JPS6151069B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6151069B2 JPS6151069B2 JP54031832A JP3183279A JPS6151069B2 JP S6151069 B2 JPS6151069 B2 JP S6151069B2 JP 54031832 A JP54031832 A JP 54031832A JP 3183279 A JP3183279 A JP 3183279A JP S6151069 B2 JPS6151069 B2 JP S6151069B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- och
- formal
- mixed
- oxyethylates
- carbon atoms
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/137—Acetals, e.g. formals, or ketals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
合成繊維の処理に於て鉱油を使用することは公
知である。同様にして不活性滑剤としてエステル
油、たとえばステアリン酸ブチル、立体的に妨害
されたエステル、たとえばトリメチロールプロパ
ントリデシラート等も使用される〔ヘミーフアー
ゼル／テキステイルインドウストリー
（Chemiefasern／Textilindustrie）27／79
（1977）、第322−328頁参照〕。米国特許第3997450
号明細書には繊維調整剤として末端水酸基が封鎖
されたオキシエチラート、たとえばメチル封鎖さ
れたオキシエチラートが記載されている。末端水
酸基が封鎖されたオキシエチラートはドイツ特許
出願公開第1594906号明細書中にも完全合成糸及
びセルロース―エステル糸の調整及びオイリング
（Oiling）に必要であると述べられている。
知である。同様にして不活性滑剤としてエステル
油、たとえばステアリン酸ブチル、立体的に妨害
されたエステル、たとえばトリメチロールプロパ
ントリデシラート等も使用される〔ヘミーフアー
ゼル／テキステイルインドウストリー
（Chemiefasern／Textilindustrie）27／79
（1977）、第322−328頁参照〕。米国特許第3997450
号明細書には繊維調整剤として末端水酸基が封鎖
されたオキシエチラート、たとえばメチル封鎖さ
れたオキシエチラートが記載されている。末端水
酸基が封鎖されたオキシエチラートはドイツ特許
出願公開第1594906号明細書中にも完全合成糸及
びセルロース―エステル糸の調整及びオイリング
（Oiling）に必要であると述べられている。
“ザ インターナシヨナル ダイヤー アンド
テキスタイル プリンター（The lnternational
Dyer and Textile Printer）”（1965）、第343―
346頁にもまた繊維調整物中に末端水酸基が封鎖
されたオキシエチラートを使用することが記載さ
れている。この末端水酸基が封鎖されたオキシエ
チラートは封鎖されていないオキシエチラートに
比して熱安定性がよりすぐれているという利点を
有し、このエチラートは紡糸又は繊維製造用装置
を膨潤させることはない（米国特許第3997450号
明細書、第１欄、第62行以下参照）。したがつて
まさに現在のテキスチヤード加工用調整物に於て
末端水酸基が封鎖されたオキシエチラートが市場
に於て重要な市場占有率を獲得している。末端水
酸基が封鎖された公知のオキシエチラート―たと
えばこれはドイツ特許出願公開第1594906号明細
書にオキシエチラートのエーテルとして請求され
ている―の重大な欠点はその化学的反応性が小さ
いことにある。たとえばヤシ脂肪アルコールと
6Eoとの付加物のメチルエーテルは、末端に存在
する水酸基の封鎖によつて不活性誘導体となるの
で、化学的に更に反応することが困難である。周
知の如く末端に存在するメチル基を離脱させるこ
とは困難である。
テキスタイル プリンター（The lnternational
Dyer and Textile Printer）”（1965）、第343―
346頁にもまた繊維調整物中に末端水酸基が封鎖
されたオキシエチラートを使用することが記載さ
れている。この末端水酸基が封鎖されたオキシエ
チラートは封鎖されていないオキシエチラートに
比して熱安定性がよりすぐれているという利点を
有し、このエチラートは紡糸又は繊維製造用装置
を膨潤させることはない（米国特許第3997450号
明細書、第１欄、第62行以下参照）。したがつて
まさに現在のテキスチヤード加工用調整物に於て
末端水酸基が封鎖されたオキシエチラートが市場
に於て重要な市場占有率を獲得している。末端水
酸基が封鎖された公知のオキシエチラート―たと
えばこれはドイツ特許出願公開第1594906号明細
書にオキシエチラートのエーテルとして請求され
ている―の重大な欠点はその化学的反応性が小さ
いことにある。たとえばヤシ脂肪アルコールと
6Eoとの付加物のメチルエーテルは、末端に存在
する水酸基の封鎖によつて不活性誘導体となるの
で、化学的に更に反応することが困難である。周
知の如く末端に存在するメチル基を離脱させるこ
とは困難である。
今や実際重大な問題は次の様な末端水酸基が封
鎖されたオキシエチラートを得ることにある。す
なわちこの様なオキシエチラートは末端水酸基の
封鎖によつて糸やたとえばテキスチヤード加工用
リールを膨潤させず、糸に最適な滑り特性を与
え、且つ化学的に離脱しうるものではなくてはな
らない。その場合この誘導体は廃水中で遊離オキ
シエチラートそれ自体と同様な好ましい挙動を示
さねばならない。
鎖されたオキシエチラートを得ることにある。す
なわちこの様なオキシエチラートは末端水酸基の
封鎖によつて糸やたとえばテキスチヤード加工用
リールを膨潤させず、糸に最適な滑り特性を与
え、且つ化学的に離脱しうるものではなくてはな
らない。その場合この誘導体は廃水中で遊離オキ
シエチラートそれ自体と同様な好ましい挙動を示
さねばならない。
本発明者は繊維調整用滑剤として一般式（）
R1−（OC2H4）o−OCH2OCH2CH2OR2 …（）
（式中R1は８〜22個の炭素原子を含む直鎖状
又は分枝状のアルキルー又はアルケニルー基、好
ましくはヤシ脂肪酸から導かれたアルキル基を、
R2は１〜４個の炭素原子を含む直鎖状のアルキ
ル基、好ましくはメチル基を、ｎは３〜30、 好ましくは５〜15を示す。） で表わされるポリグリコールエーテル混合ホルマ
ールを使用しうることを見い出した。
又は分枝状のアルキルー又はアルケニルー基、好
ましくはヤシ脂肪酸から導かれたアルキル基を、
R2は１〜４個の炭素原子を含む直鎖状のアルキ
ル基、好ましくはメチル基を、ｎは３〜30、 好ましくは５〜15を示す。） で表わされるポリグリコールエーテル混合ホルマ
ールを使用しうることを見い出した。
この化合物の製造はドイツ特許出願公開第
2523588号明細書に記載された方法に従つて、R1
−（CO2H4）oOHなる脂肪アルコールオキシエチラ
ートと式CH2（OC2H4OR2）2なるジ−アルキルグ
リコールホルマールとを強酸の存在下に、その反
応に際して生じたグリコールモノアルキルエーテ
ルも同時に除去しながら、反応させることによつ
て行なわれる。この混合ホルマールはアルカリ性
媒体中で安定であり、酸性媒体中では容易に分解
されうる。
2523588号明細書に記載された方法に従つて、R1
−（CO2H4）oOHなる脂肪アルコールオキシエチラ
ートと式CH2（OC2H4OR2）2なるジ−アルキルグ
リコールホルマールとを強酸の存在下に、その反
応に際して生じたグリコールモノアルキルエーテ
ルも同時に除去しながら、反応させることによつ
て行なわれる。この混合ホルマールはアルカリ性
媒体中で安定であり、酸性媒体中では容易に分解
されうる。
高い滑性作用として明らかに示されるその予期
されなかつた低い糸／金属摩擦によつて上記一般
式（）なる化合物は滑剤として極めて好適であ
る。この混合ホルマールの適用は通常の方法に従
つて、たとえばスロツプパジング、浸漬又は噴霧
によつて行われる。その際この化合物を純粋な形
で繊維上に施すか又は希釈された水性溶液として
繊維上に施すことができる。この場合混合ホルマ
ールが水溶性であるので、鉱油及びエステル油と
は対照的に全く付加的乳化剤を必要としない。こ
の混合ホルマールに更に繊維調整に於ける通常の
成分、たとえば帯電防止剤及び糸結束剤を混合す
ることもできる。この混合ホルマールで調整する
ことができる繊維のタイプとしてはすべての合成
―及び天然−繊維が挙げられる。たとえばセルロ
ース、ポリエステル、ポリアクリルニトリル又は
ポリアミドである。繊維上へ適用されるこの混合
ホルマールの量は巻き体−及び織成体−処理の場
合約0.5〜1.5重量％であり、テキスチヤード加工
品の処理の場合約0.3〜0.8重量％である。この混
合ホルマールは水不含の組成物として糸巻油用に
或は染色後又はその他の加工処理後の後仕上げ剤
に使用することもできる。その際有効物質量は糸
巻油に対して約１−５重量％であり、後仕上げ剤
に対して約0.3〜0.8重量％である。この調整物は
酸性pH−範囲で不安定であるために調整剤の洗
滌除去後、廃水を僅かに酸性に調整することによ
り簡単に分解することができる。生じた分解生成
物は容易に生物学的に分解することができる。あ
る場合には混合ホルマールを分解するために、空
気を廃水に通すことでもはや十分である。
されなかつた低い糸／金属摩擦によつて上記一般
式（）なる化合物は滑剤として極めて好適であ
る。この混合ホルマールの適用は通常の方法に従
つて、たとえばスロツプパジング、浸漬又は噴霧
によつて行われる。その際この化合物を純粋な形
で繊維上に施すか又は希釈された水性溶液として
繊維上に施すことができる。この場合混合ホルマ
ールが水溶性であるので、鉱油及びエステル油と
は対照的に全く付加的乳化剤を必要としない。こ
の混合ホルマールに更に繊維調整に於ける通常の
成分、たとえば帯電防止剤及び糸結束剤を混合す
ることもできる。この混合ホルマールで調整する
ことができる繊維のタイプとしてはすべての合成
―及び天然−繊維が挙げられる。たとえばセルロ
ース、ポリエステル、ポリアクリルニトリル又は
ポリアミドである。繊維上へ適用されるこの混合
ホルマールの量は巻き体−及び織成体−処理の場
合約0.5〜1.5重量％であり、テキスチヤード加工
品の処理の場合約0.3〜0.8重量％である。この混
合ホルマールは水不含の組成物として糸巻油用に
或は染色後又はその他の加工処理後の後仕上げ剤
に使用することもできる。その際有効物質量は糸
巻油に対して約１−５重量％であり、後仕上げ剤
に対して約0.3〜0.8重量％である。この調整物は
酸性pH−範囲で不安定であるために調整剤の洗
滌除去後、廃水を僅かに酸性に調整することによ
り簡単に分解することができる。生じた分解生成
物は容易に生物学的に分解することができる。あ
る場合には混合ホルマールを分解するために、空
気を廃水に通すことでもはや十分である。
混合ホルマールの製造：
温度計及び循環装置を備えた撹拌式フラスコ
（２）中にC12／14−脂肪アルコール１モルとエ
チレンオキサイド５モルとの反応生成物446ｇ
（１モル）、ジ−（メチルグリコール）−ホルマール
410ｇ（2.5モル）及び濃硫酸３ｇを一緒に仕込
み、約150℃の反応温度で、約５−６時間撹拌す
る。同時に極めて弱い窒素流を流入する。ついで
90−100℃に冷却し、反応混合物中に含有される
酸性触媒部分をNaOH−粉末で中和する。
（２）中にC12／14−脂肪アルコール１モルとエ
チレンオキサイド５モルとの反応生成物446ｇ
（１モル）、ジ−（メチルグリコール）−ホルマール
410ｇ（2.5モル）及び濃硫酸３ｇを一緒に仕込
み、約150℃の反応温度で、約５−６時間撹拌す
る。同時に極めて弱い窒素流を流入する。ついで
90−100℃に冷却し、反応混合物中に含有される
酸性触媒部分をNaOH−粉末で中和する。
次いで過剰のジ−（メチルグリコール）−ホルマ
ール及び生じたメチルグリコールを約100℃の内
部温度になるまで15−20ミリバールで留去する。
蒸留のたまりとして残存する最終生成物を過に
よつて含有される塩から分離する。かくして次式 Ｒ−（OC2H4）5−OCH2OC2H4OCH3 （式中Ｒはヤシ脂肪酸中に存在するアルキル基
の混合物である。） で表わされる化合物ａ）510ｇ（理論値の96％）
が得られる。残存水酸基価は15である。生成物は
20℃で澄明な液体であり、これは容易に冷水に溶
解する。
ール及び生じたメチルグリコールを約100℃の内
部温度になるまで15−20ミリバールで留去する。
蒸留のたまりとして残存する最終生成物を過に
よつて含有される塩から分離する。かくして次式 Ｒ−（OC2H4）5−OCH2OC2H4OCH3 （式中Ｒはヤシ脂肪酸中に存在するアルキル基
の混合物である。） で表わされる化合物ａ）510ｇ（理論値の96％）
が得られる。残存水酸基価は15である。生成物は
20℃で澄明な液体であり、これは容易に冷水に溶
解する。
同様な方法で下記の生成物を製造する：
ｂ C12／14×（EO）4
−Ｏ−CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−C4H9
ｃ C16／20×（EO）3
−Ｏ−CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−C3H7
ｄ C12／14×（EO）8
−Ｏ−CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−CH3
ｅ C12／14×（EO）5
−Ｏ−CH2−nC4H9
ドイツ特許出願公開第2523588号明細書によ
る比較生成物 ｆ C12／14×（EO）5−Ｏ−nC4H9 ドイツ特許出願公開第3997450号明細書によ
る比較生成物 ｇ C12／15−オキソアルコール×（EO）4 −Ｏ−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH3
（本発明による） ｈ C12／15−オキソアルコール×（EO）3 −Ｏ−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C2H5
（本発明による） 上記生成物を水性溶液（濃度：１％有効物質）
から0.7％の有効物質濃度でPA−６−フイラメン
ト上に施し（dtex 220 ｆ 40）、乾燥後その滑り
摩擦（糸／金属−摩擦）についてドイツ特許出願
公開第2355675号明細書に記載された方法に従つ
てテストする。
る比較生成物 ｆ C12／14×（EO）5−Ｏ−nC4H9 ドイツ特許出願公開第3997450号明細書によ
る比較生成物 ｇ C12／15−オキソアルコール×（EO）4 −Ｏ−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH3
（本発明による） ｈ C12／15−オキソアルコール×（EO）3 −Ｏ−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C2H5
（本発明による） 上記生成物を水性溶液（濃度：１％有効物質）
から0.7％の有効物質濃度でPA−６−フイラメン
ト上に施し（dtex 220 ｆ 40）、乾燥後その滑り
摩擦（糸／金属−摩擦）についてドイツ特許出願
公開第2355675号明細書に記載された方法に従つ
てテストする。
毎分25ｍ及び100ｍの測定速度で次の値が測定
された： 生成物ａ：0.205−0.270 〃 ｂ：0.210−0.280 〃 ｃ：0.212−0.278 〃 ｄ：0.225−0.290 〃 ｅ：0.240−0.310（比較） 〃 ｆ：0.230−0.305（ 〃） 〃 ｇ：0.215−0.285 〃 ｈ：0.220−0.280 本発明によるアルキルグリコール混合ホルマー
ルの摩擦は比較物質に比して常に低い。
された： 生成物ａ：0.205−0.270 〃 ｂ：0.210−0.280 〃 ｃ：0.212−0.278 〃 ｄ：0.225−0.290 〃 ｅ：0.240−0.310（比較） 〃 ｆ：0.230−0.305（ 〃） 〃 ｇ：0.215−0.285 〃 ｈ：0.220−0.280 本発明によるアルキルグリコール混合ホルマー
ルの摩擦は比較物質に比して常に低い。
生成物ａ〜ｈの安定性をテストするためにそれ
ぞれ生成物ａ〜ｈを10ｇ／ｌで含有する水性液を
製造する。この水性液を硫酸でPH２に調整し、50
℃で水性液中の遊離のオキシエチル化されたアル
コールの形成を追求する。すべてのアルキルグリ
コール混合ホルマールは24時間以内で完全にけん
化されるが、生成物ｆは安定に残存することが明
かとなる。生成物ｅは10時間以内で定量的に分解
し、しかもすべての化合物のうちで測定された最
高の摩擦値を示す。
ぞれ生成物ａ〜ｈを10ｇ／ｌで含有する水性液を
製造する。この水性液を硫酸でPH２に調整し、50
℃で水性液中の遊離のオキシエチル化されたアル
コールの形成を追求する。すべてのアルキルグリ
コール混合ホルマールは24時間以内で完全にけん
化されるが、生成物ｆは安定に残存することが明
かとなる。生成物ｅは10時間以内で定量的に分解
し、しかもすべての化合物のうちで測定された最
高の摩擦値を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） R1−（OC2H4）o−OCH2OCH2CH2OR2 …（） （式中R1は８〜22個の炭素原子を含む直鎖状
又は分枝状のアルキルー又はアルケニルー基を、
R2は１〜４個の炭素原子を含む直鎖状のアルキ
ル基を、ｎは３〜30の整数を示す。） で表わされるポリグリコールエーテル混合ホルマ
ールを含有する又はこれから成る繊維調整剤。 ２ 上記一般式（）に於てR1はヤシ脂肪酸か
ら導かれたアルキル基を、R2はメチル基を、ｎ
は５〜15の整数を示すことよりなる特許請求の範
囲第１項記載のポリグリコールエーテル混合ホル
マールを含有する又はこれからなる剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2812443A DE2812443C2 (de) | 1978-03-22 | 1978-03-22 | Polyglykoläthermischformale sowie deren Verwendung als Faserpräparationsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54134198A JPS54134198A (en) | 1979-10-18 |
| JPS6151069B2 true JPS6151069B2 (ja) | 1986-11-07 |
Family
ID=6035122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3183279A Granted JPS54134198A (en) | 1978-03-22 | 1979-03-20 | Fiber conditioner containing or comprising alkylpolyglycol ether blended formal |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4294990A (ja) |
| JP (1) | JPS54134198A (ja) |
| DE (1) | DE2812443C2 (ja) |
| FR (1) | FR2420594A1 (ja) |
| GB (1) | GB2017100B (ja) |
| IT (1) | IT1112962B (ja) |
| MX (1) | MX150393A (ja) |
| SU (2) | SU1209035A3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH038378U (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-25 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3018149A1 (de) | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von alkylpolyglykolethermischformale zur schaumverhuetung |
| DE3018135A1 (de) | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von polyglykolethermischformalen und neue polyglykolethermischformale |
| JPS5789668A (en) * | 1980-11-19 | 1982-06-04 | Unitika Ltd | Production of polyester fiber having good adhesiveness with rubbers |
| US4408084A (en) * | 1981-01-09 | 1983-10-04 | Basf Wyandotte Corporation | Non-ionic surfactants containing acetal groups |
| JPS60215873A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-10-29 | 竹本油脂株式会社 | ポリエステル又はポリアミド繊維糸の紡糸油剤用組成物 |
| DE3701303A1 (de) * | 1987-01-17 | 1988-07-28 | Hoechst Ag | Polyalkoxiethermischformale |
| TW225562B (ja) * | 1991-10-15 | 1994-06-21 | Hoechst Ag | |
| EP0538714B2 (de) * | 1991-10-19 | 1999-09-01 | Clariant GmbH | Biologisch abbaubare Faserpräparationsmittel |
| AU6951794A (en) * | 1993-05-18 | 1994-12-12 | Jack Douglas Ward | Powered stand for rotating workpieces |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233842B (de) | 1965-01-16 | 1967-02-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Formale |
| DE1594906A1 (de) * | 1966-05-11 | 1970-05-27 | Boehme Chem Fab Kg | Verfahren zum Praeparieren und OElen von vollsynthetischen und Zellulose-Ester-Faeden |
| US3926816A (en) * | 1970-05-22 | 1975-12-16 | Goulston Co George A | Textile fiber lubricants |
| US3997450A (en) * | 1972-04-10 | 1976-12-14 | Fiber Industries, Inc. | Synthetic fibers of enhanced processability |
| JPS50101693A (ja) * | 1974-01-18 | 1975-08-12 | ||
| DE2523588C2 (de) * | 1975-05-28 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyglykoläthermischformale und deren Verwendung als ätzalkalibeständige Netz-, Wasch- und Reinigungsmittel |
-
1978
- 1978-03-22 DE DE2812443A patent/DE2812443C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-19 US US06/021,978 patent/US4294990A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-20 JP JP3183279A patent/JPS54134198A/ja active Granted
- 1979-03-20 MX MX177005A patent/MX150393A/es unknown
- 1979-03-20 IT IT21156/79A patent/IT1112962B/it active
- 1979-03-22 FR FR7907265A patent/FR2420594A1/fr active Granted
- 1979-03-22 GB GB7910081A patent/GB2017100B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-12-04 SU SU803211174A patent/SU1209035A3/ru active
-
1982
- 1982-02-08 SU SU823387894A patent/SU1222200A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH038378U (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX150393A (es) | 1984-04-30 |
| IT7921156A0 (it) | 1979-03-20 |
| JPS54134198A (en) | 1979-10-18 |
| GB2017100B (en) | 1982-07-14 |
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