JPS6136240A - フツ素化キノン類の製法 - Google Patents
フツ素化キノン類の製法Info
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- JPS6136240A JPS6136240A JP15752784A JP15752784A JPS6136240A JP S6136240 A JPS6136240 A JP S6136240A JP 15752784 A JP15752784 A JP 15752784A JP 15752784 A JP15752784 A JP 15752784A JP S6136240 A JPS6136240 A JP S6136240A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロル化されたキノン類をベンジエ） ＩＪ
ル媒体中で１９０℃から３４０℃の温度範囲でフッ素化
剤、とくにフッ化カリウムと反応させるいわゆるハロゲ
ン交換反応によるフッ素化キノン類の製法に関する。
ル媒体中で１９０℃から３４０℃の温度範囲でフッ素化
剤、とくにフッ化カリウムと反応させるいわゆるハロゲ
ン交換反応によるフッ素化キノン類の製法に関する。
芳香族ハロゲン化物にフッ化アルカリ等を作用させてハ
ロゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲ
ン交換反応は古くから知られている。その際溶媒として
一般的には、ジメチルスルホキシド（ＤＭ８０）、スル
ホラン（ＴＭ８０ｔ ）、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ） 、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＩＰ）
、ジメチルスルホン（ＤＭ８０．）など非プロトン性
極性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハロ
ゲン交換反応を行っている〔例えば石川、有機合成化学
協会誌、第２５巻、第８０８頁（］−９６７年）、Ｍ、
Ｈｕｄｌｉｃｋｙ、 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ ’Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ、 第１）２頁（１９７６年） Ｊｏｈｎ Ｗｊｌｅ
ｙ＆ ５ｏｎｓ出版等〕。場合によっては、反応速度を
速めるためにクラウン化合物のような相間移動触媒を加
えている例もある。
ロゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲ
ン交換反応は古くから知られている。その際溶媒として
一般的には、ジメチルスルホキシド（ＤＭ８０）、スル
ホラン（ＴＭ８０ｔ ）、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ） 、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＩＰ）
、ジメチルスルホン（ＤＭ８０．）など非プロトン性
極性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハロ
ゲン交換反応を行っている〔例えば石川、有機合成化学
協会誌、第２５巻、第８０８頁（］−９６７年）、Ｍ、
Ｈｕｄｌｉｃｋｙ、 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ ’Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ、 第１）２頁（１９７６年） Ｊｏｈｎ Ｗｊｌｅ
ｙ＆ ５ｏｎｓ出版等〕。場合によっては、反応速度を
速めるためにクラウン化合物のような相間移動触媒を加
えている例もある。
しかしながらこれらの一般的に用いられている溶媒は収
率を向上させるために温度を高くしたり、長時間使用す
ると、溶媒の分解反応あるいは溶媒と原料あるいは生成
物間に副反応が生じ結局収率を向上できない。また溶媒
の回収、再使用等において工業的に使用するのが容易で
ない等の欠点を有している。これらの溶媒が高温度で使
用できない欠点を回避するために無溶媒でオートクレー
ブを使用して１９０〜５００℃の高温度で反応を行う方
法も一般的である。
率を向上させるために温度を高くしたり、長時間使用す
ると、溶媒の分解反応あるいは溶媒と原料あるいは生成
物間に副反応が生じ結局収率を向上できない。また溶媒
の回収、再使用等において工業的に使用するのが容易で
ない等の欠点を有している。これらの溶媒が高温度で使
用できない欠点を回避するために無溶媒でオートクレー
ブを使用して１９０〜５００℃の高温度で反応を行う方
法も一般的である。
一方、クロル化されたキノン類からフッ素化キノン類を
合成する方法は公知である。例えば無溶媒でオートクレ
ーブを使って１９０〜１９５℃の温度で２，３−ジクロ
ロ−１，４−ナフトキノンかう２，３−ジフルオロ−１
，４−ナフトキノンをハロゲン交換して合成する例が、
Ｇ、Ｇ、 Ｙａｋｏｂｓｏｎら、Ｔｒ、 Ｚｈｕｒ、
０ｈｓｃｈｃｈ、 Ｋｈｒｍ、第３６巻、第１４２頁（
１９６６年）に記載されている。
合成する方法は公知である。例えば無溶媒でオートクレ
ーブを使って１９０〜１９５℃の温度で２，３−ジクロ
ロ−１，４−ナフトキノンかう２，３−ジフルオロ−１
，４−ナフトキノンをハロゲン交換して合成する例が、
Ｇ、Ｇ、 Ｙａｋｏｂｓｏｎら、Ｔｒ、 Ｚｈｕｒ、
０ｈｓｃｈｃｈ、 Ｋｈｒｍ、第３６巻、第１４２頁（
１９６６年）に記載されている。
又、無溶媒でオートクレーブを使って２２０〜２５０℃
の温度で１．２．３．４−テトラクロロアントラキノン
から１．２．３．４−テトラフルオロアントラキノンを
ハロゲン交換して合成する例が、Ｋ、Ｗａｌｌｅｎｆｅ
ｌｓら、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、、第９０巻、第２８１９
頁（１９５７年）に記載されている。しかしながらいず
れも溶媒を使わないため、発熱反応による温度制御が難
しり、マた゛反応終了後容器に多量の炭化物が固着した
りして工業的実施は困難な方法といえる。
の温度で１．２．３．４−テトラクロロアントラキノン
から１．２．３．４−テトラフルオロアントラキノンを
ハロゲン交換して合成する例が、Ｋ、Ｗａｌｌｅｎｆｅ
ｌｓら、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、、第９０巻、第２８１９
頁（１９５７年）に記載されている。しかしながらいず
れも溶媒を使わないため、発熱反応による温度制御が難
しり、マた゛反応終了後容器に多量の炭化物が固着した
りして工業的実施は困難な方法といえる。
本発明者らは、フッ素化キノン類を製造するに際し、上
記の一般的方法では合成が困難でたとえ合成できても欠
点が多く工業的実施は不可能と考え、より有利な方法を
鋭意検討した結果、ベンゾニトリルを溶媒に用いて自然
発生圧下、クロル化キノン類を１９０〜３４０℃の温度
範囲で、フッ素化剤、とくにフッ化カリウムと反応させ
てハロゲン交換することによってフッ素化キノン類を容
易に収率よく製造できることを見い出し本発明を完成さ
せた。
記の一般的方法では合成が困難でたとえ合成できても欠
点が多く工業的実施は不可能と考え、より有利な方法を
鋭意検討した結果、ベンゾニトリルを溶媒に用いて自然
発生圧下、クロル化キノン類を１９０〜３４０℃の温度
範囲で、フッ素化剤、とくにフッ化カリウムと反応させ
てハロゲン交換することによってフッ素化キノン類を容
易に収率よく製造できることを見い出し本発明を完成さ
せた。
本発明においてはクロル化キノン類として、とくに２，
３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１、２．３．４
−テトラクロロアントラキノンが挙げられ、それぞれ２
，３−ジフルオロ−１，４−ナフトキノン、１，２，３
．４−テトラフルオロアントラキノンを工業的に容易に
製造できる。
３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１、２．３．４
−テトラクロロアントラキノンが挙げられ、それぞれ２
，３−ジフルオロ−１，４−ナフトキノン、１，２，３
．４−テトラフルオロアントラキノンを工業的に容易に
製造できる。
本発明を以下更に詳細に説明する。
本発明における溶媒ベンゾニトリルは、熱的に安定なた
め、クロル化されたキノン類をハロゲン交換してフッ素
化キノン類にするのに必要な温度と考えられる１９０〜
３４０℃の温度範囲でも使用でき、また他の溶媒にみら
れるような溶媒と原料あるいは生成物間との副反応がな
い利点がある。壕だこの溶媒を使用することによって無
溶媒での製法と異なり、温度制御が容易で多量の炭化物
が生成するのを防止できる利点があシ、工業的実施に際
し高収率で目的物かえられる有利性を持つ。
め、クロル化されたキノン類をハロゲン交換してフッ素
化キノン類にするのに必要な温度と考えられる１９０〜
３４０℃の温度範囲でも使用でき、また他の溶媒にみら
れるような溶媒と原料あるいは生成物間との副反応がな
い利点がある。壕だこの溶媒を使用することによって無
溶媒での製法と異なり、温度制御が容易で多量の炭化物
が生成するのを防止できる利点があシ、工業的実施に際
し高収率で目的物かえられる有利性を持つ。
ハロゲン交換反応に使用されるフッ素化剤は一般にはフ
ッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムなど
のフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウム
などアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い。
ッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムなど
のフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウム
などアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い。
また場合によっては、フッ化アンチモン等の遷移金属の
フッ化物も用いられる。本発明においても一般に用いら
れているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる。
フッ化物も用いられる。本発明においても一般に用いら
れているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる。
この中でも取り扱いが容易で実用上商業的に容易に入手
できるフッ化カリウムが特に好ましい。
できるフッ化カリウムが特に好ましい。
フッ素化剤は、原料のクロル化キノン類中のフッ素原子
に置換されるクロル原子に対し少なくとも当量以上必要
であり、フッ素化剤がフッ化カリウムで、原料が２，３
−ジクロロ−１，４−ナフトキノンの場合、原料１モル
に対し２モル倍以上存在すれば良い。特に２，３−ジク
ロロー１．４−ナフトキノン１モルに対しフッ化カリウ
ム２〜４モルの範囲が適当である。フッ素化剤がフッ化
カリウムで、原料が１．２．３．４−テトラクロロアン
トラキノンの場合には原料１モルに対し４モル倍以上存
在すれば良い。特に１．２．３゜４−テトラクロロアン
トラキノ７１モルに対しフッ化カリウム４〜８モルの範
囲が適当である。
に置換されるクロル原子に対し少なくとも当量以上必要
であり、フッ素化剤がフッ化カリウムで、原料が２，３
−ジクロロ−１，４−ナフトキノンの場合、原料１モル
に対し２モル倍以上存在すれば良い。特に２，３−ジク
ロロー１．４−ナフトキノン１モルに対しフッ化カリウ
ム２〜４モルの範囲が適当である。フッ素化剤がフッ化
カリウムで、原料が１．２．３．４−テトラクロロアン
トラキノンの場合には原料１モルに対し４モル倍以上存
在すれば良い。特に１．２．３゜４−テトラクロロアン
トラキノ７１モルに対しフッ化カリウム４〜８モルの範
囲が適当である。
本発明の反応温度は１９０〜３４０℃の範囲が好ましい
。特に２００〜２８０℃の温度範囲が好ましい。
。特に２００〜２８０℃の温度範囲が好ましい。
低温度で反応させた場合塩素がフッ素に完全に置換され
ていない化合物が生成し易くなり、高温度では炭化物が
生成し、いずれもフッ素化キノン類の収率が低下する。
ていない化合物が生成し易くなり、高温度では炭化物が
生成し、いずれもフッ素化キノン類の収率が低下する。
本発明では自然発生圧力下で反応させるために２００℃
から２８０°Ｃの温度範囲で約１．５ｋｇ／ｄ〜８ ｋ
ｙ／ｆｆｌゲージ圧を示すが、窒素のような不活性ガス
で更に加圧しても良い。
から２８０°Ｃの温度範囲で約１．５ｋｇ／ｄ〜８ ｋ
ｙ／ｆｆｌゲージ圧を示すが、窒素のような不活性ガス
で更に加圧しても良い。
反応時間は、反応温度によって異々るが、約２時間から
４８時間の範囲が適当である。
４８時間の範囲が適当である。
原料のクロル化キノン類は、溶媒１００重量部に対して
約５部から５０部の範囲で反応系に加えられるとよい。
約５部から５０部の範囲で反応系に加えられるとよい。
反応終了後反応液は室温まで冷却され懸濁している塩化
カリウムおよび未形 反応のフッ化カリウムを一般的な固−物を分離する方法
、例えば濾過等によって除去し、その後フッ素化キノン
類を含有するベンゾニトリル溶液からベンジエ） ＩＪ
ル溶媒を蒸発乾固して粗製フッ素化キノン類を残渣とし
て回収する。フッ素化キノン類は昇華性があるためベン
ゾニトリルと共に一部留去されるが、ベンゾニトリルを
ハロゲン交換の溶媒として次の反応に再使用することに
よって留去された一部のフッ素化キノン類も有効に回収
することができる。
カリウムおよび未形 反応のフッ化カリウムを一般的な固−物を分離する方法
、例えば濾過等によって除去し、その後フッ素化キノン
類を含有するベンゾニトリル溶液からベンジエ） ＩＪ
ル溶媒を蒸発乾固して粗製フッ素化キノン類を残渣とし
て回収する。フッ素化キノン類は昇華性があるためベン
ゾニトリルと共に一部留去されるが、ベンゾニトリルを
ハロゲン交換の溶媒として次の反応に再使用することに
よって留去された一部のフッ素化キノン類も有効に回収
することができる。
見られた粗製フッ素化キノン類は、昇華蒸留等によって
精製することができる。
精製することができる。
一般にハロゲン交換反応は、できるだけ無水条件下で行
うのが反応速度を高め、また副反応をさけるたさ好まし
いといわれている。
うのが反応速度を高め、また副反応をさけるたさ好まし
いといわれている。
一般に使用されるＤＭＳＯ，ＴＭＳＯ２，ＤＭＦ、’
ＮＭＰ 。
ＮＭＰ 。
ＤＭＳＯ２などの非プロトン性極性溶媒は吸湿性が高く
、かなりの水分が含有されている。そのため反応に先だ
ってベンゼン、トルエンなトラ加えて水分を共沸混合物
としてあらかじめ蒸留除去する必要がある。本発明にお
いては、ベンジエ） ＩＪルは吸湿性がないためその操
作を原則的には必要としない。しかしながら、フッ素化
剤として使用するフッ化カリウムなどは吸湿性が高イタ
め場合によってはベンゼン、トルエンなどを加えて水分
をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが食込。
、かなりの水分が含有されている。そのため反応に先だ
ってベンゼン、トルエンなトラ加えて水分を共沸混合物
としてあらかじめ蒸留除去する必要がある。本発明にお
いては、ベンジエ） ＩＪルは吸湿性がないためその操
作を原則的には必要としない。しかしながら、フッ素化
剤として使用するフッ化カリウムなどは吸湿性が高イタ
め場合によってはベンゼン、トルエンなどを加えて水分
をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが食込。
本発明では、相間移動触媒は存在させてもあるいは存在
させなくても良い。即ち、相間移動触媒を存在させると
反応速度が速くなり、反応時間を短縮できる利点がある
からである。
させなくても良い。即ち、相間移動触媒を存在させると
反応速度が速くなり、反応時間を短縮できる利点がある
からである。
相間移動触媒としては、ジベンゾ−１８−クラウン−６
−エーテル等のクラウン化合物、分子量３００〜６００
のポリエチレングリコール等が使用できる。
−エーテル等のクラウン化合物、分子量３００〜６００
のポリエチレングリコール等が使用できる。
添加量としてはフッ素化キノン類１モルに対して０．０
１モル〜０．２５モルが適当である。
１モル〜０．２５モルが適当である。
以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
２００ ｃｃのステンレス容器のオートクレーブにベン
ゾニトリル１００．ｌｉ’、２．３−ジクロロ−１，４
−ナフトキノン３２ｇ（０，１４１モル）、微粒子状の
乾燥フッ化カリウム１９７ｇ（０，３３８モル）を仕込
み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、２１０
°Ｃ（３，Ｏｋｌｉ’／ｉＧ ） １）６時間加熱撹拌
し反応せしめた。反応終了後、室温まで冷却し懸濁して
いる塩化カリウムおよび未反応のフッ化カリウムを濾過
で除去した。母液のベンゾニトリル溶液を充填剤；５Ｅ
５２２７７Ｌ。
ゾニトリル１００．ｌｉ’、２．３−ジクロロ−１，４
−ナフトキノン３２ｇ（０，１４１モル）、微粒子状の
乾燥フッ化カリウム１９７ｇ（０，３３８モル）を仕込
み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、２１０
°Ｃ（３，Ｏｋｌｉ’／ｉＧ ） １）６時間加熱撹拌
し反応せしめた。反応終了後、室温まで冷却し懸濁して
いる塩化カリウムおよび未反応のフッ化カリウムを濾過
で除去した。母液のベンゾニトリル溶液を充填剤；５Ｅ
５２２７７Ｌ。
１）０℃のガスクロマトグラフで内部標準法を用いて分
析したところ、仕込みの２，３〜ジクロロ−１，４−ナ
フトキノンに対して２，３−ジフルオロ−１，４−ナフ
トキノン８７．３チ、２−クロロ−３−フルオロ−１，
４−ナフトキノン１．２モルチかえられた。ロータリー
エバポレータを使用して母液から最終条件１２０℃、３
０ Ｔｏｒｒでベンゾニトリルを留去した。残渣を１）
０℃で昇華させ２７３−ジフルオロ−１，４−ナフトキ
ノン２０．６１９を回収できた。との留分をガスクロマ
トグラフで分析したところ２，３−ジフルオロ−１，４
−ナフトキノン以外の他の成分のピークはほとんど認め
られなかった。
析したところ、仕込みの２，３〜ジクロロ−１，４−ナ
フトキノンに対して２，３−ジフルオロ−１，４−ナフ
トキノン８７．３チ、２−クロロ−３−フルオロ−１，
４−ナフトキノン１．２モルチかえられた。ロータリー
エバポレータを使用して母液から最終条件１２０℃、３
０ Ｔｏｒｒでベンゾニトリルを留去した。残渣を１）
０℃で昇華させ２７３−ジフルオロ−１，４−ナフトキ
ノン２０．６１９を回収できた。との留分をガスクロマ
トグラフで分析したところ２，３−ジフルオロ−１，４
−ナフトキノン以外の他の成分のピークはほとんど認め
られなかった。
実施例２
２００ｅｅのステンレス容器のオートクレーブにベンゾ
ニトリル１００ｇ、１．２．３．４−テトラクロロアン
トラキノン３０１） （０，０８７モル）、微粒子状の
乾燥フッ化カリウム２４．３ ＩＩ（０，４１８モル）
を仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、
２７０℃で２４時間加熱撹拌した。その後実施例１と同
じ様に処理し分析したところ１．２．３．４−テトラフ
ルオロアントラキノン９０．６モルチがえられた。
ニトリル１００ｇ、１．２．３．４−テトラクロロアン
トラキノン３０１） （０，０８７モル）、微粒子状の
乾燥フッ化カリウム２４．３ ＩＩ（０，４１８モル）
を仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、
２７０℃で２４時間加熱撹拌した。その後実施例１と同
じ様に処理し分析したところ１．２．３．４−テトラフ
ルオロアントラキノン９０．６モルチがえられた。
Claims (6)
- （１）クロル化されたキノン類をベンゾニトリル媒体中
で１９０〜３４０℃の範囲の温度でフッ素化剤と自然発
生圧力下に反応せしめることを特徴とするフッ素化キノ
ン類の製法。 - （２）クロル化されたキノン類が、２，３−ジクロロ−
１，４−ナフトキノンであり、フッ素化キノン類が２，
３−ジフルオロ−１，４−ナフトキノンである特許請求
の範囲（１）記載の方法。 - （３）クロルされたキノン類が、１，２，３，４−テト
ラクロロアントラキノンであり、フッ素化キノン類が１
，２，３，４−テトラフルオロアントラキノンである特
許請求の範囲（１）記載の方法。 - （４）フッ素化剤がアルカリ金属およびアルカリ土類金
属のフッ化物塩からなる群から選ばれた少なくとも１種
である特許請求の範囲（１）、（２）または（３）記載
の方法。 - （５）フッ素化剤がフッ化カリウムである特許請求の範
囲（１）、（２）または（３）記載の方法。 - （６）相間移動触媒の存在下反応せしめてなる特許請求
の範囲（１）、（２）、（３）、（４）または（５）記
載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15752784A JPS6136240A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | フツ素化キノン類の製法 |
| US06/756,028 US4689179A (en) | 1984-07-30 | 1985-07-17 | Method for production of fluorinated quinones |
| DE8585109198T DE3574584D1 (de) | 1984-07-30 | 1985-07-23 | Verfahren zur herstellung von fluorierten chinonen. |
| EP85109198A EP0170190B1 (en) | 1984-07-30 | 1985-07-23 | Method for production of fluorinated quinones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15752784A JPS6136240A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | フツ素化キノン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136240A true JPS6136240A (ja) | 1986-02-20 |
| JPS6365058B2 JPS6365058B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=15651612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15752784A Granted JPS6136240A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | フツ素化キノン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136240A (ja) |
-
1984
- 1984-07-30 JP JP15752784A patent/JPS6136240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365058B2 (ja) | 1988-12-14 |
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