JPS58198429A - ポリグリセリンの製造法 - Google Patents
ポリグリセリンの製造法Info
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- JPS58198429A JPS58198429A JP57081205A JP8120582A JPS58198429A JP S58198429 A JPS58198429 A JP S58198429A JP 57081205 A JP57081205 A JP 57081205A JP 8120582 A JP8120582 A JP 8120582A JP S58198429 A JPS58198429 A JP S58198429A
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- carboxylic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はグリセリンまたはポリグリ七り／にグリ／ド
ールを付加反応させて、より高重合度のポリグリセリン
を製造する方法に関するものである。
ールを付加反応させて、より高重合度のポリグリセリン
を製造する方法に関するものである。
ポリグリセリンは医薬品や化粧品の保湿剤、界面活性剤
等の原料として用いられ、その需要も増す口してきでい
る。
等の原料として用いられ、その需要も増す口してきでい
る。
ポリグリセリンの製造法としては、グリセリ／を脱水烏
合する方法や、グリセリンにエピクロルヒドリンを反応
させたのち、加水分解して脱塩酸する方法などがあるが
、重合度の制御が難しいこと、着色しやすいこと、精製
が困難なこと等の欠点があった。
合する方法や、グリセリンにエピクロルヒドリンを反応
させたのち、加水分解して脱塩酸する方法などがあるが
、重合度の制御が難しいこと、着色しやすいこと、精製
が困難なこと等の欠点があった。
昔だグリセリンまたはポリグリセリフにグリ、・ドール
を付加重合させる方法があり、この方法はエポキ／基の
開環重合によるものであるため、水酸化アルカリや四塩
化すず等の一般の開環重合用の触媒が使用されている。
を付加重合させる方法があり、この方法はエポキ／基の
開環重合によるものであるため、水酸化アルカリや四塩
化すず等の一般の開環重合用の触媒が使用されている。
ところがグリシドールは極めて反応性に富む化合物であ
るため、十Ｊピ通常のエポキシ化合物の開環重合用の触
媒を用いると、生成物が着色しやすく、精製も困難であ
るなどの欠点があった。
るため、十Ｊピ通常のエポキシ化合物の開環重合用の触
媒を用いると、生成物が着色しやすく、精製も困難であ
るなどの欠点があった。
この発明は、このような従来法の欠点を改善す込ための
もので、触媒として特定のカルボ／酸を用いることによ
り、はとんど無色で高重合度のポリグリセリンが得られ
、その精製も容易なポリグリセリンの製造法を提供する
ことを目的としている。
もので、触媒として特定のカルボ／酸を用いることによ
り、はとんど無色で高重合度のポリグリセリンが得られ
、その精製も容易なポリグリセリンの製造法を提供する
ことを目的としている。
この発明はグリセリンまたはポリグリセリンにグリ／ド
ールを付加反応させて、より高重合度のポリグリセリン
を製造する方法において、触媒として下記一般式（１）
のカルボン酸を使用することを特徴とするポリグリセリ
ンの製造法である。
ールを付加反応させて、より高重合度のポリグリセリン
を製造する方法において、触媒として下記一般式（１）
のカルボン酸を使用することを特徴とするポリグリセリ
ンの製造法である。
Ｉｔ（Ｃ（〕（１月１゜ （１）（ただし、Ｒ
（ｄｎ個のカルボキシル基をもつカルボン酸の残基、ｎ
は１〜６で、かつ分子量中に占めるカルボキシル基の割
合は４０重ｉ％以上である。） 本発明の出発物質であるグリセリンおよびポリグリセリ
ンは、それぞれ単独で出発物質としてもよく、両者を混
合状態で出発物質としてもよい。
（ｄｎ個のカルボキシル基をもつカルボン酸の残基、ｎ
は１〜６で、かつ分子量中に占めるカルボキシル基の割
合は４０重ｉ％以上である。） 本発明の出発物質であるグリセリンおよびポリグリセリ
ンは、それぞれ単独で出発物質としてもよく、両者を混
合状態で出発物質としてもよい。
またポリグリセリンの重合度も制限はなく、異なった重
合度のものの混合物であってもよい１、次に触媒として
使用するカルボン酸は前記一般式（１）で限定される範
囲のものである。このカルボン酸は触媒として作用する
ためには、グリセリンまたはポリグリセリンにうｑ解す
ネ必畢ヲあり、分子量中に占ゆる力〃ホキシル基の割合
が４０重量％未満のカルボン酸は触媒効果が小さい。こ
の力／Ｌ／ポン酸としてはモノカルボン酸、ジカルボン
酸、トリカルボ／酸のいずれでもよく、またヒドロキシ
カルボン酸、ハロゲンカルボン酸などのように、カルボ
キシル基のほかに他の官能基を有していでもよい。
合度のものの混合物であってもよい１、次に触媒として
使用するカルボン酸は前記一般式（１）で限定される範
囲のものである。このカルボン酸は触媒として作用する
ためには、グリセリンまたはポリグリセリンにうｑ解す
ネ必畢ヲあり、分子量中に占ゆる力〃ホキシル基の割合
が４０重量％未満のカルボン酸は触媒効果が小さい。こ
の力／Ｌ／ポン酸としてはモノカルボン酸、ジカルボン
酸、トリカルボ／酸のいずれでもよく、またヒドロキシ
カルボン酸、ハロゲンカルボン酸などのように、カルボ
キシル基のほかに他の官能基を有していでもよい。
上記カルボン酸の例としては、ギ酸、酢酸、１０ビオ／
酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、ビバリ／酸、乳酸、グリ
コール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、クロル酢酸、
コハク酸、ンユウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸
、トリメリド酸、トリメリド酸などがあり、これらを１
ｆ重単δ虫で１史出してもよく、また２棟以上を混合し
て１史用してもよい。
酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、ビバリ／酸、乳酸、グリ
コール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、クロル酢酸、
コハク酸、ンユウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸
、トリメリド酸、トリメリド酸などがあり、これらを１
ｆ重単δ虫で１史出してもよく、また２棟以上を混合し
て１史用してもよい。
触媒として使用するカルボン酸の添加ｉ；：はグリセリ
ンまたはポリグリセリンに対して０．０１〜１０重量％
、好ましくは０１〜５重鯖チである。
ンまたはポリグリセリンに対して０．０１〜１０重量％
、好ましくは０１〜５重鯖チである。
０．０１重ｔ％未満では反応速度が小さく、１０叡量チ
を越えると、カルボン酸エステルの生成緻カ多くなり好
ましくない。
を越えると、カルボン酸エステルの生成緻カ多くなり好
ましくない。
反応方法は、反応容器中にグリセリンまだはポリグリセ
リフ ボ／酸を＃ｌｌｌシ、グリ／ドールを少１ずっ添り１１
シながら反応を行う。反応温度は５０〜２３０パｃ−好
ましくは７−ｏ〜１５０’Ｃである。５０ ”Ｃ未満で
は反応速度が小さく、また２ ５０ ”Ｃを越えるとグ
リシドールが分解して副反応を起こし、好ましくない。
リフ ボ／酸を＃ｌｌｌシ、グリ／ドールを少１ずっ添り１１
シながら反応を行う。反応温度は５０〜２３０パｃ−好
ましくは７−ｏ〜１５０’Ｃである。５０ ”Ｃ未満で
は反応速度が小さく、また２ ５０ ”Ｃを越えるとグ
リシドールが分解して副反応を起こし、好ましくない。
この場合、反応温度のト昇を防止するために、グリ／ド
ールと反応しない低沸点化合物を添加してもよい。また
反応は窒素ガス雰囲気下で行うのが望ましく、必要に応
じて加圧してもよい。
ールと反応しない低沸点化合物を添加してもよい。また
反応は窒素ガス雰囲気下で行うのが望ましく、必要に応
じて加圧してもよい。
以上の反応によりグリセリンまたはポリグリセリンにグ
リシドールが付加重合してより為重合度のポリグリセリ
ンが生成する。生成物はほとんど無色で、高重合度であ
シ、精製も容易である。精製方法としては、未反応のグ
リシドールおよび揮発性のカルボン酸は減圧により除去
でき、揮発しないで残留するカルボン酸に対してはアル
カリで中和し、脱水して析出、させ、析出物をケインウ
士等に吸着させて戸別することができる。
リシドールが付加重合してより為重合度のポリグリセリ
ンが生成する。生成物はほとんど無色で、高重合度であ
シ、精製も容易である。精製方法としては、未反応のグ
リシドールおよび揮発性のカルボン酸は減圧により除去
でき、揮発しないで残留するカルボン酸に対してはアル
カリで中和し、脱水して析出、させ、析出物をケインウ
士等に吸着させて戸別することができる。
また触媒に使用したカルボン酸のポリグリセリンエステ
ルが少蒼生成するが、このポリグリセリンエステルはア
ルカリ水溶液等を添加して加水分解することにより、残
留カルボ／酸の場合と同様の操作で除去することができ
る。゛しかじ製品であるポリグリセリンがそのカルボン
酸エステル製造の原料である場合などのように、ポリグ
リセリンエステルが混在しても差支えない場合には精製
する必要はない。
ルが少蒼生成するが、このポリグリセリンエステルはア
ルカリ水溶液等を添加して加水分解することにより、残
留カルボ／酸の場合と同様の操作で除去することができ
る。゛しかじ製品であるポリグリセリンがそのカルボン
酸エステル製造の原料である場合などのように、ポリグ
リセリンエステルが混在しても差支えない場合には精製
する必要はない。
得られるポリグリセリンの重合度は、反応させるグリシ
ドールの添加量を変えることにより調整す丁能である。
ドールの添加量を変えることにより調整す丁能である。
なお１記説明において、例示したカルボン酸以外のもの
も触媒として使用可能であり、また反応方法も任意に変
更することができる。また本発明により製造されるポリ
グリセリンの重合度、用途等も制限されない。
も触媒として使用可能であり、また反応方法も任意に変
更することができる。また本発明により製造されるポリ
グリセリンの重合度、用途等も制限されない。
以上のとおり、本発明によれば、グリセリンまたはポリ
グリセリンにグリシドールを付加反応させて、より高重
合度のポリグリセリンを製造する際、触媒として一般式
（１）のカルボン酸を使用するようにしたので、はとん
ど無色で、筒重合度のポリグリセリンが得られ、その精
製も容易であるなどの効果がある。
グリセリンにグリシドールを付加反応させて、より高重
合度のポリグリセリンを製造する際、触媒として一般式
（１）のカルボン酸を使用するようにしたので、はとん
ど無色で、筒重合度のポリグリセリンが得られ、その精
製も容易であるなどの効果がある。
次に本発明の実施例お゛よび比較例について説明する。
実施例１
１ｇのオートクレーブに１８４ｇのグリセリンと６９の
酢酸をとり、窒素ガスで置換して、ゲージ圧０．５に９
／ｃｒ／Ｉに加圧し、次いでかくはんしながら昇温し、
１００〜１２０℃に保って、４４４ｇのグリシドールを
３時間で滴下した。さらに２時間上記温度に保った後、
酢酸および未反応のグリシドールを減圧して除去したと
ころ、ポリグリセリンおよびその酢酸エステルの混合物
からなる粗製ポリグリセリン６１０．９が得られ、その
色相はほとんど無色透明で、ガードナー１以下であった
。
酢酸をとり、窒素ガスで置換して、ゲージ圧０．５に９
／ｃｒ／Ｉに加圧し、次いでかくはんしながら昇温し、
１００〜１２０℃に保って、４４４ｇのグリシドールを
３時間で滴下した。さらに２時間上記温度に保った後、
酢酸および未反応のグリシドールを減圧して除去したと
ころ、ポリグリセリンおよびその酢酸エステルの混合物
からなる粗製ポリグリセリン６１０．９が得られ、その
色相はほとんど無色透明で、ガードナー１以下であった
。
次に上記粗製ポリグリセリン３００ｐをとり、８０℃で
１０チ水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加えて、１時間
かくはんした後、１１０℃、１゜ｓｎＨｇで１時間脱水
し、８０℃に冷却して、吸着剤として０．２．９のケイ
ソウ土を加え、１時間かくはんした後、濾過して２８５
ｇの精製ポリグリセリンを得た。その色相はほとんど無
色透明で、ガードナー１以下であった。
１０チ水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加えて、１時間
かくはんした後、１１０℃、１゜ｓｎＨｇで１時間脱水
し、８０℃に冷却して、吸着剤として０．２．９のケイ
ソウ土を加え、１時間かくはんした後、濾過して２８５
ｇの精製ポリグリセリンを得た。その色相はほとんど無
色透明で、ガードナー１以下であった。
比較例１
触媒として２ｙの水酸化カリウムを添加したほかは、実
施例１と同条件で反応を行ったところ、反応終了時の粗
製ポリグリセリンの色相はかっ色で、ガードナー１４で
あった。
施例１と同条件で反応を行ったところ、反応終了時の粗
製ポリグリセリンの色相はかっ色で、ガードナー１４で
あった。
この粗製ポリグリセリンに５チリン酸水浴液、４０ｇを
加え、８［１℃に加熱して３０′）＋間がくはんし、そ
の後は実施例１と同様に処理して、６００ｇの精製ポリ
グリセリンを得た。その色４■ば反応終了時よりわずか
に薄いかっ色で、ガードナー１２であった。
加え、８［１℃に加熱して３０′）＋間がくはんし、そ
の後は実施例１と同様に処理して、６００ｇの精製ポリ
グリセリンを得た。その色４■ば反応終了時よりわずか
に薄いかっ色で、ガードナー１２であった。
比較例２
触媒として３ｇの四塩化すずを添加し、反応温度を４０
〜７０’Ｃとしたほかは、実施例１と同条件で反応を行
ったところ、反応終了時の粗棟ポリグリセリンの色相は
淡黄色で、ガードナー２であった。
〜７０’Ｃとしたほかは、実施例１と同条件で反応を行
ったところ、反応終了時の粗棟ポリグリセリンの色相は
淡黄色で、ガードナー２であった。
この精製ポリグリセリンに５％水酸化ナトリウム水浴液
４４９を加えたところ、さらに着色し、ガードナー１ｏ
となった。これを８０℃に加熱し、５０分間かくはんし
、その後は実施例１と同様に処理して、６ｏｏ、ｙの精
製ポリグリセリンを得た。
４４９を加えたところ、さらに着色し、ガードナー１ｏ
となった。これを８０℃に加熱し、５０分間かくはんし
、その後は実施例１と同様に処理して、６ｏｏ、ｙの精
製ポリグリセリンを得た。
その色相は上記着色時と変らず、ガードナー１゜であつ
；ｔ。
；ｔ。
上６己実施例１および比較例１．２のポリグリセリンの
分析値をまとめて表１に示す。
分析値をまとめて表１に示す。
表１ 実施例１、比較例１および２の分析値（注）粗製
品の組成の中には、グリセリ／、ポリグリセリンの酢酸
エステルを含む。
品の組成の中には、グリセリ／、ポリグリセリンの酢酸
エステルを含む。
実施例２〜６
実施例１と同じ条件で、触媒として各６ソの酪酸（実施
例２）、コ・・り酸（実施例３）、乳酸（実施例４）、
リンゴ酸（実施レリ５）および酒石酸（実施例６）を用
いて反応を行ったのち、同様に精製を竹つだ。結果を表
２に／■ｚす。
例２）、コ・・り酸（実施例３）、乳酸（実施例４）、
リンゴ酸（実施レリ５）および酒石酸（実施例６）を用
いて反応を行ったのち、同様に精製を竹つだ。結果を表
２に／■ｚす。
表２
゛実施例７
１ ／’のオー トクレープに１１６ｇのジグリセリ＞
−、Ｊ：５ 、’ｉｌのクエン酸をとり、窒素ガスで置
換し、ゲージ圧０５〜／Ｃ″ｒｄに加圧し、次いでかく
はんしながし）昇温し、１１０〜１３０”Ｃに保って、
５５０９のグリ７ドールを４時間で滴下した。さらｋ（
２時間１１ ｉｃｅ １ｍ度に保った後、未反応のグリ
シドールを減圧して除去したところ、得られた粗製ポリ
グリセリンの色相はほとんど無色透明で、ツノ−ドナー
１以下であった。
−、Ｊ：５ 、’ｉｌのクエン酸をとり、窒素ガスで置
換し、ゲージ圧０５〜／Ｃ″ｒｄに加圧し、次いでかく
はんしながし）昇温し、１１０〜１３０”Ｃに保って、
５５０９のグリ７ドールを４時間で滴下した。さらｋ（
２時間１１ ｉｃｅ １ｍ度に保った後、未反応のグリ
シドールを減圧して除去したところ、得られた粗製ポリ
グリセリンの色相はほとんど無色透明で、ツノ−ドナー
１以下であった。
次に８０℃で８％水酸化ナトリウム水溶液５０ｙを加え
て、１時間かくはんした後、１１０’Ｃ１１０朋ｌｕｇ
で１時間脱水し、８０℃に冷却し、−Ｃ１０５９のケイ
ソウ土を加え、１時間かくはんした後、Ｖコ過して６２
０Ｉの精製ポリグリセリ／を１１＋た。その色相はほと
んど無色透明で、）ｊ−）ブー１以下、けん化価１０１
ヒドロキ／ルＩｌ′ｌｌ］８７１、平均重合度１２であ
った。
て、１時間かくはんした後、１１０’Ｃ１１０朋ｌｕｇ
で１時間脱水し、８０℃に冷却し、−Ｃ１０５９のケイ
ソウ土を加え、１時間かくはんした後、Ｖコ過して６２
０Ｉの精製ポリグリセリ／を１１＋た。その色相はほと
んど無色透明で、）ｊ−）ブー１以下、けん化価１０１
ヒドロキ／ルＩｌ′ｌｌ］８７１、平均重合度１２であ
った。
以上の結束より、一般式（１）のカルボッ酸を剛。
媒として使用した場合は、比較例に比べて、旭ｆ色透明
で重合度が高いポリグリセリンが得られ、・その精製も
容易であることがわかる。
で重合度が高いポリグリセリンが得られ、・その精製も
容易であることがわかる。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (2)
- （１）グリセリンまたはポリグリセリンにグリ／ドール
を付加反応させて、より高重合度のポリグリセリ／を製
造する方法において、触媒として）−記一般式（１）の
カルボン酸を便用することを特徴とするポリグリセリン
の製造法 Ｒ（ＣＯＯＨ）。 （１） （ただし、Ｒはｎ個のカルボキシル基をもつカルボン酸
の残基、ｎは１〜３で、かつ分子量中に占めるカルボキ
シル基の割合は４０重量％以Ｆである。） - （２）一般式（１）のカルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、イノ酪酸、吉草酸、ビバリ、・酸、乳
酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、クロ
ル酢酸、コノ・り酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸
、フタル酸、トリメリド酸およびトリメノン酸から選ば
れる１種以上の酸である特許請求の範囲第１項記載のポ
リグリセリンの製造法 （：３）一般式（１）のカルボッ酸の添加駿はグリセリ
ンまたはポリグリセリ／に対して００１〜１０重量％で
ある特許請求の範囲第１項または第２項記載の、Ｂ リ
グリセリンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081205A JPS58198429A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリセリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081205A JPS58198429A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリセリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198429A true JPS58198429A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0155254B2 JPH0155254B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=13739976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081205A Granted JPS58198429A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリセリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198429A (ja) |
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| US7875698B2 (en) | 2004-07-15 | 2011-01-25 | Agfa Graphics Nv | Polymeric initiators |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| EP0758641B1 (en) | 1995-08-11 | 2000-08-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | A fatty acid esters composition of a polyglycerine, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, an additive for food-stuffs, a resin composition, and a composition for cosmetics or detergents |
| JP5036989B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2012-09-26 | 株式会社ダイセル | ポリグリセリンおよびその製造方法 |
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1982
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