JPS61265068A - 抗肥満食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の属する技術分野） この発明は抗肥満食品に係り、その目的は粗糖、糖蜜等
非情製糖から抽出によって得られる黒色色素成分と脱脂
ダイズ粉末のサポニンフラクションから得たソーヤサポ
ニンを必須成分とする抗肥満食品を提供することにある
。

この発明によるソーヤサポニンは下記の構造式％式％ （式中Ｚは水素原子又はＤ−グルコピラノシル基）上式
において、Ｚが水素原子の場合の化合名は３−０−　［
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−２）−β−Ｄ−グ
ルクロノピラノシル］　−２１−０−［β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１−３）−α−Ｌ−アラビノピラノシル］
−ソーヤサポゲノールＡ（以下ソーヤサポニン八２と称
す）、ＺがＤ−グルコピラノシル基の場合の化合名は３
−０−　［β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）−β−
Ｄガラクトピラノシル−（１→２）−β−Ｄグルクロノ
ピラノシル）−２１−０−［β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−α−Ｌ−アラビノピラノシル］−ソーヤサ
ポゲノール＾（以下ソーヤサポニンＡ］と称す）である
。

（発明の背景） 近年、幼児、成年を問わず食事傾向が砂糖や米飯、麺類
、パン、芋、各種菓子類の如き糖質系食物が増加してい
る一般的な傾向に伴い、近代人においてはグルコースの
体内蓄積量が増加しやすい傾向が有り結果余剰グルコー
スが脂肪として体内に蓄積され、幼児、児童、成年にか
拘わらず肥満傾向が増大している。特に、若年層幼児、
児童においては、このような過剰のグルシース摂取に基
づく肥満の顕在化傾向が大きくなり、特に年少児にあっ
ては、ここ１０年で所請肥満児が急増している。

肥満体質を抑制するには本来、高糖質食を多食しないよ
うに食事改善して低糖質素に変更することが必要である
が、このような高糖質食を多食する食傾向は幼児体験で
一生支配されるという事実が上記食傾向の改善の弊害と
なりまた、実際日常の体験からしても高糖質素多食の改
善は中々困難である。

（従来技術とその欠点） この様な社会現象に照らし、従来から抗肥満を抑制する
食品は多数市場に提供されている。

しかしながら、これらの食品は例えば人体では吸収され
ないマンノースを主成分とするものであったりすること
が多く、副作用が問題となっていた。

（発明の経過） この発明者は、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって
得られる黒色色素成分と、脱脂ダイズ粉末のサポニンフ
ラクションから得たソーヤサポニンとを必須成分とする
ものが、グルコースの吸収を阻止することを見いだした
。その結果、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得
られる黒色色素成分と、脱脂ダイズ粉末のサポニンフラ
クションから得たソーヤサポニンとを必須成分とする抗
肥満食品を調製すれば、グルコースの吸収を阻止するこ
とにより、副作用なく肥満を防止できる効果があること
を見いだしこの発明に至った。

（解決手段） 即ちこの発明は、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によっ
て得られる黒色色素成分と脱脂ダイズ粉末のサポニンフ
ラクションから得たソーヤサポニンとを必須成分として
なる抗肥満食品に係るものである。

（実施例） この発明において使用する粗糖、糖蜜等の非精製糖から
抽出される黒色色素成分とは次の方法で得られるものを
云う。

まず粗１ｍ（いわゆる蔗糖の未精製品）、或いは糖蜜等
の非精製糖を通常、砂糖黍または甜菜からまず準備調製
する。

次いでこの粗糖等の非精製糖を適当量の水に溶解しこれ
を吸着剤に接触させて色素成分を吸着剤に吸着させ、吸
着剤を水洗して糖分を更に充分除去し、その後吸着した
色素成分を溶剤で吸着剤から溶離する。

通常、この熔ｍｅ作は吸着剤を充填したカラムクロマト
法によりおこなう。

なお、例えばこの場合に使用する吸着剤としては非極性
のポリスチレン系樹脂吸着剤例えばアンバーライｌ−Ｘ
　Ａ　Ｄ　−１、アンバーライトＸＡＤ−２（ローム、
アンド、ハース社製）及びセルバクロムＹＡＩ）−２（
セルハ社製）が好適である。

尚、収率の点からはセルバクロムＹＡＤ−２ｆＪ＜最も
好ましい。

この段階で得た相黒色色素成分もこの発明においては蔗
糖等糖類吸収抑制剤として使用できる。

即ち流出液を減圧下で濃縮し、流エキス、軟エキス、乾
燥エキスとして用いてもよい。

尚、吸着剤の使用量は含有色素成分の３０〜３００倍（
重量）好ましくは５０〜２００倍が適当である。

また、吸着した色素成分をｌａＫさせるにあたっては溶
離前に水洗して、洗液の甘味が全くなくなるまで充分に
糖分を除去して洗浄流出させれば良い。

色素成分の溶離は濃度２０％以上の低級アルコール例え
ばメタノール又はエタノールで行うのが好適である。

実際にはまず２０〜３０％の低濃度低級アルコールで溶
離を行い流下液の着色が殆ど認められなくなった後９５
〜９９％程度の高濃度低級アルコールでさらに溶離させ
るのが好ましい。

何故ならば、高濃度低級アルコールのみで溶離を行うと
色素成分の収率が低下し好ましくない。

このようにして得た溶離液を蒸発乾固した後、シリカゲ
ルカラムで精製分別すれば、白色のフェニルグルコース
化合物が得られる。

このフェニルグルコース化合物は粗糖等の非情製糖の色
素成分に含まれる特定オリゴ糖である。

このようにして得た特定オリゴ糖の内フェニルグルコー
ス類は重量比で４０％以上含まれ特に３゜４−ジメトキ
シフェニル−〇−Ｄ−グルコースは特定オリゴ糖の内２
０％程度以上、または３，４．６−ドリメトキシー０−
Ｄ−フェニルグルコースは約１０χ程度含有する。

この黒色色素成分の内作用成分が主として特定オリゴ糖
であるが、この色素成分のうちフェニルグルコース類が
４０％以上を占め、又フェニルグルコース類中３．４−
ジメトキシフェニル−〇　−Ｄ　−グルコース及び３，
４．６−　）リメトキシー〇−Ｄ−フェニルグルコース
は１５％以上を占める。

この実験的知得は９ＬＣ，ＴＬＣ，、ＮＭＲ，ＩＲ，Ｕ
Ｖ等の常法の定性、定量分析によって行われた。この発
明においては、フェニルグルコース化合物は有機合成方
法によって、フェニル基とグルコース基を化学的にエー
テル結合されたものであってもよく、その合成方法とし
ては特に限定されるものではない。　官能基としてメト
キシル基が０３及びＣ４及び要すればＣ６の位置に置換
された３、４−メトキシフェニル基又は３，４．６−メ
トキシフェニル基とグルコース基をエーテル結合させる
合成方法で合成されたフェニルグルコース化合物でも良
い。　この発明で使用する特定オリゴ糖であるフェニル
グルコース化合物は次式で表される。

３．４−ジメトキシフェニル−〇−Ｄ−グルコースを（
式Ｉ）で、３，４．６−　）リメトキシー０−Ｄ−フェ
ニルグルコース（式■）で表す。

この発明ではこのフェニルグルコース化合物を合成法、
天然物抽出法の何れの方法で得ても良いし、又この両者
を混合しても良い。

この発明においてダイスを原料としてこの発明に係るソ
ーヤサポニンを得るには次のように行う。

まず、ダイスを粉末にし、ｎ−へキサンのごとき脂溶性
溶媒を用いて脱脂処理する。次いでこの脱脂ダイズ粉を
メタノールのごとき低級脂肪族アルコールで加熱抽出処
理する。抽出液は減圧下で溶媒を留去し、残留物をｎ−
ブタノール：水混液（ｂｌ）で処理する。ｎ−ブタノー
ル層を減圧下溶媒留去し、残留物に少量のメタノールを
加えて熔解する。

メタノール溶液を多量のエチルエーテル中に加え、沈緻
物を生じさせる。濾取した沈澱物を水飽和ｎ−ブタノー
ルで処理し、不溶部と可溶部に分ける。水飽和ｎ−ブタ
ノール可溶部を減圧前層に付して溶媒を除去し、残留物
をｎ−ブタノール：水混液（ｂｌ）で分配する。水移行
部は減圧下に溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム−メタノール−
水）を行いソーヤサポニン＾１と八２に分別する。それ
ぞれの成分を含有するフラクションを陽イオン交換樹脂
で処理することによって脱塩し、得られる溶液を蒸発乾
固すればソーヤサポニンＡ１、Ａ２を得ることができる
。

」二記ソーヤサポニン単離法は一例であって、類伯の性
質を示す溶媒ないし溶媒系、その他の条件の変更をして
もよく最初からサポニン物質を単離する公知法を利用し
てもよい。

以上のようにして得られた黒色色素成分とソーヤサポニ
ンとを用いて抗肥満食品を得るには常法に準じて行えば
よく、即ち菓子、清涼飲料水、主食、散剤、顆粒状に調
整すればよく、必要に応じ増量剤、香味剤、甘味剤、賦
形剤糖の添加剤を加えても良い。

又、通常この発明に係る抗肥満食品は黒色色素成分とソ
ーヤサポニンとを１；１〜１０００重量比で配合すれば
よい。

この発明に係る抗肥満食品は、通常成人−日当たり、上
記黒色色素成分として１〜２０■（フェニルグルコース
として０，５〜１０■）程、並びに−ト記ソーヤサポニ
ンを５０〜１０００■好ましくは５００■程度を喫食で
きるよう調製すればよい。

（発明の効果） 以上の如く、粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得
られる黒色色素成分と、脱脂ダイズ粉末のサポニンフラ
クションから得たソーヤサポニンを主成分としてなる抗
肥満食品は、グルコースの吸収をｌｆｆ１　＋ｌ＝する
ことにより、副作用なく肥満を有効に防止できるという
効果を奏する。

以下この発明に係る抗肥満食品の実施例、実験例を記載
することによりこの発明の効果を一層明確なものにする
。

実施例 沖縄産黒砂１８５　ｋｇを水２５ｊｌ！に溶解し、ポリ
スチレン系樹脂（セルバクロムＸ　Ａ　Ｄ　−２，３０
０ｇ）を水１１に分散させて充填した内径８　ｃｍのカ
ラムに注入し、２０１７分の速度で流下させ黒砂糖の色
素成分を吸着させる。次に水を流下させ甘味の全くなく
なるまで水洗して充分に糖分を除く。流下液に甘味が全
くなくなってから２０χメタノールを注入し、１０１７
分の速度で流下させ吸着剤から色素をｆ４Ｉｉｌｌさせ
る。流下液に着色が全くなるまで流下を続ける。両流下
熔離液を合し、６０°Ｃ以下で減圧蒸発乾固し、褐色残
留物１６ｇを得る。このものを２１！の純エタノールに
加熱して溶かし、冷却後、析出した濁り物質をＭ前し、
゛６０℃以下で減圧蒸発乾固し、その残留物を６０℃以
下で乾燥して甘味の全くない褐色粉末１５ｇを得る。

得られた褐色粉末は、以下の薄層クロマトグラフィーの
Ｒｆ値及び赤外吸収スペクトルの吸収値からフェニルグ
ルコースが作用成分であった。

薄層クロマトグラフィー； １０ｍｇを水１ｍｌに熔解し下記条件により日本薬局法
一般試験法示２６項薄層クロマトグラフ法により試験を
するとき、Ｒｆ値約０．６に単一の紅色スポットを示す
。

試料添付量：１０μｌ 担　　　体ニジリカゲル６０Ｆ２５４　（メルク社製厚
さ０．２５ｍｍ） 展開溶媒　：クロロホルム・メタノール・水（６５：３
５：１０）下層 展開距離　：　１０ｃｍ 検　　出　：Ｐ−アニスアルデヒド試液噴ｌｆ＆、１０
５℃で５分間加熱 このスポットは３，４−メトキシフェニルグルコース及
び３，４．６−メトキシフェニルグルコースの混合物と
同一スポットであった。

赤外線吸収スペクトル； νｍａｘ（ヌジョール）：　３３００．１５９０．１０
２０および７２０ｃｍ−１ この赤外線吸収スペク］・ルは、メトキシルで置換され
たフェニルグルコースであることを示す。

得られた褐色粉末を５００　ｃｃメタノールに溶解し、
クロロホルム・メタノール・水混液の流下溶液を用いて
シリカゲルカラムによりカラムクロマト精製し黒色色素
成分たる３．４−メトキシフェニルグルコース及ヒ３，
４．６−メドキシフエニルグルコースに分別した。

大豆種子の粉末１０ｋｇをｎ−ヘキサン１００　βで加
熱抽出を２回行い、脱脂した。脱脂粉末は９８％メタノ
ール１００７！で、２回煮沸下に３時間ずつ抽出処理し
た。抽出液を減圧薄層に付して、１．４ｋｇのエキスを
得た。このエキスをｎ−ブタノール：水（１：１）の混
液１００　ρに溶解し、分配し静置した。

ｎ−ブタノール移行部を分取し、減圧下に溶媒を留去し
た後、９８％メタノール５ｍｌに溶解しエチルエーテル
１００７！中に少量加えた。生じた沈澱を濾取し、次い
で沈澱に水飽和ｎ−ブタノール１０！を加え、不要部と
可溶部に分けた。可溶部を減圧薄層して溶媒を完全に留
去し、残留物６４ｇを得た。この残留物はｎ−ブタノー
ル：水（１：２）混液１０７！を用いて分配した。水移
行は減圧留去し、得られた残留物（３２ｇ）をシリカゲ
ルカラムクロマトクラフィー　［メルク社　シリカゲル
（７０〜２３０メツシユ）、溶出溶媒・クロロフォルム
・メタノール・水（６５：３５：１０の下層〜６：４：
１．　］に付した。

溶出溶液を薄層クロマトグラフィー［担体・シリカゲル
６０Ｆ２５４、展開溶媒−クロロホルム・メタノール・
水（６：４：１）　、発色剤・１％硫酸第２セリウム・
１０％硫酸溶液噴霧］で検し、Ｒｆ薬０．２５とＲｆｏ
。

３０のそれぞれに出現するソーヤサポニン八１とソーヤ
サポニン舷を含む各フラクションを分取した。

各フラクションは溶媒を減圧留去し、各残留物を１００
ｍ　ｊ！の水に懸濁させ、１ｇの陽イオン交換樹脂（ダ
ウエックス　５０ＷＸ８）を加え、よく攪拌した。

懸濁物は透明に溶解した。濾過したそれぞれの水溶液を
減圧下で蒸発乾固し、白色粉末のソーヤサポニンＡｌ　
　１．９ｇおよびソーヤサポニンＡ２　１．２ｇを得た
。各生成物は水性メタノールから再結晶して純品とした
。

以上のような黒色色素成分たる３．４−ジメトキシフェ
ニル−０−Ｄ−グルコース１０■とソーヤサポニンＡｌ
５００　ｍｇとを菓子−素置中に添加せしめて抗肥満食
品とした。

（実施例２） 上記実施例１で得た黒色色素成分たる３，４．６−　ト
リメトキシ−〇−Ｄ−フェニルグルコースの１０■とソ
ーヤサポニンＡ２の５００■とを菓子−素置中に添加せ
しめて抗肥満食品とした。

（試験例１） ウィスター系雄性ラット（初体重Ｂｏｇ　、１群５〜６
尾）の６群を用い、ネンブタール麻酔下に開腹し、空腸
部分約１５ＣＩ１１を実験に用いた。

使用する小腸の」１端と下端を切り、タレブスーリンゲ
ルーホスフェイトーバソファ（ｐＨ７，４）で管空を洗
い出した後、シリコンチューブ（内径１．０ｍｍ）で小
腸の上端と下端を連結し、還流液２軸ｌを２゜Ｏｎ＋Ｉ
／ｍｉｎで循環させた。

この還流液は試験群、対照群共についてはタレブスーリ
ンゲルーホスフェイトーバソファ（ｐＨ７，４）液にグ
ルコースを１０００μＨ加えたものを用いている。

試験群１は、上記還流液中に３．４−ジメトキシフェニ
ル−〇−Ｄ−グルコース１０μｇとソーヤサポニンＡＩ
　５００μｇとを添加したものを用いた。

試験群２は、上記還流液中に３．４．６−　トリメトキ
シ０−Ｄ−フェニルグルコース１０μｇとソーヤサポニ
ンＡ２の５００　μｇとを添加したものを用いた。

対照群１は、上記還流液そのままを用いた。

対照群２は、上記還流液中に３，４−ジメトキシフェニ
ール−〇−Ｄ−，グルコースのみを添加したものを用い
た。

対照群３は、上記還流液中に、３，４．６−ノドキシ−
ｏ−ｎ−フェニルグルコースＩＯμｇのみを添加したも
のを用いた。

対照群４は、上記還流液中にソーヤサポニンＡｔ５００
μｇのみを添加したものを用いた。

対照群５は、上記還流液中にソーヤサポニンへ２５００
μｇのみを添加したものを用いた。

還流開始直後より、微量の還流液を５分毎に２０分間に
わたって採取しグルコースの濃度を測定した。

定量したグルコース（ＧＬ短単位曙／旧）の結果を第１
表に示す。

（以下余白） 第　　　１　　　表 Ｉ　ＧＬ　　１０分１５分１１０分１１５分１２０分１
−トー刊−ト−Ｈ １試験群１１３＋１０００１　９９８１　９９３１　９
９０１　９８０１門→→ １試験群＋２１１１０００１　９９６１　９９０１　９
８５１　９７５１１対照群（１）１１０００１８５０１
８２０１８００１７８０１Ｈ←□ １対照群（２１１１０００１９００１８９５１８９０１
８７５＋１対照群（３１１１０００１９０５１８９８１
８９５１８８０１１対照群（４１１１０００１８００１
８２５１８１０１７８５１１対照群（５１１１０００１
８６５１８２５１８０５１７８２１（試験例２） ＩＣＲ系雌性健常マウス５０匹を５日間予備飼育後一群
１０匹づつ５群に分け、第２群乃至第５群には金チオグ
ルコース０．６ｇ／　ｋｇ体体重腹腔膜投与し、第１群
（正常群）および第２群（肥満群）には飼料（１０２，
２ｇ中、カゼイン２０ｇ、シヨ糖６０ｇ、コーンオイル
１５ｇ、塩混合物４ｇ、　ビタミン混合物１ｇを含みさ
らにチョコラ＾３００１．Ｕ（２ｍ　ｌ！　）、塩化コ
リン２００■を添加した飼料）を与え、第３群には該飼
料に加７Ｌ、３．４−ジメトキシンフェニル−〇−Ｄ−
グルコース１　ｍｇ／　ｋｇ体重の割合で添加した飼料
を用いて７週間飼育した。

第４群には第３群と同様にしてグイズサボニンＡＩを５
０■／　ｋｇ体重の割合で添加した飼料を用いた。

第５群には第３群と同様にして３．４−ジメトキシフェ
ニルグルコース１■／贈体重の割合及びダイズサポニン
Ａ１５０■／　ｋｇ体重の割合で添加した飼料を用いた
。

飼育中、飼料、水は自由に摂取させ、週一度摂取食と体
重を測定した。

第２表に結果を示す。

第　２　表　７週間後の体重変化（ｇ）１　　　１体重
変化（ｇ）１　　　備　　考　　　１１第１群１３６±
０．６　１　　　　　　　１１第２群１５８±３．２　
１肥満症状　　　　　１１第３群１４１±２．４　１僅
かの肥満抑制効果１１第４群１４２±３．５　１僅かの
肥満抑制効果１１第５群１３７±０．５　１肥満抑制効
果　　　１以上の結果から明らかな如く、黒色色素成分
は単独で、ある程度のグルコース吸収阻止作用を示すが
、ソーヤサポニンは単独では僅かなグルコース吸収阻止
作用しか示さない。

ところが、黒色色素成分とソーヤサポニンとを絹み合わ
せることによって、驚異的にグルコース吸収阻止作用を
高めることができる。

更には、黒色色素成分及びソーヤサポニンは、それぞれ
単独で僅かの肥満抑制作用があるが、黒色色素成分とソ
ーヤサポニンとを組合せることによって、驚異的に肥満
を抑制することができることがわかる。

したがって、粗糖、糖蜜等精製等から抽出によって得ら
れる黒色色素成分と脱脂ダイズ粉末のサポニンフラクシ
ョンから得たソーヤサポニンとを必須成分としてなる抗
肥満食品は、糖類の吸収抑制作用を有し、副作用なく肥
満を有効に阻止できるという効果を奏することがわかる
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）粗糖、糖蜜等非精製糖から抽出によって得られる
   黒色色素成分と、脱脂ダイズ粉末のサポニンフラクショ
   ンから得たソーヤサポニン（次式（１））とを必須成分
   としてなる抗肥満食品。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中Ｚは水素原子又はＤ−グルコピラノシル基）（２
   ）前記黒色色素成分が３，４−ジメトキシフェニル−Ｏ
   −Ｄ−グルコース及び／又は３，４，６−トリメトキシ
   −Ｏ−Ｄ−グルコースであることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の抗肥満食品。