JPS6160654A - ピリジン誘導体の新規製法 - Google Patents
ピリジン誘導体の新規製法Info
- Publication number
- JPS6160654A JPS6160654A JP18329084A JP18329084A JPS6160654A JP S6160654 A JPS6160654 A JP S6160654A JP 18329084 A JP18329084 A JP 18329084A JP 18329084 A JP18329084 A JP 18329084A JP S6160654 A JPS6160654 A JP S6160654A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lutidine
- sulfur
- reaction
- hydrolyzing
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- Pending
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- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はピリジン誘導体の新規製法に関する。
（発明の目的）
本発明は各種医薬化合物、伊えば抗アレルギー剤たるピ
リジンカルボキサミド誘導体（待開昭茅５８−１２１２
１５号）の合成中＋１ｊ１体として有用な６−メチルピ
コリン酸の新規製法を提供することを目的とするもので
ある。
リジンカルボキサミド誘導体（待開昭茅５８−１２１２
１５号）の合成中＋１ｊ１体として有用な６−メチルピ
コリン酸の新規製法を提供することを目的とするもので
ある。
（従来技術）
従来、６−メチルピコリン酸の合成法としては２、ｆ５
−ルチジンＶＣ６０〜７０℃で過マンガン靜カリウムを
作用させ１反応液から生成４？ｌ ｅベンゼン及び塩酸
等により分離して得る方法（ジャーナル・オブ・オーが
ニーｌり・ケミストリー、第１４巻、第１４〜２１ｆｆ
（１９４９年））が知られている。しかしながら、この
方法では反応に長時間全姿し、又副生する二酸化マンガ
ンが公害の一因になるという難点があった。
−ルチジンＶＣ６０〜７０℃で過マンガン靜カリウムを
作用させ１反応液から生成４？ｌ ｅベンゼン及び塩酸
等により分離して得る方法（ジャーナル・オブ・オーが
ニーｌり・ケミストリー、第１４巻、第１４〜２１ｆｆ
（１９４９年））が知られている。しかしながら、この
方法では反応に長時間全姿し、又副生する二酸化マンガ
ンが公害の一因になるという難点があった。
（発明の購成及び効果）
本発明者らはかかる状況の下に種々研究を重ねた４Ｎ４
．６−メチルピコリン酸の工業的に有利な製法を見い出
し２本発明を完成するに至った。。
．６−メチルピコリン酸の工業的に有利な製法を見い出
し２本発明を完成するに至った。。
ピリジンカルボチオアミド全加水分解するこトニよって
製することができる。
製することができる。
以下１本反応を１ＩｌｌＦ細に説明すると、２．６−ル
チジンとアニリンとの反応はイオウの存在下加熱条件下
で好適に実施することができる。アニリン及ヒイオウの
使用１ｄ２．ｆｉ−ルチジン１モルに対し、それぞれ１
〜２モル及び３〜４モルが好喧しい。該反応は１４０〜
１８０℃、特に１６０〜１７０℃で実施するのが好まし
い。
チジンとアニリンとの反応はイオウの存在下加熱条件下
で好適に実施することができる。アニリン及ヒイオウの
使用１ｄ２．ｆｉ−ルチジン１モルに対し、それぞれ１
〜２モル及び３〜４モルが好喧しい。該反応は１４０〜
１８０℃、特に１６０〜１７０℃で実施するのが好まし
い。
続いてのＮ−７二二ルー６−メチル−２−ピリジンカル
ボチオアミドの加水分解反応は常法に従って実施するこ
とができ、―えば酸（個えば、塩酸、硫酸等ン又はアル
カリ（―えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）
で処理して行うことができる。反応は水、メタノール、
エタ、ノール等の溶媒中還流温度で好適に実施すること
ができる。
ボチオアミドの加水分解反応は常法に従って実施するこ
とができ、―えば酸（個えば、塩酸、硫酸等ン又はアル
カリ（―えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）
で処理して行うことができる。反応は水、メタノール、
エタ、ノール等の溶媒中還流温度で好適に実施すること
ができる。
年）記載の方法に従って上記反応液を処理することによ
り容易に単離することができる。
り容易に単離することができる。
上ε本発明方法によれば、従来法に比べて反応時間ｔ−
短縮することができるのみならず重金ｇ酸化剤を用いる
ことなく反応ｔ−実施でき、また反応中に副生する硫化
水素もアＪレカＩＪ ｇ液中に導くことによって＋ｒＧ
単に捕集しうるため公ｓ問題？ひき起こす危険性も少な
いなど安全面でＱｎ、た利点が得られる、 実施例１ １ｔ） ２，６−ルチジン１０．７り、γニリン１１
９及びイオウ９．６１を混合し、該混合先７１全１６０
℃で３時間加熱する。冷後０反応液にエチルエーテルを
加え、析出物をろ去する。ろｅ、ヲ濃縮し、減圧蒸留に
付し、Ｂ、ｐ、１７０〜ｂ 流出物を採取することによりＮ−フェニル−６−メチル
−２−ピリジンカルボチオアミド１４．７５’ｔ−得る
。収率：６４．５％ ｍ、ｐ、４５〜４７℃
短縮することができるのみならず重金ｇ酸化剤を用いる
ことなく反応ｔ−実施でき、また反応中に副生する硫化
水素もアＪレカＩＪ ｇ液中に導くことによって＋ｒＧ
単に捕集しうるため公ｓ問題？ひき起こす危険性も少な
いなど安全面でＱｎ、た利点が得られる、 実施例１ １ｔ） ２，６−ルチジン１０．７り、γニリン１１
９及びイオウ９．６１を混合し、該混合先７１全１６０
℃で３時間加熱する。冷後０反応液にエチルエーテルを
加え、析出物をろ去する。ろｅ、ヲ濃縮し、減圧蒸留に
付し、Ｂ、ｐ、１７０〜ｂ 流出物を採取することによりＮ−フェニル−６−メチル
−２−ピリジンカルボチオアミド１４．７５’ｔ−得る
。収率：６４．５％ ｍ、ｐ、４５〜４７℃
Claims (1)
- ２，６−ルチジンをイオウの存在下にアニリンと反応さ
せ、生成したＮ−フェニル−６−メチル−２−ピリジン
カルボチオアミドを加水分解することを特徴とする６−
メチルピコリン酸の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18329084A JPS6160654A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | ピリジン誘導体の新規製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18329084A JPS6160654A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | ピリジン誘導体の新規製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160654A true JPS6160654A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16133064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18329084A Pending JPS6160654A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | ピリジン誘導体の新規製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160654A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141780A (en) * | 1978-04-22 | 1979-11-05 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 5-n-butyl-2-thiopicoline-anilide and its preparation |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP18329084A patent/JPS6160654A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141780A (en) * | 1978-04-22 | 1979-11-05 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 5-n-butyl-2-thiopicoline-anilide and its preparation |
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