JPS6151082A - ネマチツク液晶材料用混入成分 - Google Patents
ネマチツク液晶材料用混入成分Info
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- JPS6151082A JPS6151082A JP59267614A JP26761484A JPS6151082A JP S6151082 A JPS6151082 A JP S6151082A JP 59267614 A JP59267614 A JP 59267614A JP 26761484 A JP26761484 A JP 26761484A JP S6151082 A JPS6151082 A JP S6151082A
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/404—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing boron or phosphorus
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/65748—Esters of oxyacids of phosphorus the cyclic phosphorus atom belonging to more than one ring system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、文字、記号および図形を表示する為に光学電
気装置にゝ“て用“られるネ′−′り液晶材料の混入威
容に関する。 ′ ネマチック液晶竺、透過または反射する光、を変調させ
る為の並びに文字１、記号および図形を表示する為の光
学電気装置（デスプレイ）において用いることができる
（ Ｈ，ケルカー（Ｋｅｌｌｃｅｒ）、Ｌ ハラ（Ｈａ
ｔｚ ）、’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｌｑｕｌｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ ’、 ヘミ−・グアインヘイム（
Ｏｈｓｊｍｅ Ｗｅｊｎｈｅｊｍ ）社出版、（１９８
０））。
気装置にゝ“て用“られるネ′−′り液晶材料の混入威
容に関する。 ′ ネマチック液晶竺、透過または反射する光、を変調させ
る為の並びに文字１、記号および図形を表示する為の光
学電気装置（デスプレイ）において用いることができる
（ Ｈ，ケルカー（Ｋｅｌｌｃｅｒ）、Ｌ ハラ（Ｈａ
ｔｚ ）、’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｌｑｕｌｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ ’、 ヘミ−・グアインヘイム（
Ｏｈｓｊｍｅ Ｗｅｊｎｈｅｊｍ ）社出版、（１９８
０））。
工業的には、シャーデッド・ヘル７リツヒ効果（５ｃｈ
ａ＋１ｔ−Ｈｅ’Ｌｆｒｌｃｈ−Ｆｉｆｆｅｋｔｅｓ
： ＴＩＰ−セル）を基礎とするデスプレイにおいても
用いられる強い正の誘電異方性を有する混合物が殊に用
いられる。この効果は、以下の式 ％式％ Ｋよって得られる閾値電工σ。以上で辺めて生ずる。
ａ＋１ｔ−Ｈｅ’Ｌｆｒｌｃｈ−Ｆｉｆｆｅｋｔｅｓ
： ＴＩＰ−セル）を基礎とするデスプレイにおいても
用いられる強い正の誘電異方性を有する混合物が殊に用
いられる。この効果は、以下の式 ％式％ Ｋよって得られる閾値電工σ。以上で辺めて生ずる。
デスグレイが作動され、るべき作動電圧はσ。
よシ高くにある。しかしながら、Ｕｏ が低ければ低
い程作動電圧は低いことが判っている。実際に用いるの
に液晶組成物を最も最適にする場合には、更に沢山の色
々なパラメーター、殊に溶融−および静澄温度、溶融エ
ンタルピー、粘度、光学的−および誘電的異方性、弾性
定数を考１ｒｌ Ｋいれなければならない。度々、組成
物は多くの性質において要求に適応しているが、誘電異
方性が僅か過ぎ且つそれ故に閾値−および作動電圧が高
過ぎる。 ゛・・ 本発明の目的は、閾値−および作動電圧を低く、するネ
マチック液・晶材料用の混合成分ｌＣする。
い程作動電圧は低いことが判っている。実際に用いるの
に液晶組成物を最も最適にする場合には、更に沢山の色
々なパラメーター、殊に溶融−および静澄温度、溶融エ
ンタルピー、粘度、光学的−および誘電的異方性、弾性
定数を考１ｒｌ Ｋいれなければならない。度々、組成
物は多くの性質において要求に適応しているが、誘電異
方性が僅か過ぎ且つそれ故に閾値−および作動電圧が高
過ぎる。 ゛・・ 本発明の目的は、閾値−および作動電圧を低く、するネ
マチック液・晶材料用の混合成分ｌＣする。
本発′明の課題は、混合状態で誘電異方性を著しく高、
める物質を用いることで・ある。
める物質を用いることで・ある。
本発明は、一般式ｒ、Ｂ
Ｒ’（Ｘ訓、Ｒま（Ｘｏｏａ−４訓。
℃（：÷
（但し、””−ＣｎＨ２ｎ＋、−ｔ Ｃｎ”２１１＋１
０−＋ ｃｎａ２ｎ、、ｃｏｏ−ＣｎＨ２，，００００
− Ｒ””ｎＨ２ｎ＋１− （ｎ ＝ １〜１０）であム
）を意味する。〕 で表わされる１種以上の１−オキサ−し１−・トリオキ
サ−１−ホス７アーピシクロー２．２．２−オクタン−
誘導体をネマチック液晶組成物に加えることによって誘
電異方性が著しく高められ且つそれ故に作動電圧が低く
成ることを見出した。
０−＋ ｃｎａ２ｎ、、ｃｏｏ−ＣｎＨ２，，００００
− Ｒ””ｎＨ２ｎ＋１− （ｎ ＝ １〜１０）であム
）を意味する。〕 で表わされる１種以上の１−オキサ−し１−・トリオキ
サ−１−ホス７アーピシクロー２．２．２−オクタン−
誘導体をネマチック液晶組成物に加えることによって誘
電異方性が著しく高められ且つそれ故に作動電圧が低く
成ることを見出した。
本発明の新規の化合物は次の一般式に相応して製造でき
るニ トリエチルホスフィツトと、ペンタエリスリツトとの反
応および生ずる４−ヒドロキシメチル−１−２，６，７
−ドリオキサー１−ホスファビシクロＩ”２．２．２．
１オクタン（１）の、Ｈ，０，５０％濃度イソプロパツ
ール溶液での酸化によって化合物「２）が、Ｗ、 Ｂ、
パドウォルス（Ｗａｄｗ雲ｈ ） 、Ｗ、 Ｂ。
るニ トリエチルホスフィツトと、ペンタエリスリツトとの反
応および生ずる４−ヒドロキシメチル−１−２，６，７
−ドリオキサー１−ホスファビシクロＩ”２．２．２．
１オクタン（１）の、Ｈ，０，５０％濃度イソプロパツ
ール溶液での酸化によって化合物「２）が、Ｗ、 Ｂ、
パドウォルス（Ｗａｄｗ雲ｈ ） 、Ｗ、 Ｂ。
エモンス（Ｅｍｍｏｎｓ ） ’ １． Ａｍｅｒ、
Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８４ 、 ’第６１０頁（１
９６２）に従って良好な収率で得られる。化合物１２）
から（３）への酸化は、ピリジン７／水−混合物にＫＭ
、０４を溶解した液でのみ４５チの収率で成功する。置
換フェノール類あるいハトランス−４−アルキルシクロ
へキサノール類での化合物（３）から（４）へのエステ
ル化は、アイソホルン（Ｅｌｎｈｏｒｎ ）変法に従っ
て並びにジシクロへキシルカルボジイミドによって実施
できる。
Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８４ 、 ’第６１０頁（１
９６２）に従って良好な収率で得られる。化合物１２）
から（３）への酸化は、ピリジン７／水−混合物にＫＭ
、０４を溶解した液でのみ４５チの収率で成功する。置
換フェノール類あるいハトランス−４−アルキルシクロ
へキサノール類での化合物（３）から（４）へのエステ
ル化は、アイソホルン（Ｅｌｎｈｏｒｎ ）変法に従っ
て並びにジシクロへキシルカルボジイミドによって実施
できる。
実施例１
１−オキサ−２，６，７−）ジオキサ−１−ホスファビ
シクロＣ２，２，２〕−〕オクタンー４−カルボン酸エ
ステル・・（４）の製造：１）１−オキサ−２，６，７
−ドリオキサー１−ホスファビシクロＣ２，２，２１−
オクタン−４１００ｍｌのピリジンに１８ ｆ （０，
１ｍｏＡ ）の化合物（２）を溶解した溶液に、４００
−のピリジン′と１００Ｔｎｔの水との混合液中に２５
Ｐ（０，１６ｍｏｔ’）のＫＭｎＯ４を溶解した溶液を
添加しそして脱色するまで室温のもとで攪拌する（５〜
６日）。沈殿するＭｎＯ３を吸引濾過し、母液を４０℃
のもとて減圧下に濃縮する。残渣を１５０−〇Ｈ，Ｏ中
に溶解し、ニーフルと２回振盪処理し、その後に水性相
を２０℃のもとて１１ｍｇの濃塩酸にて酸性にする。１
５℃に冷却した後に、生ずる沈殿物を吸引濾過し、２０
ｔｒｔの氷水で３回そして氷冷したエタノールで１回洗
浄処理し、空気乾燥させる。
シクロＣ２，２，２〕−〕オクタンー４−カルボン酸エ
ステル・・（４）の製造：１）１−オキサ−２，６，７
−ドリオキサー１−ホスファビシクロＣ２，２，２１−
オクタン−４１００ｍｌのピリジンに１８ ｆ （０，
１ｍｏＡ ）の化合物（２）を溶解した溶液に、４００
−のピリジン′と１００Ｔｎｔの水との混合液中に２５
Ｐ（０，１６ｍｏｔ’）のＫＭｎＯ４を溶解した溶液を
添加しそして脱色するまで室温のもとで攪拌する（５〜
６日）。沈殿するＭｎＯ３を吸引濾過し、母液を４０℃
のもとて減圧下に濃縮する。残渣を１５０−〇Ｈ，Ｏ中
に溶解し、ニーフルと２回振盪処理し、その後に水性相
を２０℃のもとて１１ｍｇの濃塩酸にて酸性にする。１
５℃に冷却した後に、生ずる沈殿物を吸引濾過し、２０
ｔｒｔの氷水で３回そして氷冷したエタノールで１回洗
浄処理し、空気乾燥させる。
この化合物（３）は、更に浄化することなしにエステル
化に用いることができる。
化に用いることができる。
収危：ａ２Ｓ’（理論値の４５チ）
融点＝２６０℃以上（分解）
２）１−オキノー２．６．７−ドリオキサー１−ホス７
アビシクロ（Ｋ２．２３オクタン−４−１０−の無水ピ
リジン中にＱ、８ｆ（Ｑ、０４ｍｏｚ ）の化合物（３
）を懸濁させたー濁液に、０℃での攪拌下にチオニルク
ロライドを滴加し、室温で３０分攪拌する。次いで、５
−の無水ピリジンに０．０５ ｍｏｌの相応するフェノ
ールを溶解した溶液を添加し、室温で、２４時間攪攪拌
る。その後に全ての揮発性生成物を４０℃で減圧下に留
去し、残渣を希塩酸と混合し、１５分攪拌し、沈殿物を
吸引濾過し、水およびエーテルで数回洗浄しそして空気
乾燥する。
アビシクロ（Ｋ２．２３オクタン−４−１０−の無水ピ
リジン中にＱ、８ｆ（Ｑ、０４ｍｏｚ ）の化合物（３
）を懸濁させたー濁液に、０℃での攪拌下にチオニルク
ロライドを滴加し、室温で３０分攪拌する。次いで、５
−の無水ピリジンに０．０５ ｍｏｌの相応するフェノ
ールを溶解した溶液を添加し、室温で、２４時間攪攪拌
る。その後に全ての揮発性生成物を４０℃で減圧下に留
去し、残渣を希塩酸と混合し、１５分攪拌し、沈殿物を
吸引濾過し、水およびエーテルで数回洗浄しそして空気
乾燥する。
化合物（４）をエタノールで再結晶処理する。収率は理
論値の５０〜６０％である。化合物（ａｆ）および（４
ｇ）を、アシル化触媒、例えば４−ジメチルアミノピリ
ジンの添加下に合成する。
論値の５０〜６０％である。化合物（ａｆ）および（４
ｇ）を、アシル化触媒、例えば４−ジメチルアミノピリ
ジンの添加下に合成する。
実施例２
化合物（４ｂ）、（４ｃ）お−よび（４’、’）’の本
発明に従う効果を次の組成物にて証明する：基本混合物
成分 □喫８ｃｏｏ４ｏｃ、］
（、Ａ ” Ｃ’４Ｈｑ、 ８０００ｄＯＣｓＨ１３Ｂ
”転移温ｎｌ Ｋ６−１２ Ｋ−２，５ｔ＋、６
Ｋ９〜１４ Ｋ１７〜２０、 Ｎ
７１ 鳳ｓ Ｎ ６８，５１ｓ Ｎ ６９
．ｉａ Ｎ ７４ １ｇ。
発明に従う効果を次の組成物にて証明する：基本混合物
成分 □喫８ｃｏｏ４ｏｃ、］
（、Ａ ” Ｃ’４Ｈｑ、 ８０００ｄＯＣｓＨ１３Ｂ
”転移温ｎｌ Ｋ６−１２ Ｋ−２，５ｔ＋、６
Ｋ９〜１４ Ｋ１７〜２０、 Ｎ
７１ 鳳ｓ Ｎ ６８，５１ｓ Ｎ ６９
．ｉａ Ｎ ７４ １ｇ。
ＩＴ ｏ／′ｖ４．４ ５．２
ｔ１５０チ！／” −、，１４７１９？ｔＡ５０％
／＋＋ｌＩ′−５５６５ −１．２ ＋０．７６ 測定値Δａ、 Ｕｏ、 ｔｌおよびｔＡは２０’Ｃに関
するも゛のであシ、ｔ１５０％ およびｔＫ５０％ は
、５゜チの透３す率に変えた場合の立ち上がりあるいは
立ち下がシ時間であシ、層厚さは２０ ｐｍ である。
／＋＋ｌＩ′−５５６５ −１．２ ＋０．７６ 測定値Δａ、 Ｕｏ、 ｔｌおよびｔＡは２０’Ｃに関
するも゛のであシ、ｔ１５０％ およびｔＫ５０％ は
、５゜チの透３す率に変えた場合の立ち上がりあるいは
立ち下がシ時間であシ、層厚さは２０ ｐｍ である。
Ｘ＝結晶質固体状態、ｌ＝＝ネマチック液晶状態、ｔｇ
は等方性液体状態である。
は等方性液体状態である。
表蜘ら判る様に、５ｍｏｔチを加えることで既に１本来
は誘電的に負である物質の誘電異方性の正負記号を変え
ることが実現される。溶融エンタルピーが僅かである為
に化合物（４）は、その比較的に高い融点に本か＼わら
ずネマチック混合物中に良好に溶解す為。殆んどの新規
化合物は、それ自体非液晶であるが、液晶配列を実質的
に妨害することなしにネマチック液晶組成物に良く適合
している。５ 容１頁の続き ）発明者 ホルスト・ツアシュケ ドイツ民主共
和国、。
は誘電的に負である物質の誘電異方性の正負記号を変え
ることが実現される。溶融エンタルピーが僅かである為
に化合物（４）は、その比較的に高い融点に本か＼わら
ずネマチック混合物中に良好に溶解す為。殆んどの新規
化合物は、それ自体非液晶であるが、液晶配列を実質的
に妨害することなしにネマチック液晶組成物に良く適合
している。５ 容１頁の続き ）発明者 ホルスト・ツアシュケ ドイツ民主共
和国、。
フロイントシャフト、
９発 明 者 ゲルハルト・ペルツル ドイツ民主
共和国、。
共和国、。
１７代２／２１
う発 明 者 カルシュテン・チール ドイツ民主
共和国、。
共和国、。
スケ
ハーレ、プラノン・デル・フェルケル
、３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛但し、Ｒ＾１＝Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿（１＾−）、
Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｏ−、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋
＿１ＣＯＯ−、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１ＯＣＯＯ−Ｒ
＾２＝Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿（１＾−）（ｎ＝１〜１
０）である。｝を意味する。〕 で表わされる１種以上の（１＾−）オキサ−２，６，７
−トリオキサ−（１＾−）ボスファ−ビシクロ−２，２
，２−オクタン−誘導体より成るネマチック液晶材料用
混入成分。 ２）式（ I ）中、ＲがＨである特許請求の範囲第１項
記載のネマチック液晶材料用混入成物。 ３）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特許請求の範囲第１項記載のネマチック液晶
材料用混入成分。 ４）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特許請 求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入成分。 ５）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特許請 求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入成分。 ６）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である 特許請求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入
成分。 ７）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特 許請求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入成
分。 ８）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特許 請求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入成分
。 ９）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等がありま
す▼である特 許請求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混入成
分。 １０）式（ I ）中、Ｒが▲数式、化学式、表等があり
ます▼であ る特許請求の範囲第１項記載のネマチック液晶材料用混
入成分。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD09K/2583833 | 1983-12-22 | ||
| DD83258383A DD245896A1 (de) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | Nematische fluessigkristall-gemische |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151082A true JPS6151082A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=5553303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59267614A Pending JPS6151082A (ja) | 1983-12-22 | 1984-12-20 | ネマチツク液晶材料用混入成分 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4615824A (ja) |
| JP (1) | JPS6151082A (ja) |
| CH (1) | CH664966A5 (ja) |
| DD (1) | DD245896A1 (ja) |
| DE (1) | DE3443177A1 (ja) |
| FR (1) | FR2557130B1 (ja) |
| GB (1) | GB2151655B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233689A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複素環式ホウ素化合物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3014912A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-27 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische |
| DE3063497D1 (en) * | 1979-08-20 | 1983-07-07 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation |
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| US4356104A (en) * | 1980-12-03 | 1982-10-26 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4-(5n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
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-
1983
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-
1984
- 1984-11-27 DE DE19843443177 patent/DE3443177A1/de not_active Withdrawn
- 1984-11-28 US US06/675,672 patent/US4615824A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-19 GB GB08432037A patent/GB2151655B/en not_active Expired
- 1984-12-20 CH CH6077/84A patent/CH664966A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 JP JP59267614A patent/JPS6151082A/ja active Pending
- 1984-12-24 FR FR848419784A patent/FR2557130B1/fr not_active Expired
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| DE3443177A1 (de) | 1985-07-04 |
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| CH664966A5 (de) | 1988-04-15 |
| FR2557130A1 (fr) | 1985-06-28 |
| GB8432037D0 (en) | 1985-01-30 |
| US4615824A (en) | 1986-10-07 |
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