JPS6169727A - 蔗糖等糖類吸収抑制剤及び蔗糖糖類吸収抑制剤を含む食品 - Google Patents

蔗糖等糖類吸収抑制剤及び蔗糖糖類吸収抑制剤を含む食品

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JPS6169727A
JPS6169727A JP59193485A JP19348584A JPS6169727A JP S6169727 A JPS6169727 A JP S6169727A JP 59193485 A JP59193485 A JP 59193485A JP 19348584 A JP19348584 A JP 19348584A JP S6169727 A JPS6169727 A JP S6169727A
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JP
Japan
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sugar
sucrose
black pigment
pigment
molasses
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JP59193485A
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Shigeru Yuchi
有地 滋
Yoshiyuki Kimura
善行 木村
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Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
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Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
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  • Saccharide Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (発明の属する技術分野) この発明は蔗糖等糖類吸収抑制剤及びこの蔗糖等糖類吸
収抑制剤を含む食品に係り、その目的は天然物から抽出
された特定物質であって極めて安全性が高くしかもフル
クトース(果糖)、シュクロース(蔗糖)の体内での吸
収を抑制し、延いては血清中の中性脂肪、過酸化脂質の
増加を抑え延いては抗肥満作用を持つ蔗糖等糖類吸収抑
制剤及びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品の提供に
ある。
(従来技術及びその欠点) 近年、幼児、成年を問わず食事傾向が砂糖や米飯、麺類
、パン、芋、各種菓子類の如き糖質系食物が増加してい
る一般的な傾向に伴い、近代人においてはグルコースの
体内蓄積量が増加しやすい傾向が有り結果余剰グルコー
スが脂肪として体内に蓄積され、幼児9児童、成年に拘
らず肥満化傾向が増大している。特に、若年層幼児9児
童においては、このような過剰のグルコース摂取に基づ
く肥満及び高脂血症やこの高脂血症に由来する疾病の顕
在化傾向が大きくなり、それに伴いこの肥満が肝機能障
害、糖尿病、心臓病の有因となりやずいということが医
学的に解明されてきている。
特に、年少児にあっては、ここ10年で所謂肥満児が急
増している。
更に、加えて、このような糖質系食物の過剰摂取に基づ
き血液中に中性脂肪やコレステロールが増加すると血液
の粘度が上昇しいわゆるオ血という現象を生し、毛細血
管への面歪が減少するため末梢血管の分布光に於ける栄
養供給が不充分となり、各種の皮膚疾患及び各種の不定
愁訴を生し、また高脂血症、動脈硬化性などの疾患を生
じ易くなっている。
一方、このような糖質系食物の多食及び肥満に直接原因
するか否かは未だ不明であるが年少児においてアレルギ
ー疾患(例えばアトピー性皮膚炎、ぜんそくなどの障害
)も多く見られる。特に、前述の肥満体質を抑制するに
は本来、高糖質食を多食しないように食事改善して低糖
質素に変更することが必要であるが、このような高糖質
食を多食する食(順向は幼児体験で一生支配されるとい
う事実が上記食傾向の改善の弊害となりまた、実際日常
の体験からしても高#M質食多食の改善は中々困難であ
る。
この様な社会現象に照らし、従来から抗肥満を抑制する
食品は多数市場に提供されている。
しかしながら、これらの食品は例えば人体では吸収され
ないマンノースを主成分とするもの等であったりするこ
とが多く、副作用が問題となっていた。
即ち、これら抗肥満食品においては摂取栄養のバランス
が悪くなり、栄養欠乏症状を来し、他の感染症等の病気
に掛り易いという欠点があった。
一方、前記の如く長年に亘り糖分(蔗糖)の過剰摂取が
肥満の原因になるとともに、肥満が高脂血症や動脈硬化
症を誘因するものとして考えられていたが、近年特にそ
の分析、解明が進み高脂血症は、蔗糖の消化器系での分
解物である果糖が引金となる起因物質であると解明され
るに至り、果糖の吸収抑制が葡萄糖の吸収抑制とともに
重要な抗肥満食品の要因であると考えられてきている。
従って、抗肥満とは単にグルコースの体内吸収を抑制す
るだけではなく、同時に蔗糖の分解物であるフルクトー
スの吸収抑制能も賦与する必要がある。
つまり、前記の食習慣を変えず即ち過剰の蔗糖を経口で
摂取しても、これを消化器でグルコースとフルクトース
に分解された後、肥満の直接的原因となるグルコースの
吸収抑制と高脂血症の起因物質となるフルクトースの吸
収を抑制すれば、経口時には通常の甘味を持つ食物を通
常量食しても体内吸収時にはその摂取量が抑制され、結
果喫食者はなんの苦痛も無しに即ち食生活を変えずに肥
満や高脂血症を解消できるという知見をこの発明者らは
獲得した。
他方、この発明者らは従来より種々の抗肥満作用をもつ
食品について鋭意研究を続けていたが、この研究過程で
驚くべきことに通常使用される精製糖の原料である粗糖
、糖蜜等の非精製糖から抽出した黒色色素成分にグルコ
ース吸収抑制作用や抗アレルギー作用があることを見い
だし既に明らかにした。
又、加えてこの粗糖、ti蜜等の非精製糖から抽出した
黒色色素成分がフェニルグルコース化合物であることも
解明し既に明らかにした。
この研究をすすめる過程で、この発明者らは前記従来の
欠点を悉く解消する蔗糖等糖類吸収抑制剤を見いだし、
この抑制剤及びこの抑制剤を必須成分とする食品の発明
を完成したものである。
(解決手段) 即ちこの発明は、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出される
黒色色素成分、例えば3.4−ジメトキシフェニル−0
−D−グルコース及び/または3,4゜6−ドリメトキ
シー0−D−フェニルグルコースを必須成分とする蔗糖
等糖類吸収抑制剤及びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む
食品に係るものである。
(実施例) この発明において使用する粗糖、糖蜜等の非精製糖から
抽出される黒色色素成分とは次の方法で得られるものを
云う。
まず粗糖(いわゆる蔗糖の未精製品)、或いは糖蜜等の
非精製糖を通常、砂糖黍または甜菜からまず準備調製す
る。
次いでこの粗糖等の非精製糖を適当量の水に溶解しこれ
を吸着剤に接触させて色素成分を吸着剤に吸着させ、吸
着剤を水洗して糖分を更に充分除去し、その後吸着した
色素成分を溶剤で吸着剤から溶離する。    ′ 通常、この溶離操作は吸着剤を完成したカラムクロマト
法によりおこなう。
なお、例えばこの場合に使用する吸着剤としては非極性
のポリスチレン系樹脂吸着剤例えばアンバーライトXA
D−1、アンバーライトXAD−2(ローム、アンド、
ハース社製)及びセルバクロムYAD−2(セルバ社製
)が好適である。
尚、収率の点からはセルバクロムYAD−2が最も好ま
しい。
この段階で得た粗黒色色素成分もこの発明においては蔗
糖等糖類吸収抑制剤として使用できる。
即ち流出液を減圧下で濃縮し、流エキス、軟エキス、乾
燥エキスとして用いてもよい。
尚、吸着剤の使用量は含有色素成分の30〜300倍(
重量)好ましくは50〜200倍が適当である。
また、吸着した色素成分を溶離させるにあたっては溶離
前に水洗して、洗液の甘味が全くなくなるまで充分に糖
分を除去して洗浄流出させれば良い。
色素成分の溶離は濃度20%以上の低級アルコール例え
ばメタノール又はエタノールで行うのが好適である。
実際にはまず20〜30%の低濃度低級アルコールで溶
離を行い流下液の着色が殆ど認められなくなった後95
〜99%程度の高濃度低級アルコールでさらに溶離させ
るのが好ましい。
何故ならば、高濃度低級アルコールのみで溶離を行うと
色素成分の収率が低下し好ましくない。
このようにして得た溶離液を蒸発乾固した後、シリカゲ
ルカラムで精製分別すれば、白色のフェニルグルコース
化合物が得られる。
このフェニルグルコース化合物は粗糖等の非精製糖の色
素成分に含まれる特定オリゴ糖である。
このように、て得た特定オリゴ糖の内フェニルグルコー
ス類は重量比で40%以上含まれ特に3゜4−ジメトキ
シフェニル−〇−D−グルコースは特定オリゴ糖の内2
0%程度以上、又、または3゜4.6−ドリメトキシー
0−D−フェニルグルコースは約IOχ程度含有する。
    この黒色色素成分の内作用成分が主として特定
オリゴ糖であるが、この色素成分のうちフェニルグルコ
ース類が40%以上を占め、又フェニルグルコース類中
3.4−ジメトキシフェニル−〇 −D −グルコース
及び3.4.6−ドリメトキシー0−D−フェニルグル
コースは15%以上を占める。    この実験的知得
はGLC,TLC,NMR,IR,UV等の常法の定性
、定量分析によって行われた。この発明においては、フ
ェニルグルコース化合物は有機合成方法によって、フェ
ニル基とグルコース基を化学的にエーテル結合されたも
のであしてもよく、その合成方法としては特に限定され
るものではない。 官能基としてメトキシル基がC3及
びC4及び要すればC6の位置に置換された3、4−メ
トキシフェニル基又は3,4.6−メトキシフェニル基
とグルコース基をエーテル結合させる合成方法で合成さ
れたフェニルグルコース化合物でも良い。
この発明で使用する特定オリゴ糖であるフェニルグルコ
ース化合物は次式で表される。
3.4−ジメトキシフェニル−0−D−グルコースを(
式■)で、3,4.6− トリメトキシ−0−0−フェ
ニルグルコース(式■)で表ス。
この発明ではこのフェニルグルコース化合物を合成法、
天然物抽出法の何れの方法で得ても良いし、又この両者
を混合しても良い。
この発明においてはこの様な蔗糖等tJi類吸収抑制剤
を常法に従って、通常賦形剤、増量剤、結合剤、保存剤
、香料等を添加混合し、この種の薬剤や食品の形態、例
えば錠剤、乳剤、カプセル剤、注射液、錠剤、顆粒剤、
ドリンク剤、シロップ剤、清涼飲料水等の形態にするこ
とができる。
しかしながら、この発明の効果が最も発揮されるのは甘
味料即ち砂糖に混合するのが最も望ましく、更にこの甘
味料を用いたクツキー、ケーキ、和菓子、等の甘味食品
である。
この発明に係る蔗糖等糖類吸収抑制剤は、甘味料、甘味
食品とする場合には、蔗糖100に対して5〜20の割
合で配合すれば良く、又錠剤、乳剤、カプセル剤、注射
液、錠剤、顆粒剤、ドリンク剤、シロップ剤、清涼飲料
水等の形態とする場合には黒色色素成分として100B
〜5000mg (フェニルグルコースとして50mg
〜100100O程度接食できる様な配合とすれば良い
(効果) 実施例及び試験例をつぎに記載する。
実施例 沖縄産熱砂糖5 kgを水25j!に溶解し、ポリスチ
レン系樹脂(セルバクロムX A D −2,300g
)を水11に分散させて充填した内径8c!IIのカラ
ムに注入し、20m l /分の速度で流下させ黒砂糖
の色素成分を吸着させる。次に水を流下させ甘味の全(
なくなるまで水洗して充分に糖分を除く、流下液に甘味
が全くなくなってから20χメタノールを注入し、lQ
ml/分の速度で流下させ吸着剤から色素を溶離させる
。流下液に着色が全くなるまで流下を続ける0両流下溶
離液を合し、60℃以下で減圧蒸発乾固し、褐色残留物
16gを得る。このものを21の純エタノールに加熱し
て溶かし、冷却後、析出した濁り物質を濾別し、60℃
以下で減圧蒸発乾固し、その残留物を60℃以下で乾燥
して甘味の全くない褐色粉末15gを得る。
得られた褐色粉末は、以下の薄層クロマトグラフィーの
Rf値及び赤外吸収スペクトルの吸収値からフェニルグ
ルコースが作用成分であった。
薄層クロマトグラフィー; 10mgを水1mlに溶解し下記条件により日本薬局方
一般試験法第26項薄層クロマトグラフ法により試験を
するとき、Rf値約0.6に単一の紅色スポットを示す
試料添付量:10μl 担   体ニジリカゲル60F254 (メルク社製厚
さ0.25a+m) 展開溶媒 :クロロホルム・メタノール・水(65:3
5:10)下層 展開距離 :10cm 検  出 :P−アニスアルデヒド試液噴霧後、105
℃で5分間加熱 このスポットは3.4−メトキシフェニルグルコース及
び3,4.6−メトキシフェニルグルコースの混合物と
同一スポットであった。
赤外線吸収スペクトル; νmax(ヌジョール): 3300.1590.10
20および720CI11−1 この赤外線吸収スペクトルは、メトキシルで置換された
フェニルグルコースであることを示す。
この物質の同定法は後記詳述する。
得られた褐色粉末を500 ccメタノールに溶解し、
クロロホルム・メタノール・水温液の流下溶液を用いて
シリカゲルカラムによりカラムクロマト精製し3,4−
メトキシフェニルグルコース及び3.4.6−メトキシ
フェニルグルコースに分別した。
この白色結晶及び前記褐色粉末を使用して次の試験を行
った。
試験例1 ウィスター系雄性う・ノド(切体N80g 、1群5〜
6尾)の6群を用い、ネンプタール麻酔下に開腹し、空
腸部分約15cmを実験に用いた。
使用する小腸の上端と下端を切り、タレブスーリンゲル
ーホスフエイトーバッファ(pH7,4)で管空を洗い
出した後、シリコンチューブ(内径1.0mm)で小腸
の上端と下端を連結し、還流液20m1を2゜抛1/m
inで循環させた。
この還流液は対照群1についてはタレブスーリンゲルー
ホスフエイトーバフファ(pH7,4) 液にグルコー
スを1000μH加えたものを用い、対照群2はタレブ
スーリンゲルーホスフエイトーバンファ(pH7,4)
液にフルクトースを1000μH加えたものを用い、対
照群3はグルコース1000μHとフルクトース100
0μhとを加えた。
試験群の3群はそれぞれ、試験群1は対照群3の還流液
に3.4−メトキシフェニルグルコースを20μ門加え
たものを、試験群2は対照群3の還流液に3.4.6−
メトキシフェニルグルコースを20μi加えたものを、
試験群3は対照群3の還流液に褐色成分50μh加えた
ものをそれぞれ使用した。
還流開始直後より、微量の還流液を5分毎に20分間に
わたって採取し、グルコース及びフルクトースの濃度を
測定した。
定量したグルコース(GL  単位はI1g/dl)、
フルクトース(PL  単位はmg/dl)の結果を第
1表及び第2表に示す。
第   1   表 IGLIO分15分110分115分120分11試験
例(1)110001 9951 9901980 1
 98011試験例(2)1100019931986
1982 1 97011試験例(3) I 1000
199019841966 1 95711対照群(1
)11000185018201800178011対
照群(2N  Ol  01 01 01 011対照
群(3)110001820181018011762
1第   2   表 IFLIO分15分110分115分120分11試験
例(11110001997199119881965
11試験例12)110001 9901 98619
80 1 97511試験例+31110001 99
11 9851964  l 95911対照群(Il
l   Ol   01  0f   Of  Of1
対照群(2)+10001 8561 8231 80
11 7881←− 1対照群(31110001826181518111
7671試験例2 肥満度が100以上の女性20人(18才から55才)
に、日常の食生活で使用する甘味料を次の組成からなる
ものに変えて、4ケ月後の肥満度の変化を見た。
尚、市販のクツキー、ケーキ、キャンディ−等の間食は
一切食べさせず、この試験例で用いた蔗糖等糖類吸収抑
制剤を含有する砂糖を用いた甘味料を用いて自家製造さ
せ、その自家製造の間食のみを食させた。
唯、その接食量は限定せず、本人の欲する量を食させた
。  。
肥満度の減少割合を第3表に示す。
組  成 蔗糖   85χ 黒色着色成分 15χ 合計  1001 第3表 1     1初期    14ケ月後  11100
〜115  1 0  (人)1 5(人)11115
〜13011     1811130〜14516 
    1311145〜16018     131
1160以上  +5     Il+以上の結果から
明らかな如く、この発明に係る蔗糖等糖類吸収抑制剤及
びこの蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品は蔗糖等糖類の
吸収抑制作用に優れた効果を持つことが判る。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
    黒色色素成分を必須成分とする蔗糖等糖類吸収抑制剤。
  2. (2)粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
    前記黒色色素成分が3,4−ジメトキシフェニル−O−
    D−グルコース及び/または3,4,6−トリメトキシ
    −O−D−フェニルグルコースであることを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の蔗糖等糖類吸収抑制剤。
  3. (3)粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
    黒色色素成分からなる蔗糖等糖類吸収抑制剤を含む食品
JP59193485A 1984-09-14 1984-09-14 蔗糖等糖類吸収抑制剤及び蔗糖糖類吸収抑制剤を含む食品 Pending JPS6169727A (ja)

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