JPS6149288B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6149288B2
JPS6149288B2 JP53161807A JP16180778A JPS6149288B2 JP S6149288 B2 JPS6149288 B2 JP S6149288B2 JP 53161807 A JP53161807 A JP 53161807A JP 16180778 A JP16180778 A JP 16180778A JP S6149288 B2 JPS6149288 B2 JP S6149288B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
para
propionaldehyde
methoxyphenyl
dimethyl
aroma
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53161807A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5592311A (en
Inventor
Hisashi Kondo
Takeshi Namita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP16180778A priority Critical patent/JPS5592311A/ja
Publication of JPS5592311A publication Critical patent/JPS5592311A/ja
Publication of JPS6149288B2 publication Critical patent/JPS6149288B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２，２―ジメチル―３―（パラ―メト
キシフエニル）プロピオンアルデヒドを含む香料
組成物に関するものである。
多年にわたり香料成分として多くの天然物が利
用されてきたが、他方天然に存在しない合成香料
が新しい香りを生み出している。合成香料は天然
香料より安定に製造できる利点をもつている。
本発明者らは２，２―ジメチル―３―（パラ―
メトキシフエニル）プロピオンアルデヒドが香料
成分として有用であることを見出し本発明に到達
した。
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエ
ニル）プロピオンアルデヒドは、下記の構造式
（）で示される化合物であるが 香料成分として有用であることは全く知られてい
ない。
本発明者は香料組成物に配合する場合に、特に
微量で香料組成物の変調及び香気の増強に効果の
ある化合物を鋭意研究した結果、２，２―ジメチ
ル―３―（パラ―メトキシフエニル）プロピオン
アルデヒドがこの目的に効果のある化合物である
ことを見い出し、本発明に到達した。
本化合物はアニス様香気に特徴を有する化合物
であるが、特に注目すべき香気を有するものでは
ない。しかし予想に反して本物質を他の香料組成
物に微量添加した場合、単一の化合物からは想像
できない効果を示し、その香料組成物の香気を大
きく改善することが明らかとなつた。特に香料品
用香料組成物として使用される調合香料組成物に
配合して素晴らしい効果を発揮することを見い出
し、本発明を完成した。
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエ
ニル）プロピオンアルデヒドは、沸点105〜７
℃／１mmHg，ｎD 20＝1.5154を示す常温で液体で
あり、その製造法の１例を示すと次の通りであ
る。式（）に従つてパラ―メトキシベンジルク
ロライド（）とイソブチルアルデヒド（）と
を水―有機溶媒中第４級アンモニウム塩
R1R2R3R4NX（式中R1，R2，R3，R4はC1〜C14ま
でのアルキル基、ＸはCl，Br，Ｉ等のハロゲ
ン、OH基、スルホン酸基等である）を相間移動
触媒とし、アルカリ金属の水酸化物MOH（Ｍ：
Ｋ，Na，Li）を縮合剤として縮合させることに
より簡単に製造することができる。
ここで有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、
ｎ―ヘキサンといつた炭化水素系溶媒が好適であ
る。
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエ
ニル）プロピオンアルデヒドの香気は、前述した
ようにアニス様香気を有するが、本化合物を調合
香料組成物に少量添加するとそれらの特徴ある芳
香を調和させ、かつフレツシユ感を与え、更にそ
の香気を増強する効果がある。特に、ライラツク
調、柑橘調、フローラルシプレ調の調合香料組成
物に添加すると新鮮でモダンな感じを与え、なお
一層の効果を発揮する。
さらに本化合物は香粧品用香料組成物に限ら
ず、食品用香料組成物、煙草用香料組成物その他
の各種の香料組成物の香気の変調や増強の目的に
使用し得る。本発明に使用される２，２―ジメチ
ル―３―（パラ―メトキシフエニル）プロピオン
アルデヒドの配合量は、その目的および配合され
る香料組成物によつて変えることができるが、一
般には香料組成物総重量の0.005〜50重量％が望
ましいが。より好ましくは、0.05〜30重量％の範
囲が望ましい。
次の実施例は本発明を説明するものであるが、
本発明はその要存を超えない限り以下の例に限定
されるものではない。
実施例 １ ライラツク調フローラル・ブーケ調香料組成物 重量パーセント フエニルエチルアルコール 20 ヒドロキシシトロネラール 15 フエニルプロピルアルコール 2.5 イランイラン油 ３ シンナミツクアルコール 3.5 アニスアルデヒド ４ ヘリオトロピン ４ リナロール ６ スチラツクス油 1.5 インドール10％〓 ３ ヘキシルシンナミツクアルデヒド ６ ペンタリツド（サイクロペンタデカノリツド）
0.5 テルピネオール 10 イソオイゲノール ２ 酢酸ベンジル ５ サンデオール（カンフエニルメトキシサイクロ
ヘキサノール） ２ ガンマウンデカラクトン10％〓 2.0 サリチル酸ベンジル ５ ２，２―ジメチル―３―（ｐ―メトキシフエニル）プロピオンアルデヒド ５ Ｔ 100 〓 クエン酸トリエチル中 本香料組成物は６人の香料技術熟練者より、
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニ
ル）プロピオンアルデヒドを配合しない比較組成
物に比してその調子、保香性の点で著しく優れて
いると判定された。
実施例 ２ オード・トワレツト用、新鮮な柑橘調香料組成
物 重量パーセント 合成ベルガモツト油 20 レモン油 15 オレンジ油 ５ ネロリ油 １ リナロール 10 コリアンダー油 ３ ライム油 ２ ベルベナ油 ３ ２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエ
ニル）プロピオンアルデヒド ２ ラベンダー油 ４ クラリーセージ油 １ ガンマーメチルイオノン ５ サイクラメンアルデヒド 0.5 ペンタリツド（サイクロペンタデカノリツド）
0.5 重量パーセント ムスク・ケント １ ヘキシルシンナミツクアルデヒド ４ イナンジオール―１，３―アセテート ６ アブソリユート・オークモス（ユーゲ産） ３ 酢酸ベチベリル ４ ゼラニウム油 １ パツチユリー油 １ クエン酸トリエチル ８ Ｔ 100 香料組成物は６人の香料技術熟練者より、２，
２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニル）
プロピオンアルデヒドを配合しない比較組成物に
比してその調子、保香性の点で著しく優れている
と判定された。
実施例 ３ モダンなフローラルシプレ調香料組成物 重量パーセント レモン油（イタリー産） ３ 重量パーセント ベルガモツト油（イタリー産） ５ 酢酸ベンジル ２ 酢酸スチラリール 0.5 イランイラン油 4.5 フエニルエチルアルコール ８ ロジノール ピユア ５ 酢酸ゲラニル ２ アブソリユートローズ ３ ローズ油 0.5 デカナール10％（クエン酸トリエチル中） 1.5 ドデカナール10％（ 〃 〃 ） 1.5 ヒドロキシシトロネラール 10 フエニラアセタルデヒド50％（フエニルエチル
アルコール中） 0.5 リリーアルデヒド（ｐ―tert―ブチル―２―メ
チルフエニルプロピオンアルデヒド） ２ メチルイオノンガンマー ７ コンクリートオリス 0.5 ヘキシルシンナミツクアルデヒド ４ アブソリユートジヤスミン ２ 重量パーセント ガンマーウンデカラクトン10％（クエン酸トリ
エチル中） 1.5 ２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエ
ニル）プロピオンアルデヒド 1.5 酢酸ベチベリール 10 アセチルセドレン ２ ベチベー油 ８ アブソリユートオークモス（ユーゴ産） 3.5 アブソリユートシベツト10％（クエン酸トリエ
チル中） 0.5 白壇油 ３ ５―シクロヘキサンデセン―１―オン 0.5 ペンタリツド（サイクロンペンタデカノリツ
ド） ２ ムスクケトン ３ クマリン ２ Ｔ 100 本香料組成物は６人の香料技術熟練者により、
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニ
ル）プロピオンアルデヒドを配合しない比較組成
物に比してその調子、保香性の点で著しく優れて
いると判定された。
次の参考例は本発明の香料組成物に用いる２，
２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニル）
プロピオンアルデヒドの製造例を示すものであ
る。
比較例 １ 実施例１と同じライラツク調フローラル・ブー
ケ調香料組成物をつくり、２，２―ジメチル―３
―（パラ―メトキシフエニル）プロピオンアルデ
ヒドの代りに、パラメトキシケイヒアルデヒドを
同じ重量％添加した。このものの香気を６人の香
料技術熟練者により、実施例１の香料組成物の香
気と比較した。パラメトキシケイヒアルデヒドを
添加したものはバルサム調の重い香気が強調され
るものに比べ、２，２―ジメチル―３―（パラ―
メトキシフエニル）プロピオンアルデヒドを添加
したものは、よりフレツシユ感が高く、軽い明る
いライラツク調の花様の香気が調和、強化される
と判定された。
比較例 ２ 実施例２と同じオード・トワレツト用、新鮮な
柑橘調香料組成物をつくり、２，２―ジメチル―
３―（パラ―メトキシフエニル）プロピオンアル
デヒドの代りに、パラメトキシケイヒアルデヒド
を同じ重量％添加した。このものの香気を６人の
香料技術熟練者により、実施例２の香料組成物の
香気と比較した。パラメトキシケイヒアルデヒド
を添加したものはバルサム調の重い香気が強調さ
れるもに比べ、２，２―ジメチル―３―（パラ―
メトキシフエニル）プロピオンアルデヒドを添加
したものは、柑橘調の軽い明るいフレツシユ感が
より強調され、調和のとれた香気になると判定さ
れた。
比較例 ３ 実施例１と同じライラツク調フローラル・ブー
ケ調香料組成物をつくり、２，２―ジメチル―３
―（パラ―メトキシフエニル）プロピオンアルデ
ヒドの代りに、α―メチル―ｐ―メトキシケイヒ
アルデヒドを同じ重量％添加した。このものの香
気を６人の香料技術熟練者により、実施例１の香
料組成物の香気と比較した。α―メチル―ｐ―メ
トキシケイヒアルデヒドはライラツク調の香気に
及ぼす影響が極めて少ないのに比べ、２，２―ジ
メチル―３―（パラ―メトキシフエニル）プロピ
オンアルデヒドを添加した場合には、フレツシユ
感の高いライラツク調の花様の香気が調和、強化
されると判定された。
比較例 ４ 実施例２と同じオード・トワレツト用、新鮮な
柑橘調香料組成物をつくり、２，２―ジメチル―
３―（パラ―メトキシフエニル）プロピオンアル
デヒドの代りに、α―メチル―ｐ―メトキシケイ
ヒアルデヒドを同じ重量％添加した。このものの
香気を６人の香料技術熟練者により、実施例２の
香料組成物の香気と比較した。α―メチル―ｐ―
メトキシケイヒアルデヒドは柑橘調の香気に及ぼ
す影響は極めて少ないのに比べ、２，２―ジメチ
ル―３―（パラ―メトキシフエニル）プロピオン
アルデヒドを添加した場合には、柑橘調のフレツ
シユ感が強調され、調和のとれた香気になると判
定された。
参考例 １ パラ―メトキシベンジルクロライド（150ｇ）
とイソブチルアルデヒド（120ｇ）、それに溶媒と
してトルエン（150ml）と水（30ml）を加え、さ
らに相間移動触媒としてテトラ―２―ブチルアン
モニウムブロマイド（6.0ｇ）を加えて80℃に加
温する。これに撹拌しながら50％カセイソーダ水
溶液（75ｇ）を２時間かけて滴下し、滴下後更に
３時間撹拌する。放冷して分液し、有機層を更に
２回水（200ml）で洗い、エバポレーターでトル
エンを留去する。残留物を精留し、未反応パラ―
メトキシベンジルクロライドを回収した後、２，
２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニル）
プロピオンアルデヒドを主成分として含む沸点90
〜110℃／１mmHgの留分133.7ｇ（純度72.5％）を
得た。反応したパラ―メトキシベンジルクロライ
ドより収率は63.7％であつた。
常法に従い、NaHSO3付加精製法により純粋な
２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフエニ
ル）プロピオンアルデヒドを得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフ
    エニル）プロピオンアルデヒドを含有することを
    特徴とする香料組成物。 ２ ２，２―ジメチル―３―（パラ―メトキシフ
    エニル）プロピオンアルデヒドを香料組成物総重
    量の約0.005％〜50％含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の香料組成物。
JP16180778A 1978-12-29 1978-12-29 Perfume composition Granted JPS5592311A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16180778A JPS5592311A (en) 1978-12-29 1978-12-29 Perfume composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16180778A JPS5592311A (en) 1978-12-29 1978-12-29 Perfume composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5592311A JPS5592311A (en) 1980-07-12
JPS6149288B2 true JPS6149288B2 (ja) 1986-10-29

Family

ID=15742280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16180778A Granted JPS5592311A (en) 1978-12-29 1978-12-29 Perfume composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5592311A (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3793376A (en) * 1970-06-04 1974-02-19 Int Flavors & Fragrances Inc Process for producing 3-phenyl pentenals
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
JPS532444A (en) * 1976-06-28 1978-01-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Preparation of hydroxycinnamaldehyde derivatives

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3793376A (en) * 1970-06-04 1974-02-19 Int Flavors & Fragrances Inc Process for producing 3-phenyl pentenals
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
JPS532444A (en) * 1976-06-28 1978-01-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Preparation of hydroxycinnamaldehyde derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5592311A (en) 1980-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6160812B2 (ja)
JP4584410B2 (ja) 付香成分、付香組成物、付香された製品および新規環式化合物
JP2798476B2 (ja) 芳香族アルデヒドおよびその誘導体、香料成分、香料組成物、香料添加製品、新規化合物の製造法、窒素複素環式化合物、ならびに殺菌作用および除草作用を有する薬剤
JP2007536285A (ja) 脂環式カルボン酸オキシカルボニルメチルエステル類および着臭剤としてのこれらの使用
JP2014522395A (ja) フレグランス組成物および芳香製品における使用のためのテルペンアルコール
JP4012461B2 (ja) 不飽和エステル化合物、その使用及びこれを含有する付香組成物及び付香された製品
JP4080128B2 (ja) ６−置換−３−メチルオクタ−６−エンオール
JP2022509417A (ja) アルコキシベンズアルデヒド誘導体およびそれらの前駆体
JPH11228482A (ja) 新規なスピロ環状化合物
CN109563438A (zh) 有机化合物
JPS6149288B2 (ja)
JPS5936990B2 (ja) ノルボルナン（−ネン）誘導体、その製法及び香料及び賦香製品に芳香性を付与し、変調し、又は増強する方法
US8841488B2 (en) Ketones as perfuming ingredients
EP1321508B1 (en) Fragrance composition containing 3-(3-Hexenyl)-2-cyclopentenone
JP6072797B2 (ja) フレグランス化合物および組成物
EP1029841A1 (en) 6-Substituted 3-methyloct-6-enols
JP6154893B2 (ja) 有機化合物
JP4473382B2 (ja) 二環式ケトン、香料組成物および付香された製品の匂い特性を付与、改善、強化または変性する方法、香料組成物、付香された製品、および二環式ケトンを製造するための方法と出発化合物
US4406829A (en) Novel cyclopropane carboxylate esters
JP4125966B2 (ja) 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物
US5326748A (en) Cyclic alcohols and their use as perfuming ingredients
JP2006510685A (ja) フレグランス化合物としてのアルキルスルファニル−ベンゼン
KR20070065371A (ko) 유기 화합물
JP2001316316A (ja) 新規の光学活性な酸素添加された脂環式化合物、その使用、付香組成物および付香された物品
JPH10204078A (ja) １４−メチル−ヘキサデセノリド及び１４−メチル−ヘキサデカノリド