うと
色素成分の収率が低下し好ましくない。

このようにして得た溶離液を蒸発乾固した後、シリカゲ
ルカラムで精製分別すれば、白色のフェニルグルコース
化合物が得られる。

このフェニルグルコース化合物は粗糖等の非精製糖の色
素成分に含まれる特定オリゴ糖である。

このように、て得た特定オリゴ糖の内フェニルグルコー
ス類は重量比で４０％以上含まれ特に３゜４−ジメトキ
シフェニル−〇−Ｄ−グルコースは特定オリゴ糖の内２
０％程度以上、又、または３゜４．６−ドリメトキシー
０−Ｄ−フェニルグルコースは約ＩＯχ程度含有する。

　　　　この黒色色素成分の内作用成分が主として特定
オリゴ糖であるが、この色素成分のうちフェニルグルコ
ース類が４０％以上を占め、又フェニルグルコース類中
３．４−ジメトキシフェニル−〇　−Ｄ　−グルコース
及び３．４．６−ドリメトキシー０−Ｄ−フェニルグル
コースは１５％以上を占める。　　　　この実験的知得
はＧＬＣ，ＴＬＣ，ＮＭＲ，ＩＲ，ＵＶ等の常法の定性
、定量分析によって行われた。この発明においては、フ
ェニルグルコース化合物は有機合成方法によって、フェ
ニル基とグルコース基を化学的にエーテル結合されたも
のであしてもよく、その合成方法としては特に限定され
るものではない。　官能基としてメトキシル基がＣ３及
びＣ４及び要すればＣ６の位置に置換された３、４−メ
トキシフェニル基又は３，４．６−メトキシフェニル基
とグルコース基をエーテル結合させる合成方法で合成さ
れたフェニルグルコース化合物でも良い。

この発明で使用する特定オリゴ糖であるフェニルグルコ
ース化合物は次式で表される。

３．４−ジメトキシフェニル−０−Ｄ−グルコースを（
式■）で、３，４．６−　トリメトキシ−０−０−フェ
ニルグルコース（式■）で表ス。

この発明ではこのフェニルグルコース化合物を合成法、
天然物抽出法の何れの方法で得ても良いし、又この両者
を混合しても良い。

この発明においてはこの様な蔗糖等ｔＪｉ類吸収抑制剤
を常法に従って、通常賦形剤、増量剤、結合剤、保存剤
、香料等を添加混合し、この種の薬剤や食品の形態、例
えば錠剤、乳剤、カプセル剤、注射液、錠剤、顆粒剤、
ドリンク剤、シロップ剤、清涼飲料水等の形態にするこ
とができる。

しかしながら、この発明の効果が最も発揮されるのは甘
味料即ち砂糖に混合するのが最も望ましく、更にこの甘
味料を用いたクツキー、ケーキ、和菓子、等の甘味食品
である。

この発明に係る蔗糖等糖類吸収抑制剤は、甘味料、甘味
食品とする場合には、蔗糖１００に対して５〜２０の割
合で配合すれば良く、又錠剤、乳剤、カプセル剤、注射
液、錠剤、顆粒剤、ドリンク剤、シロップ剤、清涼飲料
水等の形態とする場合には黒色色素成分として１００Ｂ
〜５０００ｍｇ　（フェニルグルコースとして５０ｍｇ
〜１００１００Ｏ程度接食できる様な配合とすれば良い
。

（効果） 実施例及び試験例をつぎに記載する。

実施例 沖縄産熱砂糖５　ｋｇを水２５ｊ！に溶解し、ポリスチ
レン系樹脂（セルバクロムＸ　Ａ　Ｄ　−２，３００ｇ
）を水１１に分散させて充填した内径８ｃ！ＩＩのカラ
ムに注入し、２０ｍ　ｌ　／分の速度で流下させ黒砂糖
の色素成分を吸着させる。次に水を流下させ甘味の全（
なくなるまで水洗して充分に糖分を除く、流下液に甘味
が全くなくなってから２０χメタノールを注入し、ｌＱ
ｍｌ／分の速度で流下させ吸着剤から色素を溶離させる
。流下液に着色が全くなるまで流下を続ける０両流下溶
離液を合し、６０℃以下で減圧蒸発乾固し、褐色残留物
１６ｇを得る。このものを２１の純エタノールに加熱し
て溶かし、冷却後、析出した濁り物質を濾別し、６０℃
以下で減圧蒸発乾固し、その残留物を６０℃以下で乾燥
して甘味の全くない褐色粉末１５ｇを得る。

得られた褐色粉末は、以下の薄層クロマトグラフィーの
Ｒｆ値及び赤外吸収スペクトルの吸収値からフェニルグ
ルコースが作用成分であった。

薄層クロマトグラフィー； １０ｍｇを水１ｍｌに溶解し下記条件により日本薬局方
一般試験法第２６項薄層クロマトグラフ法により試験を
するとき、Ｒｆ値約０．６に単一の紅色スポットを示す
。

試料添付量：１０μｌ 担　　　体ニジリカゲル６０Ｆ２５４　（メルク社製厚
さ０．２５ａ＋ｍ） 展開溶媒　：クロロホルム・メタノール・水（６５：３
５：１０）下層 展開距離　：１０ｃｍ 検　　出　：Ｐ−アニスアルデヒド試液噴霧後、１０５
℃で５分間加熱 このスポットは３．４−メトキシフェニルグルコース及
び３，４．６−メトキシフェニルグルコースの混合物と
同一スポットであった。

赤外線吸収スペクトル； νｍａｘ（ヌジョール）：　３３００．１５９０．１０
２０および７２０ＣＩ１１−１ この赤外線吸収スペクトルは、メトキシルで置換された
フェニルグルコースであることを示す。

この物質の同定法は後記詳述する。

得られた褐色粉末を５００　ｃｃメタノールに溶解し、
クロロホルム・メタノール・水温液の流下溶液を用いて
シリカゲルカラムによりカラムクロマト精製し３，４−
メトキシフェニルグルコース及び３．４．６−メトキシ
フェニルグルコースに分別した。

この白色結晶及び前記褐色粉末を使用して次の試験を行
った。

試験例１ ウィスター系雄性う・ノド（切体Ｎ８０ｇ　、１群５〜
６尾）の６群を用い、ネンプタール麻酔下に開腹し、空
腸部分約１５ｃｍを実験に用いた。

使用する小腸の上端と下端を切り、タレブスーリンゲル
ーホスフエイトーバッファ（ｐＨ７，４）で管空を洗い
出した後、シリコンチューブ（内径１．０ｍｍ）で小腸
の上端と下端を連結し、還流液２０ｍ１を２゜抛１／ｍ
ｉｎで循環させた。

この還流液は対照群１についてはタレブスーリンゲルー
ホスフエイトーバフファ（ｐＨ７，４）　液にグルコー
スを１０００μＨ加えたものを用い、対照群２はタレブ
スーリンゲルーホスフエイトーバンファ（ｐＨ７，４）
液にフルクトースを１０００μＨ加えたものを用い、対
照群３はグルコース１０００μＨとフルクトース１００
０μｈとを加えた。

試験群の３群はそれぞれ、試験群１は対照群３の還流液
に３．４−メトキシフェニルグルコースを２０μ門加え
たものを、試験群２は対照群３の還流液に３．４．６−
メトキシフェニルグルコースを２０μｉ加えたものを、
試験群３は対照群３の還流液に褐色成分５０μｈ加えた
ものをそれぞれ使用した。

還流開始直後より、微量の還流液を５分毎に２０分間に
わたって採取し、グルコース及びフルクトースの濃度を
測定した。

定量したグルコース（ＧＬ　　単位はＩ１ｇ／ｄｌ）、
フルクトース（ＰＬ　　単位はｍｇ／ｄｌ）の結果を第
１表及び第２表に示す。

第　　　１　　　表 ＩＧＬＩＯ分１５分１１０分１１５分１２０分１１試験
例（１）１１０００１　９９５１　９９０１９８０　１
　９８０１１試験例（２）１１０００１９９３１９８６
１９８２　１　９７０１１試験例（３）　Ｉ　１０００
１９９０１９８４１９６６　１　９５７１１対照群（１
）１１０００１８５０１８２０１８００１７８０１１対
照群（２Ｎ　　Ｏｌ　　０１　０１　０１　０１１対照
群（３）１１０００１８２０１８１０１８０１１７６２
１第　　　２　　　表 ＩＦＬＩＯ分１５分１１０分１１５分１２０分１１試験
例（１１１１０００１９９７１９９１１９８８１９６５
１１試験例１２）１１０００１　９９０１　９８６１９
８０　１　９７５１１試験例＋３１１１０００１　９９
１１　９８５１９６４　　ｌ　９５９１１対照群（Ｉｌ
ｌ　　　Ｏｌ　　　０１　　０ｆ　　　Ｏｆ　　Ｏｆ１
対照群（２）＋１０００１　８５６１　８２３１　８０
１１　７８８１←− １対照群（３１１１０００１８２６１８１５１８１１１
７６７１試験例２ 肥満度が１００以上の女性２０人（１８才から５５才）
に、日常の食生活で使用する甘味料を次の組成からなる
ものに変えて、４ケ月後の肥満度の変化を見た。

尚、市販のクツキー、ケーキ、キャンディ−等の間食は
一切食べさせず、この試験例で用いた蔗糖等糖類吸収抑
制剤を含有する砂糖を用いた甘味料を用いて自家製造さ
せ、その自家製造の間食のみを食させた。

唯、その接食量は限定せず、本人の欲する量を食させた
。　　。

肥満度の減少割合を第３表に示す。

組　　成 蔗糖　　　８５χ 黒色着色成分　１５χ 合計　　１００１ 第３表 １　　　　　１初期　　　　１４ケ月後　　１１１００
〜１１５　　１　０　　（人）１　５（人）１１１１５
〜１３０１１　　　　　１８１１１３０〜１４５１６　
　　　　１３１１１４５〜１６０１８　　　　　１３１
１１６０以上　　＋５　　　　　Ｉｌ＋以上の結果から
明らかな如く、この発明に係る蔗糖等糖類吸収抑制剤及
びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品は蔗糖等糖類の
吸収抑制作用に優れた効果を持つことが判る。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
   黒色色素成分を必須成分とする蔗糖等糖類吸収抑制剤。
2. （２）粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
   前記黒色色素成分が３，４−ジメトキシフェニル−Ｏ−
   Ｄ−グルコース及び／または３，４，６−トリメトキシ
   −Ｏ−Ｄ−フェニルグルコースであることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の蔗糖等糖類吸収抑制剤。
3. （３）粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
   黒色色素成分からなる蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品
   。