JPS6131458A - ポリ(アリールエーテルケトン)とポリアリーレートとのブレンド - Google Patents
ポリ(アリールエーテルケトン)とポリアリーレートとのブレンドInfo
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- JPS6131458A JPS6131458A JP14072985A JP14072985A JPS6131458A JP S6131458 A JPS6131458 A JP S6131458A JP 14072985 A JP14072985 A JP 14072985A JP 14072985 A JP14072985 A JP 14072985A JP S6131458 A JPS6131458 A JP S6131458A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は結晶性ポリ(了り−ルエーテルケトン)および
ポリアリ−レートおよび/または液状結晶性(液晶性)
ポリアリ−レートより成るブレンド(混合物)に関する
。これらの混合物は向上した機械特性および耐周囲応力
破壊性を示す。
ポリアリ−レートおよび/または液状結晶性(液晶性)
ポリアリ−レートより成るブレンド(混合物)に関する
。これらの混合物は向上した機械特性および耐周囲応力
破壊性を示す。
ポリ(アリールエーテルケトン)は種々の必要力用途に
有用である高性能の物質である。これらはポリマーは優
れた熱安定性、加水分解安定性、優れた耐化学薬品性お
よび優れた耐周囲応力破壊性の組合せをもたらす、これ
と非常に高い結晶の融点との組合せにより、他の種類の
ポリマーでは得られない特性のつりあいが生じる。
有用である高性能の物質である。これらはポリマーは優
れた熱安定性、加水分解安定性、優れた耐化学薬品性お
よび優れた耐周囲応力破壊性の組合せをもたらす、これ
と非常に高い結晶の融点との組合せにより、他の種類の
ポリマーでは得られない特性のつりあいが生じる。
1980年代に下記式のポリ(アリールエーテルケトン
)が市販化された(例えば米国特許第4゜320、22
4号)。
)が市販化された(例えば米国特許第4゜320、22
4号)。
下記式のポリ(アリールエーテルケトン)は文献例えば
米国特許第3,956,240号により公知である。
米国特許第3,956,240号により公知である。
市販された他のポリ(アリールエーテルケトン)には下
記式のものがある(例えば米国特許第3,953.40
0号)。
記式のものがある(例えば米国特許第3,953.40
0号)。
これらのポリ(アリールエーテルケトン)は高い融点を
示す結晶性ポリマーである。それらの高い融点に因り、
ポリマーを製造するためには高い処理温度を必要とする
(>aOO℃)。現在市販されているポリマー物質は、
このような高い温度でポリ(ポリエーテルケトン)と混
合するのに十分に安定であるものはあまりない。
示す結晶性ポリマーである。それらの高い融点に因り、
ポリマーを製造するためには高い処理温度を必要とする
(>aOO℃)。現在市販されているポリマー物質は、
このような高い温度でポリ(ポリエーテルケトン)と混
合するのに十分に安定であるものはあまりない。
ポリアリ−レートは芳香族ポリエステルであり、これら
の多くは二価フェノール、特に2.2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プ四パン(ビスフェノールAとも称す
る)と、芳香族ジカルボン酸、特にテレフタル酸/イソ
フタル酸混合物とから得られる。好ましいポリアリ−レ
ートは下記式のもポリアリ−レートは熱特性および高い
衝撃強度を含む機械特性の良好な組合せを有する高温、
高性罷の熱可壓性ポリマーである。これらのポリアリ−
レートは高温でメルト安定性が良好である。
の多くは二価フェノール、特に2.2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プ四パン(ビスフェノールAとも称す
る)と、芳香族ジカルボン酸、特にテレフタル酸/イソ
フタル酸混合物とから得られる。好ましいポリアリ−レ
ートは下記式のもポリアリ−レートは熱特性および高い
衝撃強度を含む機械特性の良好な組合せを有する高温、
高性罷の熱可壓性ポリマーである。これらのポリアリ−
レートは高温でメルト安定性が良好である。
本発明において、ポリ(アリールエーテルケトン)とポ
リアリ−レートとの混合物は切込みアイゾツト衝撃強度
と、未混合成分のいずれかのものよりかなり高い引張衝
撃強度との両方を有しているということがわかった。さ
らに、ポリ(アリールエーテルケトン)をポリアリ−レ
ートに添加すると、ポリアリ−レートの耐周囲応力破壊
性がかなり向上する。また、液状結晶性ポリアリ−レー
トをポリ(アリールエーテルケトン)に添加すると、強
度が向上する。
リアリ−レートとの混合物は切込みアイゾツト衝撃強度
と、未混合成分のいずれかのものよりかなり高い引張衝
撃強度との両方を有しているということがわかった。さ
らに、ポリ(アリールエーテルケトン)をポリアリ−レ
ートに添加すると、ポリアリ−レートの耐周囲応力破壊
性がかなり向上する。また、液状結晶性ポリアリ−レー
トをポリ(アリールエーテルケトン)に添加すると、強
度が向上する。
米国特許第4,438,236号(1984年3月20
日発行)には、メルト加工性ポリマーと、アニソトロピ
ックメルト形成性ポリマーとを含有する組成物が記載さ
れている。具体的には、実施例6にボリエーテルーエー
テルケドンと、コポリ(クロo−1,4−フェニレンエ
チレンジオキシ−4、、kl −ジベンゾエート)テレ
フタレートである液状結晶性ポリエステルとを混合する
ことが記載されている。この実施例では、この混合物は
ポリエーテルエーテルケトンポリマー自身と比較してメ
ルト粘度がかなり減少すると述べられている。
日発行)には、メルト加工性ポリマーと、アニソトロピ
ックメルト形成性ポリマーとを含有する組成物が記載さ
れている。具体的には、実施例6にボリエーテルーエー
テルケドンと、コポリ(クロo−1,4−フェニレンエ
チレンジオキシ−4、、kl −ジベンゾエート)テレ
フタレートである液状結晶性ポリエステルとを混合する
ことが記載されている。この実施例では、この混合物は
ポリエーテルエーテルケトンポリマー自身と比較してメ
ルト粘度がかなり減少すると述べられている。
しかしながら、液状結晶性ポリアリ−レートをポリ(ア
リールエーテルケトン)に添加すると、低いせん新車お
よび高いせん断の両方でメルトフローが減少する(粘度
が増大する)。本発明の混合物は成分ポリマーより高い
粘度を呈する。これは、少盆の液晶性ポリマーを多くの
様々なポリマー系に添加すると、メルトフローが増大す
る(粘度が減少する)という米国特許第4,438.2
36号の開示と反対である。本混合物では、液状結晶性
ポリアリ−レートとポリ(アリールエーテルケトン)と
のいくらかの予期しない相互作用が起っているはずであ
る。
リールエーテルケトン)に添加すると、低いせん新車お
よび高いせん断の両方でメルトフローが減少する(粘度
が増大する)。本発明の混合物は成分ポリマーより高い
粘度を呈する。これは、少盆の液晶性ポリマーを多くの
様々なポリマー系に添加すると、メルトフローが増大す
る(粘度が減少する)という米国特許第4,438.2
36号の開示と反対である。本混合物では、液状結晶性
ポリアリ−レートとポリ(アリールエーテルケトン)と
のいくらかの予期しない相互作用が起っているはずであ
る。
ヨーロッパ特許出願第59077号(1982年9月1
日公布)は熱口」塑性ポリエーテルケトンから製造され
たフィルムの配向方法を記載している。
日公布)は熱口」塑性ポリエーテルケトンから製造され
たフィルムの配向方法を記載している。
この公報には、ポリマーは押出し加工における流動性を
向上させるために、ポリアリーレンポリエーテルポリス
ルホン、ポリアリ−レート、ポリエステル、ナイロンま
たはポリカーボネート、あるいはポリエチレンまたはポ
リプロピレンなどのポリオレフィンなどの耐熱性ポリマ
ーを50重重量型で含有し得ると述べられている。しか
しながら、これらの混合物の多くは混合物を成型するの
に必要とされる温度で安定でない。
向上させるために、ポリアリーレンポリエーテルポリス
ルホン、ポリアリ−レート、ポリエステル、ナイロンま
たはポリカーボネート、あるいはポリエチレンまたはポ
リプロピレンなどのポリオレフィンなどの耐熱性ポリマ
ーを50重重量型で含有し得ると述べられている。しか
しながら、これらの混合物の多くは混合物を成型するの
に必要とされる温度で安定でない。
本発明
本発明は結晶性ポリ(アリールエーテルケトン)および
ポリアリ−レートおよび/または液晶性ポリアリ−レー
トよりなる混合物に関する。
ポリアリ−レートおよび/または液晶性ポリアリ−レー
トよりなる混合物に関する。
ポリ(アリールエーテルケトン)は約5〜約95重量豫
、好ましくは約10〜約80重量繁の量で使用し、ポリ
アリ−レート及び/又は液状結晶性ポリアリ−レートは
約5〜約95重量%、好ましくは約20〜約90重量%
の量で使用する。
、好ましくは約10〜約80重量繁の量で使用し、ポリ
アリ−レート及び/又は液状結晶性ポリアリ−レートは
約5〜約95重量%、好ましくは約20〜約90重量%
の量で使用する。
ポリ(アリールエーテルケトン)
本発明に使用するのに適した結晶性ポリ(了り−ルエー
テルケトン)は一般的に下記式の1種またはそれ以上の
くり返し単位を含有するものと特徴づけることができる
。
テルケトン)は一般的に下記式の1種またはそれ以上の
くり返し単位を含有するものと特徴づけることができる
。
上記式中、ムrは独立的にフェニレン、ビフェニレンま
たはナフタレンから選択された二価の芳香族基であり、
Xは独立的にQ、11. または直接語合であり、nは
0〜3の整数であり、b、c、dおよびeは0または1
であり、aは1〜4の整数であり、そして好ましくはd
はbが1のときには0である。
たはナフタレンから選択された二価の芳香族基であり、
Xは独立的にQ、11. または直接語合であり、nは
0〜3の整数であり、b、c、dおよびeは0または1
であり、aは1〜4の整数であり、そして好ましくはd
はbが1のときには0である。
好ましいポリ(アリールケトン)としては、下記式のく
り返し単位を有するものが挙げられる・これらのポリ(
アリールケトン)は当業界で周知の方法によって製造さ
れる。1つのこのような方法は少なくとも1種のビスフ
ェノールと少なくとも1種のジハロベンゾイド化合物ま
たはカナダ特許第847.963号に記載の如き少なく
とも1種のハoフェノール化合物との実質的に等モルの
混合物を加熱することよりなる。このような方法におけ
る好ましいビスフェノールとしては、ヒドロキノン 4.4′−ジヒドロキシベンゾフェノン4.4’−シヒ
ド党キシビフェニル、オヨヒ4.4− ジヒドロキシジ
フェニルエーテルが挙げられる。
り返し単位を有するものが挙げられる・これらのポリ(
アリールケトン)は当業界で周知の方法によって製造さ
れる。1つのこのような方法は少なくとも1種のビスフ
ェノールと少なくとも1種のジハロベンゾイド化合物ま
たはカナダ特許第847.963号に記載の如き少なく
とも1種のハoフェノール化合物との実質的に等モルの
混合物を加熱することよりなる。このような方法におけ
る好ましいビスフェノールとしては、ヒドロキノン 4.4′−ジヒドロキシベンゾフェノン4.4’−シヒ
ド党キシビフェニル、オヨヒ4.4− ジヒドロキシジ
フェニルエーテルが挙げられる。
好ましいジハロおよびジハロベンゾイド化合物としては
、 4−(4−クロロベンゾイル)フェノール、4.4’−
ジフルオロベンゾフェノン、4.4’−ジクロロベンゾ
フェノン、 4−クロロ−4′−フルオルベンゾフェノン、これらの
ポリ(アリールケトン)は例えば米国特許第4.176
.222号に記載の如き方法によって製造し得る。この
方法は、100℃〜400℃の温度範囲で、(1)(a
)少なくとも1種のビスフェノールと、(b)少なくと
も1種のジハロベンゾイド化合物との実質的に等モルの
混合物、あるいは(■)少なくと41種のハルフェノー
ル(ジハロベンツイト化合物またはハロフェノールにお
いて、ハロゲン原子はこれらの原子に対してオルトまた
はパラ位にある−00−基によって活性化されている)
を、炭酸または重炭酸ナトリウムと炭酸または重炭酸第
2アルカリ金属塩との混合物(上記炭酸または重炭酸第
2アルカリ金属塩のアルカリ金属はナトリウムよりも高
い原子番号を有し、上記炭酸または重炭酸第2アルカリ
金属塩の量はナトリウムのダラム原子あたり0.001
〜0.2グラム原子のより高い原子番号のアルカリ金属
が存在する程度であり、炭酸または重炭酸アルカリ金属
の全量は存在する各フェノール基ごとに少なくとも1個
のアルカリ金属が存在する程度である)とともに加熱し
、その後、アルカリ金属ハライドからポリマーを分離す
ることよりなる。
、 4−(4−クロロベンゾイル)フェノール、4.4’−
ジフルオロベンゾフェノン、4.4’−ジクロロベンゾ
フェノン、 4−クロロ−4′−フルオルベンゾフェノン、これらの
ポリ(アリールケトン)は例えば米国特許第4.176
.222号に記載の如き方法によって製造し得る。この
方法は、100℃〜400℃の温度範囲で、(1)(a
)少なくとも1種のビスフェノールと、(b)少なくと
も1種のジハロベンゾイド化合物との実質的に等モルの
混合物、あるいは(■)少なくと41種のハルフェノー
ル(ジハロベンツイト化合物またはハロフェノールにお
いて、ハロゲン原子はこれらの原子に対してオルトまた
はパラ位にある−00−基によって活性化されている)
を、炭酸または重炭酸ナトリウムと炭酸または重炭酸第
2アルカリ金属塩との混合物(上記炭酸または重炭酸第
2アルカリ金属塩のアルカリ金属はナトリウムよりも高
い原子番号を有し、上記炭酸または重炭酸第2アルカリ
金属塩の量はナトリウムのダラム原子あたり0.001
〜0.2グラム原子のより高い原子番号のアルカリ金属
が存在する程度であり、炭酸または重炭酸アルカリ金属
の全量は存在する各フェノール基ごとに少なくとも1個
のアルカリ金属が存在する程度である)とともに加熱し
、その後、アルカリ金属ハライドからポリマーを分離す
ることよりなる。
また、式:
のくり返し単位を有するものなどのポリ(アリールケト
ン)は例えば米国特許第3.953.400号に記載の
ように7ツ化水素−三フッ化ホウ素触媒を利用してフリ
ーデル・クラフト反応によって製造し得る。
ン)は例えば米国特許第3.953.400号に記載の
ように7ツ化水素−三フッ化ホウ素触媒を利用してフリ
ーデル・クラフト反応によって製造し得る。
さらに、下記式:
のポリ(アリールケトン)は例えば米国特許第3゜44
1.538号;第3,442.857号及び第3.51
6゜966号に記載のようにフッ化ホウ素−フッ化水素
触媒を使用してフリーデル・クラフト反応によって製造
し得る。
1.538号;第3,442.857号及び第3.51
6゜966号に記載のようにフッ化ホウ素−フッ化水素
触媒を使用してフリーデル・クラフト反応によって製造
し得る。
これらのポリケトンは米国防衛公報第T103゜703
号および米国特許第4..396,755号に記載の方
法によっても製造し得る。この方法では、&X)芳香族
モノカルボン酸、(b)少なくとも1種の芳香族ジカル
ボン酸混合物および(C) (a)と(b)との組合せ
などの反応物をフルオロアルカンスルホン酸、特にトリ
フルオロメタンスルホン酸の存在下で反応させる。
号および米国特許第4..396,755号に記載の方
法によっても製造し得る。この方法では、&X)芳香族
モノカルボン酸、(b)少なくとも1種の芳香族ジカル
ボン酸混合物および(C) (a)と(b)との組合せ
などの反応物をフルオロアルカンスルホン酸、特にトリ
フルオロメタンスルホン酸の存在下で反応させる。
さらに、下記式:
のポリ(アリールケトン)は例えば米国特許第4゜39
8.020号に記載の如き方法によっても製造し得る。
8.020号に記載の如き方法によっても製造し得る。
このような方法では、
←)(0式 YOC−Ar −00Y
(上記式中、−ムr−は二価の芳香族基であり、Yはハ
ロゲンであり、モしてOQYは芳香族核・ と結合した
アシルハライド基でアル。〕の少なくとも1wiの芳香
族ジアシルハライド(これは下記(ロ)の少なくとも1
種の芳香族化合物と重合可能である)と、 (―)式 H−ムr’−H (上記式中、−人r′−は二価の芳香族基であり、モし
て■は芳香核と結合した水素原子である。)の少なくと
も1種の芳香族化合物と、の実質的に等モル量の混合物
、 (b)式■−ムr’−00W (上記式中、−ムr#−は二価の芳香族基であり、モし
て■は芳香核と結合した水素原子であり、Yは水素であ
り、モしてOOYは芳香核と結合したアシルハライド基
である。) の少なくとも1種のモノアシルハライド(これは自己重
合可能である)、および (e) ←)と(b)の組合せ、 などの反応物をフルオロアルカンスルホン酸の存在下で
反応させる。
ロゲンであり、モしてOQYは芳香族核・ と結合した
アシルハライド基でアル。〕の少なくとも1wiの芳香
族ジアシルハライド(これは下記(ロ)の少なくとも1
種の芳香族化合物と重合可能である)と、 (―)式 H−ムr’−H (上記式中、−人r′−は二価の芳香族基であり、モし
て■は芳香核と結合した水素原子である。)の少なくと
も1種の芳香族化合物と、の実質的に等モル量の混合物
、 (b)式■−ムr’−00W (上記式中、−ムr#−は二価の芳香族基であり、モし
て■は芳香核と結合した水素原子であり、Yは水素であ
り、モしてOOYは芳香核と結合したアシルハライド基
である。) の少なくとも1種のモノアシルハライド(これは自己重
合可能である)、および (e) ←)と(b)の組合せ、 などの反応物をフルオロアルカンスルホン酸の存在下で
反応させる。
ここで使用する語「ポリ(アリールエーテルケトン)」
とは、ホ毫ポリマー、コポリマー、ターポリマー、グラ
フトポリマー等を含むことを意味している。例えば、コ
ポリマー等を形成するためにくり返し単位(I)〜(V
)のいずれか1種またはそれ以上を組合せ得る。
とは、ホ毫ポリマー、コポリマー、ターポリマー、グラ
フトポリマー等を含むことを意味している。例えば、コ
ポリマー等を形成するためにくり返し単位(I)〜(V
)のいずれか1種またはそれ以上を組合せ得る。
ポリ(アリールエーテルケトン)は濃硫酸中25℃で測
定した場合、少なくとも0.4〜約5.0→今の換算粘
度を有する。
定した場合、少なくとも0.4〜約5.0→今の換算粘
度を有する。
本発明に使用するのに適したポリアリ−レートは二価フ
ェノールと少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸とから
得られるものであって、クロロホルム(0,5、i9’
/10 ojクロ四ホルム)tたは他の適当な溶媒中2
5℃で測定した場合、約0.4〜約1.0以上、好まし
くは約0.6〜約0、.8 dl/1)の換算粘度を有
する。
ェノールと少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸とから
得られるものであって、クロロホルム(0,5、i9’
/10 ojクロ四ホルム)tたは他の適当な溶媒中2
5℃で測定した場合、約0.4〜約1.0以上、好まし
くは約0.6〜約0、.8 dl/1)の換算粘度を有
する。
特に望ましい二価フェノールは下記式:%式%
(上記式中、Yは水素、炭素原子数1〜4個のアルキル
基、塩素または臭素から選択したものであり、各2は独
立的にθ〜4の値を有し、モしてR1は二価の飽和又は
不飽和脂肪族炭化水素基、特に炭素原子数1〜6個のア
ルキレンまたはアルキリデン基、または0,80.また
はSを含有する炭素原子数9個までのシクロアルキリデ
ンシクロアルキンン基である。)本発明に使用し得る芳
香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、ナフタレンジカルボン酸類のいずれか、およびそれ
らの混合物、ならびにこれらのカルボン酸のアルキル置
換同族体(この場合、アルキル基は炭素原子数1〜約4
個であり、酸はハライド、アルキルまたはアリールエー
テル等の他の不活性置換基を含有する)が挙げられる。
基、塩素または臭素から選択したものであり、各2は独
立的にθ〜4の値を有し、モしてR1は二価の飽和又は
不飽和脂肪族炭化水素基、特に炭素原子数1〜6個のア
ルキレンまたはアルキリデン基、または0,80.また
はSを含有する炭素原子数9個までのシクロアルキリデ
ンシクロアルキンン基である。)本発明に使用し得る芳
香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、ナフタレンジカルボン酸類のいずれか、およびそれ
らの混合物、ならびにこれらのカルボン酸のアルキル置
換同族体(この場合、アルキル基は炭素原子数1〜約4
個であり、酸はハライド、アルキルまたはアリールエー
テル等の他の不活性置換基を含有する)が挙げられる。
アセトキシ安息香酸も使用することができる。混合物中
のイソフタル酸対テレフタル酸の比は約0:100〜約
IQO:Qであり、最も好ましい酸の比は約72 :
25〜約50:50である。また、アジピン酸、セバシ
ン酸等の炭素原子数2〜10個の脂肪族二酸約0.5〜
約20%をさらに重合反応に使用し得る。
のイソフタル酸対テレフタル酸の比は約0:100〜約
IQO:Qであり、最も好ましい酸の比は約72 :
25〜約50:50である。また、アジピン酸、セバシ
ン酸等の炭素原子数2〜10個の脂肪族二酸約0.5〜
約20%をさらに重合反応に使用し得る。
本発明のポリアリ−レートは、芳香族ジカルボン酸の酸
塩化物と二価フェノールとの反応;芳香族ジカルボン酸
のジアリールエステルと二価フェノールとの反応;また
は芳香族二酸と二価フェノニルのジエステル誘導体との
反応などの周知の先行技術のポリエステル形成反応のい
ずれによって製造することができる。これらの方法は例
えば米国特許第3.317,464号;第3.948.
856号;第3.780,148号;第3,824,2
13号および第3゜133.898号に記載されている
。
塩化物と二価フェノールとの反応;芳香族ジカルボン酸
のジアリールエステルと二価フェノールとの反応;また
は芳香族二酸と二価フェノニルのジエステル誘導体との
反応などの周知の先行技術のポリエステル形成反応のい
ずれによって製造することができる。これらの方法は例
えば米国特許第3.317,464号;第3.948.
856号;第3.780,148号;第3,824,2
13号および第3゜133.898号に記載されている
。
本発明のポリアリ−レートは、当業界で周知の方法によ
って二価フェノールと芳香族二酸およびジフェニルカー
ボネートまたはカルボニルクロリドなどのジアリールカ
ーボネートと反応させることによって製造されるポリ(
アリールカーボネート)を含む。
って二価フェノールと芳香族二酸およびジフェニルカー
ボネートまたはカルボニルクロリドなどのジアリールカ
ーボネートと反応させることによって製造されるポリ(
アリールカーボネート)を含む。
ここで使用し得る液状結晶性ポリアリ−レートは当業界
で周知であり、これらの液状結晶性ポリアリ−レートは
例えば米国特許第3,804.805号;第3,637
,595号;第3.845,099号;第3.318゜
842号;第4,076.852号;第4.130,5
45号;第4.161.470号;第4.230,81
7号および第4゜265.802号に記載されている。
で周知であり、これらの液状結晶性ポリアリ−レートは
例えば米国特許第3,804.805号;第3,637
,595号;第3.845,099号;第3.318゜
842号;第4,076.852号;第4.130,5
45号;第4.161.470号;第4.230,81
7号および第4゜265.802号に記載されている。
好ましくは、液状結晶性ポリアリ−レートは下記の化合
物、すなわち、p−ヒトルキシ安息香酸、m−ヒトルキ
シ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ヒドロキノ
ン、レゾシノール、 4.4’−ビフェノール、2.6
−す7タレンジオール、2.6−す7タレンジカルボン
酸、6−ヒドpキシ−2−ナフトエ酸および2.6−ジ
ヒドロキシアントラキノンのうちの1種またはそれ以上
から得られる。2種の市販されている液晶コポリマーエ
ステル(カーボランダ五〇arp、から得られる)はエ
コノール(Ekonoj )すなわちp−ヒドロキシ安
息香酸ホモポリマー、およびニックセル(Ekkcej
)すなわちp−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、
イソフタル酸および4.4′−ビフェノールのコポリマ
ーである。興味ある他の液晶ポリアリ−レートには、p
−ヒドロキシ安息香酸と6−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸とのモル比75:25のコポリエステルおよびp−ア
セトキシ安息香酸をポリエチレンテトラフタレートマト
リックス中に重合することによって得られるコポリエス
テルがある。
物、すなわち、p−ヒトルキシ安息香酸、m−ヒトルキ
シ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ヒドロキノ
ン、レゾシノール、 4.4’−ビフェノール、2.6
−す7タレンジオール、2.6−す7タレンジカルボン
酸、6−ヒドpキシ−2−ナフトエ酸および2.6−ジ
ヒドロキシアントラキノンのうちの1種またはそれ以上
から得られる。2種の市販されている液晶コポリマーエ
ステル(カーボランダ五〇arp、から得られる)はエ
コノール(Ekonoj )すなわちp−ヒドロキシ安
息香酸ホモポリマー、およびニックセル(Ekkcej
)すなわちp−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、
イソフタル酸および4.4′−ビフェノールのコポリマ
ーである。興味ある他の液晶ポリアリ−レートには、p
−ヒドロキシ安息香酸と6−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸とのモル比75:25のコポリエステルおよびp−ア
セトキシ安息香酸をポリエチレンテトラフタレートマト
リックス中に重合することによって得られるコポリエス
テルがある。
本発明の混合物中に他の添加剤を含有し得ることは当業
者にはもちろん自明である。これらの添加剤としては、
可塑剤;顔料;難燃剤;ガラス繊維などの補強材;熱安
定剤;紫外縁安定剤;衝撃調節剤等が挙げられる。
者にはもちろん自明である。これらの添加剤としては、
可塑剤;顔料;難燃剤;ガラス繊維などの補強材;熱安
定剤;紫外縁安定剤;衝撃調節剤等が挙げられる。
実施例
下記の諸実施例は本発明の具体的な例示をするものであ
って、本発明の範囲を何ら限定しようとするものではな
い。
って、本発明の範囲を何ら限定しようとするものではな
い。
諸実施例では下記の名称を使用し、これらの名称は下記
の意味を有する。
の意味を有する。
1/1 o o lLl中49℃で測定した場合、0.
66の換算粘度を有し、下記式のくり返し単位を有する
ポリマー(ユニオンカーバイド0orpsから得られる
五RDEI” D−100) 25℃で測定した場合、1.2の換算粘度を有し、下記
式のくり返し単位を有するポリマー(インペリアル・ケ
ミカル・インダストリーズ、Ltd、 から得られる
PFiEK ) 実施例1 し/p=20/lの単一スクリユー型1インチ牲押出機
でポリアリ−レート80重量%と、ポリケトン120重
量%とを360℃で混合した。押出物をペレットに裁断
した。ベレット化物を1.25オンスのスクリュー射出
成型機で350〜390℃の混合でム8TM試験試料に
射出成型した。これらの試料を下記の特性、すなわち、
A8TM D−638による引張係数、引張強度および
伸び率、ム8TMD−1822による引張衝撃強度、A
8TM D−256による切込みアイゾツト衝撃強度お
よびムSTM D−648による熱ひずみ温度について
測定した。
66の換算粘度を有し、下記式のくり返し単位を有する
ポリマー(ユニオンカーバイド0orpsから得られる
五RDEI” D−100) 25℃で測定した場合、1.2の換算粘度を有し、下記
式のくり返し単位を有するポリマー(インペリアル・ケ
ミカル・インダストリーズ、Ltd、 から得られる
PFiEK ) 実施例1 し/p=20/lの単一スクリユー型1インチ牲押出機
でポリアリ−レート80重量%と、ポリケトン120重
量%とを360℃で混合した。押出物をペレットに裁断
した。ベレット化物を1.25オンスのスクリュー射出
成型機で350〜390℃の混合でム8TM試験試料に
射出成型した。これらの試料を下記の特性、すなわち、
A8TM D−638による引張係数、引張強度および
伸び率、ム8TMD−1822による引張衝撃強度、A
8TM D−256による切込みアイゾツト衝撃強度お
よびムSTM D−648による熱ひずみ温度について
測定した。
これらの結果を未混合成分の結果とともに表Iに示す。
実施例2
ポリアリ−レート75重量%をポリケトン125重量多
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
結果を表Iに示す。
実施例3
ポリアリ−シー1重量型量弊をポリケトン140重量弊
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
結果を表Iに示す。
実施例4
ポリアリ−レート50重量大をポリケトン■50重量表
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
結果を表Iに示す。
実施例5
ポリアリ−レート40重量大をポリケトン160重量弊
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
と混合した以外は実施例1の手順を正確にくり返した。
結果を表Iに示す。
表 I
対照例 ポリケトンI (100)531,000
12,900 98対照例 ポリアリ−レート(
100)300,000 10.000 4Gポ
リケトンl (25) 3 ボリアリーレー)(60) 342.00
0 10,600 87ポリケトンl
(40) 4 ポリアリ−レート(50) 377.00
0 11,900 108ポリケトンI
(50) 123 l・7143135
4.2 165120
6・2 −17
7 8.0 14
5193 9.1
−228 9.7
147129 3 、3
一実施例6 ポリケトン7 60重量%をポリ(アリ−レート−カー
ボネート)(87/13のアリ−レート/カーボネート
のモル比およびアリ−レート部分について73/27の
テレ/イソ比を有するビスフェノ−/I/A系の(Le
xan 3250 )、以後ポリ〔アリ−レート−カー
ボネートIと称する〕40重量なと混合してL/n =
36/1の単一スクリュー型1インチ径の押出機で3
50〜360℃で押出した。
12,900 98対照例 ポリアリ−レート(
100)300,000 10.000 4Gポ
リケトンl (25) 3 ボリアリーレー)(60) 342.00
0 10,600 87ポリケトンl
(40) 4 ポリアリ−レート(50) 377.00
0 11,900 108ポリケトンI
(50) 123 l・7143135
4.2 165120
6・2 −17
7 8.0 14
5193 9.1
−228 9.7
147129 3 、3
一実施例6 ポリケトン7 60重量%をポリ(アリ−レート−カー
ボネート)(87/13のアリ−レート/カーボネート
のモル比およびアリ−レート部分について73/27の
テレ/イソ比を有するビスフェノ−/I/A系の(Le
xan 3250 )、以後ポリ〔アリ−レート−カー
ボネートIと称する〕40重量なと混合してL/n =
36/1の単一スクリュー型1インチ径の押出機で3
50〜360℃で押出した。
この混合物を実施例1に記載のように射出成型し、そし
て試験した。
て試験した。
特性を表■に挙げる。
実施例7
ポリケトンI 60重量%をポリ(アリーレート祷−
ボネート) (1/2のアリ−レート/カーボネートの
モル比およびアリ−レート部分について87/13
のテレ/イソ比を有するビスフェノールA系の(Lex
an 4450 ) (40重量%)、以後ポリ(アリ
−レート−カーボネート)■と称する〕40重量%と実
施例6に記載の如く混合した。この混合物を実施例1に
記載のように射出成型し、そして試験した。
ボネート) (1/2のアリ−レート/カーボネートの
モル比およびアリ−レート部分について87/13
のテレ/イソ比を有するビスフェノールA系の(Lex
an 4450 ) (40重量%)、以後ポリ(アリ
−レート−カーボネート)■と称する〕40重量%と実
施例6に記載の如く混合した。この混合物を実施例1に
記載のように射出成型し、そして試験した。
結果を表■に挙げる・
実施例8
ポリケトンI 90重量%と、ビスフェノール、テレ
フタル酸およびp−ヒドロキシ安息香酸を主成分とする
液晶ポリアリ−レート(カーポランダム社から得られる
Ekkcej (−2000、以後LO−■と称する)
10重量%とを実施例6の手順によって混合した。この
混合物を実施例IK記載の手順−によって射出成型し、
そして試験した。さらに、ム8’l’M D−1238
に従って、表■に示す条件でメルトフローを測定した。
フタル酸およびp−ヒドロキシ安息香酸を主成分とする
液晶ポリアリ−レート(カーポランダム社から得られる
Ekkcej (−2000、以後LO−■と称する)
10重量%とを実施例6の手順によって混合した。この
混合物を実施例IK記載の手順−によって射出成型し、
そして試験した。さらに、ム8’l’M D−1238
に従って、表■に示す条件でメルトフローを測定した。
結果を表■に示す。
実施例9
ポリケトン1 80重量%を実施例6の手順によって実
施例8の液晶性ポリアリ−レート20重量シと混合した
。この混合物を実施例1に記載の手順によって射出成型
し、そして試験した。ム8’f’MI)−1238に従
って、表■に示す条件でメルト70−を測定した。
施例8の液晶性ポリアリ−レート20重量シと混合した
。この混合物を実施例1に記載の手順によって射出成型
し、そして試験した。ム8’f’MI)−1238に従
って、表■に示す条件でメルト70−を測定した。
結果を表I[[K示す。
実施例10
ポリケトン1 90重量%を、75/25(モル比)の
p−ヒドロキシ安息香酸/6−ヒドロキシ−2−ナフト
エ酸よりなり、300℃(44pgi)でA8’l’M
D−1238による1 4861115)のメルトフ
ローを有する液晶ボリアリレート10重量%と混合器で
370℃で混合した。この試料を機械特性について試験
し、タフでありかつ強さく引張強度= 13.100
pal )があるとわかった。この混合物および未混合
ポリケトンIの結晶化運動熱量をp@rkin−Ejm
er n5o−2(示差走査熱l計)を使用して測定し
た。データを表■に挙げる。
p−ヒドロキシ安息香酸/6−ヒドロキシ−2−ナフト
エ酸よりなり、300℃(44pgi)でA8’l’M
D−1238による1 4861115)のメルトフ
ローを有する液晶ボリアリレート10重量%と混合器で
370℃で混合した。この試料を機械特性について試験
し、タフでありかつ強さく引張強度= 13.100
pal )があるとわかった。この混合物および未混合
ポリケトンIの結晶化運動熱量をp@rkin−Ejm
er n5o−2(示差走査熱l計)を使用して測定し
た。データを表■に挙げる。
実施例11
室温で96重量シ硫酸中1重量秀で測定した場合、1.
1の換算粘度を有する下記構造式のポリ(アリールエー
テルケトン)(25重量%)(以後、ポリケトン■と称
する)をポリアリ−レート75重量%とブラペンダ混合
器で375℃で混合した。
1の換算粘度を有する下記構造式のポリ(アリールエー
テルケトン)(25重量%)(以後、ポリケトン■と称
する)をポリアリ−レート75重量%とブラペンダ混合
器で375℃で混合した。
このサンプルをキャビティ4 X 4 X O,020
インチの型で375℃で圧縮成製した。圧縮成型試料か
ら幅178インチのストリップを切り取った。この試料
の中央に綿布を付けた。この試料を引張応力下に置いた
。綿布に有機薬品をしみ込ませ、アルミ箔を綿布のまわ
りに巻き付けて周囲薬品の蒸発を防いだ。混合物および
未混合ポリアリ−レートについて、種々の周囲薬品ごと
に破壊時間を測定した。これらのデータを表Vに挙げる
。また、ポリアリ−レート対照例および更に別のポリア
リ−レート/ポリケトン混合物についてデータも表■に
挙げる。
インチの型で375℃で圧縮成製した。圧縮成型試料か
ら幅178インチのストリップを切り取った。この試料
の中央に綿布を付けた。この試料を引張応力下に置いた
。綿布に有機薬品をしみ込ませ、アルミ箔を綿布のまわ
りに巻き付けて周囲薬品の蒸発を防いだ。混合物および
未混合ポリアリ−レートについて、種々の周囲薬品ごと
に破壊時間を測定した。これらのデータを表Vに挙げる
。また、ポリアリ−レート対照例および更に別のポリア
リ−レート/ポリケトン混合物についてデータも表■に
挙げる。
試験結果の説明
ポリアリ−レート/ポリ(アリールエーテルケトン)混
合物についての機械特性データは全組成範囲にわたって
の実用性を実証するものである。
合物についての機械特性データは全組成範囲にわたって
の実用性を実証するものである。
しかしながら、ポリ(アリールエーテルケトン)0〜5
0重量%の範囲では、混合物についての衝撃強度データ
(切込みアイゾツト衝撃強度および引張衝撃強度)が混
合物の未混合成分よりかなり高いので相乗の機械挙動を
生じる。
0重量%の範囲では、混合物についての衝撃強度データ
(切込みアイゾツト衝撃強度および引張衝撃強度)が混
合物の未混合成分よりかなり高いので相乗の機械挙動を
生じる。
液状結晶性ポリアリ−レートを含有する混合物は優れた
強度を示す。p−ヒドロキシ安息香酸/6−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸75/25コポリマーの場合、減少結
晶化速度(Toおよびt0値で示される如き)は液状結
晶性ポリアリ−レートおよびポリ(アリールエーテルケ
トン)の相互作用レベルを示している。
強度を示す。p−ヒドロキシ安息香酸/6−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸75/25コポリマーの場合、減少結
晶化速度(Toおよびt0値で示される如き)は液状結
晶性ポリアリ−レートおよびポリ(アリールエーテルケ
トン)の相互作用レベルを示している。
驚くととKは、ポリアリールケトンのメルト粘度は液状
結晶性ポリアリ−レートの添付につれて上昇する。これ
は成分のメルト粘度の比較からは予期されず、米国特許
第4,438,236号に記載の結果と全く一致しない
。
結晶性ポリアリ−レートの添付につれて上昇する。これ
は成分のメルト粘度の比較からは予期されず、米国特許
第4,438,236号に記載の結果と全く一致しない
。
ポリアリ−レートへのポリ(アリールエーテルケトン)
の添加は耐周囲応力破壊性のかなりの向上をもたらす。
の添加は耐周囲応力破壊性のかなりの向上をもたらす。
これらの特性の利点により、ポリ(アリールエーテルケ
トン)とポリアリ−レートとの混合物はポリアリ−レー
トについての衝撃強度及び液状結晶性ポリアリ−レート
についての引張強度における予期しない相乗挙動を示す
。この特性の組合せにより独特の種類のポリマー材料が
得られる。
トン)とポリアリ−レートとの混合物はポリアリ−レー
トについての衝撃強度及び液状結晶性ポリアリ−レート
についての引張強度における予期しない相乗挙動を示す
。この特性の組合せにより独特の種類のポリマー材料が
得られる。
特許出願人 ユニオン、カーバイド、コーポレーショ
ン1”、−’、”−’−] 代 理 人 高 木 六 鼾。
ン1”、−’、”−’−] 代 理 人 高 木 六 鼾。
代 理 人 高 木 文 組、゛シーー
、−・−11 手 続 補 正 書 昭和60年 7月22日
、−・−11 手 続 補 正 書 昭和60年 7月22日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、結晶性ポリ(アリールエーテルケトン)と、少なく
とも1種の二価フェノールおよび少なくとも1種の芳香
族ジカルボン酸から得られるポリアリーレートおよび/
または液晶性ポリアリーレートとよりなるブレンド。 2、ポリ(アリールエーテルケトン)を約5〜約95重
量%の量で使用することを特徴とする、特許請求の範囲
第1項に記載のブレンド。 3、ポリアリーレートおよび/または液晶性ポリアリー
レートを約5〜約95重量%の量で使用することを特徴
とする特許請求の範囲第1項に記載のブレンド。 4、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (上記式中、Arは独立的にフェニレン、ビフェニレン
またはナフチレンから選択された二価芳香族基であり、
Xは独立的に0、▲数式、化学式、表等があります▼、
または直接結合であり、そしてnは0〜3の整数である
) のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 5、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (上記式中、aは1〜4の整数、そしてb、c及びdは
0〜1である) のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 6、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (上記式中、Xは独立的にO、▲数式、化学式、表等が
あります▼または直接結合である) のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 7、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (上記式中、Arはフェニレン、ビフェニレンまたはナ
フチレンから選択された二価芳香族基であり、Xは独立
的にO、▲数式、化学式、表等があります▼、または直
接結合であり、そしてeは0または1である) のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 8、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (上記式中、Arはフェニレン、ビフェニレンまたはナ
フチレンから選択された二価芳香族基であり、Xは独立
的にO、▲数式、化学式、表等があります▼または直接
結合であり、そしてeは0または1である) のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 9、ポリ(アリールエーテルケトン)が式:▲数式、化
学式、表等があります▼ のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項または第4項に記載のブレンド。 10、ポリ(アリールエーテルケトン)が式:▲数式、
化学式、表等があります▼ のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 11、ポリ(アリールエーテルケトン)が式:▲数式、
化学式、表等があります▼ のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 12、ポリ(アリールエーテルケトン)が式:▲数式、
化学式、表等があります▼ のくり返し単位を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載のブレンド。 13、ポリ(アリールエーテルケトン)が下記式:▲数
式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの1種またはそれ以上から選択されたくり返し単
位を有することを特徴とする特許請求の範囲第1項に記
載のブレンド。 14、二価フェノールが下記式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (上記式中、Yは水素、炭素原子数1〜4個のアルキル
基、塩素または臭素から選択したものであり、各zは独
立的に0〜4の値を有し、そしてR_1は二価の飽和ま
たは不飽和脂肪族炭化水素基、特に炭素原子数1〜6個
のアルキレン基またはアルキリデン基、炭素原子数9個
までを有するシクロアルキリデン基またはシクロアルキ
レン基、O、SO_2或はSである)を有するものであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のブレ
ンド。 15、二価フェノールがビスフェノール−Aであること
を特徴とする特許請求の範囲第9項に記載のブレンド。 16、ジカルボン酸がイソフタル酸、テレフタル酸また
はそれらの混合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項または第15項に記載のブレンド。 17、ポリアリーレートが二価フェノール、芳香族ジカ
ルボン酸およびカルボニルクロリドから誘導されるもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
ブレンド。 18、ポリアリーレートがビスフェノール−Aと、イソ
フタル酸及びテレフタル酸の混合物と、ジフェニルカー
ボネートとから誘導されたものであることを特徴とする
特許請求の範囲第17項に記載のブレンド。 19、液晶性ポリアリーレートが、下記化合物:p−ヒ
ドロキシ安息香酸、m−ヒドロキシ安息香酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ヒドロキノン、レゾシノール、4
,4′−ビフェノール、2,6−ナフタレンジオール、
2,6−ナフタレンジカルボン酸、6−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸および2,6−ジヒドロキシアントラキノ
ンのうちの1種またはそれ以上から誘導されたものであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のブレ
ンド。 20、ポリアリーレートを50重量%よりも多量に使用
することを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のブ
レンド。 21、結晶性ポリ(アリールエーテルケトン)と、少な
くとも1種の二価フェノールおよび少なくとも1種の芳
香族ジカルボン酸から得られるポリアリーレートおよび
/または液晶性ポリアリーレートとよりなるブレンドか
ら製造した射出成型品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62591584A | 1984-06-29 | 1984-06-29 | |
US625915 | 1984-06-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6131458A true JPS6131458A (ja) | 1986-02-13 |
Family
ID=24508161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14072985A Pending JPS6131458A (ja) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | ポリ(アリールエーテルケトン)とポリアリーレートとのブレンド |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0170067B1 (ja) |
JP (1) | JPS6131458A (ja) |
AT (1) | ATE46183T1 (ja) |
DE (1) | DE3572835D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5711363A (en) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Canon Inc | Variable magnification electrophotography copying device |
JP2008534766A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-08-28 | ビクトレックス マニュファクチャリング リミテッド | 高分子材料 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0275295A4 (en) * | 1986-07-21 | 1990-02-21 | Amoco Corp | MIXTURES CONTAINING LIQUID CRYSTAL POLYESTER. |
DE3836183A1 (de) * | 1988-10-24 | 1990-05-03 | Bayer Ag | Polymermischungen |
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