JP2816725B2 - 糖類吸収抑制剤 - Google Patents
糖類吸収抑制剤Info
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- JP2816725B2 JP2816725B2 JP1285759A JP28575989A JP2816725B2 JP 2816725 B2 JP2816725 B2 JP 2816725B2 JP 1285759 A JP1285759 A JP 1285759A JP 28575989 A JP28575989 A JP 28575989A JP 2816725 B2 JP2816725 B2 JP 2816725B2
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- glucopyranoside
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の属する技術分野］ 本発明は、糖類の体内での吸収を抑制する糖類吸収抑
制剤に関するものである。
制剤に関するものである。
［従来技術］ 近年の精製技術の進歩に伴い、純粋な白砂糖が甘味料
として利用されているが、最近、この精製白砂糖の多量
摂取によって肥満・抗脂血症等の種々の病態が引き起こ
される事が指摘されている。
として利用されているが、最近、この精製白砂糖の多量
摂取によって肥満・抗脂血症等の種々の病態が引き起こ
される事が指摘されている。
しかしながら、体内における糖類の吸収を抑制する安
全性の高い抑制剤は現在のところ得られていない。
全性の高い抑制剤は現在のところ得られていない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、体内における糖類の吸収を効果的に抑制す
ることのできる安全性の高い糖類吸収抑制剤を提供する
ことを課題としている。
ることのできる安全性の高い糖類吸収抑制剤を提供する
ことを課題としている。
［課題を解決するための手段］ 本発明にかかる糖類吸収抑制剤は、粗糖、糖蜜等非精
製糖から抽出によって得られるタキオサイド（（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェニ
ル−β−Ｄ−グルコピラノシド）を必須成分とする。古
くから甘味料として用いられてきた未精製の黒砂糖中に
は高インスリン血症抑制作用・糖吸収抑制作用を有する
物質が含まれていることが知られている。これらの作用
物質として3,4−ジメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−グルコ
ース及び3,4,6−トリメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−グル
コースが単離されるとともに、これら２つの化合物の他
にも上記作用を有する化合物が黒砂糖中に存在する事が
報告されている（Y.キムラ他，プランタ メディカ（Pl
anta Medica）,50,469−473,1984）。
製糖から抽出によって得られるタキオサイド（（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェニ
ル−β−Ｄ−グルコピラノシド）を必須成分とする。古
くから甘味料として用いられてきた未精製の黒砂糖中に
は高インスリン血症抑制作用・糖吸収抑制作用を有する
物質が含まれていることが知られている。これらの作用
物質として3,4−ジメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−グルコ
ース及び3,4,6−トリメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−グル
コースが単離されるとともに、これら２つの化合物の他
にも上記作用を有する化合物が黒砂糖中に存在する事が
報告されている（Y.キムラ他，プランタ メディカ（Pl
anta Medica）,50,469−473,1984）。
本発明における糖類吸収抑制剤として、発明者等はタ
キオサイド（tachioside）［（３−メトキシ（methox
y）−４ヒドロキシフェニル（hydroxyphenyl））−β−
Ｄ−グルコピラノシド（glucopyranoside）］及びアル
ブチン（arbutin）（４ヒドロキシフェニル（hydroxyph
enyl）−β−Ｄ−グルコピラノシド（glucopyranosid
e））が効果的であることを見出した。以下、具体例を
挙げつつこの発明について詳細に説明する。
キオサイド（tachioside）［（３−メトキシ（methox
y）−４ヒドロキシフェニル（hydroxyphenyl））−β−
Ｄ−グルコピラノシド（glucopyranoside）］及びアル
ブチン（arbutin）（４ヒドロキシフェニル（hydroxyph
enyl）−β−Ｄ−グルコピラノシド（glucopyranosid
e））が効果的であることを見出した。以下、具体例を
挙げつつこの発明について詳細に説明する。
本発明において使用するタキオサイド（（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェニル−
β−Ｄ−グルコピラノシド）は、例えば次のようにして
得られる。
シ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェニル−
β−Ｄ−グルコピラノシド）は、例えば次のようにして
得られる。
まず粗糖、糖蜜等の非精製糖を通常、砂糖黍または甜
菜から準備調整する。この非精製糖を適当量の水に溶解
し、これを吸着剤に吸着させたあと吸着剤を水洗して糖
分を除去する。そのあと20〜30％の低級アルコール次い
で95〜99％の低級アルコールにより非蔗糖画分を溶出さ
せる。使用する吸着剤としては、非極性のポリスチレン
系樹脂吸着剤例えばアンバーライトXAD−1,アンバーラ
イトXAD−２（ロームアンド ハース社製）及びセルバX
AD−２（セルバ社製）が好適である。
菜から準備調整する。この非精製糖を適当量の水に溶解
し、これを吸着剤に吸着させたあと吸着剤を水洗して糖
分を除去する。そのあと20〜30％の低級アルコール次い
で95〜99％の低級アルコールにより非蔗糖画分を溶出さ
せる。使用する吸着剤としては、非極性のポリスチレン
系樹脂吸着剤例えばアンバーライトXAD−1,アンバーラ
イトXAD−２（ロームアンド ハース社製）及びセルバX
AD−２（セルバ社製）が好適である。
また、非蔗糖画分は非精製糖を適量の水に溶解し、こ
れに５倍量のエタノールを加え蔗糖を沈澱させ、その上
澄みとして得ることができる。この場合、まだ相当量の
糖分が非蔗糖画分に含まれるのでさらに活性炭カラムに
より糖分を除去する必要がある。すなわち、上記の方法
で得た非蔗糖画分を活性炭に吸着させたあと水洗いして
糖分を除去し、そのあと低級アルコールにより非蔗糖画
分を溶出させる。
れに５倍量のエタノールを加え蔗糖を沈澱させ、その上
澄みとして得ることができる。この場合、まだ相当量の
糖分が非蔗糖画分に含まれるのでさらに活性炭カラムに
より糖分を除去する必要がある。すなわち、上記の方法
で得た非蔗糖画分を活性炭に吸着させたあと水洗いして
糖分を除去し、そのあと低級アルコールにより非蔗糖画
分を溶出させる。
このようにして得られた非蔗糖画分をシリカゲルカラ
ムクロマト及び／または逆相HPLGで精製分別することに
より、糖類吸収抑制剤を得ることができるのである。
ムクロマト及び／または逆相HPLGで精製分別することに
より、糖類吸収抑制剤を得ることができるのである。
本発明において得られた糖類吸収抑制剤は、常法の定
性分析によりtachioside（（３−methoxy−４−hydroxy
phenyl）−β−Ｄ−glucopyranoside）及びarbutin（４
−hydroxyphenyl−β−Ｄ−glucopyranoside）と同定さ
れた。本発明においてこれらの糖類吸収抑制剤必須成分
は、有機合成法によって化学的に合成したものであって
もよく、その合成方法としては特に限定されるものでは
ない。
性分析によりtachioside（（３−methoxy−４−hydroxy
phenyl）−β−Ｄ−glucopyranoside）及びarbutin（４
−hydroxyphenyl−β−Ｄ−glucopyranoside）と同定さ
れた。本発明においてこれらの糖類吸収抑制剤必須成分
は、有機合成法によって化学的に合成したものであって
もよく、その合成方法としては特に限定されるものでは
ない。
［作用］ 本発明における必須成分であるタキオサイド（（３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェ
ニル−β−Ｄ−グルコピラノシド）が体内における糖類
の吸収を抑制するメカニズムは必ずしも明確ではない
が、これら糖類吸収抑制剤は糖であるグルコースと化学
的に構造が似ているので、小腸内で糖とともに吸収され
る結果その分だけ糖の吸収を阻害するのであろうと考え
られる。
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド）及び／又はアルブチン（４ヒドロキシフェ
ニル−β−Ｄ−グルコピラノシド）が体内における糖類
の吸収を抑制するメカニズムは必ずしも明確ではない
が、これら糖類吸収抑制剤は糖であるグルコースと化学
的に構造が似ているので、小腸内で糖とともに吸収され
る結果その分だけ糖の吸収を阻害するのであろうと考え
られる。
［効果］ 上記粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
タキオサイド（（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−β−Ｄ−グルコピラノシド）及び／又はアルブチ
ン（４ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）は、糖類吸収抑制剤としては従来全く知られていな
かった化合物である。そして本発明の糖類吸収抑制剤
は、以下の実施例でも明らかなようにすぐれた糖類吸収
抑制効果を有するものであり、しかもこの糖類吸収抑制
剤は、本来天然物から抽出されるものであるから極めて
安全性が高く、服用に適したものである。なお、上記タ
キオサイド（（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−β−Ｄ−グルコピラノシド）及び／又はアルブチ
ン（４ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）は、非精製糖から抽出によって得られる他のフェニ
ルグルコシド化合物に比べて、化学構造上、親水基が多
く水溶性が高いので、食品加工に適している等の利点が
ある。
タキオサイド（（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−β−Ｄ−グルコピラノシド）及び／又はアルブチ
ン（４ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）は、糖類吸収抑制剤としては従来全く知られていな
かった化合物である。そして本発明の糖類吸収抑制剤
は、以下の実施例でも明らかなようにすぐれた糖類吸収
抑制効果を有するものであり、しかもこの糖類吸収抑制
剤は、本来天然物から抽出されるものであるから極めて
安全性が高く、服用に適したものである。なお、上記タ
キオサイド（（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−β−Ｄ−グルコピラノシド）及び／又はアルブチ
ン（４ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）は、非精製糖から抽出によって得られる他のフェニ
ルグルコシド化合物に比べて、化学構造上、親水基が多
く水溶性が高いので、食品加工に適している等の利点が
ある。
［実施例］ つぎに、本発明の実施例及び試験例について説明す
る。
る。
（１）非蔗糖画分の抽出 黒砂糖1kgを500mlの蒸留水に溶解し、それに2.5の
エタノールを加え、蔗糖を沈澱させた。上清を16,000x
g,10分間遠心し、その上清をロータリーエバポレーター
で濃縮したもの（非蔗糖画分）を360g得た。
エタノールを加え、蔗糖を沈澱させた。上清を16,000x
g,10分間遠心し、その上清をロータリーエバポレーター
で濃縮したもの（非蔗糖画分）を360g得た。
（２）非蔗糖画分の活性炭カラムクロマト 非蔗糖画分360gを水200mlに溶解し、活性炭160gを充
填した内径4.2cmのカラムに注入し、吸着させた。次に
水１を流下させたあと、５％（２）,10％（１）,
20％（１）,30％（１）,40％（３）,100％（６
）エタノールを順次流下させた。溶出液を100mlずつ
分取し、フェニル基に基づく275nm吸光度とフェノール
硫酸法による490nmの吸光度によって糖類吸収抑制剤と
蔗糖の検出を行った（第１図参照）。
填した内径4.2cmのカラムに注入し、吸着させた。次に
水１を流下させたあと、５％（２）,10％（１）,
20％（１）,30％（１）,40％（３）,100％（６
）エタノールを順次流下させた。溶出液を100mlずつ
分取し、フェニル基に基づく275nm吸光度とフェノール
硫酸法による490nmの吸光度によって糖類吸収抑制剤と
蔗糖の検出を行った（第１図参照）。
蔗糖は52本目までの画分に溶出され、53本目以降の画
分を第１図に示す溶出パターンにより53〜62,63〜69,70
〜100,101〜105,106〜154本目の５つの画分に分画し
た。この５つの分画をTLC上で比較したところ（第２図
参照）、53〜62,63〜69本目の画分は原点付近にとどま
り展開しなかったが、70〜100,101〜105,106〜154本目
の画分はいずれも3,4−ジメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−
グルコースを主成分とする混合物であった。第１表に示
すようにいずれの画分にも糖吸収抑制効果は認められ
た。より効果の強かった70〜100,101〜105,106〜154本
目の３つの画分を１つにまとめ、この画分から未同定の
化合物を単離するためシリカゲルカラムクロマト（クロ
ロホルム／メタノール系の溶出液使用）及び逆相HPLC
（0.1％TFAを含む水／アセトニトリル系の溶出液使用）
を行ない、tachioside（化合物１）及びarbutin（化合
物２）を精製分別した。これらの２つの化合物の同定方
法を以下に記す。
分を第１図に示す溶出パターンにより53〜62,63〜69,70
〜100,101〜105,106〜154本目の５つの画分に分画し
た。この５つの分画をTLC上で比較したところ（第２図
参照）、53〜62,63〜69本目の画分は原点付近にとどま
り展開しなかったが、70〜100,101〜105,106〜154本目
の画分はいずれも3,4−ジメトキシフェニル−Ｏ−Ｄ−
グルコースを主成分とする混合物であった。第１表に示
すようにいずれの画分にも糖吸収抑制効果は認められ
た。より効果の強かった70〜100,101〜105,106〜154本
目の３つの画分を１つにまとめ、この画分から未同定の
化合物を単離するためシリカゲルカラムクロマト（クロ
ロホルム／メタノール系の溶出液使用）及び逆相HPLC
（0.1％TFAを含む水／アセトニトリル系の溶出液使用）
を行ない、tachioside（化合物１）及びarbutin（化合
物２）を精製分別した。これらの２つの化合物の同定方
法を以下に記す。
同定方法 （１）化合物１ 化合物１は1H−NMR（270MHZ,CD3OD）よりβ結合した
グルコシル基｛δ3.30−3.50（4H,m）,3.67（1H,dd,J＝
5.19,11.9HZ）,3.86（1H,dd,J＝2.14,11.9HZ）,4.73（1
H,d,J＝7.63HZ）｝,1つのメトキシル基｛3.82（3H,
S）｝,3置換ベンゼン｛6.57（1H,dd,J＝2.75,8.54HZ）,
6.68（1H,d,J＝8.54HZ）,6.79（1H,d,J＝2.75）｝のシ
グナルが観測され、ベンゼン環プロトンのカップリング
パターン及びNOESYにおいてベンゼン環の２位のプロト
ンとメトキシル基にNOEが観測されることから（３−met
hoxy−４−hydroxyphenyl）−β−Ｄ−glucopyranoside
と推定された。この化合物は既にtachiosideとしてくろ
うめもどき科クマヤナギから単離・構造決定されており
（phytochemistry,Vol,26,No.10,pp.2811−2814,198
7）、そのスペクトルデーターが化合物１と一致したの
で化合物１をtachiosideと同定した。
グルコシル基｛δ3.30−3.50（4H,m）,3.67（1H,dd,J＝
5.19,11.9HZ）,3.86（1H,dd,J＝2.14,11.9HZ）,4.73（1
H,d,J＝7.63HZ）｝,1つのメトキシル基｛3.82（3H,
S）｝,3置換ベンゼン｛6.57（1H,dd,J＝2.75,8.54HZ）,
6.68（1H,d,J＝8.54HZ）,6.79（1H,d,J＝2.75）｝のシ
グナルが観測され、ベンゼン環プロトンのカップリング
パターン及びNOESYにおいてベンゼン環の２位のプロト
ンとメトキシル基にNOEが観測されることから（３−met
hoxy−４−hydroxyphenyl）−β−Ｄ−glucopyranoside
と推定された。この化合物は既にtachiosideとしてくろ
うめもどき科クマヤナギから単離・構造決定されており
（phytochemistry,Vol,26,No.10,pp.2811−2814,198
7）、そのスペクトルデーターが化合物１と一致したの
で化合物１をtachiosideと同定した。
（２）化合物２ 化合物２は1H−NMR（270MHZ,CD3OD）よりβ結合した
グルコシル基｛δ3.30−3.50（4H,m）,3.68（1H,m,,3.8
7（1H,J＝11.30HZ）,4.72（d,J＝7.63）｝，パラ２置換
ベンゼン｛6.67（2H,d−like,J＝8.85HZ）,6.95（2H,d
−like,J＝8.85）｝のシグナルが観測され、ベンゼン環
プロトンのカップリングパターンから、４−hydroxyphe
nyl−β−Ｄ−gulcopyranosideと推定された。この化合
物は既にarbutinとして知られており東京化成工業社のa
rbutinと化合物２のスペクトルデーターを比較したとこ
ろ一致したので化合物２をarbutinと同定した。
グルコシル基｛δ3.30−3.50（4H,m）,3.68（1H,m,,3.8
7（1H,J＝11.30HZ）,4.72（d,J＝7.63）｝，パラ２置換
ベンゼン｛6.67（2H,d−like,J＝8.85HZ）,6.95（2H,d
−like,J＝8.85）｝のシグナルが観測され、ベンゼン環
プロトンのカップリングパターンから、４−hydroxyphe
nyl−β−Ｄ−gulcopyranosideと推定された。この化合
物は既にarbutinとして知られており東京化成工業社のa
rbutinと化合物２のスペクトルデーターを比較したとこ
ろ一致したので化合物２をarbutinと同定した。
これら２つの化合物の糖吸収に対する作用はこてまで
に報告がなく、今回、試験したところ第２表に示すよう
にグルコース吸収の抑制効果を示した。
に報告がなく、今回、試験したところ第２表に示すよう
にグルコース吸収の抑制効果を示した。
試験例 糖吸収の抑制効果は以下に示すラットの空腸刷子縁膜
より調整した小胞体におけるグルコース輸送阻害活性に
よって調べた。
より調整した小胞体におけるグルコース輸送阻害活性に
よって調べた。
（１）空腸刷子縁膜の調整 以下の操作はすべて０〜４℃で行なった。200g前後の
ラットから死後直ちに空腸を取り出し、管空内を生理食
塩水で洗浄して残留物を洗い流した。さらに、腸管をひ
っくり返し粘液をペーパータオルで拭き取った後、粘膜
細胞をスライドグラスで擦取した。擦取した粘膜細胞に
１匹当り10〜20mlの50mMマンニトール−20mMトリス／塩
酸緩衝液（pH7.1）を加え、テフロンホモジナイザーで
５ストークのホモジネーションを行なった。ホモジネー
トに粉末CaCl2を10mMになるように加え、ときどき軽く
かきまぜた。15分後に、3000Xg、15分間遠心し、さら
に、その上清を27000Xg、30分間遠心した。この沈澱を5
0mMマンニトール−10mMヘペス／トリス緩衝液（pH7.5）
に懸濁し、テフロンホモジナイザーでホモジナイズし
た。ホモジネートをさらに、27000Xg、30分間遠心した
後、沈澱を100mMマンニトール−10mMトリス／ヘペス（p
H7.5）に懸濁し（２〜3mg protein/ml）、刷子縁膜小胞
体を調製した。
ラットから死後直ちに空腸を取り出し、管空内を生理食
塩水で洗浄して残留物を洗い流した。さらに、腸管をひ
っくり返し粘液をペーパータオルで拭き取った後、粘膜
細胞をスライドグラスで擦取した。擦取した粘膜細胞に
１匹当り10〜20mlの50mMマンニトール−20mMトリス／塩
酸緩衝液（pH7.1）を加え、テフロンホモジナイザーで
５ストークのホモジネーションを行なった。ホモジネー
トに粉末CaCl2を10mMになるように加え、ときどき軽く
かきまぜた。15分後に、3000Xg、15分間遠心し、さら
に、その上清を27000Xg、30分間遠心した。この沈澱を5
0mMマンニトール−10mMヘペス／トリス緩衝液（pH7.5）
に懸濁し、テフロンホモジナイザーでホモジナイズし
た。ホモジネートをさらに、27000Xg、30分間遠心した
後、沈澱を100mMマンニトール−10mMトリス／ヘペス（p
H7.5）に懸濁し（２〜3mg protein/ml）、刷子縁膜小胞
体を調製した。
（２）グルコース輸送阻害活性の測定 刷子縁膜小胞体懸濁液を20μ試験管に取り、100mM
マンニトール−10mMトリス／ヘペス（pH7.5）に溶解し
た各農度の試料を10μ加え、20℃で３分間プレインキ
ュベートした。これに20μの2mM D−［14C］−glucos
e（10μCi/ml）−100mMNaSCN−100mMマンニトール−10m
Mトリス／ヘペス（pH7.5）を加え、20℃で15秒間インキ
ュベートした後、氷冷した反応停止液（150mMNaCl−0.2
mMフロリジン−1mMトリス／塩酸,pH7.5）を1ml加え、直
ちにメンブレーンフィルター（ポアサイズ;0.2μｍ）で
濾過した。さらに、上記反応停止液4mlで洗浄した後、
メンブレーンフィルター上にトラップされた膜小胞体の
放射活性をフィルターごと測定した。阻害活性は、以下
の式により算出した。
マンニトール−10mMトリス／ヘペス（pH7.5）に溶解し
た各農度の試料を10μ加え、20℃で３分間プレインキ
ュベートした。これに20μの2mM D−［14C］−glucos
e（10μCi/ml）−100mMNaSCN−100mMマンニトール−10m
Mトリス／ヘペス（pH7.5）を加え、20℃で15秒間インキ
ュベートした後、氷冷した反応停止液（150mMNaCl−0.2
mMフロリジン−1mMトリス／塩酸,pH7.5）を1ml加え、直
ちにメンブレーンフィルター（ポアサイズ;0.2μｍ）で
濾過した。さらに、上記反応停止液4mlで洗浄した後、
メンブレーンフィルター上にトラップされた膜小胞体の
放射活性をフィルターごと測定した。阻害活性は、以下
の式により算出した。
バックグラウンド；刷子縁膜小胞体懸濁液を試料を含ま
ない緩衝液とプレインキュベートし、反応停止液を加え
たあと放射性グルコースを加えインキュベートしたとき
の放射活性。
ない緩衝液とプレインキュベートし、反応停止液を加え
たあと放射性グルコースを加えインキュベートしたとき
の放射活性。
対照群放射活性；刷子縁膜小胞体懸濁液を試料を含まな
い緩衝液とプレインキュベートしたあと、放射性グルコ
ースを加えインキュベートしたときの放射活性。
い緩衝液とプレインキュベートしたあと、放射性グルコ
ースを加えインキュベートしたときの放射活性。
試験群放射活性；刷子縁膜小胞体懸濁液を試料を含む緩
衝液とプレインキュベートしあと、放射性グルコースを
加えインキュベートしたときの放射活性。
衝液とプレインキュベートしあと、放射性グルコースを
加えインキュベートしたときの放射活性。
第１表および第２表からわかるように、本発明におい
て必須成分として用いられるタキオサイドとアルブチン
の阻害活性は高く、体内における糖類の吸収を抑制する
効果が充分に得られるものである。
て必須成分として用いられるタキオサイドとアルブチン
の阻害活性は高く、体内における糖類の吸収を抑制する
効果が充分に得られるものである。
第１図は非蔗糖画分の活性炭カラムクロマトグラフ、第
２図は活性炭カラム溶出画分のTLCをあらわす。
２図は活性炭カラム溶出画分のTLCをあらわす。
Claims (1)
- 【請求項１】非精製糖から抽出によって得られるタキオ
サイド（（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
β−Ｄ−グルコピラノシド）及び／又はアルブチン（４
ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシド）を必
須成分とする糖類吸収抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1285759A JP2816725B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 糖類吸収抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1285759A JP2816725B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 糖類吸収抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145424A JPH03145424A (ja) | 1991-06-20 |
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