JPS59203452A - 特定オリゴ糖を含有する食品 - Google Patents

特定オリゴ糖を含有する食品

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JPS59203452A
JPS59203452A JP58077923A JP7792383A JPS59203452A JP S59203452 A JPS59203452 A JP S59203452A JP 58077923 A JP58077923 A JP 58077923A JP 7792383 A JP7792383 A JP 7792383A JP S59203452 A JPS59203452 A JP S59203452A
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JP
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glucose
food
oligosaccharide
methoxyphenyl
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JP58077923A
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Shigeru Yuchi
有地 滋
Yoshihiro Uchida
義弘 内田
Akio Fujikawa
藤川 明男
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Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
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Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
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  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は特定オリゴ糖を含有する食品(こ係り、その
目的は天然物から抽出されたあるいは合成された特定オ
リゴ糖を食+(71&こ含有させることOこよって、そ
の食品を摂食する者(こグルコース吸収抑制作用や抗ア
レルギー作用を発揮させることができる特定オリゴ糖を
含有する食品のJ、v供Oこある。
この明却1書で特定オリゴ糖とは、フェニルグルコース
類を指し、特Oこその内でもF記式1.IIで表られさ
れる2、5−メトキシフェニル−O−グルコース及ヒ2
,4.5−メトキシフェニル−〇−グルコースが有効な
特定オリゴ糖として例示される。
この発明者らは従前より抗アレルギー、抗動脈硬化用物
質やあるいはグルコース吸収抑制作用について長年に亘
り研究を続けてきたが、特Oここれらの抗アレルギー、
抗動脈硬イし作用やグルコース吸収抑制作用を合わせも
つ物質としてネ11糖から抽出された黒色色素成分がこ
の両作用をもつことをすでOこ見出し44n々の、成金
において公開してきた3、特にグル:1−ヌ吸収仰制作
用とは、体内でのグルコースの1及収を抑111すして
引し・ては血清中の中性脂肪、インシ、7−リン、過酸
出側′αの増υ1jを抑える作用をいう。
近年、幼児、成年を問わず食事傾向が砂糖や米飯、j)
111リコ“[、パン、芋、各種菓子類の如き糖質系食
物が増加している一般的な傾向(こ伴ない、近代人にお
いてはグルコースの体内蓄積融が増加しやすいj噴向が
有り結果余剰グルコースが脂肪として体内なこ蓄積され
、幼児6児童、成年に拘らず肥?rJ化1頃向が増大し
ている。
特に、若年〕・;η幼児1児、r’、q、に」3いては
、このようなijM :Plのグルコース摂取(こ基づ
く肥?i′、l:f及び高脂血症やこの高脂血〜症(こ
+it来する疾病の顕在化傾向が大きくなり、それ(こ
汁いこの肥満が肝機能障害。
糖尿病、心臓病の右回となりやすいということが医学的
(こ解明されてきている。
特9こ、年少児(こあっては、ここ[0年で所謂川流f
児が急増している。
更に、加えて、このような糖質系食物の過剰摂取(こ基
づき+fit液「1月こ中性脂肪やコレステロールが増
加すると血液の粘度が上昇しいわゆる会血という現象を
生じ、毛廁血管への血清が減少するため末梢血管の分布
光に於ける栄イe供給が不充分となり、各Ti1iの皮
膚疾患および各種の不定愁訴を生じ、また高脂血症、動
脈硬fヒ性などの疾患を生じ易くなっている。
一方、このような糖質系食物の多食及び肥ii:+:i
 Iこ直接原因するか否かは未だ不明であるが年少児(
こおいてアレルキー疾患(例えばアトピー性皮膚炎。
ぜんそくなどの障害)も多く見られる。特Gこ、前述の
肥満体質を抑制するQこは本来、高糖質素を多食しない
ようQこ食事改善して低糖質素Gこ変更することが必要
であるが、このような高)唐質素を多食する食1頃向は
幼児体験で一生支配されるという事実が上記食傾向の改
善の弊害となりまた、実際11常の体験からしても高糖
質素多食の改善は中々困ytif(である。
この発明にらはこのような食傾向の改善が困難であ4t
は高’1Uljj質素事傾向を賄:持しつつ体内でグル
コースの吸収を仰11i1jすることと可能としなけれ
ば、このようなう・(r病を誘因するJJe満傾向をも
つ)肥満児i1i、H等の解消Q二効宋がないとf’f
 LIL研究を鋭意続けた1、 そこで、この発明者らは1−記の観点Qこ照らし、ff
l!::意研究をh′1′:げたところ、幾多の失敗の
末締に極y)て安全性の高い優れたグルコース吸収抑制
作用をもつ物で1を見い出し、この物Y!1は特定オリ
:fJliiであってこの特定オリゴ糖Oここのような
グルコース吸収抑制作用が宵1著であること、さら※こ
合せて「記抗アレルキー作用がこの特定オリゴ糖(こ含
有されることを実験的Gこ発(古してこの発明を完成し
たものである1、 すなわち、この発明は〕・−ニルグルコース>rfであ
る’l、’I’定オ′リゴi!irを含有する食品に係
るものであり、この発明でフ、ニルグルコース力1とは
フェノールとグルコースがエーテル結合した(111造
のものを全て含有するものであるが、特にその内でも丁
記式(1)、(II)で表わされる2、5−ノドギンフ
ェニル−〇−クルコースおよび又は2.4.5−メトキ
/フェニル−O−グルコース力’J 効7’、l: 抗
アレルキー作+11 ヲ併せもつグルコース吸収抑制作
用を発Jil;させることができるものとして明らかQ
こする。
この発明で1史用するこのようなフ、ニルクルコース類
を得る方法としては、合成法、天然物抽出法の2力法が
挙けられるが、まず天然物から抽出する場0−ζこは、
例えは翔’l!f (いわゆる庶(シ1[の未;1′1
°E、ii!!品)を通常、砂糖黍または甜菜からます
準1.’iii調・jtj、1する。
次いでこの粗糖を適当量の水りこ’IYf jQ/fし
これを吸着剤に接触させて色素成分を吸着剤に吸11′
1させ、吸着剤を水洗した後糖分を更0こ充分1余去し
、その後吸着した色素成分を溶剤で溶離する。
」1n常、この溶離操作は吸着剤を充填したカラムクロ
マト法(こよりおこなう。
なお、例えはこの場合(3使用する吸着剤としては非極
性のボリヌチレン系樹脂吸着剤例えばアンバーライ1−
XAD−]、アンバーライトXAD−2(ローム、7ノ
ト7 ハース’(1+−’R)及びセルバク[1ムYA
I)−2(セルバ社製)が好適である。
尚、収率の点からはセルバクロムXAD−2が最も好ま
しい。
また、吸、合剤の使用rμは含有色素成分h℃の30乃
+300倍(I[a )好ましくは50乃至200倍が
1」:・1当である。
また、吸着した色素成分を溶1坤させる(こあたっては
溶1’ff1(fl!Jに水洗して、洗液の詐昧が全く
なくなるまで光分Gこ糖分を除去することが好ましい。
色素成分の溶離は濃度20係以i−の低級アルコール例
えば゛メタノール又はエタノールで行なうのが好適であ
る。
実際にはまず20〜30係の低;湿度低級アルコールで
溶離を行ない流下液の着色が殆んど認められなくなった
後95〜99係程度の高駁度低級アルコールでさら(こ
溶離させるのが好ましい。
何故ならば、高濃度低級アルコールのみで溶it’ll
を行なうと色素成分の収率が低下し好ましくない。
このようQこして得た溶離液を蒸発乾固した後、ンリカ
ゲル力ラムで精製分別すれは、この発明で使用する白色
の特定オリゴ糖が得られる。
この特定オリゴイjljrは上述の如< a、、+7.
+iの色素成分(こ含まれるものであり、又この特定オ
リゴ糖はフェニルクルコース類を作用成分とするもので
あることなどがこの発明者らの実験的知得で明らかをニ
なっている。
このようにして得た特定オリゴ糖の内フェニルグルコー
ス類片は重fR[比で40%以−ト合まれ特に2゜5−
メトキシフェニル−○−グルコースは特定オリゴ糖の内
20係程度以」−1又、2.4..5−ノドキシフェニ
ル−0−グルコースは約10係程度以上占める。
この色素成分の内作用成分が主として特定オリゴ糖であ
り、この色素成分のうちフェニルグルコ−スf、(lカ
40 %以−1,ユを占め、又フェニルグルコース中1
1.1定オリコ哩111が+5tI)以−1−を占める
という発明者らの実験的知得はGLC,TLC,NMR
IR,UV等の常法の定訃、定:1H−分析(こよって
行なわれたものであるか、天然物から抽出したフェニル
グルコ−スジ追の中Qこは未だ11゛矛造が不明確なも
のも存在する。
しかしながら、この発明の所期の効果を発揮する物改と
しCは、クルコースとフェノールがエーテル結合して骨
核(1へ造を形成する物質であれば全て有効であること
が判明している。
又、この発明で使用するフェニルグルコースa、Tiに
は有機合成方法(こよって、フェニル基とグルコース基
占をfヒ学的(こエーテル結合されたものであってもよ
く、その合成方法としては特Gこ限定されるものではな
い。
父、官1′指基としてノトキンル基がC2及びC5及び
要ずればC4の位置Qこ置換された2、5−メトキシフ
ェニル基又は2.  化5−メトギンフェニル基とグル
コース基をニーチル結合させる合ノJk方法で合成され
1こ2,5−メトキシフェニル−O−クルコース又は2
,4.5−メトキシフェニル−0−クルコースおよびこ
れらの混合物も有効(3使用することができる。
従って、この発明でいうフェニルグルコース類とは、例
えばフェニルグルコース骨核を持つ物′C′(であれは
全てよく、従ってフェニル基Qこ置換されているメトキ
シル基の(r’t、置が必ずしも−ヘンゼンti::i
C2、C5、又はC2、C4,C5の1)γ置でなくと
も例えばC4等の池の位置(こ111.独で)I・キ/
ル基が置換されている物質であってもよく、史(こ又こ
れらの位置に他の官能基例えば工トギンル基が置換され
ている物質であってもよい。
このような特定オリゴ糖を使用してこの説明Oこ係る特
定オリゴ糖を含有する食品を作るには、例えばこの1時
定オリゴ初1が成人1目当り5−500m〃1g好まし
くはl O−300mm1を2〜3四〇二分けて摂取で
きるような形状の食品とすることが望ましい。
このような食品としては、食パン、パン、米飯。
菓子あるいはjit剤状食品等があげられる。
これらの食品の原料段階で混入して製造する、あるいは
バター、ジャム、砂モ11.ふりかけ等の調味料Gこ混
入り前記主食(こ添加して摂取するような形状としても
よい。
すなわち、この発明でいう特定オリゴ糖を含有する食品
とは食品形態が[1:、食2間食、調味料(しょつ油、
ソース、砂jJl’j +  ジャム、ふりかけ)ある
いは副食、清冷飲料水、11°h好品、散剤状であるか
否かを問わず全ての食品形態で好適番こ使用できる。
次Gここの発明Qこ係る特定オリゴ糖を含有する食品の
グルコース吸収抑制作用及び抗アレルギー作用について
試験例を用いて具体的にその効果を明確なものとする。
試  験  1列 1 /Ill AぜI)、産黒砂糖5 kgを水25/?G
こ溶解し、ボリスチレノ系樹脂(セルバクロ1.XAD
−2,300,9)を水11に分11ケさせて充填した
内径8(1)のカラム(こ注入し、20mg1分の速度
で流下させ黒砂糖の色素成分を吸着させる。次に水を流
下させH′味の全くなくなるまで水洗して充分に糖分を
除く。流下液に汁味が全くなくなってから20係メタノ
ールを注入し、10mg1分の速度で流下させ吸着剤か
ら色素を溶解:させる。流下液Qこ着色がほとんど認め
られなくなった時点で溶剤:液を95%メタノールに代
え、流下液を二着色が全くなくなるまで流下を続ける。
両流下洛uillf液を合し、60”(”以下で減圧蒸
発乾固し、褐色残留物16Iを11する。このものを2
1の純エタノールGこ加熱しで溶がし、冷却後、析出し
た濁り物質を戸別し、60℃以1;で減圧蒸発乾固し、
その残留物を60’C辺、]ζで乾・)、・ψして−け
味の全くない褐色粉末15gを1:Iる。
得られた褐色粉末は、以下の薄層り「ゴマトゲラフイー
のRf (ii:io及び赤外吸収スペクトルの吸収値
が10mgを水1rnl+こ溶解し下記条件OこよりU
+a+S局方一般試験法第26項薄層クロマトグラフ法
番こより試験をするとき、Rf値約0.6に?11.−
の紅色スポットを示す。
試料添付量:l0pl 担   体:/す力ゲル60 F 254  (メルク
社製厚さ0.25mm) jl〈開溶媒 クロ1ノポルノ、・メタノール・水(6
5:35:10)1旬名; its開j’l−1屑: 、’ l OCm倹   出
 P−アニスアルデヒド試液噴霧後、105 ”Cで5
分間加熱 赤外線吸収ヌベクトル。
シt71ax(ヌジョール): 3300.1590゜
1020および720Cm’1 1:tられた褐色°添木を 500cc、メタノールQ
こ溶解し、クロロホルノ・・メタノール・水混液の流下
溶液ヲ用いてシリカゲルカラムをこよりカラムク0ヤト
精°罠し2,5−メトギンフェニルグルコース及ヒ2゜
4.5−メトギンフェニルグルコースの?M 合物白色
結晶を得た。
この試1′:!を使用して次の試が1を行なった。
ウィスター糸IJjjj’斗ラット(初体屯80,5F
、1群5〜6尾)の3 tr:[を用い、そのl 1f
f (対照群)をこつきの処方の高シヨ(唐金を2ケ月
間自由摂食させた。
高ショ糖食処方(餌料100y中) カゼイン               15yシヨ糖
               75.7コーンオイル
            51粗製塩        
        4yビタミンA          
       1.9’これにチョコラA(ビタミンA
製剤)300IUおよび塩化コリン200 mg添IJ
11゜他の2群(こは、各々、高ショ糖食+)・ニルグ
ルコース 類1.5’ / Angおよび高ンヨ糖食十
フェニルグルコースf、ri、9 / kgを同様に摂
食させた1、最終摂食10時間後Gこラットから断頭採
血し、常法により、血清中の中性脂j彷(TG)、−゛
・)酸化側″α(LPO)、グルコース、インシュリン
ヲ定j、+、、、 L タ。
結果を第1表Oこ示す。
−以下余白一 第  1  表 試験例2゜ N、T、   7オ 男子 幼稚園児 身長 120cm  体重37kg 病 名 、 アトピー性皮膚炎 現病歴   3年前より気管支喘息がおき他病院で治療
を受げ殆んど軽快したが、1年前より全身(こ紅斑)゛
(!^疹が生じ、アトピー性成j1η炎と診断され各種
治療を受けたが治らず、さら(こ砂糖含有の菓子等をた
べると皮膚炎が悪化する。
「1゛屓肥満症である。
治療経過:抗アレルギー昏こ効果のある漢方薬をIケガ
間投与したが好結果を得られなかった。
そこで純度99.99%の合成2,5−メトキシフェニ
ル−〇−グルコースを113300 m9散剤状で摂食
させた。この方法Qこより1ケ月後(こは紅斑が減少し
はじめ、2ケ月後Qこはアトピー性成A’7炎は完治し
た。また、気管支喘息の発作も全く認められなくなった
又、3ケ月後の体重は32 kgとなった。
試験例3゜ S、T、   42才 女′iゾ1ミ 主婦身長 15
3cm 体i7’i、:  68i:g病 名 : 不
定愁訴症候群(心身i+’+)現病租 ゛ 流産3回、
子宮外姐娠で1回手術をうける。15年前より、頭痛と
[1まいが時々おこり、rじ初:のりが著しく悪くなり
、1゛頂全がずずげ赤黒くなり、しみもでき他病院で不
定愁訴症11/−’li’l’であると診断された。尚
、肥満症である。
治療経過: 合成2,5−メトキシフェニルグルコース
、!:合成2,4.5−メトキシフェニルグルコース(
いずれも純度は99.99%)を200m57含有ず奴
清冷飲料水180 cc)を1目2回飲用する(、p指
示しく I E1400mg)、その経過をみた。
3i11diこは肌に訓いを生じ、M’iの肌のかさか
さがなくなり、2週間後には出力1]のりがよくなって
、以りIJの911<均一1このらず、まばらをこつく
ような感じが全くなくなり、1ケ月後には顔のすすけか
なくなり、赤r’jAさがとれて顔色が明るくなった1
゜3ケ月後には顔のしみも薄くなっ−〔きた。
4ケ月後OこはイイロFが60Agとなった。
以トの結果から明らかな如く、この発明番こ係る特定オ
リゴ1唐を含有する食品はグルコース吸収ぜ(1回作用
及び抗アレルギー作用がすぐれた食品であることが°間
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  フェニルグルコース類である特定オリゴ糖を
    含有する食品。 (2)  フェニルグルコース類が2,5−メトキシフ
    ェニル−0−グルコースであることを!特徴とする待t
    ?f i7+’?求の範囲第1.項記載の特定オリゴ糖
    を含有する食品。 (A)  フェニルグルコース類が2.4.5−ノドキ
    シフェニル−〇−グルコースであることを特徴とする特
    許請求の範囲第1項記載の特定オリゴ糖を含有する食品
    。 (4)  フェニルグルコースg5カ2.5−メトキシ
    フェニル−〇−グルコースと2.4.5−メトキシフェ
    ニル−〇−グルコースであることを特徴とする特許請求
    の+Ri2囲第1項第1項記載オリゴ糖を含有する食品
JP58077923A 1983-05-02 1983-05-02 特定オリゴ糖を含有する食品 Granted JPS59203452A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03145424A (ja) * 1989-10-31 1991-06-20 Manda Hakko Kk 糖類吸収抑制剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03145424A (ja) * 1989-10-31 1991-06-20 Manda Hakko Kk 糖類吸収抑制剤
JP2816725B2 (ja) * 1989-10-31 1998-10-27 万田発酵株式会社 糖類吸収抑制剤

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