JPS6137619B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真感光体、更に詳しくは、有機
光導電性化合物より成る感光層を具えて成る電子
写真感光体に関するものである。 従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られてい
る。しかしこれらは、熱安定性、耐久性、耐温性
等の特性上必ずしも満足し得るものではなく、あ
るいは更に毒性のために製造上、取扱い上にも問
題がある。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体等に比べて熱
安定性が優れていることなどの多くの利点を有
し、近年多くの注目を集めている。斯かる有機光
導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールが最もよく知られており、これと、２・
４・７−トリニトロ−９−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とす
る感光層を有する電子写真感光体が既に実用化さ
れている。 一方、光導電性感光層におけるキヤリア発生機
能とキヤリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に
分担させるようにした積層タイプあるいは分散タ
イプの機能分離型感光層を有する電子写真感光体
が知られており、例えば無定形セレン薄層から成
るキヤリア発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールから成るキヤリア輸送層とを組合わせた感光
層を有する電子写真感光体が実用化されている。 しかしながら、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
は可撓性に欠けるものであるため、その被膜は固
くて脆く、ひび割れや膜剥離を起こし易く、従つ
てこれを用いた電子写真感光体は耐久性が劣つた
ものとなり、又この欠点を改善するために可塑剤
を添加すると、電子写真プロセスに供したときの
残留電位が大きくなり、繰り返し使用するに従い
その残留電位が増大して次第に複写画像にカブリ
が生ずるようになる欠点を有す。 また低分子量の有機光導電性化合物は一般に被
膜形成能を有さぬため、任意の結着剤と併用され
る。従つて用いる結着力の種類、組成比等を選択
することにより、被膜の物性、或いは電子写真特
性をある程度制御することができる点では好まし
いものであるが、結着剤に対して高い相溶性を有
する有機光導電性化合物の種類は限られており、
現実に電子写真感光体の感光層の構成に用い得る
ものは多くないのが実状である。 例えば米国特許第3189447号明細書に記載され
ている２・５−ビス（ｐ−ジエテルアミノフエニ
ル）−１・３・４−オキサジアゾールは、電子写
真感光体の感光層の材質として通常好ましく用い
られる結着剤に対する相溶性が低いものであるた
め、これを例えばポリエステル、ポリカーボネー
トなどの結着剤と好ましい電子写真特性を得るた
めに必要とされる割合で混合して感光層を形成せ
しめると、温度50℃以上でオキサジアゾールの結
晶が析出するようになり、電荷保持力及び感度等
の電子写真特性が低下する欠点を有する。 これに対し、米国特許第3820989号明細書に記
載されているジアリールアルカン誘導体は、通常
結着剤に対する相溶性が問題とされるものではな
いが、光に対する安定性が小さいため、これを用
いた電子写真感光体は、明室での取扱いに注意を
はらう必要がある。また、帯電、露光及び現像工
程が繰り返し行なわれる反復転写式の電子写真感
光体の感光層の構成に用いた場合には、当該感光
層の感度が次第に低下し、残留電位が増大するた
め、耐久性に劣るという欠点を有する。 このように電子写真感光体を作製する上で実用
的に好ましい特性を有する有機光導電性化合物は
未だ見出されていないのが実状である。 本発明の目的は、結着剤に対する相溶性に優
れ、熱及び光に対して安定で且つキヤリア輸送能
に優れた新規な有機光導電性化合物を含有して成
る感光層を具えた電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明の他の目的は、被膜強度が大きく、繰り
返し使用における安定性の優れた光導電層を有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、高感度にして残留電
位の低い電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、帯電、露光、現像、転写
工程が繰り返して行なわれる反復転写式電子写真
感光体として用いたとき、繰り返し使用による疲
労劣化が少なく、安定した特性を長時間に亘つて
有する耐久性の優れた電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、特定のアミン誘導体を電子写真感光体
の感光層構成物質として用いることによりその目
的を達成し得ることを見出し、本発明を完成した
ものである。 前記の目的は、下記一般式〔〕又は〔〕で
示されるアミン誘導体の少なくとも１種を含有す
る感光層を導電性支持体上に設けることによつて
達成される。 （各式中、R₁〜R₄は各々互に同一又は異なる、水
素原子、ハロゲン原子、置換若くは非置換のアル
キル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、置
換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非
置換のアリールオキシ基又は置換若しくは非置換
のアミノ基を表わし、R₅〜R₁₀は各々同一又は異
なる、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリー
ル基又はシアノ基を表わし、Arは、置換若しく
は非置換の芳香族炭素環基又は置換若しくは非置
換の芳香族複素環基を表わす。） 即ち本発明においては、前記一般式〔〕又は
〔〕で示されるアミン誘導体を光導電性物質と
して用いて電子写真感光層の感光層を形成せし
め、或いは前記アミン誘導体をその優れたキヤリ
ア輪送能に着目してキヤリア輪送物質として用
い、キヤリア発生物質と組み合せることにより、
キヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で
行なういわゆる機能分離型感光体の感光層を形成
せしめる。そしてこのことにより、被膜物性に優
れ、且つ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少なく、安定した特性を発揮して得る電子写真
感光体を提供することができる。 前記一般式〔〕又は〔〕で示される、本発
明において有効に用いられるアミン誘導体の具体
例としては、例えば以下に示す構造式を有するも
のを挙げることができるが、勿論これらに限定さ
れるものではない。 以上の如きアミン誘導体は、公知の方法により
容易に合成することができる。例えば下記反応式
又はに示すように、一般式〔〕で示される
９・10−ジヒドロアクリジン誘導体又は一般式
〔〕で示されるイミノジベンジル誘導体と芳香
族ハロゲン化物（Ｘ−Arで示す。）とを、塩基の
存在下で銅粉を触媒として反応せしめることによ
り、一般式〔〕又は〔〕で示されるアミン誘
導体が得られる。 ここで、式中のＸはハロゲン原子を表わし、
R₁〜R₁₀は各々前記一般式〔〕及び〔〕につ
いて示したものと同じものを表わす。 次に本発明において用いられるアミン誘導体の
代表的合成方法について具体的に説明する。 合成例 １ （例示化合物(1)の合成） ９・10−ジヒドロアクリジン18.1ｇ（0.1モ
ル）、ヨウ化ベンゼン24.5ｇ（0.12モル）、無水炭
酸カリウム15ｇ及び銅粉４ｇを混合し、温度210
℃で15時間反応させ、反応物にトルエン300mlを
加えて抽出し、抽出液を濃縮してシリカゲルカラ
ムクロマトグラフにより精製して無色の結晶を得
た。収量は21.9ｇ（収率81％）、融点は115〜117
℃である。 合成例 ２ （例示化合物（14）の合成） イミノジベンジル19.5ｇ（0.1モル）、ヨウ化ベ
ンゼン24.5ｇ（0.12モル）、無水炭酸カリウム14
ｇ及び銅粉４ｇを混合し、温度210〜220℃で15時
間反応させ、反応物にトルエン300mlを加えて抽
出し、抽出液を濃縮してシリカゲルカラムクロマ
トグラフにより精製し、エタノールから再結晶し
て無色の結晶を得た。収量は23.9ｇ（収率88
％）、融点は84〜86℃である。 合成例 ３ （例示化合物（31）の合成） Ｎ−メチルホルムアニリド2.03ｇ（0.015モ
ル）中に、オキシ塩化リン５ｇを滴下した後、温
度を70℃以下に保ちつつ、合成例２で得た例示化
合物（14）の3.52ｇ（0.013モル）を徐々に添加
し、温度80℃で更に２時間反応させた後熱湯40ml
を注いだ。上澄液をデカントして残渣を熱湯洗浄
した後、メタノール30mlを用いて再結晶して10・
11−ジヒドロ−５−（ｐ−ホルミルフエニル）−
5H−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン3.42ｇ（収率
87.9％）を得た。 次いで、ｐ−メトキシベンジルホスホン酸ジエ
チル2.58ｇ（0.01モル）をＮ・Ｎ−ジメチルホル
ムアミド20mlに溶解し、氷冷下でナトリウムメチ
ラート1.08ｇ（0.02モル）を加え、続いて前記
10・11−ジヒドロ−５−（ｐ−ホルミルフエニ
ル）−5H−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン2.99ｇの
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド20ml溶液を滴下し
た後、室温で３時間撹拌し、一夜放置した後、氷
水20mlを加えて析出した結晶を濾取した。これを
アセトニトリルにより２回再結晶し、以つて例示
化合物（31）を3.14ｇ（収率78.0％）得た。融点
は126〜128℃である。 上述の如きアミン誘導体は、可視領域の光に対
して殆んど感光性を有さず、このため可視光によ
り露光工程が行なわれ得るようにするためには、
増感処理を施すことが必要である。有機光導電性
化合物の増感方法としては種々のものが提案され
ているが、第１の方法としては、有機染料を添加
して分光増感（色素増感）する方法がある。又第
２の方法として電荷移動錯体を形成するような物
質を添加する方法があり、この物質は、本発明に
おいて前記アミン誘導体が電子供与性物質である
ので、電子受容性物質であることが好ましい。本
発明において前記アミン誘導体をキヤリア輸送物
質として利用する場合には、他の有機染料若しく
は顔料又は無機光導電物質等の可視光を吸収して
荷電キヤリアを発生する機能を有するキヤリア発
生物質と組み合せて機能分離型感光体とすること
により、事実上の増感処理を行なうこともでき
る。 以上のような、増感方法は、何れも本発明にお
いて用いられるアミン誘導体に対して有効であ
り、種々の他の条件から適当な方法を選択すれば
よい。 増感処理を分光増感により行なう場合に用いら
れる分光増感用有機染料の代表例を挙げると次の
通りである。 (A‐1)メチルバイオレツト、クリスタルバイオレ
ツト、マラカイトグリーン等のトリフエニルメ
タン系色素 (A‐2)エリスロシン、ローズベンガル等のキサン
テン系色素 (A‐3)メチレンブルー、メチレングリーン等のチ
アジン系色素 (A‐4)カプリルブルー、メルドラブルー等のオキ
サジン系色素 (A‐5)チアシアニン、オキサシアニン等のシアニ
ン系色素 (A‐6)ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリン等の
スチリル系色素 (A‐7)ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾ
ピリリウム塩、ベンゾチアピリリウム塩等のピ
リリウム塩系色素 (A‐8)３・3′−ジカルバゾリルメタン系色素 又前記アミン誘導体と電荷移動錯体を形成する
ものとして好ましい電子受容体としては、２・
４・７−トリニトロフルオレノン、２・４・５・
７−テトラニトロフルオレノン、クロラニル、テ
トラシアノキノジメタン等のルイス酸を挙げるこ
とができる。 更に機能分離型感光体を構成せしめる場合に用
いられるキヤリア発生物質としては、既述の分光
増感用有機染料として挙げた各種の色素を有効に
用いることができるが、その他には次のものがあ
る。 (B‐1)モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ
色素等のアゾ系色素 (B‐2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 (B‐3)インジゴ、チオインジゴ等のインジゴイド
系色素 (B‐4)アントラキノン、ピレンキノン、フラバン
トロン類等の多環キノン類 (B‐5)キナクリドン系色素 (B‐6)ビスベンズイミダゾール系色素 (B‐7)インダンスロン系色素 (B‐8)スクエアリリウム系色素 (B‐9)金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (B‐10) セレン、セレン合金 (B‐11) 硫化カドミウム、セレン化カドミウム等
の無機光導電体 (B‐12) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色
素とポリカーボネートから形成される共晶錯体 以上の増感方法のほか、化学増感剤による方法
も有効に用いることができる。 本発明において用いるアミン誘導体はそれ自体
では被膜形成能が無いため、種々の結着剤を組合
わせて、感光層が構成される。 ここに用いられる結着剤としては、任意のもの
を用いることができるが、疎水性で且つ誘電率が
高く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体
を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、例えば次のものを挙げることができる
が、勿論これらに限定されるものではない。 (C‐1)ポリカーボネート (C‐2)ポリエステル (C‐3)メタクリル樹脂 (C‐4)アクリル樹脂 (C‐5)ポリ塩化ビニル (C‐6)ポリ塩化ビニリデン (C‐7)ポリスチレン (C‐8)ポリビニルアセテート (C‐9)スチレン−ブタジエン共重合体 (C‐10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体 (C‐11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (C‐12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 (C‐13) シリコン樹脂 (C‐14) シリコンアルキツド樹脂 (C‐15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 (C‐16) スチレン−アルキツド樹脂 (C‐17) ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は単独で或いは２種以上の混合
体を用いることができる。 本発明電子写真感光体の機械的構成について説
明すると、本発明の一例においては、第１図及び
第２図に示すように、導電性支持体１上に、キヤ
リア発生物質を主成分とするキヤリア発生層２
と、既述のアミン誘導体をキヤリア輸送物質の主
成分として含有するキヤリア輸送層３との積層体
より成る感光層４を設ける。第３図及び第４図に
示すように、この感光層４は、導電性支持体１上
に設けた中間層５を介して設けけてもよい。この
ように感光層４を二層構成したときに最もすぐれ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。又本発明においては、第５図及び第６図に示
すように、前記キヤリア輸送物質を主成分とする
キヤリア輸送性層６中に微粒子状のキヤリア発生
物質７を分散せしめて成る感光層４を導電性支持
体１上に直接或いは中間層５を介して設けてもよ
い。 また、キヤリア発生物質を用いずに、前記アミ
ン誘導体に増感染料或いはルイス酸等を加えて単
層の感光層を設けることによつても好ましい結果
が得られる。 ここで感光層４を二層構成したときにキヤリア
発生層２とキヤア輸送層３の何れかを上層とする
かは、帯電極性を正、負の何れかに選ぶかによつ
て決定される。即ち、負帯電型感光層とする場合
は、キヤリア輸送層３を上層とするのが有利であ
り、これは当該キヤリア輸送層３中のアミン誘導
体が正孔に対して高い輸送能を有する物質である
からである。 又二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生
層２は、導電支持体１若しくはキヤリア輸送層３
上に直接、或いは必要に応じて接着層若しくはバ
リヤー層などの中間層を設けた上に次の方法によ
つて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは0.01〜５ミクロンであることが好ましく、
更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 又キヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変更
し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好ま
しい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、既述のアミン誘導体を主成分とするキヤリア
輸送物質１重量部に対して結着剤を0.8〜４重量
部とすることが好ましいが、微粉状のキヤリア発
生物質を分散せしめた感光層４を形成する場合
は、キヤリア発生物質１重量部に対して結着剤を
５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。ま
た、キヤリア発生層２を結着剤による分散型のも
のとして構成する場合には、同様にキヤリア発生
物質１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範
囲で用いることが好ましい。 尚本発明電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、金属板、又は例えば導電
性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物、
若しくは例えばアルミニウム、パラジウム、金等
の金属薄層を塗布、蒸着或いはラミネートして導
電性化を達成した紙、プラスチツクフイルムなど
が用いられる。接着層或いはバリヤー層などの中
間層５としては、前記結着剤として用いられる高
分子重合体の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポ
リビニルアルコール、酢酸ビニル、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高
分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明電子写真感光体は以上のような構成であ
つて、後述する実施例からも明かなように、帯電
特性、感度特性、画像形成特性に優れており、特
に反復転写式電子写真方式に供したときにも疲労
劣化が少なく、耐久性が優れたものである。 以下本発明の実施例を具体的に説明するがこれ
により本発明の実施態様が限定されるものではな
い。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
して成る導電性支持体上にセレンを蒸着して厚さ
0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成した。次い
で例示化合物(2)の６重量部とポリカーボネート
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）10重量部
とを１・２−ジクロロエタン90重量部中に溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、もつて
本発明電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（川口電機製作所製）を用い
てダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。
即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−6.0KV
で５秒間帯電せしめた時の表面電位Ｖ_A、次いで
タングステンランプの光を感光体表面における照
度が35 luxになるように照射して表面電位Ｖ_Aを
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光
量）Ｅ〓（lux・sec）並びに30 lux・secの露光
量で露光した後の表面電位（残留電位）Ｖ_Rをそ
れぞれ求めた。 また同様の測定を100回繰り返して行なつた。 結果は第１表に示す通りである。

【表】 比較例 １ キヤリア輸送物質として、例示化合物(2)の代り
に、構造式 で示されるＮ−トリルカルバゾールを用いたほか
は実施例１と同様にして比較用電子写真感光体を
作製し、同様の測定を行なつた。結果は第２表に
示す通りである。

【表】 以上の結果から明かなように、実施例１に係る
本発明電子写真感光体は、比較例１に係る比較用
電子写真感光体に比して、感度、残留電位特性、
並びに繰り返し使用時の安定性において著しく優
れたものである。 実施例 ２ ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートして成る導電性支持体上に塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
MF−10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミク
ロンの中間層を設け、その上に、ジブロモアント
アントロン「モノライトレツド 2Y」（C.I.
No.59300I.C.I.社製）を蒸着して厚さ0.5ミクロン
のキヤリア発生層を形成した。次いで例示化合物
（20）の６重量部とポリカーボネート「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）10重量部とを１・
２−ジクロロエタン90重量部中に溶解し、この溶
液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるように塗布
してキヤリア輸送層を形成し、もつて本発明電子
写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつた。結果は第３表に示す通りであ
る。

【表】 比較例 ２ キヤリア輸送物質として、例示化合物（20）の
代りに、構造式 で示されるＮ−アニシルカルバゾールを用いたほ
かは実施例２と同様にして比較用電子写真感光体
を作製し、同様の測定を行なつた。結果は第４表
に示す通りである。

【表】 以上の結果から明らかなように、実施例２に係
る本発明電子写真感光体は、比較例２に係る比較
用電子写真感光体に比して、感度、残留電位特
性、並びに繰り返し使用時の安定性において著し
く優れたものである。 実施例 ３〜６ キヤリア輸送物質とし例示化合物(3)、(6)、
（25）及び（30）をそれぞれ用いたほかは実施例
２と同様にして合計４種の本発明電子写真感光体
を作製し、その各々について実施例１と同様にし
て初期特性を測定した。結果は第５表に示す通り
である。

【表】 以上の結果から明らかなように、本発明電子写
真感光体は、何れも高感度、低残留電位であつて
極めて優れた性能を有している。 実施例 ７ 実施例２において用いた、中間層を設けて成る
導電性支持体上に、構造式 で表わされるビスアゾ顔料１重量部を、エチレン
ジアミンとｎ−ブチルアミンとテトラヒドロフラ
ンとを1.2：1.0：2.2の割合で混合した混合溶剤
140重量部中に溶解し、得られた溶液を乾燥後の
膜厚が0.3ミクロンになるように塗布してキヤリ
ア発生層を形成し、次いで例示化合物（32）の６
重量部とメタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱
レーヨン社製）10重量部とを１・２−ジクロロエ
タン90重量部中に溶解した塗布液を乾燥後の膜厚
が15ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送
層を形成し、以つて本発明電子写真感光体を作製
した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
してその初期特性の測定を行なつた。結果は第６
表に示す通りである。

【表】 またこの電子写真感光体を電子写真複写機「Ｕ
−Bix2000R」（小西六写真工業社製）に接着し複
写テストを行なつたところ、原画に忠実でコント
ラストが高く、階調性及び解像力にも優れた複写
画像が得られ、複写を2000回行なつたときにも、
初期と同様に良好な複写画像が得られた。 比較例 ３ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
る化合物 を用いた他は実施例７と同様にして比較用電子写
真感光体を作製し、同様の測定を行なつた。結果
は第７表に示す通りである。

【表】 またこの比較用電子写真感光体を実施例７と同
様に電子写真複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写
真工業社製）に装着し複写テストを行なつたとこ
ろ、初期においては原画に忠実でコントラスト、
階調性共良好な複写画像が得られたが、複写を
200回行なつたことから画像濃度の低下とカブリ
の増大が著しくなり、500回を越えるようになる
とコントラストの低い極めて不鮮明な複写画像し
か得られなかつた。 以上の結果からも明らかなように本発明電子写
真感光体は比較用電子写真感光体に比べ特にその
繰り返し使用した場合の耐久性において著しく優
れたものである。 実施例 ８ ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートした導電性支持体上に、ポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡績社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設け、４−（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）−２・６−ジフエニルチオピリリウ
ムパークロレート１重量部をジクロロメタン130
重量部中に溶解した上、更にポリカーボネート
「ユーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）10重
量部と例示化合物（53）の６重量部とを加えて溶
解し十分撹拌して得られた塗布液を、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が12ミクロンになるように塗布
して感光層を形成し、以つて本発明電子写真感光
体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定を行なつた。結果は第８表に示す通りで
ある。

【表】 またこの電子写真感光体を電子写真複写機「Ｕ
−Bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着し複
写テストを行なつたところ、原画に忠実でコント
ラストが高く、階調性及び解像力にも優れた複写
画像が得られ、複写を5000回行なつたときにも、
初期と同様に良好な複写画像が得られた。 更に5000回複写後の上記電子写真感光体の特性
を測定した。結果は第９表に示す通りである。

【表】 以上の結果から明らかなように本発明電子写真
感光体は感度、残留電位特性及び耐久性において
著しく優れたものである。 実施例 ９ キヤリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ顔料を用いた他は実施例７と同様にし
て本発明電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定を行なつた。結果は第10表に示す通りで
ある。

【表】 またこの電子写真感光体を電子写真複写機「Ｕ
−Bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着し複
写テストを行ない耐久性を調べたところ、10000
回以上の耐久性が得られた。 比較例 ４ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
る化合物 を用いた他は実施例９と同様にして比較用電子写
真感光体を作製し、実施例１と同様にして測定を
行なつた。結果は第11表に示す通りである。

【表】 またこの比較用電子写真感光体を実施例９と同
様に電子写真複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写
真工業社製）に装着し複写テストを行なつたとこ
ろ、複写を300回行なつたころからカブリの増加
が著しく、実施例９における電子写真感光体に比
して耐久性の極めて劣つたものであり殆ど実用に
供し得ないものであつた。 実施例 10 ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートして成る導電性支持体上に塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
MF−10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミク
ロンの中間層を設け、その上に、ジブロモアント
アントロン「モノライトレツド2Y」（C.I.
No.59300I.C.I.社製）２重量部とポリカーボネー
ト「パンライト Ｌ−1250」（帝人化成社製）１
重量部とを１・２−ジクロロエタン140重量部に
分散して得られた塗布液を乾燥後の膜厚が１ミク
ロンになるように塗布してキヤリア発生層を形成
した。次いで例示化合物（42）の５重量部及び例
示化合物（57）の１重量部とポリカーボネート
「パンライト Ｌ−1250」（帝人化成社製）10重量
部とを１・２−ジクロロエタン90重量部中に溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が12ミクロンになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、もつて
本発明電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつた。結果は第12表に示す通りであ
る。

【表】 またこの電子写真感光体を電子写真複写機「Ｕ
−Bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着し、
5000回の複写テストを行なつた後に、再び同様の
測定を行なつた。結果は第13表に示す通りであ
る。

【表】 以上の結果から明らかなように本発明電子写真
感光体は、帯電特性、感度、残留電位特性及び画
像形成特性に優れており、また繰り返し使用にお
いてもそれらの特性の変化が小さく耐久性の優れ
たものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図は各々本発明電子写真感光体の
機械的構成例についての説明図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送性層、７……キヤリア
発生物質。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体と、この導電性支持体上に設け
   た感光層とを具え、前記感光層が、下記一般式
   〔〕又は〔〕で示されるアミン誘導体の少な
   くとも一種を含有することを特徴とする電子写真
   感光体。 （各式中、R₁〜R₄は各々互に同一又は異なる、水
   素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のア
   ルキル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、
   置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは
   非置換のアリールオキシ基又は置換若しくは非置
   換のアミノ基を表わし、R₅〜R₁₀は各々同一又は
   異なる、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは
   非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリ
   ール基又はシアノ基を表わし、Arは、置換若し
   くは非置換の芳香族炭素環基又は置換若しくは非
   置換の芳香族複素環基を表わす。） ２ 前記アミン誘導体を含有する層がキヤリア輸
   送層を構成し、前記感光層はこのキヤリア輸送層
   とキヤリア発生層との積層体によつて構成されて
   いる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
   体。 ３ 前記アミン誘導体を含有する層がキヤリア発
   生物質を含有し、この層により前記感光層が構成
   されている特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   感光体。