JPS6143627A - 着色の少ないポリグリセリンの製造法 - Google Patents
着色の少ないポリグリセリンの製造法Info
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- JPS6143627A JPS6143627A JP16429684A JP16429684A JPS6143627A JP S6143627 A JPS6143627 A JP S6143627A JP 16429684 A JP16429684 A JP 16429684A JP 16429684 A JP16429684 A JP 16429684A JP S6143627 A JPS6143627 A JP S6143627A
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- glycidol
- glycerin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリセリン又はポリグリセリンへのグリシド
ールの付加反応による着色の少ないポリグリセリンの製
造法に関するものである。
ールの付加反応による着色の少ないポリグリセリンの製
造法に関するものである。
ポリグリセリンは、食品用乳化剤、化粧品の保湿剤、可
塑剤、界面活性剤等の原料として使用されている。
塑剤、界面活性剤等の原料として使用されている。
従来、ポリグリセリンは、グリセリンの蒸留残渣よりの
回収、グリセリンの脱水縮合、エピクロルヒドリンから
の直接合成等により製造されているが、これらの方法で
は製造されたポリグリセリンは精製が難しく、着色がは
げしいこと、又、重合度が広い範囲に亘っていること等
の欠点があった。
回収、グリセリンの脱水縮合、エピクロルヒドリンから
の直接合成等により製造されているが、これらの方法で
は製造されたポリグリセリンは精製が難しく、着色がは
げしいこと、又、重合度が広い範囲に亘っていること等
の欠点があった。
又、グリセリンにグリシドールを付加重合させる方法で
は、一般にエポキシ基の開環触媒である水酸化アルカリ
、アミン等が使用されているが、この方法も製造された
ポリグリセリンも精製が難しく、着色がはげしいこと等
の欠点があった。
は、一般にエポキシ基の開環触媒である水酸化アルカリ
、アミン等が使用されているが、この方法も製造された
ポリグリセリンも精製が難しく、着色がはげしいこと等
の欠点があった。
そこで、本発明者達は着色が少なく、精製が簡単なポリ
グリセリンの製造法を確立すべく鋭意検討した結果、本
発明を完成させるに到った。
グリセリンの製造法を確立すべく鋭意検討した結果、本
発明を完成させるに到った。
すなわち、本発明はグリセリン又はポリグリセリンにグ
リシドールを付加反応させ、より高重合度のポリグリセ
リンを製造するに際し、触媒としてリン酸をグリセリン
又はポリグリセリンに対してα０１〜１０重ｔ％使用す
ることを特徴とする着色の少ないポリグリセリンの製造
法である。
リシドールを付加反応させ、より高重合度のポリグリセ
リンを製造するに際し、触媒としてリン酸をグリセリン
又はポリグリセリンに対してα０１〜１０重ｔ％使用す
ることを特徴とする着色の少ないポリグリセリンの製造
法である。
本発明において、触媒として使用するリン酸はオルトリ
ン酸、メタリン酸、ビロリン酸、三リン酸及び四リン酸
等いずれも有効であるが、この中、オルト（正）リン酸
が好ましい。この添加量はグリセリン又はポリグリセリ
ンに対してα０１〜１０重量％、好ましくはα１〜６重
量％である。００１重量％未満では反応速度が小さく、
１０重景％を越えると、精製でのリン酸除去が難しくな
り、好ましくない。
ン酸、メタリン酸、ビロリン酸、三リン酸及び四リン酸
等いずれも有効であるが、この中、オルト（正）リン酸
が好ましい。この添加量はグリセリン又はポリグリセリ
ンに対してα０１〜１０重量％、好ましくはα１〜６重
量％である。００１重量％未満では反応速度が小さく、
１０重景％を越えると、精製でのリン酸除去が難しくな
り、好ましくない。
反応は、通常反応器中にグリセリン又はポリグリセリン
を入れ、これに触媒としてリン酸を添加し、攪拌下グリ
シドールを少量づつ添加する方法で行う。反応温度は１
１０℃〜２３０℃、好ましくは１２０〜１４０℃である
。１１０℃未満では未反応グリセリン、ジグリセリン等
が増加し、重合度が広範囲になり、又２８０℃を越える
とグリシドールの分解により、副反応を起し、好ましく
ない。又、この反応は窒素ガス等不活性ガス下で行うこ
とが好ましく、必要に応じて加圧してもよい。反応終了
はグリシドールの転化率が９９％以上で判断される。
を入れ、これに触媒としてリン酸を添加し、攪拌下グリ
シドールを少量づつ添加する方法で行う。反応温度は１
１０℃〜２３０℃、好ましくは１２０〜１４０℃である
。１１０℃未満では未反応グリセリン、ジグリセリン等
が増加し、重合度が広範囲になり、又２８０℃を越える
とグリシドールの分解により、副反応を起し、好ましく
ない。又、この反応は窒素ガス等不活性ガス下で行うこ
とが好ましく、必要に応じて加圧してもよい。反応終了
はグリシドールの転化率が９９％以上で判断される。
斯様にして得られた生成物は触媒リン酸をアルカリで中
和し、脱水析出させ、析出物をケイソウ上等に吸着させ
てＰ別することにより簡単に精製することができ、目的
物ポリグリセリンは非常に着色が少なく、高重合度であ
る。
和し、脱水析出させ、析出物をケイソウ上等に吸着させ
てＰ別することにより簡単に精製することができ、目的
物ポリグリセリンは非常に着色が少なく、高重合度であ
る。
なお、用途に応じ、ポリグリセリン酸エステルが混在し
ても構わない場合は生成物そのままで使用できる。
ても構わない場合は生成物そのままで使用できる。
得られるポリグリセリンの重合度はグリセリン又はポリ
グリセリンとグリシドールの比率を変えることにより任
意にｙ４整可能である。
グリセリンとグリシドールの比率を変えることにより任
意にｙ４整可能である。
次に本発明を例をあげて説明するが、これらによって本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実施例
６００ｄの攪拌機付フラスコに、９２ｇｒ（ＬＯｍｏｌ
）のグリセリンと５ｇｒのリン酸をとり、チッ素ガス
で置換して攪拌しながら１１６〜１２５”ＣＫ保って、
８７０ｇｒ（５，０ｍｏ＋ ）のグリシドールを２時間
で滴下した。さらに１時間上記温度に保った後、未反応
のグリシドールを減圧にて除去したところ、粗製ポリグ
リセリン４５０ｇｒが得られ、その色相はほとんど無色
透明でガードナー１以下であった。
）のグリセリンと５ｇｒのリン酸をとり、チッ素ガス
で置換して攪拌しながら１１６〜１２５”ＣＫ保って、
８７０ｇｒ（５，０ｍｏ＋ ）のグリシドールを２時間
で滴下した。さらに１時間上記温度に保った後、未反応
のグリシドールを減圧にて除去したところ、粗製ポリグ
リセリン４５０ｇｒが得られ、その色相はほとんど無色
透明でガードナー１以下であった。
次に上記粗製ポリグリセリフ８５０ｇｒをとり、１０％
水酸化ナトリウム水溶液ＢＯｇｒを加え、９０℃で１時
間攪拌した後、１０〜５ Ｔｏｒｒ、１１６〜１２５℃
で１時間脱水した。９０℃に冷却して、吸着剤としてα
２ｇｒのケイソウ土を加え、１時間攪拌した後、−過し
て８８８ｇｒの精製ポリグリセリンを得た。その色相は
ほとんど無色透明でガードナー１以下であった。
水酸化ナトリウム水溶液ＢＯｇｒを加え、９０℃で１時
間攪拌した後、１０〜５ Ｔｏｒｒ、１１６〜１２５℃
で１時間脱水した。９０℃に冷却して、吸着剤としてα
２ｇｒのケイソウ土を加え、１時間攪拌した後、−過し
て８８８ｇｒの精製ポリグリセリンを得た。その色相は
ほとんど無色透明でガードナー１以下であった。
比較例
触媒として粉砕した水酸化ナトリウムＬ ２ｇｒを使用
した以外、実施例１と同様に反応させた。
した以外、実施例１と同様に反応させた。
結果、粗製ポリグリセリン４５５ｇｒを得、その色相は
カッ色で、ガードナー１４であった。
カッ色で、ガードナー１４であった。
次に、上記粗製ポリグリセリンに、１０％酢酸水溶液２
δｇｒを加え、８０〜９０”Ｑに加熱して１時間攪拌し
た後、１０〜５Ｔｏｒｒ、 １１０〜１２０℃で１時間
脱水した。９０℃に冷却して吸着剤としてα２ｇｒのク
イック土を加え１時間攪拌した後ｆ過して３２９ｇｒの
精製ポリグリセリ。
δｇｒを加え、８０〜９０”Ｑに加熱して１時間攪拌し
た後、１０〜５Ｔｏｒｒ、 １１０〜１２０℃で１時間
脱水した。９０℃に冷却して吸着剤としてα２ｇｒのク
イック土を加え１時間攪拌した後ｆ過して３２９ｇｒの
精製ポリグリセリ。
／を得た。その色相はカッ色で、ガードナー１２であっ
た。
た。
Claims (1)
- グリセリン又はポリグリセリンにグリシドールを付加反
応させ、より高重合度のポリグリセリンを製造するに際
し、触媒としてリン酸をグリセリン又はポリグリセリン
に対して０．０１〜１０重量％使用することを特徴とす
る着色の少ないポリグリセリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16429684A JPS6143627A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 着色の少ないポリグリセリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16429684A JPS6143627A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 着色の少ないポリグリセリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143627A true JPS6143627A (ja) | 1986-03-03 |
| JPH051291B2 JPH051291B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=15790416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16429684A Granted JPS6143627A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 着色の少ないポリグリセリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143627A (ja) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5204444A (en) * | 1991-03-19 | 1993-04-20 | Shell Oil Company | Polycondensation of epoxy alcohols with polyhdric alcohols and thermal condensation to form polyethercyclicpolyols |
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| US7795324B2 (en) | 2004-07-15 | 2010-09-14 | Agfa Graphics, N.V. | Radiation curable compositions |
| US7875698B2 (en) | 2004-07-15 | 2011-01-25 | Agfa Graphics Nv | Polymeric initiators |
-
1984
- 1984-08-07 JP JP16429684A patent/JPS6143627A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH051291B2 (ja) | 1993-01-07 |
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