JPS6146555B2 - - Google Patents
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- JPS6146555B2 JPS6146555B2 JP54122425A JP12242579A JPS6146555B2 JP S6146555 B2 JPS6146555 B2 JP S6146555B2 JP 54122425 A JP54122425 A JP 54122425A JP 12242579 A JP12242579 A JP 12242579A JP S6146555 B2 JPS6146555 B2 JP S6146555B2
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Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
本発明は電解反応によりチオフエノール類もし
くはジフエニルジスルフイド類からフエニルスル
フイン酸エステル類を製造する方法に関する。 フエニルスルフイン酸エステル類は有機合成に
おいて重要なスルホンおよびスルホキシドの原料
として有用であり、従来技術によればフエニルス
ルフイン酸エステル類は、フエニルスルホニルク
ロライドを出発物質として、次式で示されるよう
にフエニルスルフイン酸ナトリウム、フエニルス
ルフイン酸、フエニルスルフイニルクロライド等
を経由して製造される〔Org.Syn.Coll.Vol.1492
（1941）、Bull.Chem.Soc.JPN.，39，802および
967（1966）参照〕。
くはジフエニルジスルフイド類からフエニルスル
フイン酸エステル類を製造する方法に関する。 フエニルスルフイン酸エステル類は有機合成に
おいて重要なスルホンおよびスルホキシドの原料
として有用であり、従来技術によればフエニルス
ルフイン酸エステル類は、フエニルスルホニルク
ロライドを出発物質として、次式で示されるよう
にフエニルスルフイン酸ナトリウム、フエニルス
ルフイン酸、フエニルスルフイニルクロライド等
を経由して製造される〔Org.Syn.Coll.Vol.1492
（1941）、Bull.Chem.Soc.JPN.，39，802および
967（1966）参照〕。
【表】
ピリジン
〔上記式中Phは置換基を有するかもしくは有
しないフエニル基、Ｒは低級アルコール残基であ
る〕 上述の従来の方法はフエニルスルフイン酸エス
テル類の収率が満足しうるほど高くないことに加
えて、多数の反応工程を要する点で改善が望まれ
ている。 本発明はこのような方法とは全く異なる極めて
簡便な方法によりフエニルスルフイン酸エステル
類を好収率で製造する方法を提供するもので、本
発明によれば該に置換基を有するかもしくは有し
ないチオフエノールもしくはジフエニルジスルフ
イドを低級脂肪族カルボン酸および低級アルコー
ルの存在下で電解反応することによりフエニルス
ルフイン酸エステル類が製造される。 本発明において出発物質として用いられるチオ
フエノールもしくはジフエニルジスルフイドは、
電解反応を阻害せずかつ該反応に関与しない任意
の置換基を該に有していてもよい。このような置
換基の例はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル等の低級アルキル基、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル等の低級アルケニル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、目的
とするフエニルスルフイン酸エステル類の用途に
応じて適宜選ばれる。出発物質のチオフエノール
類およびジフエニルジスルフイド類の例は、した
がつて、チオフエノール、ジフエニルジスルフイ
ド、上記の如き置換基をオルト、メタもしくはパ
ラ位に少くとも１個有するチオフエノールおよび
ジフエニルジスルフイドである。 本発明による反応は次式で示すことができる。
〔上記式中Phは置換基を有するかもしくは有
しないフエニル基、Ｒは低級アルコール残基であ
る〕 上述の従来の方法はフエニルスルフイン酸エス
テル類の収率が満足しうるほど高くないことに加
えて、多数の反応工程を要する点で改善が望まれ
ている。 本発明はこのような方法とは全く異なる極めて
簡便な方法によりフエニルスルフイン酸エステル
類を好収率で製造する方法を提供するもので、本
発明によれば該に置換基を有するかもしくは有し
ないチオフエノールもしくはジフエニルジスルフ
イドを低級脂肪族カルボン酸および低級アルコー
ルの存在下で電解反応することによりフエニルス
ルフイン酸エステル類が製造される。 本発明において出発物質として用いられるチオ
フエノールもしくはジフエニルジスルフイドは、
電解反応を阻害せずかつ該反応に関与しない任意
の置換基を該に有していてもよい。このような置
換基の例はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル等の低級アルキル基、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル等の低級アルケニル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、目的
とするフエニルスルフイン酸エステル類の用途に
応じて適宜選ばれる。出発物質のチオフエノール
類およびジフエニルジスルフイド類の例は、した
がつて、チオフエノール、ジフエニルジスルフイ
ド、上記の如き置換基をオルト、メタもしくはパ
ラ位に少くとも１個有するチオフエノールおよび
ジフエニルジスルフイドである。 本発明による反応は次式で示すことができる。
【表】
上記式中Phは置換もしくは非置換のフエニル
基であり、低級アルコールを表わす式R1OHにお
いてR1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル等の低級アルキル基、プロペニル、ブテ
ニル、ペンテニル、プレニル等の低級アルケニル
基、プロパルギル、ブチニル等の低級アルキニル
基であり、低級脂肪族カルボン酸を表わす
R2COOHにおいてR2は水素またはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキ
ル基である。これらの低級アルコールおよび低級
脂肪族カルボン酸は、チオフエノール類もしくは
ジフエニルジスルフイド類１モルあたりそれぞれ
３〜４モルおよび５〜７モルの範囲で用いるのが
実際的である。電解を行うに際して添加する支持
電解質はたとえば過塩素酸リチウム、過塩素酸ナ
トリウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化
カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のア
ルカリ金属塩、過塩素酸アンモニウム、過塩素酸
テトラエチルアンモニウム、臭化アンモニウム等
のアンモニウム塩であり、これらの使用量はチオ
フエノール類もしくはジフエニルジスルフイド類
１モルあたり0.1〜0.3モルであるのが適当であ
る。 本発明による電解反応を隔膜のない電解槽で実
施する場合、陰極付近で望ましくない副反応等が
生じないように、操作ならびに電極材料について
配慮が必要となる場合がある。電極は白金、金、
ニツケル、炭素等の反応条件下で安定な材料でつ
くられるが、とりわけ白金電極が好ましい。電解
反応は定電流にて進行させることができる。電流
密度としては0.005〜1A／cm2の範囲、とくに電流
効率および反応の選択性の点で0.01〜0.5A／cm2の
範囲が適当であり、この値は端子電圧によつて調
整することができる。電気量は出発物質中のイオ
ウ１グラム原子あたり約５〜８フアラデーが好ま
しい。すなわちチオフエノール類については約５
〜８フアラデー、ジフエニルジスルフイド類に関
しては約４〜５フアラデーである。反応は約10〜
60℃、通常一般には環境温度で行うことができ
る。電解反応系は上述した各成分を含むほかに、
実害のない範囲で他の成分を含んでいてもよい。 電解反応後は、たとえば低級脂肪族カルボン酸
溶媒を留去し、アルカリ水溶液で洗浄したのちエ
ーテルで抽出し、抽出層から常法により目的物を
分離収得することができる。 次に実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １〜３ 表１に示すアルコール３〜４ml、酢酸８mlおよ
び酢酸ナトリウム0.35ｇ（4.5mmol）の混合物中
にチオフエノール２ｇ（18mmol）を溶解した。
この混合物を隔壁のない電解槽に入れ、２本の白
金電極を用いて電解を行つた。電流密度0.01〜
0.04A／cm2（端子電圧30V）で6F／mol通電した
時点で反応を終了した。反応混合物から溶媒を除
去し、残分を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄したの
ちエーテルで抽出し、抽出層を減圧蒸留すること
により、精製されたフエニルスルフイン酸アルキ
ルエステルを得た。結果を表１に示す。なお生成
物は従来法により調製したエステルと構造が一致
したことによつて確認した。
基であり、低級アルコールを表わす式R1OHにお
いてR1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル等の低級アルキル基、プロペニル、ブテ
ニル、ペンテニル、プレニル等の低級アルケニル
基、プロパルギル、ブチニル等の低級アルキニル
基であり、低級脂肪族カルボン酸を表わす
R2COOHにおいてR2は水素またはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキ
ル基である。これらの低級アルコールおよび低級
脂肪族カルボン酸は、チオフエノール類もしくは
ジフエニルジスルフイド類１モルあたりそれぞれ
３〜４モルおよび５〜７モルの範囲で用いるのが
実際的である。電解を行うに際して添加する支持
電解質はたとえば過塩素酸リチウム、過塩素酸ナ
トリウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化
カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のア
ルカリ金属塩、過塩素酸アンモニウム、過塩素酸
テトラエチルアンモニウム、臭化アンモニウム等
のアンモニウム塩であり、これらの使用量はチオ
フエノール類もしくはジフエニルジスルフイド類
１モルあたり0.1〜0.3モルであるのが適当であ
る。 本発明による電解反応を隔膜のない電解槽で実
施する場合、陰極付近で望ましくない副反応等が
生じないように、操作ならびに電極材料について
配慮が必要となる場合がある。電極は白金、金、
ニツケル、炭素等の反応条件下で安定な材料でつ
くられるが、とりわけ白金電極が好ましい。電解
反応は定電流にて進行させることができる。電流
密度としては0.005〜1A／cm2の範囲、とくに電流
効率および反応の選択性の点で0.01〜0.5A／cm2の
範囲が適当であり、この値は端子電圧によつて調
整することができる。電気量は出発物質中のイオ
ウ１グラム原子あたり約５〜８フアラデーが好ま
しい。すなわちチオフエノール類については約５
〜８フアラデー、ジフエニルジスルフイド類に関
しては約４〜５フアラデーである。反応は約10〜
60℃、通常一般には環境温度で行うことができ
る。電解反応系は上述した各成分を含むほかに、
実害のない範囲で他の成分を含んでいてもよい。 電解反応後は、たとえば低級脂肪族カルボン酸
溶媒を留去し、アルカリ水溶液で洗浄したのちエ
ーテルで抽出し、抽出層から常法により目的物を
分離収得することができる。 次に実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １〜３ 表１に示すアルコール３〜４ml、酢酸８mlおよ
び酢酸ナトリウム0.35ｇ（4.5mmol）の混合物中
にチオフエノール２ｇ（18mmol）を溶解した。
この混合物を隔壁のない電解槽に入れ、２本の白
金電極を用いて電解を行つた。電流密度0.01〜
0.04A／cm2（端子電圧30V）で6F／mol通電した
時点で反応を終了した。反応混合物から溶媒を除
去し、残分を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄したの
ちエーテルで抽出し、抽出層を減圧蒸留すること
により、精製されたフエニルスルフイン酸アルキ
ルエステルを得た。結果を表１に示す。なお生成
物は従来法により調製したエステルと構造が一致
したことによつて確認した。
【表】
実施例 ４〜６
チオフエノールの代りにジフエニルジスルフイ
ドを用い、イオウ１グラム原子あたり表２に示す
電気量を用いた以外は実施例１〜３と同様にして
反応を行つた。結果を表２に示す。
ドを用い、イオウ１グラム原子あたり表２に示す
電気量を用いた以外は実施例１〜３と同様にして
反応を行つた。結果を表２に示す。
Claims (1)
- １ 該に置換基を有するかもしくは有しないチオ
フエノールもしくはジフエニルジスルフイドを低
級脂肪族カルボン酸および低級アルコールの存在
下で電解反応することを特徴とするフエニルスル
フイン酸エステル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12242579A JPS5647579A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Preparation of phenylsulfinic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12242579A JPS5647579A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Preparation of phenylsulfinic acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5647579A JPS5647579A (en) | 1981-04-30 |
| JPS6146555B2 true JPS6146555B2 (ja) | 1986-10-15 |
Family
ID=14835507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12242579A Granted JPS5647579A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Preparation of phenylsulfinic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5647579A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63257771A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 複写装置 |
| JPS63257775A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 複写装置 |
| CN108950592A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-12-07 | 合肥工业大学 | 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110373681A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-10-25 | 浙江工业大学 | 一种亚磺酸酯的电化学合成方法 |
| CN110846676B (zh) * | 2019-11-25 | 2020-12-22 | 浙江工业大学 | 一种氯乙基亚砜类化合物的电化学合成方法 |
-
1979
- 1979-09-21 JP JP12242579A patent/JPS5647579A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63257771A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 複写装置 |
| JPS63257775A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 複写装置 |
| CN108950592A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-12-07 | 合肥工业大学 | 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5647579A (en) | 1981-04-30 |
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