JPS6147828B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6147828B2 JPS6147828B2 JP2135179A JP2135179A JPS6147828B2 JP S6147828 B2 JPS6147828 B2 JP S6147828B2 JP 2135179 A JP2135179 A JP 2135179A JP 2135179 A JP2135179 A JP 2135179A JP S6147828 B2 JPS6147828 B2 JP S6147828B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- nitrobenzonitrile
- nitroaniline
- cyano
- chloro
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―シアノ―４―ニトロアニリンの製
造法に係るものである。
造法に係るものである。
２―シアノ―４―ニトロアニリンは染料、顔料
などの中間体として有用な化合物であり、今まで
種々の製法が提案されている。
などの中間体として有用な化合物であり、今まで
種々の製法が提案されている。
例えば東ドイツ特許第76236号には２―クロル
―５―ニトロベンゾニトリルと尿素を反応させる
方法が記載されているが収率は35〜40％と低い。
―５―ニトロベンゾニトリルと尿素を反応させる
方法が記載されているが収率は35〜40％と低い。
またJ.Am.Chem.Soc.，82，3152（1960）には
メタノールを溶媒として２―クロル―５―ニトロ
ベンゾニトリルをアンモニアと加圧下で反応させ
る方法が示されているがキナゾリン系の副生物が
多く生成するため収率が低い。
メタノールを溶媒として２―クロル―５―ニトロ
ベンゾニトリルをアンモニアと加圧下で反応させ
る方法が示されているがキナゾリン系の副生物が
多く生成するため収率が低い。
特開昭50―160236にはホルムアミドなどの低級
脂肪酸アミドの存在下、２―クロル―５―ニトロ
ベンゾニトリルをアンモニアと反応させて好収率
で２―シアノ―４―ニトロアニリンを得る方法が
示されているがこれらのアミド類はいずれも沸点
が高く、しかも水に対する溶解度が非常に大きい
ため、回収工程に問題があり、経済的な方法とは
いえない。
脂肪酸アミドの存在下、２―クロル―５―ニトロ
ベンゾニトリルをアンモニアと反応させて好収率
で２―シアノ―４―ニトロアニリンを得る方法が
示されているがこれらのアミド類はいずれも沸点
が高く、しかも水に対する溶解度が非常に大きい
ため、回収工程に問題があり、経済的な方法とは
いえない。
そこで本発明者らは２―シアノ―４―ニトロア
ニリンの製造法について検討を重ねたところ、回
収が容易な芳香族炭化水素の存在下で２―クロロ
―５―ニトロベンゾニトリルとアンモニアを反応
させることにより、好収率でしかも精製を必要と
しない程度の高純度の２―シアノ―４―ニトロア
ニリンを製造できることを見出し、本発明にいた
つた。
ニリンの製造法について検討を重ねたところ、回
収が容易な芳香族炭化水素の存在下で２―クロロ
―５―ニトロベンゾニトリルとアンモニアを反応
させることにより、好収率でしかも精製を必要と
しない程度の高純度の２―シアノ―４―ニトロア
ニリンを製造できることを見出し、本発明にいた
つた。
本発明で用いる芳香族炭化水素としては例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、ジユレン、クメン、テトラリン等が挙げられ
る。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、ジユレン、クメン、テトラリン等が挙げられ
る。
芳香族炭化水素の使用量は撹拌など反応操作に
支障ない程度以上であればよく、原料の２―クロ
ル―５―ニトロベンゾニトリルに対し１〜10重量
倍用いるのが好ましく、特に２〜５重量倍用いる
のが好ましい。
支障ない程度以上であればよく、原料の２―クロ
ル―５―ニトロベンゾニトリルに対し１〜10重量
倍用いるのが好ましく、特に２〜５重量倍用いる
のが好ましい。
使用するアンモニアとしてはアンモニアガス、
液体アンモニア等が一般的であるが、反応条件下
で分解してアンモニアを発生する化合物、例えば
炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、尿素
等も使用出来る。
液体アンモニア等が一般的であるが、反応条件下
で分解してアンモニアを発生する化合物、例えば
炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、尿素
等も使用出来る。
アンモニアの使用量は原料に対し２〜10モル倍
が好ましく、特に２〜６モル倍が好ましい。
が好ましく、特に２〜６モル倍が好ましい。
反応温度は50〜200℃が好ましく、特に100〜
170℃が好ましい。
170℃が好ましい。
反応時の圧力は密閉容器内での加温により通常
５〜40Kg／cm2Ｇとなるが窒素、ヘリウムなどでさ
らに加圧することもできる。
５〜40Kg／cm2Ｇとなるが窒素、ヘリウムなどでさ
らに加圧することもできる。
本発明によれば、高純度の２―シアノ―４―ニ
トロアニリンが好収率で得られる。
トロアニリンが好収率で得られる。
以下本発明を実施例及び比較例により説明す
る。
る。
実施例 １
撹拌器付オートクレーブに２―クロル―５―ニ
トロベンゾニトリル33ｇ、ベンゼン75ｇ、アンモ
ニア15ｇを仕込み、150℃で６時間反応させた。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、アンモニア
ガスを回収したのち、過して得られた結晶を水
洗して無機物を除き乾燥して融点207〜208℃の黄
色結晶（２―シアノ―４―ニトロアニリン）284
ｇ（収率97％）を得た。
トロベンゾニトリル33ｇ、ベンゼン75ｇ、アンモ
ニア15ｇを仕込み、150℃で６時間反応させた。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、アンモニア
ガスを回収したのち、過して得られた結晶を水
洗して無機物を除き乾燥して融点207〜208℃の黄
色結晶（２―シアノ―４―ニトロアニリン）284
ｇ（収率97％）を得た。
実施例 ２
撹拌器付オートクレーブに２―クロル―５―ニ
トロベンゾニトリル49.4ｇ、トルエン113ｇ、ア
ンモニア23ｇを仕込み120℃で15時間反応させ、
以後実施例１と同様にして融点207〜208℃の黄色
結晶（２―シアノ―４―ニトロアニリン）42.7ｇ
（収率96.7％）を得た。
トロベンゾニトリル49.4ｇ、トルエン113ｇ、ア
ンモニア23ｇを仕込み120℃で15時間反応させ、
以後実施例１と同様にして融点207〜208℃の黄色
結晶（２―シアノ―４―ニトロアニリン）42.7ｇ
（収率96.7％）を得た。
比較例 １
撹拌器付オートクレーブに２―クロル―５―ニ
トロベンゾニトリル33ｇ、ｎ―ヘキサン75ｇ、ア
ンモニア15ｇを仕込み、130℃で20時間反応させ
た。以後実施例１と同様に処理したがピリジンに
不溶な高融点の物質が多く副生した。
トロベンゾニトリル33ｇ、ｎ―ヘキサン75ｇ、ア
ンモニア15ｇを仕込み、130℃で20時間反応させ
た。以後実施例１と同様に処理したがピリジンに
不溶な高融点の物質が多く副生した。
また比較例１と同様にして次の溶媒を検討し
た。
た。
メタノール、エタノール、ｎ―プロピルアルコ
ール、ｎ―ブチルアルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル。
ール、ｎ―ブチルアルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル。
しかし高融点の物質が副生し収率が低下した。
Claims (1)
- １ ２―クロル―５―ニトロベンゾニトリルを芳
香族炭化水素の存在下アンモニアと反応させるこ
とを特徴とする２―シアノ―４―ニトロアニリン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2135179A JPS55113756A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Preparation of 2-cyano-4-nitroaniline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2135179A JPS55113756A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Preparation of 2-cyano-4-nitroaniline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55113756A JPS55113756A (en) | 1980-09-02 |
| JPS6147828B2 true JPS6147828B2 (ja) | 1986-10-21 |
Family
ID=12052668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2135179A Granted JPS55113756A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Preparation of 2-cyano-4-nitroaniline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55113756A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108017557B (zh) * | 2017-12-06 | 2020-11-24 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种制备腈类化合物的氰化方法 |
| CN110128294A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-08-16 | 浙江长华科技股份有限公司 | 一种2-氯-5-硝基苯甲腈氨解工艺 |
| CN110683966A (zh) * | 2019-08-11 | 2020-01-14 | 沈阳百傲化学有限公司 | 利用微通道反应制备2-氰基-4-硝基苯胺的工艺 |
-
1979
- 1979-02-27 JP JP2135179A patent/JPS55113756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55113756A (en) | 1980-09-02 |
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