JPS6132304B2 - - Google Patents
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- JPS6132304B2 JPS6132304B2 JP55104707A JP10470780A JPS6132304B2 JP S6132304 B2 JPS6132304 B2 JP S6132304B2 JP 55104707 A JP55104707 A JP 55104707A JP 10470780 A JP10470780 A JP 10470780A JP S6132304 B2 JPS6132304 B2 JP S6132304B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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Description
本発明は一般式〔〕
で示される９，12−ジオキソ−トランス．10−オ
クタデセン酸アミドに関するものである。 ただし、式中Ｒはアルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
てもよいフエニル基又は−（CH2）ｎ−Ｘを表わ
す。ここにｎは０〜３までの整数を表わし、Ｘは
クタデセン酸アミドに関するものである。 ただし、式中Ｒはアルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
てもよいフエニル基又は−（CH2）ｎ−Ｘを表わ
す。ここにｎは０〜３までの整数を表わし、Ｘは
【式】
【式】
【式】又はOHを表わ
す。
ただし、ここにｍは１又は２を表わす。
本発明に含される９，12−ジオキソ−トランス
−10−オクタデセン酸アミドの具体例をあげれば
第１表に示す化合物が挙げられる。
−10−オクタデセン酸アミドの具体例をあげれば
第１表に示す化合物が挙げられる。
【表】
【表】
【表】
本発明の前記一般式〔〕で表わされる９，12
−ジオキソ−トランス−オクタデセン酸アミドは
式〔〕 で表わされる９，12−ジオキソ−トランス−10−
オクタデセン酸のカルボキシル基を反応性誘導体
に導き、一般式〔〕 Ｒ−NH2 〔〕 （式中のＲは前記と同じ。） で表わされる化合物と反応させることにより製造
することができる。この場合式〔〕で表わされ
る９，12−ジオキソ−トランス−10−オクタデセ
ン酸は公知化合物であり文献（J.Am.chem.Soc.
，80，5705）記載の方法で合成することができ
る。 本発明の化合物に好適な製造方法をさらに詳し
く説明すると、例えば、〔〕物質および〔〕
物質の1.1〜1.2倍モル量の塩基を不活性有機溶媒
に溶解又はけんだくし、−50％〜室温でかきまぜ
ながら〔〕物質の1.1倍モルのアルキルクロロ
カルボネートを加え、30分〜２時間かきまぜる。
次いで〔〕物質と等モルの一般式〔〕で表わ
される化合物を−５℃〜室温で加え30分〜２昼夜
反応させる。 反応終了後、水洗し乾燥後溶媒を留去する目的
物が得られる。又〔〕物質と、〔〕物質と等
モルの一般式〔〕で表わされる化合物と、
〔〕物質の2.5倍モルの塩基を不活性溶媒に溶解
した後−10℃以下でかくはんしながらオキシ塩化
リン、アルキルスルホン酸クロライド等のカルボ
キシル基活性化剤を加え１〜２時間同温度でかく
はんした後水洗し乾燥後溶媒を留去すると目的物
が得られる。 さて本発明に含まれる化合物は、すべて文献末
記載の新規化合物であるが、本発明者らによる
種々の生化学的薬理学的検討の結果強い血小板凝
集の抑制作用と制癌作用を有していることが明ら
かとなつた。 血小板凝集機構にプロスタグランジンエンドパ
ーオキサイドやトロンボキサンをはじめとするプ
ロスタグランジン類が深く関与していることはよ
く知られており、血小板凝集の異常な亢進が血栓
症、脳梗塞、腎炎、糖尿病、動脈硬化、狭心症、
心筋梗塞等の病態発症の一つの原因となつている
ことも周知の事実である。従つてこれを阻害する
本発明化合物は上記各種疾患の予防および治療剤
として極めて有用である。又本発明による化合物
の原料物質である９，12−ジオキソートランス−
オクタデセン酸〔〕はそれ自身弱い制癌作用を
有しているが本発明による化合物はいずれの化合
物においても、〔〕物質よりはるかに強い制癌
作用を有しており制癌剤としても極めて有用であ
る。第２表に本発明に含される代表的な化合物に
つき、それらの血小板凝集抑性活性、制癌活性を
示す。 血小板凝集阻害活性は家兎多血小板血漿での
ADP凝集およびアラキドン酸凝集の50％阻害濃
度（IC50（μｇ／ml）で表わす。制癌活性はエー
リツヒ腹水癌移植マウスに移植翌日より１日量10
mg／Kgを連続５日間腹腔内投与し、平均生存日数
の対コントロール比（Ｔ／Ｃ）、および移植40日
目の生存率（S.R.）で表わす。
−ジオキソ−トランス−オクタデセン酸アミドは
式〔〕 で表わされる９，12−ジオキソ−トランス−10−
オクタデセン酸のカルボキシル基を反応性誘導体
に導き、一般式〔〕 Ｒ−NH2 〔〕 （式中のＲは前記と同じ。） で表わされる化合物と反応させることにより製造
することができる。この場合式〔〕で表わされ
る９，12−ジオキソ−トランス−10−オクタデセ
ン酸は公知化合物であり文献（J.Am.chem.Soc.
，80，5705）記載の方法で合成することができ
る。 本発明の化合物に好適な製造方法をさらに詳し
く説明すると、例えば、〔〕物質および〔〕
物質の1.1〜1.2倍モル量の塩基を不活性有機溶媒
に溶解又はけんだくし、−50％〜室温でかきまぜ
ながら〔〕物質の1.1倍モルのアルキルクロロ
カルボネートを加え、30分〜２時間かきまぜる。
次いで〔〕物質と等モルの一般式〔〕で表わ
される化合物を−５℃〜室温で加え30分〜２昼夜
反応させる。 反応終了後、水洗し乾燥後溶媒を留去する目的
物が得られる。又〔〕物質と、〔〕物質と等
モルの一般式〔〕で表わされる化合物と、
〔〕物質の2.5倍モルの塩基を不活性溶媒に溶解
した後−10℃以下でかくはんしながらオキシ塩化
リン、アルキルスルホン酸クロライド等のカルボ
キシル基活性化剤を加え１〜２時間同温度でかく
はんした後水洗し乾燥後溶媒を留去すると目的物
が得られる。 さて本発明に含まれる化合物は、すべて文献末
記載の新規化合物であるが、本発明者らによる
種々の生化学的薬理学的検討の結果強い血小板凝
集の抑制作用と制癌作用を有していることが明ら
かとなつた。 血小板凝集機構にプロスタグランジンエンドパ
ーオキサイドやトロンボキサンをはじめとするプ
ロスタグランジン類が深く関与していることはよ
く知られており、血小板凝集の異常な亢進が血栓
症、脳梗塞、腎炎、糖尿病、動脈硬化、狭心症、
心筋梗塞等の病態発症の一つの原因となつている
ことも周知の事実である。従つてこれを阻害する
本発明化合物は上記各種疾患の予防および治療剤
として極めて有用である。又本発明による化合物
の原料物質である９，12−ジオキソートランス−
オクタデセン酸〔〕はそれ自身弱い制癌作用を
有しているが本発明による化合物はいずれの化合
物においても、〔〕物質よりはるかに強い制癌
作用を有しており制癌剤としても極めて有用であ
る。第２表に本発明に含される代表的な化合物に
つき、それらの血小板凝集抑性活性、制癌活性を
示す。 血小板凝集阻害活性は家兎多血小板血漿での
ADP凝集およびアラキドン酸凝集の50％阻害濃
度（IC50（μｇ／ml）で表わす。制癌活性はエー
リツヒ腹水癌移植マウスに移植翌日より１日量10
mg／Kgを連続５日間腹腔内投与し、平均生存日数
の対コントロール比（Ｔ／Ｃ）、および移植40日
目の生存率（S.R.）で表わす。
【表】
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ−イソプロピル−９，12−ジオキソートラン
ス−10−オクタデセナミド(1)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸1.55ｇを乾燥クロロホルム30mlに溶解しこれ
にトリエチルアミン610mgを加え０℃以下でかく
はんしながらクロル炭酸イソブチル760mgを滴下
した。滴下終了後さらに30分間冷却下かくはんし
た後で０〜５℃でイソプロピルアミン300mgを滴
下した。滴下終了後室温で２時間かくはんした後
で水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルム
を減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶はイ
ソプロパノールから再結晶して融点116〜７℃の
Ｎ−イソプロピル−９，12−ジオキソートランス
−10−オクタデセナミド(1)を1.65ｇ（収率93.9
％）得た。 元素分析値（C21H37NO3として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 71.75 10.61 3.99 実 測 値 71.62 10.82 4.08 実施例 ２ Ｎ−シクロヘキシル−９，12−ジオキソートラ
ンス−10−オクタデセナミド(3)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム35mlに溶解し、こ
れにトリエルアミン810mgを加え０〜５℃でかく
はんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを滴下
した。滴下終了後さらに30分間室温にてかくはん
した後で０〜５℃でシクロヘキシルアミン700mg
を滴下した。滴下終了後２昼夜室温でかくはんし
た後で水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホ
ルムを減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶
はイソプロパノールから再結晶して融点129〜
30.5℃のＮ−シクロヘキシル−９，12−ジオキソ
ートランス−10−オクタデセナミド(3)を2.30ｇ
（収率83.9％）得た。 元素分析値（C24H41NO3として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 73.61 10.55 3.58 実 測 値 73.59 10.85 3.33 実施例 ３ Ｎ−フエニル−９，12−ジオキソートランス−
10−オクタデセナミド(8)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇとトリエチルアミン２ｇとアニリン
750mgをクロロホルム40mlに溶解し、−10℃以下で
かくはんしながらオキシ塩化リン1.3ｇを滴下し
た。滴下終了後同温度で１時間かくはんした後で
水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルムを
減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶はイソ
プロパノールから再結晶して融点121〜２℃のＮ
−フエニル−９，12−ジオキソートランス−10−
オクタデセナミド(8)を2.45ｇ（収率90.7％）得
た。 元素分析値（C24H35O3Nとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 74.76 9.15 3.63 実 測 値 74.65 9.40 3.78 実施例 ４ Ｎ−（４−ヒドロキシエチルフエニル）−９，12
−ジオキソートランス−10−オクタデセナミド
（14）の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇとトリエチルアミン２ｇと４−ヒドロ
キシエチルアニリン1.1ｇをクロロホルム40mlに
溶解し−10℃以下でかくはんしながらオキシ塩化
リン1.3ｇを滴下した。滴下終了後同温度で１時
間かくはんした後で水洗し、MgSO4で乾燥した
後でクロロホルムを減圧留去すると結晶が析出し
た。析出結晶はDMEとメタノールの混媒から再
結晶して融点149.5〜51℃のＮ−（４−ヒドロキシ
エチルフエニル）−９，12−ジオキソートランス
−10−オクタデセナミドを2.53ｇ（収率84.1％）
得た。 元素分析値（C26H39NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 72.69 9.15 3.26 実 測 値 72.54 9.40 3.38 実施例 ５ Ｎ−（Ｎ−エチル−２−ピロリジニルメチル）−
９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ナミド（20）の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム40mlに溶解し、こ
れにトリエチルアミン810mgを加え０℃以下でか
くはんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを滴
下した。滴下終了後さらに１時間室温でかくはん
した後、０〜５℃でかくはんしながらＮ−エチル
−２−アミノメチルピロジン1.03ｇを滴下した。
滴下終了後室温で１時間かくはんした後で水洗
し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルムを減圧
留去すると結晶が析出した。析出結晶はイソプロ
パノールから再結晶して融点95〜5.5℃のＮ−（Ｎ
−エチル−２−ピロリジニルメチル）９，12−ジ
オキソートランス10−オクタデセナミド（20）を
2.43ｇ（収率82.7％）得た。 元素分析値（C25H34O3N2として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 71.38 10.54 6.66 実 測 値 71.12 10.71 6.45 実施例 ６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−９，12−ジオキ
ソートランス−10−オクタデセナミド（23）の
合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム40mlに溶解し、こ
れにトリエチルアミン810mgを加え、０〜５℃で
かくはんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを
滴下した。滴下終了後さらに同温度で１時間かく
はんした後で０〜３℃でかくはんしながらモノエ
タノールアミン430mgを滴下した。滴下終了後室
温で１時間かくはんした後で水洗し、MgSO4で
乾燥した後でクロロホルムを減圧留去すると結晶
が析出した。析出結晶はエタノールから再結晶し
て融点125〜６℃のＮ−（２−ヒドロキシエチル）
−９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ナミド（23）を2.09ｇ（収率84.6％）得た。 元素分析値（C20H35NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 67.95 9.98 3.96 実 測 値 67.75 10.12 3.86
る。 実施例 １ Ｎ−イソプロピル−９，12−ジオキソートラン
ス−10−オクタデセナミド(1)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸1.55ｇを乾燥クロロホルム30mlに溶解しこれ
にトリエチルアミン610mgを加え０℃以下でかく
はんしながらクロル炭酸イソブチル760mgを滴下
した。滴下終了後さらに30分間冷却下かくはんし
た後で０〜５℃でイソプロピルアミン300mgを滴
下した。滴下終了後室温で２時間かくはんした後
で水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルム
を減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶はイ
ソプロパノールから再結晶して融点116〜７℃の
Ｎ−イソプロピル−９，12−ジオキソートランス
−10−オクタデセナミド(1)を1.65ｇ（収率93.9
％）得た。 元素分析値（C21H37NO3として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 71.75 10.61 3.99 実 測 値 71.62 10.82 4.08 実施例 ２ Ｎ−シクロヘキシル−９，12−ジオキソートラ
ンス−10−オクタデセナミド(3)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム35mlに溶解し、こ
れにトリエルアミン810mgを加え０〜５℃でかく
はんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを滴下
した。滴下終了後さらに30分間室温にてかくはん
した後で０〜５℃でシクロヘキシルアミン700mg
を滴下した。滴下終了後２昼夜室温でかくはんし
た後で水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホ
ルムを減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶
はイソプロパノールから再結晶して融点129〜
30.5℃のＮ−シクロヘキシル−９，12−ジオキソ
ートランス−10−オクタデセナミド(3)を2.30ｇ
（収率83.9％）得た。 元素分析値（C24H41NO3として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 73.61 10.55 3.58 実 測 値 73.59 10.85 3.33 実施例 ３ Ｎ−フエニル−９，12−ジオキソートランス−
10−オクタデセナミド(8)の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇとトリエチルアミン２ｇとアニリン
750mgをクロロホルム40mlに溶解し、−10℃以下で
かくはんしながらオキシ塩化リン1.3ｇを滴下し
た。滴下終了後同温度で１時間かくはんした後で
水洗し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルムを
減圧留去すると結晶が析出した。析出結晶はイソ
プロパノールから再結晶して融点121〜２℃のＮ
−フエニル−９，12−ジオキソートランス−10−
オクタデセナミド(8)を2.45ｇ（収率90.7％）得
た。 元素分析値（C24H35O3Nとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 74.76 9.15 3.63 実 測 値 74.65 9.40 3.78 実施例 ４ Ｎ−（４−ヒドロキシエチルフエニル）−９，12
−ジオキソートランス−10−オクタデセナミド
（14）の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇとトリエチルアミン２ｇと４−ヒドロ
キシエチルアニリン1.1ｇをクロロホルム40mlに
溶解し−10℃以下でかくはんしながらオキシ塩化
リン1.3ｇを滴下した。滴下終了後同温度で１時
間かくはんした後で水洗し、MgSO4で乾燥した
後でクロロホルムを減圧留去すると結晶が析出し
た。析出結晶はDMEとメタノールの混媒から再
結晶して融点149.5〜51℃のＮ−（４−ヒドロキシ
エチルフエニル）−９，12−ジオキソートランス
−10−オクタデセナミドを2.53ｇ（収率84.1％）
得た。 元素分析値（C26H39NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 72.69 9.15 3.26 実 測 値 72.54 9.40 3.38 実施例 ５ Ｎ−（Ｎ−エチル−２−ピロリジニルメチル）−
９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ナミド（20）の合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム40mlに溶解し、こ
れにトリエチルアミン810mgを加え０℃以下でか
くはんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを滴
下した。滴下終了後さらに１時間室温でかくはん
した後、０〜５℃でかくはんしながらＮ−エチル
−２−アミノメチルピロジン1.03ｇを滴下した。
滴下終了後室温で１時間かくはんした後で水洗
し、MgSO4で乾燥した後でクロロホルムを減圧
留去すると結晶が析出した。析出結晶はイソプロ
パノールから再結晶して融点95〜5.5℃のＮ−（Ｎ
−エチル−２−ピロリジニルメチル）９，12−ジ
オキソートランス10−オクタデセナミド（20）を
2.43ｇ（収率82.7％）得た。 元素分析値（C25H34O3N2として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 71.38 10.54 6.66 実 測 値 71.12 10.71 6.45 実施例 ６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−９，12−ジオキ
ソートランス−10−オクタデセナミド（23）の
合成 ９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ン酸2.17ｇを乾燥クロロホルム40mlに溶解し、こ
れにトリエチルアミン810mgを加え、０〜５℃で
かくはんしながらクロル炭酸イソブチル1.02ｇを
滴下した。滴下終了後さらに同温度で１時間かく
はんした後で０〜３℃でかくはんしながらモノエ
タノールアミン430mgを滴下した。滴下終了後室
温で１時間かくはんした後で水洗し、MgSO4で
乾燥した後でクロロホルムを減圧留去すると結晶
が析出した。析出結晶はエタノールから再結晶し
て融点125〜６℃のＮ−（２−ヒドロキシエチル）
−９，12−ジオキソートランス−10−オクタデセ
ナミド（23）を2.09ｇ（収率84.6％）得た。 元素分析値（C20H35NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 67.95 9.98 3.96 実 測 値 67.75 10.12 3.86
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔〕で表わされる９，12−ジオ
キソートランス−10−オクタデセン酸アミド誘導
体。 ただしＲはアルキル基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基、フルフリール基、置
換基を有してもよいフエニル基、又は−（CH2）
ｎ−Ｘを表わす。ここにｎは０から３までの整数
を表わし、Ｘは【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】又はOHを表わす。ｍは１又は２ を表わす。 ２ Ｒがアルキル基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３ Ｒがイソプロピル基である特許請求の範囲第
２項記載の化合物。 ４ Ｒがラウリル基である特許請求の範囲第２項
記載の化合物。 ５ Ｒがアルケニル基である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ６ Ｒがアリル基である特許請求の範囲第５項記
載の化合物。 ７ Ｒがシクロアルキル基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ８ Ｒがシクロヘキシル基である特許請求の範囲
第７項記載の化合物。 ９ Ｒがシクロヘプチル基である特許請求の範囲
第７項記載の化合物。 １０ Ｒがベンジル基である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 １１ Ｒがフルフリール基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 １２ Ｒが置換基を有してもよいフエニル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ Ｒがフエニル基である特許請求の範囲第１
２項記載の化合物。 １４ Ｒが４−クロロフエニル基である特許請求
の範囲第１２項記載の化合物。 １５ Ｒが２，４，５−トリメチルフエニル基で
ある特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １６ Ｒが２−エトキシカルボニルフエニル基で
ある特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １７ Ｒが３，４−ジメチルフエニル基である特
許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １８ Ｒが４−メトキシフエニル基である特許請
求の範囲第１２項記載の化合物。 １９ Ｒが４−（２−ヒドロキシエチル）フエニ
ル基である特許請求の範囲第１２項記載の化合
物。 ２０ Ｒが−（CH2）ｎ−Ｘである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ２１ ｎが３，Ｘが【式】である特許請求 の範囲第２０項記載の化合物。 ２２ ｎが２，Ｘが【式】である特許請求 の範囲第２０項記載の化合物。 ２３ ｎが２，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ２４ ｎが３，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ２５ ｎが０，Ｘが【式】である 特許請求の範囲第２０項記載の化合物。 ２６ ｎが１，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ２７ ｎが０，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ２８ ｎが０，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ２９ ｎが２，Ｘが−OHである特許請求の範囲
第２０項記載の化合物。 ３０ ｎが０，Ｘが【式】である特許請 求の範囲第２０項記載の化合物。 ３１ ｎが０，Ｘが【式】である特許請求 の範囲第２０項記載の化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10470780A JPS5728037A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Octadecenoic acid amide |
| KR1019800004751A KR840001669B1 (ko) | 1980-07-29 | 1980-12-13 | 옥타데센산 아미드의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10470780A JPS5728037A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Octadecenoic acid amide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5728037A JPS5728037A (en) | 1982-02-15 |
| JPS6132304B2 true JPS6132304B2 (ja) | 1986-07-25 |
Family
ID=14387947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10470780A Granted JPS5728037A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Octadecenoic acid amide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728037A (ja) |
| KR (1) | KR840001669B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01150703U (ja) * | 1988-03-29 | 1989-10-18 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2450856A1 (en) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Maruha Corporation | Novel aliphatic compounds, their synthesis method, and utilization method of the same |
| KR100539965B1 (ko) * | 2002-08-29 | 2006-01-10 | 주식회사 코리아나화장품 | 신규한 유사 세라마이드를 포함하는 아토피 피부염 예방및 완화용 화장료 조성물 |
-
1980
- 1980-07-29 JP JP10470780A patent/JPS5728037A/ja active Granted
- 1980-12-13 KR KR1019800004751A patent/KR840001669B1/ko active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01150703U (ja) * | 1988-03-29 | 1989-10-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840001669B1 (ko) | 1984-10-13 |
| KR830004209A (ko) | 1983-07-06 |
| JPS5728037A (en) | 1982-02-15 |
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