JPS6133040B2 - - Google Patents
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- JPS6133040B2 JPS6133040B2 JP53068754A JP6875478A JPS6133040B2 JP S6133040 B2 JPS6133040 B2 JP S6133040B2 JP 53068754 A JP53068754 A JP 53068754A JP 6875478 A JP6875478 A JP 6875478A JP S6133040 B2 JPS6133040 B2 JP S6133040B2
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Links
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機金化合物の新規製法、さらに詳し
くは、出発物質として新規中間体であるＳ−金−
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノースを用いる、関節炎
に対して経口で活性を有する金含有抗関接炎薬で
ある有機金化合物、オーラノフイン
（auranofin）の新規製法に関する。
くは、出発物質として新規中間体であるＳ−金−
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノースを用いる、関節炎
に対して経口で活性を有する金含有抗関接炎薬で
ある有機金化合物、オーラノフイン
（auranofin）の新規製法に関する。
オーラノフインは人間における抗関節炎薬とし
て有用であることがすでに明らかにされている
〔J.Med.Chem.、15、1095（1972）、米国特許第
3635945号〕。これら従来の文献においては、１−
チオ−β−Ｄ−グルコピラノースのアルカリ金属
塩をトリエチルホスフイン金ハライドと反応させ
てオーラノフインを得ている。また、本発明の出
発物質として用いる新規中間体であるＳ−金塩
は、公知の金化合物であるアウロチオグルコース
（Merck Index 7th Ed.、p495参照）のテトラア
セチル誘導体である。しかし、本発明を示唆する
ような従来技術は見当らない。
て有用であることがすでに明らかにされている
〔J.Med.Chem.、15、1095（1972）、米国特許第
3635945号〕。これら従来の文献においては、１−
チオ−β−Ｄ−グルコピラノースのアルカリ金属
塩をトリエチルホスフイン金ハライドと反応させ
てオーラノフインを得ている。また、本発明の出
発物質として用いる新規中間体であるＳ−金塩
は、公知の金化合物であるアウロチオグルコース
（Merck Index 7th Ed.、p495参照）のテトラア
セチル誘導体である。しかし、本発明を示唆する
ような従来技術は見当らない。
本発明の合成法はつぎの反応式で表わすことが
できる。
できる。
〔式中、Acはアセチルを意味する〕
前記のごとく、従来、オーラノフインの製法
は、冷時、水性アルコール溶媒中で２・３・４・
６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−
グルコピラノースのカリウム塩またはナトリウム
塩をトリエチルホスフイン金（）クロライドと
反応させることからなる。このアルカリ金属塩出
発物質は水中で、０℃以下の温度で、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムを用いて１−チオシウド
ウレア誘導体から誘導している。本発明者らは、
アルカリ金属塩基の存在下、金酸クロライドをチ
オジグリコールと反応させて反応系内で誘導した
塩化第一金と反応させることにより、対応するア
ルカリ金属塩から直接２・３・４・６−テトラ−
Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノ
ースの金塩が製造できるとを見出した。本発明者
らの知る限り、この金塩は、従来、全く報告され
ていないものであり、単純な反応条件下で３級ホ
スフイン類と容易に反応して３級ホスフイン金
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノシド類がきわめて優れ
た収率および純度で得られる。
は、冷時、水性アルコール溶媒中で２・３・４・
６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−
グルコピラノースのカリウム塩またはナトリウム
塩をトリエチルホスフイン金（）クロライドと
反応させることからなる。このアルカリ金属塩出
発物質は水中で、０℃以下の温度で、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムを用いて１−チオシウド
ウレア誘導体から誘導している。本発明者らは、
アルカリ金属塩基の存在下、金酸クロライドをチ
オジグリコールと反応させて反応系内で誘導した
塩化第一金と反応させることにより、対応するア
ルカリ金属塩から直接２・３・４・６−テトラ−
Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノ
ースの金塩が製造できるとを見出した。本発明者
らの知る限り、この金塩は、従来、全く報告され
ていないものであり、単純な反応条件下で３級ホ
スフイン類と容易に反応して３級ホスフイン金
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノシド類がきわめて優れ
た収率および純度で得られる。
本発明の反応は、該新規Ｓ−金−２・３・４・
６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−
グルコピラノースを化学量論量のトリエチルホス
フインと、該２つの反応体が溶ける不活性中性有
機溶媒中で反応させて都合よく行なえる。かかる
溶媒の例としては、クロロホルム、四塩化炭素、
四塩化エチレンまたは塩化メチレンのような通常
のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン
またはキシレンのようなベンゼノイド溶媒、炭酸
ジエチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジエチルエーテルまたはジオキサンの
ようなエーテル性溶媒、酢酸エチル、ジメチルス
ルホキシド、メタノール、エタノールまたはイソ
プロパノールのような低級アルカノールが挙げら
れる。塩化メチレンがもつとも好ましい溶媒であ
る。
６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チオ−β−Ｄ−
グルコピラノースを化学量論量のトリエチルホス
フインと、該２つの反応体が溶ける不活性中性有
機溶媒中で反応させて都合よく行なえる。かかる
溶媒の例としては、クロロホルム、四塩化炭素、
四塩化エチレンまたは塩化メチレンのような通常
のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン
またはキシレンのようなベンゼノイド溶媒、炭酸
ジエチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジエチルエーテルまたはジオキサンの
ようなエーテル性溶媒、酢酸エチル、ジメチルス
ルホキシド、メタノール、エタノールまたはイソ
プロパノールのような低級アルカノールが挙げら
れる。塩化メチレンがもつとも好ましい溶媒であ
る。
この反応は室温でもつとも都合よく行なわれ、
ほとんど瞬時に完了する。所望のオーラノフイン
は容易に単離され、公知の方法で精製される。
ほとんど瞬時に完了する。所望のオーラノフイン
は容易に単離され、公知の方法で精製される。
式〔〕の新規金塩は、例えば、アウロチオグ
ルコース（Solganol）のＯ−アセチル化によるよ
うないくつかの方法で製造することもできるが、
後に詳しく説明する方法が簡単で、収率および純
度がきわめて優れている。
ルコース（Solganol）のＯ−アセチル化によるよ
うないくつかの方法で製造することもできるが、
後に詳しく説明する方法が簡単で、収率および純
度がきわめて優れている。
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。ま
た、明らかなごとく、種々変形を加えることもで
きる。
明するが、これらに限定されるものではない。ま
た、明らかなごとく、種々変形を加えることもで
きる。
実施例 １
エタノール20ml中、チオジグリコール6.4ｇ
（0.052モル）を０℃で水50ml中、金酸クロライド
三水化物10ｇ（0.025モル）に加える。過後、
これに、２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル
−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノース9.4ｇ
（0.026モル）および炭酸カリウム6.6ｇ（0.048モ
ル）のエタノール25mlおよび水60ml中溶液を加え
る。０℃で１時間撹拌後（泡立たせる）、沈澱を
取し、水洗し、風乾する。イソプロパノール−
エーテルから再結晶させて淡黄色固体のＳ−金−
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノースを得る。融点146
〜148℃、〔α〕２５ Ｄ＝−56.9゜（１％メタノール） トリエチルホスフイン0.2ｇ（1.7ミリモル、
0.25ml）を室温に保持したクロロホルム６ml中Ｓ
−金−２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−
１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノース1.0ｇ（1.7
ミリモル）に加える。この溶液は直ちに無色とな
る。15分後、減圧下で溶媒を除去する。クロマト
グラフイー（シリカゲル／酢酸エチル）に付し、
白色固体のオーラノフイン0.76ｇを得、メタノー
ル３mlから再結晶させて生成物0.55ｇ（45％）を
得る。融点106〜108℃、〔α〕２５ Ｄ＝−56.1゜（１％
メタノール）
（0.052モル）を０℃で水50ml中、金酸クロライド
三水化物10ｇ（0.025モル）に加える。過後、
これに、２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル
−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノース9.4ｇ
（0.026モル）および炭酸カリウム6.6ｇ（0.048モ
ル）のエタノール25mlおよび水60ml中溶液を加え
る。０℃で１時間撹拌後（泡立たせる）、沈澱を
取し、水洗し、風乾する。イソプロパノール−
エーテルから再結晶させて淡黄色固体のＳ−金−
２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−１−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノースを得る。融点146
〜148℃、〔α〕２５ Ｄ＝−56.9゜（１％メタノール） トリエチルホスフイン0.2ｇ（1.7ミリモル、
0.25ml）を室温に保持したクロロホルム６ml中Ｓ
−金−２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセチル−
１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノース1.0ｇ（1.7
ミリモル）に加える。この溶液は直ちに無色とな
る。15分後、減圧下で溶媒を除去する。クロマト
グラフイー（シリカゲル／酢酸エチル）に付し、
白色固体のオーラノフイン0.76ｇを得、メタノー
ル３mlから再結晶させて生成物0.55ｇ（45％）を
得る。融点106〜108℃、〔α〕２５ Ｄ＝−56.1゜（１％
メタノール）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｓ−金−２・３・４・６−テトラ−Ｏ−アセ
チル−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノースをト
リエチルホスフインと反応させることを特徴とす
る式 〔式中、ＡCはアセチルを意味する〕 で示される有機金化合物の製法。 ２ ハロゲン化炭化水素溶媒中、室温で反応を行
なう前記第１項の製法。 ３ 溶媒が塩化メチレンである前記第２項の製
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/805,496 US4133952A (en) | 1977-06-10 | 1977-06-10 | Process and intermediate for preparing auranofin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS545908A JPS545908A (en) | 1979-01-17 |
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