JPS59203452A - 特定オリゴ糖を含有する食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は特定オリゴ糖を含有する食品（こ係り、その
目的は天然物から抽出されたあるいは合成された特定オ
リゴ糖を食＋（７１＆こ含有させることＯこよって、そ
の食品を摂食する者（こグルコース吸収抑制作用や抗ア
レルギー作用を発揮させることができる特定オリゴ糖を
含有する食品のＪ、ｖ供Ｏこある。

この明却１書で特定オリゴ糖とは、フェニルグルコース
類を指し、特Ｏこその内でもＦ記式１．ＩＩで表られさ
れる２、５−メトキシフェニル−Ｏ−グルコース及ヒ２
，４．５−メトキシフェニル−〇−グルコースが有効な
特定オリゴ糖として例示される。

この発明者らは従前より抗アレルギー、抗動脈硬化用物
質やあるいはグルコース吸収抑制作用について長年に亘
り研究を続けてきたが、特Ｏここれらの抗アレルギー、
抗動脈硬イし作用やグルコース吸収抑制作用を合わせも
つ物質としてネ１１糖から抽出された黒色色素成分がこ
の両作用をもつことをすでＯこ見出し４４ｎ々の、成金
において公開してきた３、特にグル：１−ヌ吸収仰制作
用とは、体内でのグルコースの１及収を抑１１１すして
引し・ては血清中の中性脂肪、インシ、７−リン、過酸
出側′αの増υ１ｊを抑える作用をいう。

近年、幼児、成年を問わず食事傾向が砂糖や米飯、ｊ）
１１１リコ“［、パン、芋、各種菓子類の如き糖質系食
物が増加している一般的な傾向（こ伴ない、近代人にお
いてはグルコースの体内蓄積融が増加しやすいｊ噴向が
有り結果余剰グルコースが脂肪として体内なこ蓄積され
、幼児６児童、成年に拘らず肥？ｒＪ化１頃向が増大し
ている。

特に、若年〕・；η幼児１児、ｒ’、ｑ、に」３いては
、このようなｉｊＭ　：Ｐｌのグルコース摂取（こ基づ
く肥？ｉ′、ｌ：ｆ及び高脂血症やこの高脂血〜症（こ
＋ｉｔ来する疾病の顕在化傾向が大きくなり、それ（こ
汁いこの肥満が肝機能障害。

糖尿病、心臓病の右回となりやすいということが医学的
（こ解明されてきている。

特９こ、年少児（こあっては、ここ［０年で所謂川流ｆ
児が急増している。

更に、加えて、このような糖質系食物の過剰摂取（こ基
づき＋ｆｉｔ液「１月こ中性脂肪やコレステロールが増
加すると血液の粘度が上昇しいわゆる会血という現象を
生じ、毛廁血管への血清が減少するため末梢血管の分布
光に於ける栄イｅ供給が不充分となり、各Ｔｉ１ｉの皮
膚疾患および各種の不定愁訴を生じ、また高脂血症、動
脈硬ｆヒ性などの疾患を生じ易くなっている。

一方、このような糖質系食物の多食及び肥ｉｉ：＋：ｉ
　Ｉこ直接原因するか否かは未だ不明であるが年少児（
こおいてアレルキー疾患（例えばアトピー性皮膚炎。

ぜんそくなどの障害）も多く見られる。特Ｇこ、前述の
肥満体質を抑制するＱこは本来、高糖質素を多食しない
ようＱこ食事改善して低糖質素Ｇこ変更することが必要
であるが、このような高）唐質素を多食する食１頃向は
幼児体験で一生支配されるという事実が上記食傾向の改
善の弊害となりまた、実際１１常の体験からしても高糖
質素多食の改善は中々困ｙｔｉｆ（である。

この発明にらはこのような食傾向の改善が困難であ４ｔ
は高’１Ｕｌｊｊ質素事傾向を賄：持しつつ体内でグル
コースの吸収を仰１１ｉ１ｊすることと可能としなけれ
ば、このようなう・（ｒ病を誘因するＪＪｅ満傾向をも
つ）肥満児ｉ１ｉ、Ｈ等の解消Ｑ二効宋がないとｆ’ｆ
　ＬＩＬ研究を鋭意続けた１、 そこで、この発明者らは１−記の観点Ｑこ照らし、ｆｆ
ｌ！：：意研究をｈ′１′：げたところ、幾多の失敗の
末締に極ｙ）て安全性の高い優れたグルコース吸収抑制
作用をもつ物で１を見い出し、この物Ｙ！１は特定オリ
：ｆＪｌｉｉであってこの特定オリゴ糖Ｏここのような
グルコース吸収抑制作用が宵１著であること、さら※こ
合せて「記抗アレルキー作用がこの特定オリゴ糖（こ含
有されることを実験的Ｇこ発（古してこの発明を完成し
たものである１、 すなわち、この発明は〕・−ニルグルコース＞ｒｆであ
る’ｌ、’Ｉ’定オ′リゴｉ！ｉｒを含有する食品に係
るものであり、この発明でフ、ニルグルコース力１とは
フェノールとグルコースがエーテル結合した（１１１造
のものを全て含有するものであるが、特にその内でも丁
記式（１）、（ＩＩ）で表わされる２、５−ノドギンフ
ェニル−〇−クルコースおよび又は２．４．５−メトキ
／フェニル−Ｏ−グルコース力’Ｊ　効７’、ｌ：　抗
アレルキー作＋１１　ヲ併せもつグルコース吸収抑制作
用を発Ｊｉｌ；させることができるものとして明らかＱ
こする。

この発明で１史用するこのようなフ、ニルクルコース類
を得る方法としては、合成法、天然物抽出法の２力法が
挙けられるが、まず天然物から抽出する場０−ζこは、
例えは翔’ｌ！ｆ　（いわゆる庶（シ１［の未；１′１
°Ｅ、ｉｉ！！品）を通常、砂糖黍または甜菜からます
準１．’ｉｉｉ調・ｊｔｊ、１する。

次いでこの粗糖を適当量の水りこ’ＩＹｆ　ｊＱ／ｆし
これを吸着剤に接触させて色素成分を吸着剤に吸１１′
１させ、吸着剤を水洗した後糖分を更０こ充分１余去し
、その後吸着した色素成分を溶剤で溶離する。

」１ｎ常、この溶離操作は吸着剤を充填したカラムクロ
マト法（こよりおこなう。

なお、例えはこの場合（３使用する吸着剤としては非極
性のボリヌチレン系樹脂吸着剤例えばアンバーライ１−
ＸＡＤ−］、アンバーライトＸＡＤ−２（ローム、７ノ
ト７　ハース’（１＋−’Ｒ）及びセルバク［１ムＹＡ
Ｉ）−２（セルバ社製）が好適である。

尚、収率の点からはセルバクロムＸＡＤ−２が最も好ま
しい。

また、吸、合剤の使用ｒμは含有色素成分ｈ℃の３０乃
＋３００倍（Ｉ［ａ　）好ましくは５０乃至２００倍が
１」：・１当である。

また、吸着した色素成分を溶１坤させる（こあたっては
溶１’ｆｆ１（ｆｌ！Ｊに水洗して、洗液の詐昧が全く
なくなるまで光分Ｇこ糖分を除去することが好ましい。

色素成分の溶離は濃度２０係以ｉ−の低級アルコール例
えば゛メタノール又はエタノールで行なうのが好適であ
る。

実際にはまず２０〜３０係の低；湿度低級アルコールで
溶離を行ない流下液の着色が殆んど認められなくなった
後９５〜９９係程度の高駁度低級アルコールでさら（こ
溶離させるのが好ましい。

何故ならば、高濃度低級アルコールのみで溶ｉｔ’ｌｌ
を行なうと色素成分の収率が低下し好ましくない。

このようＱこして得た溶離液を蒸発乾固した後、ンリカ
ゲル力ラムで精製分別すれは、この発明で使用する白色
の特定オリゴ糖が得られる。

この特定オリゴイｊｌｊｒは上述の如＜　ａ、、＋７．
＋ｉの色素成分（こ含まれるものであり、又この特定オ
リゴ糖はフェニルクルコース類を作用成分とするもので
あることなどがこの発明者らの実験的知得で明らかをニ
なっている。

このようにして得た特定オリゴ糖の内フェニルグルコー
ス類片は重ｆＲ［比で４０％以−ト合まれ特に２゜５−
メトキシフェニル−○−グルコースは特定オリゴ糖の内
２０係程度以」−１又、２．４．．５−ノドキシフェニ
ル−０−グルコースは約１０係程度以上占める。

この色素成分の内作用成分が主として特定オリゴ糖であ
り、この色素成分のうちフェニルグルコ−スｆ、（ｌカ
４０　％以−１，ユを占め、又フェニルグルコース中１
１．１定オリコ哩１１１が＋５ｔＩ）以−１−を占める
という発明者らの実験的知得はＧＬＣ，ＴＬＣ，ＮＭＲ
。

ＩＲ，ＵＶ等の常法の定訃、定：１Ｈ−分析（こよって
行なわれたものであるか、天然物から抽出したフェニル
グルコ−スジ追の中Ｑこは未だ１１゛矛造が不明確なも
のも存在する。

しかしながら、この発明の所期の効果を発揮する物改と
しＣは、クルコースとフェノールがエーテル結合して骨
核（１へ造を形成する物質であれば全て有効であること
が判明している。

又、この発明で使用するフェニルグルコースａ、Ｔｉに
は有機合成方法（こよって、フェニル基とグルコース基
占をｆヒ学的（こエーテル結合されたものであってもよ
く、その合成方法としては特Ｇこ限定されるものではな
い。

父、官１′指基としてノトキンル基がＣ２及びＣ５及び
要ずればＣ４の位置Ｑこ置換された２、５−メトキシフ
ェニル基又は２．　　化５−メトギンフェニル基とグル
コース基をニーチル結合させる合ノＪｋ方法で合成され
１こ２，５−メトキシフェニル−Ｏ−クルコース又は２
，４．５−メトキシフェニル−０−クルコースおよびこ
れらの混合物も有効（３使用することができる。

従って、この発明でいうフェニルグルコース類とは、例
えばフェニルグルコース骨核を持つ物′Ｃ′（であれは
全てよく、従ってフェニル基Ｑこ置換されているメトキ
シル基の（ｒ’ｔ、置が必ずしも−ヘンゼンｔｉ：：ｉ
Ｃ２、Ｃ５、又はＣ２、Ｃ４，Ｃ５の１）γ置でなくと
も例えばＣ４等の池の位置（こ１１１．独で）Ｉ・キ／
ル基が置換されている物質であってもよく、史（こ又こ
れらの位置に他の官能基例えば工トギンル基が置換され
ている物質であってもよい。

このような特定オリゴ糖を使用してこの説明Ｏこ係る特
定オリゴ糖を含有する食品を作るには、例えばこの１時
定オリゴ初１が成人１目当り５−５００ｍ〃１ｇ好まし
くはｌ　Ｏ−３００ｍｍ１を２〜３四〇二分けて摂取で
きるような形状の食品とすることが望ましい。

このような食品としては、食パン、パン、米飯。

菓子あるいはｊｉｔ剤状食品等があげられる。

これらの食品の原料段階で混入して製造する、あるいは
バター、ジャム、砂モ１１．ふりかけ等の調味料Ｇこ混
入り前記主食（こ添加して摂取するような形状としても
よい。

すなわち、この発明でいう特定オリゴ糖を含有する食品
とは食品形態が［１：、食２間食、調味料（しょつ油、
ソース、砂ｊＪｌ’ｊ　＋　　ジャム、ふりかけ）ある
いは副食、清冷飲料水、１１°ｈ好品、散剤状であるか
否かを問わず全ての食品形態で好適番こ使用できる。

次Ｇここの発明Ｑこ係る特定オリゴ糖を含有する食品の
グルコース吸収抑制作用及び抗アレルギー作用について
試験例を用いて具体的にその効果を明確なものとする。

試　　験　　１列　１ ／Ｉｌｌ　ＡぜＩ）、産黒砂糖５　ｋｇを水２５／？Ｇ
こ溶解し、ボリスチレノ系樹脂（セルバクロ１．ＸＡＤ
−２，３００，９）を水１１に分１１ケさせて充填した
内径８（１）のカラム（こ注入し、２０ｍｇ１分の速度
で流下させ黒砂糖の色素成分を吸着させる。次に水を流
下させＨ′味の全くなくなるまで水洗して充分に糖分を
除く。流下液に汁味が全くなくなってから２０係メタノ
ールを注入し、１０ｍｇ１分の速度で流下させ吸着剤か
ら色素を溶解：させる。流下液Ｑこ着色がほとんど認め
られなくなった時点で溶剤：液を９５％メタノールに代
え、流下液を二着色が全くなくなるまで流下を続ける。

両流下洛ｕｉｌｌｆ液を合し、６０”（”以下で減圧蒸
発乾固し、褐色残留物１６Ｉを１１する。このものを２
１の純エタノールＧこ加熱しで溶がし、冷却後、析出し
た濁り物質を戸別し、６０℃以１；で減圧蒸発乾固し、
その残留物を６０’Ｃ辺、］ζで乾・）、・ψして−け
味の全くない褐色粉末１５ｇを１：Ｉる。

得られた褐色粉末は、以下の薄層り「ゴマトゲラフイー
のＲｆ　（ｉｉ：ｉｏ及び赤外吸収スペクトルの吸収値
が１０ｍｇを水１ｒｎｌ＋こ溶解し下記条件ＯこよりＵ
＋ａ＋Ｓ局方一般試験法第２６項薄層クロマトグラフ法
番こより試験をするとき、Ｒｆ値約０．６に？１１．−
の紅色スポットを示す。

試料添付量：ｌ０ｐｌ 担　　　体：／す力ゲル６０　Ｆ　２５４　　（メルク
社製厚さ０．２５ｍｍ） ｊｌ〈開溶媒　クロ１ノポルノ、・メタノール・水（６
５：３５：１０）１旬名； ｉｔｓ開ｊ’ｌ−１屑：　、’　ｌ　ＯＣｍ倹　　　出
　Ｐ−アニスアルデヒド試液噴霧後、１０５　”Ｃで５
分間加熱 赤外線吸収ヌベクトル。

シｔ７１ａｘ（ヌジョール）：　３３００．１５９０゜
１０２０および７２０Ｃｍ’１ １：ｔられた褐色°添木を　５００ｃｃ、メタノールＱ
こ溶解し、クロロホルノ・・メタノール・水混液の流下
溶液ヲ用いてシリカゲルカラムをこよりカラムク０ヤト
精°罠し２，５−メトギンフェニルグルコース及ヒ２゜
４．５−メトギンフェニルグルコースの？Ｍ　合物白色
結晶を得た。

この試１′：！を使用して次の試が１を行なった。

ウィスター糸ＩＪｊｊｊ’斗ラット（初体屯８０，５Ｆ
、１群５〜６尾）の３　ｔｒ：［を用い、そのｌ　１ｆ
ｆ　（対照群）をこつきの処方の高シヨ（唐金を２ケ月
間自由摂食させた。

高ショ糖食処方（餌料１００ｙ中） カゼイン　　　　　　　　　　　　　　　１５ｙシヨ糖
　　　　　　　　　　　　　　　７５．７コーンオイル
　　　　　　　　　　　　５１粗製塩　　　　　　　　
　　　　　　　　４ｙビタミンＡ　　　　　　　　　　
　　　　　　　１．９’これにチョコラＡ（ビタミンＡ
製剤）３００ＩＵおよび塩化コリン２００　ｍｇ添ＩＪ
１１゜他の２群（こは、各々、高ショ糖食＋）・ニルグ
ルコース　類１．５’　／　Ａｎｇおよび高ンヨ糖食十
フェニルグルコースｆ、ｒｉ、９　／　ｋｇを同様に摂
食させた１、最終摂食１０時間後Ｇこラットから断頭採
血し、常法により、血清中の中性脂ｊ彷（ＴＧ）、−゛
・）酸化側″α（ＬＰＯ）、グルコース、インシュリン
ヲ定ｊ、＋、、、　Ｌ　タ。

結果を第１表Ｏこ示す。

−以下余白一 第　　１　　表 試験例２゜ Ｎ、Ｔ、　　　７オ　男子　幼稚園児 身長　１２０ｃｍ　　体重３７ｋｇ 病　名　、　アトピー性皮膚炎 現病歴　　　３年前より気管支喘息がおき他病院で治療
を受げ殆んど軽快したが、１年前より全身（こ紅斑）゛
（！＾疹が生じ、アトピー性成ｊ１η炎と診断され各種
治療を受けたが治らず、さら（こ砂糖含有の菓子等をた
べると皮膚炎が悪化する。

「１゛屓肥満症である。

治療経過：抗アレルギー昏こ効果のある漢方薬をＩケガ
間投与したが好結果を得られなかった。

そこで純度９９．９９％の合成２，５−メトキシフェニ
ル−〇−グルコースを１１３３００　ｍ９散剤状で摂食
させた。この方法Ｑこより１ケ月後（こは紅斑が減少し
はじめ、２ケ月後Ｑこはアトピー性成Ａ’７炎は完治し
た。また、気管支喘息の発作も全く認められなくなった
。

又、３ケ月後の体重は３２　ｋｇとなった。

試験例３゜ Ｓ、Ｔ、　　　４２才　女′ｉゾ１ミ　主婦身長　１５
３ｃｍ　体ｉ７’ｉ、：　　６８ｉ：ｇ病　名　：　不
定愁訴症候群（心身ｉ＋’＋）現病租　゛　流産３回、
子宮外姐娠で１回手術をうける。１５年前より、頭痛と
［１まいが時々おこり、ｒじ初：のりが著しく悪くなり
、１゛頂全がずずげ赤黒くなり、しみもでき他病院で不
定愁訴症１１／−’ｌｉ’ｌ’であると診断された。尚
、肥満症である。

治療経過：　合成２，５−メトキシフェニルグルコース
、！：合成２，４．５−メトキシフェニルグルコース（
いずれも純度は９９．９９％）を２００ｍ５７含有ず奴
清冷飲料水１８０　ｃｃ）を１目２回飲用する（、ｐ指
示しく　Ｉ　Ｅ１４００ｍｇ）、その経過をみた。

３ｉ１１ｄｉこは肌に訓いを生じ、Ｍ’ｉの肌のかさか
さがなくなり、２週間後には出力１］のりがよくなって
、以りＩＪの９１１＜均一１このらず、まばらをこつく
ような感じが全くなくなり、１ケ月後には顔のすすけか
なくなり、赤ｒ’ｊＡさがとれて顔色が明るくなった１
゜３ケ月後には顔のしみも薄くなっ−〔きた。

４ケ月後ＯこはイイロＦが６０Ａｇとなった。

以トの結果から明らかな如く、この発明番こ係る特定オ
リゴ１唐を含有する食品はグルコース吸収ぜ（１回作用
及び抗アレルギー作用がすぐれた食品であることが°間
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　フェニルグルコース類である特定オリゴ糖を
   含有する食品。 （２）　　フェニルグルコース類が２，５−メトキシフ
   ェニル−０−グルコースであることを！特徴とする待ｔ
   ？ｆ　ｉ７＋’？求の範囲第１．項記載の特定オリゴ糖
   を含有する食品。 （Ａ）　　フェニルグルコース類が２．４．５−ノドキ
   シフェニル−〇−グルコースであることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の特定オリゴ糖を含有する食品
   。 （４）　　フェニルグルコースｇ５カ２．５−メトキシ
   フェニル−〇−グルコースと２．４．５−メトキシフェ
   ニル−〇−グルコースであることを特徴とする特許請求
   の＋Ｒｉ２囲第１項第１項記載オリゴ糖を含有する食品
   。