JPS61293958A - 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法 - Google Patents
光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS61293958A JPS61293958A JP60136270A JP13627085A JPS61293958A JP S61293958 A JPS61293958 A JP S61293958A JP 60136270 A JP60136270 A JP 60136270A JP 13627085 A JP13627085 A JP 13627085A JP S61293958 A JPS61293958 A JP S61293958A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyano
- phenoxybenzyl alcohol
- reaction
- phenoxybenzaldehyde
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、農薬原体となる光学活性シアノメチルエステ
ルの中間体である光学活性なα−シアノ−８−フェノキ
シベンジルアルコールの製造方法に関する。
ルの中間体である光学活性なα−シアノ−８−フェノキ
シベンジルアルコールの製造方法に関する。
〈従来の技術〉
α−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールなどの
シアンヒドリン類の製造方法は、シアンヒドリンもしく
はそれらの誘導体のラセミ混合物の分割がほとんどであ
った。
シアンヒドリン類の製造方法は、シアンヒドリンもしく
はそれらの誘導体のラセミ混合物の分割がほとんどであ
った。
例えば、英国特許出願筒２０１１６７０ Ａ号には（Ｓ
）−α−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールの
製造方法としてラセミシアンヒドリンを光学的に活性な
ラクトンと反応させて２種類のシアンヒドリンの光学的
対掌体のジアステレオマーエーテルの混合物とし、この
ジアステレオマーエーテルをシリカゲルを通してクロマ
トグラフィーによって分離し、かつ（Ｓ）−シアンヒド
リンのエーテルを酸性条件下で加水分解し、（Ｓ）−α
−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールとし、こ
れをシリカゲルを通してクロマトグラフィーによって精
製する分割方法が述べられている。
）−α−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールの
製造方法としてラセミシアンヒドリンを光学的に活性な
ラクトンと反応させて２種類のシアンヒドリンの光学的
対掌体のジアステレオマーエーテルの混合物とし、この
ジアステレオマーエーテルをシリカゲルを通してクロマ
トグラフィーによって分離し、かつ（Ｓ）−シアンヒド
リンのエーテルを酸性条件下で加水分解し、（Ｓ）−α
−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールとし、こ
れをシリカゲルを通してクロマトグラフィーによって精
製する分割方法が述べられている。
この方法は、小規模の実験室での製造には適当であるけ
れども、大規模の商業的製造用には適し難いものであり
時間のかかる高価な方法である。
れども、大規模の商業的製造用には適し難いものであり
時間のかかる高価な方法である。
最近の論文にｋｌ、Ｎて、Ｏｈｕ 、 Ｉｔｅ及びＩｎ
ｏｕｅ（Ｍａｋｒｏｍｏｌ 、 Ｃｈｅｍ、 １８８
、５７９−５８６（１９８２）） は、合成ジペプチ
ドを用いるシアノヒドリンの不斉合成法を提案している
。この論文では、α−シアノ−ベンジルアルコールを製
造するための、合成ジペプチドの存在下に諮けるベンズ
アルデヒドとシアン化水素との反応が記載されている。
ｏｕｅ（Ｍａｋｒｏｍｏｌ 、 Ｃｈｅｍ、 １８８
、５７９−５８６（１９８２）） は、合成ジペプチ
ドを用いるシアノヒドリンの不斉合成法を提案している
。この論文では、α−シアノ−ベンジルアルコールを製
造するための、合成ジペプチドの存在下に諮けるベンズ
アルデヒドとシアン化水素との反応が記載されている。
この論文では、反応の初期段階において、その付加物は
高度に立体特異的であるが、分離された生成物は、光学
的対掌体とほんの０．１〜１０．１ ％のオーダーで過
剰の光学的対掌体との混合物を含んでなることを報告し
ている。
高度に立体特異的であるが、分離された生成物は、光学
的対掌体とほんの０．１〜１０．１ ％のオーダーで過
剰の光学的対掌体との混合物を含んでなることを報告し
ている。
特開昭５９−１１６２５６号公報、特開昭６０−４２８
５９ 号公報には、環状ジペプチドの存在下、シアン
化水素の８−フェノキシベンズアルデヒドへの不斉付加
によってα−置換−α−シアノメチルアルコールを高い
不斉収率で製造する方法が提示されている。これらによ
ると、その不斉収率は７５〜１００％にも達している。
５９ 号公報には、環状ジペプチドの存在下、シアン
化水素の８−フェノキシベンズアルデヒドへの不斉付加
によってα−置換−α−シアノメチルアルコールを高い
不斉収率で製造する方法が提示されている。これらによ
ると、その不斉収率は７５〜１００％にも達している。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、公知の不斉合成法は、反応初期に急激な
発熱が起る。この発熱を設備装置によって冷却すること
は極めて困難で過大な設備を必要とするが、それでも十
分ではない。急激な発熱により反応温度が上昇すること
により副反応を併発し、α−シアノ−８−フェノキシベ
ンジルアルコールの収率の低下、およびその内の不斉収
率の低下が生るなど極めて不利な方法である。そこで初
期の急激な発熱を抑え、反応を円滑に進行させる方法を
鋭意検討した結果、本発明方法を完成するにいたった。
発熱が起る。この発熱を設備装置によって冷却すること
は極めて困難で過大な設備を必要とするが、それでも十
分ではない。急激な発熱により反応温度が上昇すること
により副反応を併発し、α−シアノ−８−フェノキシベ
ンジルアルコールの収率の低下、およびその内の不斉収
率の低下が生るなど極めて不利な方法である。そこで初
期の急激な発熱を抑え、反応を円滑に進行させる方法を
鋭意検討した結果、本発明方法を完成するにいたった。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明は、水不溶性非プロトン溶媒中、８−フェノキシ
ベンズアルデヒドを８−ベンジル−６−（４−イミダゾ
リルメチル）−２，５−ピペラジンジオンの光学対掌体
（以下、該ジオンと称す）の存在下、シアン化水素と反
応させて光学活性なα−シアノ−８−フェノキシベンジ
ルアルコールを製造する方法において該ジオンをあらか
じめα−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールで
ゲル化させたものを使用することを特徴とする光学活性
なα−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールの製
造方法である。
ベンズアルデヒドを８−ベンジル−６−（４−イミダゾ
リルメチル）−２，５−ピペラジンジオンの光学対掌体
（以下、該ジオンと称す）の存在下、シアン化水素と反
応させて光学活性なα−シアノ−８−フェノキシベンジ
ルアルコールを製造する方法において該ジオンをあらか
じめα−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールで
ゲル化させたものを使用することを特徴とする光学活性
なα−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールの製
造方法である。
本発明方法において使用される３−フェノキシベンズア
ルデヒドは、公知の方法で得ることができる。たとえば
、モノクロルベンゼンとメタクレゾールからメタフェノ
キシトルエンを合成し、続いてメタフェノキシトルエン
を臭素化した後加水分解聯よびソムレ反応により８−フ
ェノキシベンズアルデヒドとする。
ルデヒドは、公知の方法で得ることができる。たとえば
、モノクロルベンゼンとメタクレゾールからメタフェノ
キシトルエンを合成し、続いてメタフェノキシトルエン
を臭素化した後加水分解聯よびソムレ反応により８−フ
ェノキシベンズアルデヒドとする。
本発明方法に招いて用いられる該ジオンは、例えばグリ
ーンスティンおよびライニラ、「ケ【ストリー・オブ・
ジ・アミノ・アシッズ」ジ四ンウィリーアンド、サンプ
、インコーホレイデッド、ニューヨーク、１９６１年（
Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎａｎｄ Ｗｉｎｉｔｚ 、 ’Ｃ
ｈｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｔｈｅ Ａｍ１ｎ。
ーンスティンおよびライニラ、「ケ【ストリー・オブ・
ジ・アミノ・アシッズ」ジ四ンウィリーアンド、サンプ
、インコーホレイデッド、ニューヨーク、１９６１年（
Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎａｎｄ Ｗｉｎｉｔｚ 、 ’Ｃ
ｈｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｔｈｅ Ａｍ１ｎ。
Ａｃ１ｄｓ 、’ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌｅｙ ＆ ５
ｏｎｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａ−ｔｅｄ 、 Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ 、 １９６１ ） に記載された公知のペ
プチド合成法により製造される。該ジオンの使用量は１
モルの８−フェノキシベンズアルデヒド番こ対して１〜
ｌＸｌ０ モルの範囲内にある。
ｏｎｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａ−ｔｅｄ 、 Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ 、 １９６１ ） に記載された公知のペ
プチド合成法により製造される。該ジオンの使用量は１
モルの８−フェノキシベンズアルデヒド番こ対して１〜
ｌＸｌ０ モルの範囲内にある。
本発明方法において用いられる水不溶性非プロトン溶媒
とは、炭化水素、ハロゲン化炭化水素又は、エーテルの
うちから選ばれた単独の、または数種類の混合溶媒が用
いられる。たとえばトルエン、ヘキサン、ベンゼン、キ
シレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジエヂルエー
テルなどである。好ましくは、トルエンが使用される。
とは、炭化水素、ハロゲン化炭化水素又は、エーテルの
うちから選ばれた単独の、または数種類の混合溶媒が用
いられる。たとえばトルエン、ヘキサン、ベンゼン、キ
シレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジエヂルエー
テルなどである。好ましくは、トルエンが使用される。
溶媒の使用量は特に制限はないが、好ましくはアルデヒ
ド１モルに対し、０．８〜８ＫＦ程度である。
ド１モルに対し、０．８〜８ＫＦ程度である。
該ジオンのゲル化は、水不溶性非プロトン溶媒中で、α
−シアノ−３−フェノキシペンジルアルコールと接触さ
せることによって行なう。
−シアノ−３−フェノキシペンジルアルコールと接触さ
せることによって行なう。
α−シアノ−８−フェノキシベンジルアルコールは、製
造するものと同じ光学対掌体のものカ望ましい。α−シ
アノ−８−フェノキシベンジルアルコールの量は、該ジ
オンがゲル化を起こす量であれば、ことさらに限定する
必要はないが、該ジオン１モル当り、少くとも０．０５
モル程度である。ゲル化に要する時間は、８０分から数
時間である。なお、このゲル化は、α−シアノ−８−フ
ェノキシベンジルアルコールを製造する反応の前段で、
８−フェノキシベンズアルデヒドの共存下でも行うこと
ができる。この場合のα−シアノ−８−フェノキシベン
ジルアルコールは、８−フェノキシベンズアルデヒドと
の合計モル数で１モル当り、約０．０５〜０．５モル程
度である。
造するものと同じ光学対掌体のものカ望ましい。α−シ
アノ−８−フェノキシベンジルアルコールの量は、該ジ
オンがゲル化を起こす量であれば、ことさらに限定する
必要はないが、該ジオン１モル当り、少くとも０．０５
モル程度である。ゲル化に要する時間は、８０分から数
時間である。なお、このゲル化は、α−シアノ−８−フ
ェノキシベンジルアルコールを製造する反応の前段で、
８−フェノキシベンズアルデヒドの共存下でも行うこと
ができる。この場合のα−シアノ−８−フェノキシベン
ジルアルコールは、８−フェノキシベンズアルデヒドと
の合計モル数で１モル当り、約０．０５〜０．５モル程
度である。
本発明のゲル化した該ジオンを用いれば、シアン化水素
の単位時間当りの添加量によって反応量を調節できる。
の単位時間当りの添加量によって反応量を調節できる。
したがって反応系の冷却能力に応じてシアン化水素の単
位時間当りの添加量を調節すればよい。シアン化水素の
添加量は８−フェノキシベンズアルデヒド１モル当す、
約１モル〜８モルである。好ましくは、１モル〜２モル
である。シアン化水素添加後、反応完結のため、熟成時
間を取る方がよい。この時間は８〜４８時間程度である
。好ましくは、８〜１０時間である。この時間は短くて
も、又長過ぎても反応収率、不斉収率が低下する。
位時間当りの添加量を調節すればよい。シアン化水素の
添加量は８−フェノキシベンズアルデヒド１モル当す、
約１モル〜８モルである。好ましくは、１モル〜２モル
である。シアン化水素添加後、反応完結のため、熟成時
間を取る方がよい。この時間は８〜４８時間程度である
。好ましくは、８〜１０時間である。この時間は短くて
も、又長過ぎても反応収率、不斉収率が低下する。
反応温度は、約−１０〜約２５℃前後、好ましくはＯ〜
約１５℃である。これより低い温度では友応速度が低下
し、反応時間が長くなるため、製品の安定性に欠けるし
、またこれより高い反応温度は競争的に起こるラセミ化
を併発させる原因となるため、製品不斉収率に悪影響を
与える。この反応終了後、製品の光学活性なα−シアノ
−８−フェノキシベンジルアルコールを分離回収するの
は、抽出などの衆知技術で行われる。この際、該ジオン
も回収し再生後、再使用することができる。
約１５℃である。これより低い温度では友応速度が低下
し、反応時間が長くなるため、製品の安定性に欠けるし
、またこれより高い反応温度は競争的に起こるラセミ化
を併発させる原因となるため、製品不斉収率に悪影響を
与える。この反応終了後、製品の光学活性なα−シアノ
−８−フェノキシベンジルアルコールを分離回収するの
は、抽出などの衆知技術で行われる。この際、該ジオン
も回収し再生後、再使用することができる。
〈効 果〉
本発明は、光学活性なα−シアノ−８−フェノキシベン
ジルアルコールを高い反応収率、ａ−フェノキシベンズ
アルデヒド当り９８８モル％上、その内の不斉収率９１
％以上と高い純度のものを得ることができる。そしてこ
のものをそのまま農薬原料のシアノメチルエステルの製
造に用いることができる。
ジルアルコールを高い反応収率、ａ−フェノキシベンズ
アルデヒド当り９８８モル％上、その内の不斉収率９１
％以上と高い純度のものを得ることができる。そしてこ
のものをそのまま農薬原料のシアノメチルエステルの製
造に用いることができる。
〈実施例〉
実施例１
十分窒素置換した２０１の４つロセパラブルフラスコに
工業用トルエン１４）ｆ、（Ｒ１−８−ベンジル−（８
）−６−（４−イミダゾリルメチル−２，５−ピペラジ
ンジオン０．１０６１ Ｋｇ、８−フェノキシベンズア
ルデヒド２．８８ Ｋｇ、を仕込み、窒素気流下、５℃
で１時間攪拌した。
工業用トルエン１４）ｆ、（Ｒ１−８−ベンジル−（８
）−６−（４−イミダゾリルメチル−２，５−ピペラジ
ンジオン０．１０６１ Ｋｇ、８−フェノキシベンズア
ルデヒド２．８８ Ｋｇ、を仕込み、窒素気流下、５℃
で１時間攪拌した。
これにシアン化水素０．０７５６８ Ｋｌを加え、５°
Ｃで２０時間攪拌し、ゲル化させた。これに温度６〜６
℃で、シアン化水素０．５２９８４をほぼ定速で５時間
で加えた。５℃で６時間熟成した後、希ＨＣ１！を加え
該ジオンを抽出分離した。この後、安定剤としてｐ−）
ルエンスルホン酸を加え、８０分間攪拌した後濃縮して
、粗（Ｓ）−σ−シアノー８−フェノキシベンジルアル
コール４．８７４を得た。
Ｃで２０時間攪拌し、ゲル化させた。これに温度６〜６
℃で、シアン化水素０．５２９８４をほぼ定速で５時間
で加えた。５℃で６時間熟成した後、希ＨＣ１！を加え
該ジオンを抽出分離した。この後、安定剤としてｐ−）
ルエンスルホン酸を加え、８０分間攪拌した後濃縮して
、粗（Ｓ）−σ−シアノー８−フェノキシベンジルアル
コール４．８７４を得た。
液体クロマトグラフ、島津製作所１１！ＬＣ−４Ａｆｉ
で純度を分析した所、反応収率９６．０モル％、内（Ｓ
）体の不斉収率は９７％であった。
で純度を分析した所、反応収率９６．０モル％、内（Ｓ
）体の不斉収率は９７％であった。
実施例２
十分窒素置換した２０Ｉ！四ツロセパラブルフラスコに
実施例１で製造した粗ＴＳ）−α−シアノ−８−フェノ
キシベンジルアルコール１．４５７ＫＦ、工業用トルエ
ン１４即、（Ｒ１−８−ベンジル−（Ｋｌ−６−（４−
イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジンジオン０．
０１０１９即、８−フェノキシベンズ２．２６４９を仕
込み、窒素気流下５℃で１時間攪拌しゲル化させた。
実施例１で製造した粗ＴＳ）−α−シアノ−８−フェノ
キシベンジルアルコール１．４５７ＫＦ、工業用トルエ
ン１４即、（Ｒ１−８−ベンジル−（Ｋｌ−６−（４−
イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジンジオン０．
０１０１９即、８−フェノキシベンズ２．２６４９を仕
込み、窒素気流下５℃で１時間攪拌しゲル化させた。
温度５〜６℃でこれにシアン化水素０．６０５５４を、
１０時間かけてほぼ定速で加えた。５℃で８時間熟成し
た後、実施例１と同様の処理を行ない粗（Ｓ）−α−シ
アノ−８−フェノキシベンジルアルコール４，９９２
Ｉｆを得た。反応収率９７．９モルチ、内（Ｓ）体の不
斉収率９６チであった。
１０時間かけてほぼ定速で加えた。５℃で８時間熟成し
た後、実施例１と同様の処理を行ない粗（Ｓ）−α−シ
アノ−８−フェノキシベンジルアルコール４，９９２
Ｉｆを得た。反応収率９７．９モルチ、内（Ｓ）体の不
斉収率９６チであった。
実施例８
十分窒素置換した２０Ｊ四ツロセパラブルフラスコに実
施例１の熟成後の反応液８，６５４即、工業用トルエン
１４ＫＦ、（Ｒ１−ｓ−ベンジル−（へ）−６−（４−
イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジンジオン０．
０８４９即及び８−フェノキシベンズアルデヒド２．２
６４６を仕込み、窒素気流下１０℃で２時間攪拌しゲル
化させた。これにシアン化水素０．４８４４４を１０℃
〜１１℃で５時間でほぼ定速で加えた。
施例１の熟成後の反応液８，６５４即、工業用トルエン
１４ＫＦ、（Ｒ１−ｓ−ベンジル−（へ）−６−（４−
イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジンジオン０．
０８４９即及び８−フェノキシベンズアルデヒド２．２
６４６を仕込み、窒素気流下１０℃で２時間攪拌しゲル
化させた。これにシアン化水素０．４８４４４を１０℃
〜１１℃で５時間でほぼ定速で加えた。
１０℃で１０時間熟成した後、実施例１と同様の処理を
行ない、粗＋５１−α−シアノー８−フェノキシベンジ
ルアルコール４，８２５ＫＰヲｆｌた。反応収率９５．
０モルチ、内＋５１体の不斉収率９８饅であった。
行ない、粗＋５１−α−シアノー８−フェノキシベンジ
ルアルコール４，８２５ＫＰヲｆｌた。反応収率９５．
０モルチ、内＋５１体の不斉収率９８饅であった。
比較例１
十分窒素置換した２０１！四ツロセパラブルフラスコに
工業用トルエン１４ＫｐｌＲ）−８−ベンジル−Ｒ）−
６−（４−イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジオ
ン０．０８４９印及び、８−フェノキシベンズアルデヒ
ド２，２６４ Ｉｌｌを仕込み、窒素気流下ｌＯ℃で２
時間攪拌した。
工業用トルエン１４ＫｐｌＲ）−８−ベンジル−Ｒ）−
６−（４−イミダゾリルメチル）−２，５−ピペラジオ
ン０．０８４９印及び、８−フェノキシベンズアルデヒ
ド２，２６４ Ｉｌｌを仕込み、窒素気流下ｌＯ℃で２
時間攪拌した。
これにシアン化水素０．４８４４ ）ｆを５時間はぼ定
速で加えていったところ、８時間後に急激な反応が生じ
、液温が８０℃まで上昇した。
速で加えていったところ、８時間後に急激な反応が生じ
、液温が８０℃まで上昇した。
１０℃まで急冷後、１０時間熟成し、実施例１と同様の
処理を行ない、粗（Ｓ）−α−シアノ−８−フェノキシ
ベンジルアルコール４，１４８印を得た。反応収率９１
．０モルチ、内（Ｓ）体の不斉収率８６チであった。
処理を行ない、粗（Ｓ）−α−シアノ−８−フェノキシ
ベンジルアルコール４，１４８印を得た。反応収率９１
．０モルチ、内（Ｓ）体の不斉収率８６チであった。
Claims (1)
- 水不溶性非プロトン溶媒中、３−フェノキシベンズアル
デヒドを３−ベンジル−６−（４−イミダゾリルメチル
）−２，５−ピペラジンジオンの光学対掌体（以下、該
ジオンと称す）の存在下、シアン化水素と反応させて光
学活性なα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
ルを製造する方法において該ジオンをあらかじめα−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールでゲル化させ
たものを使用することを特徴とする光学活性なα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60136270A JPS61293958A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60136270A JPS61293958A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293958A true JPS61293958A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0560458B2 JPH0560458B2 (ja) | 1993-09-02 |
Family
ID=15171264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60136270A Granted JPS61293958A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293958A (ja) |
-
1985
- 1985-06-21 JP JP60136270A patent/JPS61293958A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0560458B2 (ja) | 1993-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6747177B2 (en) | Process for the preparation of meso-zeaxanthin | |
| JPWO2003059865A1 (ja) | グルタミン酸化合物及びそれらの製造中間体の製造方法並びにそのための新規中間体 | |
| PL165132B1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnej pochodnej kwasu (2R) lub (2S) 3-(3-{egzo-bicyklo-/2.2.1/hept-2-yloksy}-4-metoksyfenylo)-glutarowego PL PL PL PL PL | |
| WO2009141362A2 (en) | Process for the stereoselective enzymatic hydrolysis of 5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid ester | |
| JPS581105B2 (ja) | 光学活性アミノ酸−マンデル酸複合体及びその製造法 | |
| RU1797607C (ru) | Способ получени /S/- @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида | |
| ZA200601262B (en) | Cycloakylaminoacid compounds, processes for making and uses thereof | |
| JPS61293958A (ja) | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造方法 | |
| US4229593A (en) | Method to prepare (+)-cis-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| JPS5822470B2 (ja) | 光学活性フエニルグリシンアミドと光学活性フエニルグリシンとの混合物を分離する方法 | |
| JPS62138197A (ja) | ２−アミノブタノ−ルの光学異性体の酵素による分離方法 | |
| JPS6025952A (ja) | 光学活性２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸誘導体の製造法 | |
| EP2725012A1 (en) | 1-amino-2-vinyl cyclopropane carboxylic acid amide, salt of same, and method for producing same | |
| KR102055702B1 (ko) | 광학 활성을 가진 2-옥틸글리신 에스터를 제조하는 방법 | |
| JPH04308550A (ja) | ジオールのアルコールへの立体選択的変換方法 | |
| JP3358281B2 (ja) | 光学活性な（ｚ）−５−ヒドロキシ−７−デセン酸の製造法及び光学活性なジャスミンラクトンの製造法 | |
| US6291701B1 (en) | Process for preparing optically active 2-amino-ω-oxoalkanoic acid derivatives | |
| JP2000501292A (ja) | 光学活性アミン類の製造方法 | |
| FI96681C (fi) | Menetelmä 2,2-dimetyylisyklopropaanikarboksyylihapon rasemaattipilkkomiseksi | |
| US5243070A (en) | Process for resolution of racemates of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| JP3005669B2 (ja) | 不斉な含フッ素一級アミンの製造法 | |
| JPH03261743A (ja) | ジャスモン酸の光学分割方法 | |
| JPS62212352A (ja) | カルニチン中間体の製造方法 | |
| US6100424A (en) | Process for the preparation of amino acetic acid esters with a tertiary hydrocarbon radical in the α-position | |
| JP2687939B2 (ja) | ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |